溴乙烷消去的试验原理
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第1篇一、实验目的1. 熟悉有机化学反应的基本原理和实验操作。
2. 掌握溴乙烷在不同条件下的反应特性。
3. 学习有机化合物的分离、提纯和鉴定方法。
二、实验原理溴乙烷(CH3CH2Br)是一种卤代烃,具有以下反应特性:1. 水解反应:溴乙烷在碱性条件下可以发生水解反应,生成乙醇(CH3CH2OH)和溴化钠(NaBr)。
2. 消去反应:溴乙烷在强碱醇溶液中加热,可以发生消去反应,生成乙烯(CH2=CH2)和溴化氢(HBr)。
3. 取代反应:溴乙烷在酸性条件下可以发生取代反应,生成相应的醇和溴化氢。
三、实验材料1. 实验仪器:锥形瓶、分液漏斗、圆底烧瓶、烧杯、试管、酒精灯、冷凝管、玻璃棒等。
2. 实验试剂:溴乙烷、氢氧化钠、乙醇、浓硫酸、氯化钠、无水硫酸钠、碘化钾、淀粉等。
四、实验步骤1. 溴乙烷水解反应(1)取一定量的溴乙烷,加入氢氧化钠溶液,混合均匀。
(2)将混合物倒入锥形瓶中,加入适量的水,振荡混合。
(3)用分液漏斗分离有机层和水层。
(4)将水层用无水硫酸钠干燥,得到溴化钠固体。
(5)将有机层用碘化钾和淀粉检验,证明无溴乙烷残留。
2. 溴乙烷消去反应(1)取一定量的溴乙烷,加入氢氧化钠醇溶液,混合均匀。
(2)将混合物倒入圆底烧瓶中,加热至沸腾。
(3)反应一段时间后,冷却混合物。
(4)用分液漏斗分离有机层和水层。
(5)将有机层用无水硫酸钠干燥,得到乙烯气体。
(6)用溴水检验,证明有乙烯生成。
3. 溴乙烷取代反应(1)取一定量的溴乙烷,加入浓硫酸,混合均匀。
(2)将混合物倒入锥形瓶中,加入适量的水,振荡混合。
(3)用分液漏斗分离有机层和水层。
(4)将水层用无水硫酸钠干燥,得到醇类产物。
(5)用碘化钾和淀粉检验,证明有取代反应发生。
五、实验结果与分析1. 溴乙烷水解反应:实验成功得到溴化钠固体,证明溴乙烷在碱性条件下发生了水解反应。
2. 溴乙烷消去反应:实验成功得到乙烯气体,证明溴乙烷在强碱醇溶液中加热发生了消去反应。
探究溴乙烷消去反应的实验设计在高中有机实验中,溴乙烷的消去反应是一个比较难做的实验,原因主要有两点。
首先,在氢氧化钠的乙醇溶液中,卤代烃的取代与消去是竞争关系,且伯卤代烃的取代反应占有绝对优势[1],消去产物乙烯较少,难以检验。
再者,溴乙烷沸点较低(38.8℃),在较合适的反应温度(90℃)[2]下很快沸腾,消耗一空,后续检验装置中往往出现大量油状馏出物,证明了溴乙烷利用率极低,产物自然极少。
因此,教材并没有将溴乙烷的消去反应列为演示实验。
很多研究者为了完成卤代烃消去反应的实验,采取了更换反应物的办法,如利用二氯乙烷[3]、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物质替代溴乙烷完成性质演示实验。
虽然效果有了较好的提升,但毕竟不是溴乙烷的消去反应。
从结构上讲,溴乙烷是能同时实现水解和消去的最简单的卤代烃,其水解产物和消去产物能和教材中其他种类有机物很好地实现衔接。
所以,做好溴乙烷消去反应的实验是必要的。
一、溴乙烷消去实验装置设计1.实验装置通过以上分析不难发现,溴乙烷的消去反应实验存在溴乙烷易沸腾、利用率低和消去产物少、不易检验两个难点。
基于这两点我设计了一套实验装置来进行实验。
溴乙烷易沸腾,使用较长的玻璃管进行冷凝回流,效果并不好,如加装球形冷凝管则极大地增加了装置的复杂程度,且在教室中冷凝水的来源也是个不易解决的问题。
我根据水冷原理和反应体量小的实验特点设计了溴乙烷消去反应实验装置简易水冷装置:装置使用一根长玻璃导管,穿上橡胶塞,将饮料水瓶口塞在胶塞上,并在瓶盖上打孔旋紧盖子以固定瓶体。
实验前将冷水从上口倒入,对玻璃管起到冷却作用。
实验证明该设计具有较好的冷凝效果,可维持溴乙烷在90℃下持续反应约2分钟,大大提高了反应物的利用率。
乙烯检验装置:关于消去反应乙烯生成量小、不易检验的问题,我改变了检验方法。
在长玻璃导管上端加装玻璃管,其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花,用于检验乙烯。
上套气球或塑料袋收纳蒸气,可以防止溴乙烷蒸气挥发污染环境,保护实验者健康。
溴乙烷消去反应方程式溴乙烷消去反应是一种重要的有机化学反应,用于将溴乙烷转化为烯烃。
溴乙烷分子中有一个氢和一个卤素原子,消去反应可以去除这两个原子,使得生成的产物中含有一个双键。
消去反应在工业和实验室中广泛应用,尤其是在有机合成中。
1.β-消去反应β-消去是溴乙烷中氢和溴原子都位于β位时发生的消去反应。
它的机理主要有两种:E1和E2反应。
E1反应是一种缓慢的一步消去反应,它发生在弱碱条件下。
首先,溴乙烷分子中的溴离子离去,形成一个碳正离子。
然后,该碳正离子通过质子化生成醇中间体。
最后,醇中间体失去一分子水,生成烯烃产物。
E1反应的方程式如下:(CH3)2CH-Br→(CH3)2C=CH2OE2反应是一种单步消去反应,它发生在强碱条件下。
在碱的存在下,碱离子攻击溴离子,形成溴离子的共轭碱。
然后,共轭碱受到邻接碳的亲核攻击,形成烯烃产物。
E2反应的方程式如下:(CH3)2CH-Br+OH-→(CH3)2C=CH2O+Br-2.α-消去反应α-消去是溴乙烷中的氢和溴原子不同时位于α位时发生的消去反应。
它的机理主要有一步消去反应SN2和两步消去反应SN1SN2反应是一种亲核取代反应,其中负电荷高度亲核的物种攻击碳正离子,形成烯烃产物。
在SN2反应中,碳正离子和亲核物种的相对立体化学会影响反应速度和选择性。
SN2反应的方程式如下:CH3CH2Br+I-→CH2=CH2+Br-+HISN1反应是一种两步反应,首先发生生成碳正离子的离去步骤,然后经过质子化和水解生成烯烃产物。
在SN1反应中,生成碳正离子的速率决定了反应速率和产物选择性。
SN1反应的方程式如下:(CH3)3C-Br→(CH3)2C=CH2+Br-总结一下,溴乙烷消去反应是一种重要的有机化学反应,可以将溴乙烷转化为烯烃。
β-消去反应有两种主要机理:E1和E2反应,其中E1反应是一步缓慢的反应,而E2反应是一步快速的反应。
α-消去反应也有两种主要机理:SN2和SN1反应,其中SN2反应是一步的亲核取代反应,而SN1反应是两步的离去和质子化反应。
溴乙烷消去反应方程式1. 引言溴乙烷消去反应是有机化学中一种重要的反应类型,也被称作为消去反应、去甲基化反应或脱卤化反应。
在此反应中,溴乙烷(也称为1-溴乙烷)作为底物与碱反应,生成乙烯和一种碱溴化物。
溴乙烷消去反应具有广泛的应用,可用于有机合成的各个领域。
本篇文章将介绍溴乙烷消去反应的反应机理、应用和相关实验条件等内容。
2. 反应机理溴乙烷消去反应的反应机理主要依赖于碱的存在。
碱介导溴乙烷的脱卤反应,生成乙烯和溴化物离子。
以下是溴乙烷消去反应的示意方程式:CH3CH2Br + B- → CH2=CH2 + BBr-其中,CH3CH2Br代表溴乙烷,B-代表碱,CH2=CH2代表乙烯。
在此反应中,碱(B-)起到催化剂的作用。
它通过与溴乙烷分子反应,将其脱卤,生成双键。
在消去反应中,通常使用的碱有强碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)和弱碱(如碳酸氢钠、三乙胺)。
3. 实验条件进行溴乙烷消去反应时,需要考虑以下因素:3.1 温度反应的温度对反应速率和产物选择性有很大影响。
在室温下,反应速度较慢。
提高温度有助于加快反应速率,但过高温度可能导致副反应的发生。
通常情况下,溴乙烷消去反应的温度范围在50-100摄氏度之间。
3.2 溶剂在溴乙烷消去反应中,溶剂的选择也非常重要。
溶剂可以影响反应速率、产物选择性和溶液的稳定性。
常用的溶剂有乙醇、丙酮、四氢呋喃等。
3.3 碱的浓度碱的浓度对反应速率和产物选择性有很大影响。
一般而言,碱的浓度越高,反应速率越快。
但过高浓度的碱可能导致副反应的生成。
因此,在选择碱的浓度时需要综合考虑产物选择性和反应速率。
3.4 底物的浓度溴乙烷浓度的增加可以提高反应速率,但也会导致副反应的生成。
在实验中,需要选择适当的溴乙烷浓度以实现理想的反应结果。
3.5 反应时间反应时间是影响反应结果的重要因素。
较长的反应时间有助于提高产物收率,但也可能导致副反应的生成。
反应时间的选择应依据具体实验条件和预期反应结果来确定。
溴乙烷的水解反应方程式
溴乙烷是一种重要的有机原料,不仅用于制备一些有机化合物,
还可以用作催化剂,保护剂和重要的物理和化学特性试剂。
溴乙烷水
解反应指的是溴乙烷在水,酸或碱的催化作用下发生的化学反应,它
是有机合成中催化剂和原料的主要路线之一。
溴乙烷水解反应的基本原理是:在溴乙烷受碱,酸或水催化作用下,发生溴代烃消去反应,产生一个取代基(-CH3)和HBr(溴化氢)。
这一水解反应的本质是,溴乙烷被切断成以CH2Br和带电CH3组成的
一种小分子同时产生了HBr化合物可以表述为以下反应方程式:C2H5Br + H2O → CH3CH2Br + HBr。
溴乙烷水解反应可以分为两个步骤,第一步为溴乙烷和水的反应,形成乙基溴乙醚(乙氧芳基溴-CH2CH2Br),反应方程式为:C2H5Br + H2O → CH2CH2Br + H3O+
乙基溴乙醚受到酸或碱的催化作用,发生羟基消去反应,形成甲
基溴乙醚,沸点较低。
CH2CH2Br +H3O+ → CH3CH2Br + H2O
溴乙烷水解反应是有机合成中常用的双步水解反应,可以用来生
产苯乙醇,有机酸,氯代烃和硝酸甲酯等。
溴乙烷水解反应在有机合
成中有着深远的意义,对于合成行业非常重要。
验证溴乙烷的取代反应和消去反应
实验目的:探究溴乙烷取代反应、消去反应的条件。
探究溴乙烷消去反应的简易装置、掌握反应原理
实验原理:溴乙烷在饱和氢氧化钾乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯。
溴乙烷在氢氧化钾乙水溶液中发生取代反应反应生成乙醇。
方程式CH3CH2Br--CH2=CH2↑+HBr CH3CH2Br—CH3CH2OH+NaBr 实验仪器及药品:
1.仪器:400ml烧杯(1只)、250ml烧杯(1只)、玻璃棒、大试管(1只),瓶(个),,直导管(若干),弯导管(若干),单孔塞(1只),双孔塞(1只),铁架台(1只),水槽(1个),量筒(1只),试管(1支),沸石(若干)
实验步骤
1——溴乙烷的取代反应
1、取一支试管,加入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠
溶液,水浴加热至不再分层,冷却,先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入硝
酸银,观察现象并纪录。
2、将产物进行核磁共振检验,
现象:加入硝酸银后产生淡黄色沉淀,说明反应中有溴离子产生。
产生的
峰面积之比是1:2:3
分析:淡黄色沉淀说明反应中有溴离子产生,核磁共振谱图说明反应中有乙醇产生,方程式CH3CH2Br--CH2=CH2↑+HBr
2——溴乙烷的消去反应
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按装置
连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象
现象:高锰酸钾溶液褪色
分析:此实验产生乙烯气体,发生反应CH3CH2Br—CH3CH2OH+NaBr。
溴乙烷水解的化学反应类型
溴乙烷是一种常见的有机卤代烷,其化学式为C2H5Br。
在化学实验室中,溴乙烷通常被用作碱性条件下的亲核取代反应的试剂。
其中,溴乙烷的水解反应是一种重要的化学反应类型。
溴乙烷水解的化学反应是一种典型的亲核取代反应。
在这个反应中,水分子作为亲核试剂攻击溴乙烷分子中的溴原子,将其取代,形成乙醇和氢溴酸。
这个反应可以用化学方程式表示为:
C2H5Br + H2O → C2H5OH + HBr
在这个反应中,水分子中的氧原子带有负电荷,是一个亲核试剂。
而溴乙烷分子中的溴原子则是一个离去基团,容易被亲核试剂攻击。
因此,水分子会攻击溴乙烷分子,将溴原子取代,形成乙醇和氢溴酸两种产物。
乙醇是一种常见的醇类化合物,化学式为C2H5OH。
它具有无色、有特殊气味的液体,可以溶解在水中。
乙醇在工业生产中具有广泛的用途,可以用于酒精的生产、溶剂的制备等领域。
而氢溴酸是一种强酸,可以在化学实验室中被用作试剂。
溴乙烷水解的化学反应属于亲核取代反应的范畴。
在这种反应中,亲核试剂攻击有机物中的一个原子或基团,将其取代,形成新的产物。
这种反应是有机化学中的重要反应类型,也是有机合成中常用
的反应之一。
总的来说,溴乙烷水解的化学反应类型是一种典型的亲核取代反应。
在这个反应中,水分子作为亲核试剂攻击溴乙烷分子,将其溴原子取代,形成乙醇和氢溴酸两种产物。
这种反应在有机化学中具有重要的意义,也是化学实验室中常见的实验之一。
通过了解这种反应类型,可以更好地理解有机化合物之间的反应机理,为有机合成提供重要的参考。
溴乙烷的消去反应方程式溴乙烷是一种有机化合物,化学式为C2H5Br。
它具有双键,且溴原子和碳原子的连接是较强的,因此可以通过消去反应将溴乙烷转化为不同的有机化合物。
消去反应是一种在有机化学中常用的反应类型,通过消去反应,可以实现主要官能团之间的转化。
对于溴乙烷来说,最常见的消去反应就是通过碱催化实现酯生成。
酯生成反应方程式如下:C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr在这个反应中,溴乙烷和氢氧化钠反应生成乙醇和溴化钠。
这个反应是一个消去反应,通过去掉溴乙烷分子中的溴原子,将原有的C-Br键转化为C-O键。
这样一来,可以通过简单的碱催化反应将溴乙烷转化为乙醇。
除了碱催化反应,溴乙烷还可以通过碱的存在下发生醇生成反应。
醇生成反应是一种可以将如酮或醇等几种不同官能团之间进行互相转化的反应。
在这个反应中,溴乙烷被醇中的羟基攻击,形成含有C-OH官能团的化合物。
反应方程式如下:C2H5Br+C2H5OH→C2H5OC2H5+HBr在这个反应中,溴乙烷和乙醇反应生成乙醚和氢溴酸。
这个反应是一个消去反应,通过去掉溴乙烷分子中的溴原子,将原有的C-Br键转化为C-O键。
这样一来,可以通过反应将溴乙烷转化为乙醚。
除了上述的酯生成和醇生成反应,溴乙烷还可以通过反应生成烯烃,即发生消去反应。
消去反应主要通过碱催化来进行,通过去掉烷基上的溴原子,生成具有双键的烯烃化合物。
消去反应的类型有很多,包括碱催化的β-消去、双β-消去、以及碱促进的加热消去等。
其中,碱催化的β-消去是最常见的一种消去反应。
在这个反应中,溴乙烷和碱反应生成烷基共轭碱和醇。
反应方程式如下:C2H5Br+KOH→C2H4+H2O+KBr在这个反应中,溴乙烷和氢氧化钾反应生成乙烯、水和溴化钾。
这个反应是一个消去反应,通过去掉溴乙烷分子中的溴原子,将原有的C-Br 键转化为C-C双键。
这样一来,可以通过反应将溴乙烷转化为乙烯。
通过消去反应,溴乙烷可以转化为酯、醇、烯烃等化合物。
第1篇一、实验目的1. 了解溴乙烷的基本性质,包括物理性质和化学性质。
2. 掌握溴乙烷的制备方法。
3. 通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应。
二、实验原理1. 溴乙烷的物理性质:无色油状液体,具有刺激性气味,沸点38.2℃,密度1.4612 g/cm³,不溶于水,易溶于有机溶剂。
2. 溴乙烷的化学性质:可发生取代反应和消去反应。
a. 取代反应:溴乙烷与NaOH水溶液发生取代反应,生成乙醇和溴化钠。
b. 消去反应:溴乙烷在强碱醇溶液中加热,发生消去反应,生成乙烯和溴化氢。
三、实验仪器与试剂1. 仪器:试管、酒精灯、烧杯、玻璃棒、分液漏斗、冷凝管、蒸馏装置、氢氧化钠溶液、溴乙烷、乙醇、水、酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液。
2. 试剂:浓硫酸、氢氧化钠固体、无水乙醇、碘化钾固体、淀粉溶液。
四、实验步骤1. 溴乙烷的制备a. 将无水乙醇加入烧杯中,加入少量碘化钾固体,搅拌均匀。
b. 加入浓硫酸,边加边搅拌,注意控制反应温度。
c. 将反应液倒入分液漏斗中,静置分层,分离出下层溴乙烷。
2. 溴乙烷的物理性质测定a. 观察溴乙烷的颜色、气味、沸点。
b. 将溴乙烷加入试管中,加入少量水,观察溶解性。
3. 溴乙烷的取代反应a. 在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷,振荡。
b. 将试管固定在图序装置图所盛试剂,水浴加热。
c. 观察溶液分层现象,检验产物。
4. 溴乙烷的消去反应a. 在试管中加入5mL 1mol/L NaOH醇溶液和5mL 溴乙烷,振荡。
b. 将试管固定在图序装置图所盛试剂,水浴加热。
c. 观察溶液分层现象,检验产物。
5. 产物检验a. 将产物通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,观察KMnO4溶液褪色。
b. 将产物直接通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管,观察溴的四氯化碳溶液褪色。
五、实验结果与分析1. 溴乙烷的制备:成功制备出溴乙烷,颜色为无色油状液体,具有刺激性气味。
溴乙烷的水解和消去反应对比实验改进研究作者:盛林娟李雪萍伍晓春来源:《化学教学》2020年第01期摘要:卤代烃的水解和消去反应是高中化学教材选修五有机化学的重要反应。
改进实验以溴乙烷为例,针对教材演示实验现象不明显、耗时较长等不足,设计溴乙烷水解和消去反应的对比实验,巧妙将溴乙烷的水解反应产物乙醇收集后用于作为消去反应的反应物。
改进后的实验反应速率快、实验现象明显、操作方便,可在同一连续反应的装置中熟悉和掌握水解和消去反应的区别与联系,以及两者反应条件和产物的差异,有助于提高学生“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。
关键词:溴乙烷; 水解反应; 消去反应; 乙烯; 实验改进文章编号: 10056629(2020)01005905中图分类号: G633.8文献标识码: B1 问题提出1.1 教材地位卤代烃的水解和消去反应是高中有机化学学习的重点之一,《普通高中化学课程标准(2017版)》要求,“认识取代、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系”[1]。
溴乙烷(化学式: C2H5Br)又名乙基溴,缩写为EtBr,其沸点为38.4℃,是一种无色油状液体,比绝大多数溴代烷的沸点低[2~4]。
其水解反应产物为乙醇,消去反应产物为乙烯,两种产物皆是高中有机化学内容板块的学习重点,且是卤代烃水解和消去反应的前序内容。
教材选择以溴乙烷为例,让学生通过这一板块的学习,加深这两种重要有机物及溴乙烷的认识,有利于促进学生的学习进阶。
1.2 教材分析首先对人教版和苏教版中的这部分内容进行教材对比分析(见表1和表2)和文献分析,在此基础上对卤代烃的水解和消去反应进行实验改进。
在人教版《有机化学基础》“科学探究”栏目中,探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型反应,生成不同反应产物,可通过实验验证水解反应和消去反应产物[5]。
教材中未给出水解反应和消去反应的发生装置,且验证过程以学生探究和问题分析为主。
“溴乙烷的取代反应和消去反应的实验探究”教学设计广州市玉岩中学喻亚琴一、教学内容主线分析(1)《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议:①认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。
②知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。
③根据有机化合物组成和结构的特点,认识消去反应。
④用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。
⑤调查与讨论:卤代烃在生产生活中的应用,以及对健康的危害。
(2)卤代烃在天然有机化合物中存在极少,自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。
卤代烃是有机合成中的重要试剂,常用来提供碳正离子,而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂,所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。
(3)卤代烃既是核心基础知识的直接体现,又是合成其他有机物的桥梁和纽带,研究卤代烃,能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。
(4)消去反应使学生新接触到的一个反应类型,学好这个反应,就为醇的消去反应打好了基础,掌握消去反应对反应物的结构特点要求(只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子),还有对消去的不同产物的判断。
(5)虽然卤代烃与烃类的结构差别不大,但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别,这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。
通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液或氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考,让学生学习卤代烃化学性质的同时,通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。
在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上,充分认识有机化学反应条件的重要性,从而引导学生全面把握有机化学反应规律。
二、学情分析由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物(如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等)只是有了一些感性认识,在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念,所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识,如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解,并没有理解到位。
溴乙烷消去反应的实验条件探究以反应的机理入手,在前人研究的基础上,从反应物的剂量、加热速率、反应温度及不同碱的影响等方面对溴乙烷消去反应实验进行了探究。
普通高中各版本的新课标化学教材———《有机化学基础》(选修)均涉及了溴乙烷与KOH(或NaOH乙醇溶液共热生成乙烯的反应,但很多老师反映难以成功,也有些老师因省去了气体的水洗装置,或是因为水洗不充分,也能致使混合气体中含有乙醇蒸汽使酸性高锰酸钾溶液(或溴水中)褪色,从而以为实验取得了成功。
由此笔者对该实验进行多方面的研究,找到了合适的实验条件和实验方法。
1反应机理大学教材《有机化学》[1]中指出,卤代烃的消除反应(高中教材称之为消去反应)属于双分子消除反应(E2),它与双分子亲核取代反应(S N2)很相似,它们的不同之处在于,S N2反应中亲核试剂进攻是α-碳原子,而在E2反应中亲核试剂进攻的是β-氢原子。
因此,消除反应和取代反应是相互竞争、相互伴随发生的。
在该教材的第207页叙述了卤代烃的消除反应和取代反应的影响因素,指出反应物中α-碳支链增多、亲核试剂的碱性增强、升高温度、弱极性溶剂等均有利于消除反应的进行。
从结构来看,溴乙烷容易发生取代反应而不易发生消除反应,在《基础有机化学》[2]中提到,溴乙烷于55℃时,在乙醇钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%,而消除反应产物仅为1%。
由此可知,溴乙烷与氢氧化钾乙醇溶液发生的主要是取代反应,消去反应的比例很小,因此要从反应温度、氢氧化钾乙醇溶液的浓度及反应物的充分利用上,提高乙烯的产量。
2实验探究基于以上分析,笔者从不同种类碱的影响、加热升温的速度、反应的温度等方面对该实验进行反复研究的基础上,设计了如下的装置(图1)。
与教材相比,笔者从以下几个方面对实验作进一步改进:①用较长的导气管,以增加冷凝回流的效果;②快速加热反应物(调大酒精灯火焰),加快反应速率,同时减少消去反应发生之前溴乙烷的挥发;③增加反应物剂量。
溴乙烷消去反应实验条件的选择与实验装置的创新发布时间:2021-11-22T05:19:08.421Z 来源:《教学与研究》2021年18期6月55卷作者:信玲向荣锋[导读] 溴乙烷消去反应是现代高校《有机化学》教材中的一个十分重要的反应,而在进行反应实验的条件教育信玲向荣锋钟祥市第一中学荆门市 431900摘要:溴乙烷消去反应是现代高校《有机化学》教材中的一个十分重要的反应,而在进行反应实验的条件教育时,为了保障学生能够了解应当如何进行条件的选择和实验装置的创新教育,人员需要选择合适的新型教育方式,这样能够有助于提高教学质量。
本文中简单针对溴乙烷的消去反应的影响实验因素进行评估,并简单介绍了实验步骤和实验结果,通过这种方式旨在为我国现代高校的《有机化学》教育提供帮助与参考。
关键词:溴乙烷;消去反应;实验装置;创新研究溴乙烷的消去反应作为卤代烃重要的性质之一,是课堂教学不应回避的演示实验。
[1]人民教育出版社,2007年第2版《有机化学基础》(选修5)第41页,未明确实验操作,药品用量等实验信息;江苏教育出版社自2004年第1版至今,修订了3版,其中卤代烃消去反应实验的内容也随之修订了3次,对同一内容连续进行修订,且每次修订均含有内容的变化,这种修订的频率足以说明编著者的严谨和细致[2]。
但从另一个侧面也反映出,该实验的确不好做。
[3]由此笔者对该实验进行多方面的研究,找到了合适的实验条件和实验装置。
1、影响实验的因素(1)反应物的选择查阅高校教材《有机化学》[4]得知,卤代烃与碱液(氢氧化钠或氢氧化钾)混合,会同时发生取代和消去反应,且相互竞争、相互伴随发生的。
该教材指出反应物中α-碳支链增多、亲核试剂的碱性增强,有利于消去反应的进行。
从结构上来看,溴乙烷容易发生取代反应而不易发生消去反应,在《基础有机化学》[5]中提到,溴乙烷于55℃时,在乙醇钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%,而消去反应产物仅为1% 。