胺与杂环化合物(北医大)
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MEAT RESEARCH专题论述CHINA M EAT RESEARCH CENTER肉制品中杂环胺的形成机制及植物提取物对其抑制作用的研究进展阿丽雅,温荣欣,刘馨屿,秦立刚,孔保华,刘 骞,陈 倩*(东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨 150030)摘 要:肉制品中杂环胺(heterocyclic aromatic amines ,HAAs )主要是由其中的氨基酸、葡萄糖与肌酸(肌酸酐)在高温长时间加工处理下产生的一类多环芳香族化合物,该类物质具有强致癌、致突变作用以及神经、心肌毒性 等。
本文主要介绍H A As 的分类、危害、形成机制及影响因素,并综述植物提取物对肉制品中HAAs 的抑制作用及研究进展,旨在为减控肉制品中的HAAs 提供理论依据。
关键词:肉制品;杂环胺;形成机制;植物提取物;抑制作用Formation Mechanism of Heterocyclic Amines in Meat Products and Inhibition by Plant Extracts: A ReviewA Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, QIN Ligang, KONG Baohua, LIU Qian, CHEN Qian *(College of Food Science, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China)Abstract: Heterocyclic aromatic amines (HAAs) are a series of polycyclic aromatic compounds mainly produced from amino acids, glucose and creatine (creatinine) in meat products during high-temperature processing for a long time. HAAshave strong carcinogenicity, mutagenicity, neurotoxicity, and myocardial toxicity. In this paper, the classification, harms and formation mechanism of HAAs as well as the factors influencing their formation are described, and recent progress inthe inhibition of HAAs in meat products by plant extracts is reviewed, with the aim to provide a theoretical basis for the reduction and regulation of HAAs in meat products.Keywords: meat products; heterocyclic amines; formation mechanism; plant extracts; inhibition effect DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058中图分类号:TS251.1 文献标志码:A文章编号:1001-8123 (2021) 05-0070-08引文格式:阿丽雅,温荣欣,刘馨屿,等.肉制品中杂环胺的形成机制及植物提取物对其抑制作用的研究进展[J].肉类研究,2021,35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 . A Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, et al. Formation mechanism of heterocyclic amines in meat products and inhibition by plant extracts: a review[J]. Meat Research, 2021, 35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 . 肉和肉制品是人类获取蛋白质、必需氨基酸、多不饱和脂肪酸及维生素等重要营养成分的来源之一,但 经高温长时间加工处理会使肉中的氨基酸、葡萄糖与肌酸(肌酸酐)发生反应,生成一类具有强致癌、致突 变作用的多环芳香族化合物,称为杂环胺(heterocyclicaromatic amines , HAAs ) [1]。
胺基合成杂环
胺基合成杂环是一种化学合成中用于制备小分子有机化学产物的
烃基合成方法。
它与典型的催化剂结合及芳香族重排反应,在具有明
显的优势的情况下构筑有机分子的复杂结构。
通常,胺基合成涉及使
用有机酰胺这类胺基活性试剂,在活性酰胺和碱性催化剂之间进行有
机反应,从而产生具有特定框架结构的有机分子。
这种技术具有准确
控制结构及合成抗原、抗体、药物及其他可控聚集物的巨大优势。
胺基合成杂环是一种化学方法,它在化学合成中有着重要的地位,并且在有机合成中应用普遍。
典型的胺基合成杂环反应包括三个步骤:活性的胺组分的形式,与催化剂的亲和力相结合,从而能促进胺的反应;芳香族重排反应使反应产物有机分子结构;以及最终的离子识别,将能够实现反应最终产物形成有机分子框架结构。
这种反应很容易奏效,而且产物的结构可以控制得非常明确,这使得胺基合成杂环在有
机化学合成的发展中占据了重要地位。
胺基合成杂环的发展也带来了众多益处,它使得小分子有机化学
产物的制备更为容易。
它还可以用于构筑抗原、抗体、药物及其他可
控聚集物的复杂结构,也可以用于分子中括号型(Mendelsohn-Simmons)等反应。
此外,这种技术还可以用于取代烯烃偶联反应,以
及合成有机衍生物、水溶性有机多电荷体等实际应用中的各种应用领域。
总而言之,胺基合成杂环是一种以胺基活性试剂与催化剂、芳香
族重排反应相结合能够有效产生具有特定框架结构的有机分子的方法。
它在有机合成、抗原、抗体、药物及其他可控聚集物的制备方面具有
重要的工业应用价值。
食品致癌物杂环胺的生物标记物的研究进展彭利娟【摘要】高温烹调加工肉类食品过程中所产生的杂环胺(HAAs)是一类具有致突变,致癌作用的物质。
相关流行病研究显示,长期摄入高温烹调的、富含HAAs的肉类食物,提升了前列腺癌、乳腺癌、肠癌的患病风险。
但现有研究成果尚不能对HAAs的摄入与相关癌症风险的关系进行有效评估。
寻找长效、稳定的生物标记物并建立高选择性、高灵敏度的检测方法是该项研究的关键所在。
本综述着重讨论了可能应用于分子流行病学研究中HAAs的生物标记物,包括HAAs、HAA的代谢物、DNA加合物和蛋白质加合物。
同时也对用于HAAs生物监控的分析方法进行了讨论。
【期刊名称】《武汉轻工大学学报》【年(卷),期】2016(035)002【总页数】11页(P1-11)【关键词】杂环胺;致癌物;生物标记物;代谢物;加合物【作者】彭利娟【作者单位】武汉轻工大学食品科学与工程学院,湖北武汉430023【正文语种】中文【中图分类】TS201.2在鱼肉、红肉、禽肉的高温烹饪处理过程中所产生的杂环胺(heterocyclic aromatic amines, HAAs)是一类之于人类及锯齿类动物具有致突变、致癌变作用的多环芳香族化合物。
上世纪七十年代末,科学家Sugimura最先在熟鱼肉中发现了致突变物[1-2]。
而迄今为止已有20余种HAAs在烹制后的肉食里被发现和研究。
这些HAAs分为两大类(见图1)。
第一类HAAs是分子结构中含有N-甲基-2-氨基咪唑基团,包括喹啉类(如:2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉,IQ)),喹喔类(如:2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉,IQx))和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶(PhIP)等,被认为是氨基酸热降解产物吡啶或吡嗪与糖类及肌酸的反应产物,通常是在150―250℃的加工温度下产生[3];第二类HAAs包括2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(AαC)和2-氨基3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(MeAαC)等,一般在250℃以上的高温下生成,是蛋白质中谷氨酸和色氨酸的热分解产物[4]。
杂环胺类化合物杂环胺类化合物概述杂环胺类化合物是一类含有杂环结构的有机化合物,其中杂环结构通常由氮、硫、氧等元素构成。
这些化合物广泛存在于自然界中,也是许多药物的重要组成部分。
结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要表现在以下几个方面:1. 含有杂环结构:这些化合物中至少含有一个杂环结构,常见的包括吡嗪、吡唑、噻唑等。
2. 具有芳香性:由于其分子中含有苯环或其他芳香基团,因此具有一定的芳香性质。
3. 具有碱性:由于其中含有氮原子,因此具有一定的碱性质。
4. 反应活泼:由于其分子中含有多种官能团,因此具有较高的反应活性。
应用领域由于其独特的结构和多种官能团,杂环胺类化合物在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。
以下是几个常见的应用领域:1. 药物制剂:许多药物中都含有杂环胺类化合物,如吡唑类抗酸药、吡嗪类抗组胺药等。
2. 农药制剂:许多农药中也含有杂环胺类化合物,如噻虫嗪、吡虫啉等。
3. 染料制造:由于其分子结构中含有芳香基团,因此可用于染料的制造。
4. 光敏剂:由于其分子结构中含有杂环结构和芳香基团,因此可用于光敏剂的制造。
安全性问题由于其分子结构中含有多种官能团和反应活性较高,因此在使用过程中需要注意安全性问题。
以下是几个常见的安全性问题:1. 毒性:部分杂环胺类化合物具有一定毒性,在使用过程中需要注意控制浓度和使用量。
2. 爆炸危险:由于其反应活性较高,在处理过程中需要注意防止与其他物质发生反应而引起爆炸。
3. 环境污染:部分杂环胺类化合物会对环境产生污染,在使用过程中需要注意控制排放量和采取相应的环保措施。
结论杂环胺类化合物是一类广泛存在于自然界中的有机化合物,具有独特的结构和多种官能团,在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。
在使用过程中需要注意安全性问题,以免对人体健康和环境造成危害。
杂环胺类化合物的名词解释杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物,其分子中包含一个或多个杂环(即含有非碳原子的环)。
在这些化合物中,氮原子是杂环的主要成分之一,与碳原子构成稳定的环状结构。
杂环胺类化合物广泛存在于自然界和人工合成物中,具有多种生物活性和应用领域。
这些化合物可以通过不同的合成方法或天然来源得到。
下面将对一些常见的杂环胺类化合物进行解释。
1. 噻唑类化合物(thiazole)噻唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物,其分子结构由一个碳原子、两个氮原子和两个硫原子组成的五元环构成。
噻唑类化合物常见的衍生物包括硫噻唑(thiazole)和苯并噻唑(benzothiazole)等。
这些化合物被广泛应用于医药、农药和染料等领域,具有抗菌、杀虫和染色等特性。
2. 唑类化合物(oxazole)唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物,其分子结构由一个碳原子、一个氮原子和两个氧原子组成的五元环构成。
唑类化合物常见的衍生物包括噻唑(oxazole)和苯并唑(benzoxazole)等。
这些化合物在药物研发和有机合成领域具有重要的应用价值,常用于合成含有唑环的药物分子。
3. 哌啶类化合物(pyridine)哌啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物,其分子结构由六个碳原子和一个氮原子组成的六元环构成。
哌啶类化合物在有机合成、药物研发和农药生产等领域具有广泛的应用,其特殊的环结构赋予了其在分子结构的构建和反应中的重要角色。
4. 嘧啶类化合物(pyrimidine)嘧啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物,其分子结构由四个碳原子和两个氮原子组成的六元环构成。
嘧啶类化合物在生物学、医学和农业等领域的研究中具有重要的应用,嘧啶类化合物在核酸的结构和功能中扮演着重要的角色。
总结起来,杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物,其中包含了不同数量的杂环。
这些化合物具有多种生物活性和应用领域,广泛应用于医药、农药、染料和有机合成等领域。
杂环胺类化合物1. 引言杂环胺类化合物是一类含有杂原子(如氮、氧等)的环状结构的有机化合物。
这些化合物具有广泛的应用领域,包括药物、农药、染料等。
本文将介绍杂环胺类化合物的结构特点、合成方法以及主要应用。
2. 结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要体现在其分子中含有杂原子形成的环状结构。
这些杂环结构可以是单个杂原子与碳原子形成的五元或六元环,也可以是多个杂原子与碳原子交替形成的更复杂的多元环。
例如,噻吩(thiophene)是一种常见的含硫杂环胺,其分子由五个碳原子和一个硫原子组成。
吡咯(pyrrole)则是一种含氮杂环胺,其分子由五个碳原子和一个氮原子组成。
3. 合成方法3.1 环内反应法通过在已有分子中进行内部反应来合成杂环胺类化合物是一种常见的方法。
这种方法通常需要选择适当的反应条件和催化剂,以促使分子内的反应发生。
例如,通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环内缩合反应,可以合成含有杂环结构的化合物。
3.2 环外反应法另一种常见的合成杂环胺类化合物的方法是通过环外反应来构建杂环结构。
这种方法通常需要选择适当的反应试剂和条件,以促使分子之间的反应发生。
例如,通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环外缩合反应,可以将两个或多个分子连接在一起形成杂环胺类化合物。
4. 应用领域由于杂环胺类化合物具有特殊的结构特点和化学性质,因此在许多领域具有重要的应用价值。
4.1 药物许多药物中含有杂环胺类化合物作为活性部分。
这些化合物可以通过与目标生物分子相互作用来发挥治疗作用。
例如,吡咯啉(pyridoline)是一种广泛用于治疗骨质疏松症的药物,其分子中含有一个含氮杂环结构。
4.2 农药杂环胺类化合物也被广泛应用于农业领域。
它们可以作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂等农药的活性成分。
例如,噻吩类化合物具有良好的杀虫活性和抗菌活性,被广泛用于农作物保护。
4.3 染料染料行业也是杂环胺类化合物的重要应用领域之一。
这些化合物能够吸收特定波长的光并发生色素变化,因此可以作为染料使用。
药物合成中的氨基化合物环合反应本文首先介绍了氨基化合物的一般类型,然后以一些含氮杂环药物的环合反应作为实例,说明了氨基化合物及其它有机化合物之间的环合反应过程,进而为某些医用药物的作用机理和进一步研究提供了有效的理论依据。
标签:药物合成;氨基化合物;环合反应氨基化合物根据化学结构式的区别,在有机化合物中有很多种不一样的类别。
现将化学式结构式中含有氨基的化合物称作氨基化合物。
本文中,含氨的杂环化合物主要是由氨基化合物中的指定氨基化合物和氨基进行环合反应所生成的。
现代医学中大部分药物化合物结构中都含有氮杂环,因此研究含氨化合物的环合反应在药物合成技术中有着非常重要的意义。
药物环合的反应中大部分生成五元和六元杂环。
1 氨基化合物介绍如我们所知,在有机化合物中,氨基化合物是属于含有很多种不同类型的有机物。
我们将有机化合物分子中含有氨基或者亚氨基(-NH2或者-NH-)的化合物称作氨基化合物,其有以下几种类型:1.1 胺、铵和氨胺化合物中根据含氨基的个数可以将胺化合物分为多元胺、一元胺和二元胺;而根据含羟基种类的不同可以分为饱和脂肪胺、不饱和脂肪胺和芳香胺。
1.2 脒、脲和胍1.3 氨基酸衍生物氨基酸衍生物的一个代表实例就是肾上腺素,氨基酸衍生物是氨基酸通过一系列化学反应化合而成的。
1.4 氨基甲酸酯和酰胺1.5 烯胺、环胺和磺酰胺2 氨基化合物的环合反应各种不同的环合反应需要不同种类的试剂,而参与反应的试剂主要又分为两大类:环合反应试剂大致分为两大类:一种是羟基化合物以及具有羟基作用的非羟基化合物。
如腈、羟基酯、醛、酮酰胺等;一种是亲核试剂,比如烯醇(如苯酚)、氨基化合物等。
环合反应过程中要通过成键过程,其方式可以分为两类:一类是C-C键环合形成C-N键(C-O\C-S键)以及形成C-N键(C-O\C-S键);另一类是形成C-N键环合。
在氨基的环合反应中,一般情况下含氮杂环化合物是由羟基化合物和氨基化合物环合形成环合键。
杂环胺类化合物的来源
1概述
杂环胺类化合物包括一系列碳氢共轭环状化合物,是一类具有特殊化学结构和稳定性的有机分子。
它们通过芳香环构造而成,并且以各种化学和物理属性而闻名。
它们的主要应用包括药物、农药、染料、抗生素、精细化学和生物医学等领域。
2杂环胺类化合物的来源
当谈到杂环胺类化合物的来源时,可以分为两个主要的类别:自然来源和合成来源。
(1)自然来源
自然界中含有大量的杂环胺类化合物。
它们可以来自各种植物和动物。
许多植物提供了大量的杂环胺类化合物,其中包括类咖啡因、类似茶素的茶素、类马铃薯素的马铃薯素、类大麻素的大麻素等。
此外,动物体内也含有大量的杂环胺类化合物,特别是通过其饮食摄取的营养素,如叶酸。
(2)合成来源
杂环胺类化合物的大多数化合物都可以合成。
主要的合成方法包括以亲核取代活化和环加成为主。
亲核取代活化是一种最常用的合成方法,它是通过改变芳香环构造,在位置上实现取代反应,从而得到新的杂性环胺杂组合物。
环加成反应是一种特殊的环化反应,它能够
形成新的杂性环芳香环,它的合成原料以碳-氢共轭环的形式存在,在加成反应过程中生成杂环胺类化合物。
3总结
总之,杂环胺类化合物是一类有机分子,具有特殊的化学结构和稳定性。
它的来源大致可以分为自然来源和合成来源两种类别,自然界中大量存在,合成方法以亲核取代活化和环加反应为主。
因此,杂环胺类化合物是一类重要的有机分子,在药物、农药、染料、抗生素、精细化学和生物医学等领域有重要的应用。
胺基合成杂环
胺基合成杂环是有机化学中重要的一类环结构体,它由高度稳定
的胺基构成,具有较为独特的价态及结构特征,在物理、化学的性质
方面具有多种优异的性能,因而它们在许多领域有着重要的作用,如
药物、金属有机化学、有机光电学等。
胺基合成杂环一般是以碳原子为中心,由氮、氧或者其他元素与
碳原子相关系结构布局而形成的环状结构体,其中最常见的有环氮化
合物、多环芳烃、杂环化合物、杂环烃等。
环氮化合物是最常见的胺基合成杂环,它以氮原子为中心所构成
的环状结构体,两个氮原子之间可能连接着氢原子、碳原子或芳烃环等,这些结构可以形成环氮卡宾、卤代环氮、苯并环氮、苯并三环氮
等各种类型的环氮化合物,其在有机化学、药物化学、材料化学以及
生物学等各个领域都有着重要的应用。
多环芳烃是以碳原子和氢原子,以及一些其他元素如氮、氧、硫
为中心构成的杂环结构体,它们大多具有高度的稳定酞质价态,常见
的有萘环、对二甲苯环、萘环等,多环芳烃具有丰富的生物活性,已
经被大量应用于医药、农药、染料及精细化工等领域中。
杂环化合物是一类比较特殊的胺基合成杂环,以不同的桥联环表
示的杂环,常见的杂环化合物包括硫杂环、氧杂环和氮杂环,它们比
较特殊的机构特点使它们在光电学和功能材料领域得到了广泛的应用。
杂环烃是以碳原子为中心构成的一类环结构体,它们通常是极性
或不极性的烃类分子,常见的有噻吩、噻二烷、噻吩等,它们的小体
积和高的反应性质使它们在有机合成和无机合成中受到广泛的应用。
总之,胺基合成杂环是极其重要的一类结构体,它们在有机物的
合成中占据着重要的地位,它们的功能性质也使它们受到广泛的应用,因此,它们是有机化学研究的重要研究对象。