溴乙烷的消去反应 卤代烃的应用

难溶于水？
由酚醛树脂生产的防水卫生间门以酚醛树脂为原料的转轮【温故知新】
．萘酚的结构简式为
阿司匹林是常用解热镇痛药物，化学名称为乙酰水杨酸，结构简式为
就合成了阿司匹林，但没能引起人们的重视。

问题：居室中的主要污染气体是什么？温故知新】
醛净全效聚甲酚磺【温故知新】
1．醛类的结构简式可表示为
2．写出生成羟基的4种方法的反应方程式，并标明反应类型
3．写出属于消去反应的化学方程式
4．重要的反应规律
（1）卤代烃的消去规律：脱去碳上的氢，卤代烃不能发生消去反应。

（2）醇的消去规律：脱去碳上的氢，的醇不能发生消去反应。

（3）醇的催化氧化规律：醇被氧化生成醛，醇被氧化生成酮。

5．互为竞争反应的是，
6．互为可逆反应的两对反应是和
和。

下列说法正确的是
请回答：
（1）B分子中含有的官能团是_____________，_____________。

．
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。

（2）B→C的反应类型是（3）E的结构简式是。

卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热实质—X被—OH取代消去HX分子，形成不饱和键对卤代烃的要求卤代烃都可以发生水解反应（1）含有2个或2个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应。

（2）与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，如CH3CH2Cl可以发生消去反应，而、（CH3）3CCH2Br都不能发生消去反应。

（3）直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如不能发生消去反应。

化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为—OH有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃二者反应机理的区别以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：（1）在强碱的水溶液中，b处断裂，发生取代（水解）反应（2）在强碱的醇溶液中，a、b处都断裂，发生消去反应二者是平行的竞争反应在强碱的水溶液中，有利于发生取代（水解）反应生成醇；在强碱的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应典型例题例3－10（2020北京顺义区期末联考）为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确解析◆一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去，丙不正确。

【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br(2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4℃，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调：①卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；②水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物．一卤代烃的通式：R-X．饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X．(2)分类：①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃．②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃．③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃．④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃．(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃．例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法：①选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A．溴乙烷B．乙醇C．橄榄油D．苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。

【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；A．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。

专题四 烃的衍生物第一单元 卤代烃（第1课时）【学习目标】1．了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义；2．通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途； 3．掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。

【预习作业】1．写出下列反应的方程式：①乙烷与溴蒸汽在光照下的第一步反应： ②乙烯与氯化氢反应：③苯与溴在催化剂条件下反应： ④甲苯与浓硝酸反应：【基础知识梳理】一、烃的衍生物概念烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物. 常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。

所含官能团包括卤素原子（—X ）、硝基（—NO 2）、羟基（—OH ）、醛基（—CHO ）、羧基（—COOH ）、氨基（—NH 2）、碳碳双键（C=C ）、碳碳三键（C ≡C ）等。

二、卤代烃对人类生活的影响烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。

〖交流讨论〗阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT 禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1)DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 三、溴乙烷1．分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br2．物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。

对比：乙烷无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 3．化学性质：【实验观察】P62实验1、实验2实验1现象：产生无色气体，能使酸性KmnO 4溶液褪色；试管中有浅黄色沉淀生成。

实验1现象：酸性KmnO 4溶液不褪色，试管中有浅黄色沉淀生成 （1）溴乙烷的水解反应：反应原理：CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr或：CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr〖思考〗① 该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应H H —C —C —Br H H H NaOH② 该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH 的浓度增大。

高中化学教学案例与反思——以卤代烃教学为例1.案例背景本节课是人教版化学选修«有机化学» 第二章第三节的教学内容。

在本章前两节系统学习了脂肪烃和芳香烃的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃的学习，为下一章烃的衍生物的学习奠定基础，也为物质的转化与合成起着桥梁作用。

在高中化学课堂教学中，卤代烃是一个非常重要的知识点，同时也是高中学生参与化学知识学习的重点和难点。

对卤代烃知识内容的有效分析和解读，能够在提升学生学习化学知识能力的同时，促进学生对化学有机物质的认知能力，这对于健全学生学习化学知识的素养、提升学生学习化学知识的深度具有重要的帮助作用和现实意义。

在此，案例将以高中化学卤代烃的“消去反应”教学为例，对其进行案例的分析和描述，同时会结合教学案例进行总结与反思。

1.案例描述任务一：老师：同学们，我们今天来学习一个新知识——卤代烃。

在这里，我为大家设计了两个课堂学习任务。

任务一，应用一个球棍模型来有效体验溴乙烷的消去反应，然后大家还需要明确指出成键和断键的不同位置，并且要尝试对它的化学键极性作出合理的解释和分析。

老师：同学们，我们现在可以开始讨论这一问题了！学生：老师，我们经过交流和探讨之后发现，如果α位置上的C-H键发生了断裂，那么与它在一个碳原子上的C-Br键就会出现不稳定的产物，而且在C-H键上也会出现类似的反应。

但是，一个奇怪的现象是，如果β位置上的C-H键发生断裂的情况，其主要产生的物质是烯烃，但是整体结构相对于α键断裂产生的产物会更加稳定。

设计意图：通过这一任务的设计，通过学生的沟通与交流，此时学生能够详细的了解到卤代烃的消去反应，而且能够对卤代烃的消去反应做出合理的认知和分析。

在这一背景下，可以进一步提升学生卤代烃知识的综合能力，同时能够让学生在分析α键和β键断裂之后出现的产物稳定性了解到化学物质有机反应的具体情况。

任务二：老师：同学们，我们在接下来的任务当中，主要需要解决的问题是，如何通过小组合作的方法有效进行实验操作。

高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团；2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质；3. 学会操作溴乙烷的水解实验；4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应；5. 了解氟利昂的用途及危害。

三.具体内容（一）烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。

这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。

上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。

如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。

（二）官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。

一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。

官能团是有机物分类的重要依据之一。

（三）溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，2. 溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。

3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。

（1）水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：C2H5—Br＋H—OH—→C2H5—OH＋HBr根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高CH3CH2OH产量，可加入NaOH溶液。

思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。

只有Br－与Ag+才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。

（2）消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。

“溴乙烷的取代反应和消去反应的实验探究”教学设计广州市玉岩中学喻亚琴一、教学内容主线分析（1）《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：①认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。

②知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。

③根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。

④用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。

⑤调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

（2）卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。

卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。

（3）卤代烃既是核心基础知识的直接体现，又是合成其他有机物的桥梁和纽带，研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。

（4）消去反应使学生新接触到的一个反应类型，学好这个反应，就为醇的消去反应打好了基础，掌握消去反应对反应物的结构特点要求（只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子），还有对消去的不同产物的判断。

（5）虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。

通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液或氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。

在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。

二、学情分析由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）只是有了一些感性认识，在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解，并没有理解到位。