醛和酮糖类 (2)优秀课件

B
几种与醛、酮反应的试剂及加成产物
试剂名称 化学式
氢氰酸 H－CN
氨及氨的衍 NH3
生物(以氨 为例)
醇类(以甲 CH3－OH
醇为例)
电荷分布 与乙醛加成的
δA－+ δB δH－+ δCN-
δ+ δ-
H－NH2
产物
CH3 H－C－CN
OH α-羟基丙腈 CH3 H－C－NH2 OH α-羟基乙胺
δ+ δ-
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-
H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛
或酮会发生自身加成反应。
OH
CH3CH＝O＋H－CH2CHO OH- CH3CH－CH2CHO
OH CH3CH－CH2CHO △ CH3CH＝CHCHO＋H2O
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
5 6
C2H5
4–甲基–2 –己酮
3. 醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
||
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
||
② CH3–CH–CH2–C–H
CH3CH
苯甲醛
O
||
C6H5CH
丙酮
O
||
CH3CCH3
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
状态 味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
溶解 易溶于水 性
遇水、乙 醇等互溶
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物
制造脲醛树
应用 脂、酚醛树
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–C–CH–CH 3
4. 常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本，填写下表
结构
甲醛
O
||
HCH
乙醛
O
||
饱和一元饱和酮通式为CnH2nO(n=3、4、5…）。 最简单的酮是丙酮
注意： ①醛基要写成-CHO，而不能写成-COH。 ② 醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是
醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前 面学习的葡萄糖。
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
料的中间体 机合成原料
二、醛、酮的化学性质
交流·研讨
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性 质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。 请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有 机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可 能具有的化学性质，完成下表。
官能团：
由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故 这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要 用于制备α,β-不饱和醛、酮；另外，由于它是增 长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。
醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，
一、常见的醛、酮
O
甲 醛 H CH
丙
H HO
醛 HC C C H
HH
HO
乙 醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
1. 醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基 （或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
O
结构式：—C||—H
结构简式 ： —CHO
1、羰基的加成反应 羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。
能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢气、氢 氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。
碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱 和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时， 碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合：
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
H－OCH3
CH3
H－C－OCH3 OH乙醛半缩甲醇
请写出乙醛分别与氢 氰酸、氨气、甲醇的反应 方程式。
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O
H
CH3C H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
C=O
(H)
官能团中的碳原 子是否饱和：
不饱和
官能团对a-H的影 响
羰基有推电子作 用，使其更活泼
反应类型
加成反应
结构←→性质
d+d-
C=O
氧化反应 还原反应Fra bibliotek氧化数 ——
取代反应
试剂 HCN
O2 H2 Cl2
反应产物
分子中含有
的结构 –C–OH
的物质
CN
CO2 –COOH
–C–OH H
二、醛、酮的化学性质
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
2. 醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 为某醛或某酮。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。 写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿
拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6
54
32 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3··)
(2)在酮分子中，与羰基 碳原子相连的两个基团 均为烃基且二者可以相 同也可以不同。官能团 是酮羰基，也称为酮基
O || R— C —R’
？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
(1).饱和一元醛、饱和一元酮的通式
饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2…）， 最简单的醛是甲醛HCHO。
醛和酮糖类 (2)优秀课件
复习引入
乙醇在加热和Cu或Ag做催化剂的条件下， 能发生催化氧化。生成了什么物质？
Cu/Ag
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
古时候，还没有玻璃镜子的时候，人们用的镜子是用银 或者铜锡合金制成的，可是金属的镜子在空气里很快就会变 暗。后来有人想到，在一块玻璃上放一张锡箔，上面浇上水 银。水银能溶解锡，这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上 而制得了玻璃镜。但是，把整块玻璃都涂上均匀的一层金属， 要花整整一个月时间。科学家李比希提出了另外一种更好的 方法，在玻璃上浇上一种特殊的溶液，这种溶液里会有银沉 淀出来，银慢慢沉淀在玻璃上，半个小时光景，玻璃上就涂 上了一层发亮的薄膜。同学们，你知道这种特殊溶液的成分 吗？保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银，你知道 是怎样镀上去的吗？