溴乙烷的水解反应与消去反应相比共52页

探究溴乙烷消去反应的实验设计在高中有机实验中，溴乙烷的消去反应是一个比较难做的实验，原因主要有两点。

首先，在氢氧化钠的乙醇溶液中，卤代烃的取代与消去是竞争关系，且伯卤代烃的取代反应占有绝对优势［1］，消去产物乙烯较少，难以检验。

再者，溴乙烷沸点较低（38.8℃），在较合适的反应温度（90℃）［2］下很快沸腾，消耗一空，后续检验装置中往往出现大量油状馏出物，证明了溴乙烷利用率极低，产物自然极少。

因此，教材并没有将溴乙烷的消去反应列为演示实验。

很多研究者为了完成卤代烃消去反应的实验，采取了更换反应物的办法，如利用二氯乙烷［3］、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物质替代溴乙烷完成性质演示实验。

虽然效果有了较好的提升，但毕竟不是溴乙烷的消去反应。

从结构上讲，溴乙烷是能同时实现水解和消去的最简单的卤代烃，其水解产物和消去产物能和教材中其他种类有机物很好地实现衔接。

所以，做好溴乙烷消去反应的实验是必要的。

一、溴乙烷消去实验装置设计1.实验装置通过以上分析不难发现，溴乙烷的消去反应实验存在溴乙烷易沸腾、利用率低和消去产物少、不易检验两个难点。

基于这两点我设计了一套实验装置来进行实验。

溴乙烷易沸腾，使用较长的玻璃管进行冷凝回流，效果并不好，如加装球形冷凝管则极大地增加了装置的复杂程度，且在教室中冷凝水的来源也是个不易解决的问题。

我根据水冷原理和反应体量小的实验特点设计了溴乙烷消去反应实验装置简易水冷装置：装置使用一根长玻璃导管，穿上橡胶塞，将饮料水瓶口塞在胶塞上，并在瓶盖上打孔旋紧盖子以固定瓶体。

实验前将冷水从上口倒入，对玻璃管起到冷却作用。

实验证明该设计具有较好的冷凝效果，可维持溴乙烷在90℃下持续反应约2分钟，大大提高了反应物的利用率。

乙烯检验装置：关于消去反应乙烯生成量小、不易检验的问题，我改变了检验方法。

在长玻璃导管上端加装玻璃管，其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花，用于检验乙烯。

上套气球或塑料袋收纳蒸气，可以防止溴乙烷蒸气挥发污染环境，保护实验者健康。

用先除乙醇了。 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
长玻璃导管（冷凝回流）
【例题二】
要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅 黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴 入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察 有无浅黄色沉淀生成
反应生成乙烯，故C错误；D.溴乙烷与氢氧化钾的
溶液共热反应生成乙醇，故D错误பைடு நூலகம்故选B。
溴乙烷的取代反应和消去反应
化银沉淀；故选C。
【例题三】
溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙 醇，其条件区别是（ ） A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液 B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液 C．生成乙烯的是在170℃下进行的 D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
【例题三】
答案
B
A.溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙 析 【烯，故A错误；B.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热反 】 解应生成乙醇，故B正确；C.乙醇与浓硫酸在170℃下
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反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反
应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
水
高锰酸 钾酸性
溶液液
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气
体先通入盛水的试管中吗? 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不
键）化合物的反应，叫消去反应；一般来说，消去反
应是发生在两个_____相__邻_碳原子上。

对溴乙烷水解反应有关问题的探讨摘要：本文通过挖掘教材和某些资料对溴乙烷水解反应的表述存在的问题，特对溴乙烷水解的反应历程进行分析，并进一步阐述了溴乙烷水解反应与消去反应及乙醇的溴代反应之间的联系。

关键词：溴乙烷水解反应亲核取代仔细研读化学第二册教材（人教版）烃的衍生物中关于溴乙烷水解反应的表述：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：由上述文字描述说明在NaOH存在下与溴乙烷发生反应的是水。

也有很多资料中提到：溴乙烷的水解反应是可逆反应，生成的HBr可与NaOH发生中和反应（），从而促使溴乙烷的水解反应向右进行，故溴乙烷水解的总反应也可写成：笔者通过分析溴乙烷水解的反应历程，总结出在水溶液中由于NaOH的电离，溶液中存在的大量OH－有优先于水跟溴乙烷发生反应的能力，教材和某些资料的部分提法还有待商榷。

1 溴乙烷水解反应分析1．1 溴乙烷水解反应中NaOH作用分析溴乙烷中的碳溴键(C－Br)是极性共价键()，碳溴之间的共用电子对偏离碳，使碳带部分正电，因此溴乙烷中的溴原子被羟基取代生成醇的过程属于亲核取代反应。

反应是由负离子或具有未共用电子对的分子进攻溴乙烷中电子云密度较小的带部分正电荷的碳原子引起的。

而在NaOH水溶液中，NaOH可以电离出带负电的OH－，水是带未共用电子对的分子。

它们都能供给一对电子与缺电子的碳形成共价键。

所以NaOH和水都可看做是亲核试剂。

但亲核试剂给电子能力存在强弱，给电子能力越强，成键越快，亲核性越强。

而试剂亲核能力强弱与试剂所带电荷的性质，试剂的碱性，可极化性等因素有关。

而在溴乙烷的水解反应中，已明确提供了试剂是NaOH和水。

所以只需从试剂所带电荷的性质分析。

由于带负电的亲核试剂要比相应成中性的亲核试剂更活泼。

由此我们不难判断OH－比H2O进攻缺电子的碳原子的能力要强。

所以在NaOH水溶液条件下，优先参与溴乙烷水解反应的亲核试剂是OH－,反应方程式可写为：该方程式虽然与上文已曾提到的水解总反应方程式相同，但所隐含的本质意义却不同，NaOH是和溴乙烷发生取代反应的最主要直接反应物，而水更主要的作用是提供反应发生的溶剂环境，为了区别溴乙烷在NaOH醇溶液中发生的是消去反应。

第三讲烃的衍生物【课标要求】 1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。

2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。

3.认识有机物分子中共价键的极性与有机反应的关系，认识有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。

一、卤代烃1.概念(1)卤代烃可看作是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是碳卤键。

2.物理性质3.化学性质(1)取代反应在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。

因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。

②C 2H 5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr 。

(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

③C 2H 5Br 发生消去反应的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O 。

4.卤代烯烃的化学性质卤代烯烃的化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。

如氯乙烯发生加聚反应：。

5.卤代烃的命名 (1)卤代烷烃命名以含有与卤素原子连接的C 原子在内的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，命名为“某烷”，命名规则同烷烃。

如的名称为2-乙基-1-氯戊烷。

(2)卤代烯(炔)烃命名选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤原子作为取代基，以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。

卤代烃的水解反应与消去反应课件
卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应卤代烃水解与消去反应的比较卤代烃水解与消去反应的Βιβλιοθήκη 验操作卤代烃水解与消去反应的习题与解析
卤代烃的水解反应
水解反应
卤代烃与水在一定条件下反应，卤素原子被羟基取代生成醇。
反应通式
R-X + H2O → R-OH + HX
卤代烃与水分子结合形成碳正离子。
合成有机化合物
通过消去反应可以合成一些高分子材料，如聚乙烯、聚丙烯等。
合成高分子材料
卤代烃水解与消去反应的比较
通常在强酸或强碱水溶液中进行，需要加热。
卤代烃水解反应
在强碱醇溶液中进行，加热至100-200摄氏度。
卤代烃消去反应
生成醇和卤化氢，如R-X + H2O → ROH + HX。
生成不饱和键和卤化氢，如R-X + NaOH → R=X + NaX + H2O。
感谢观看
THANKS
加入消去试剂
将三口烧瓶置于恒温水浴中，控制温度在适宜范围内，同时调节压力以确保实验安全。
控制温度和压力
观察反应过程中是否有气体产生、颜色变化等现象，记录相关数据。
观察并记录实验现象
安全防护措施
试剂用量控制
温度和压力调节
实验后处理
01
02
03
04
在实验过程中应佩戴化学防护眼镜、实验服和化学防护手套，确保实验操作的安全性。
第一步
碳正离子发生亲核取代反应，卤素原子被羟基取代。
第二步
脱去质子生成醇。
第三步
卤代烃的消去反应
卤代烃在一定条件下脱去一个或两个卤素原子和一个或两个氢原子，生成不饱和键的反应。

选修五第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1. 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应其中正确的是()A. 甲B. 乙C. 丙D. 上述实验方案都不正确2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和②D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②3. 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()A. CH3ClB.C.D.4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3CH2-CHCl-CH2CH3C. CH3-CHCl-CH2CH2CH3D. (CH3)3CCH2Cl5. 在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是()A. 化合反应B. 消去反应C. 加成反应D. 加聚反应6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A. 乙醛和氯乙烷B. 甲醛和1-溴丙烷C. 甲醛和2-溴丙烷D. 丙酮和一氯甲烷7. 下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是()A. 甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D. 乙发生消去反应得到两种烯烃8. 运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是()A. 在一定条件下能发生水解反应B. 一定条件下反应可以制备乙烯C. 该物质易溶于水D. 该物质官能团的名称是氯原子9. 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是()A. 反应过程中将O3转变为O2B. 氟氯甲烷是总反应的催化剂C. Cl原子是总反应的催化剂D. 氯原子反复起分解O3的作用10. 下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()A. 氟氯代烷化学性质稳定，有毒B. 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C. 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D. 在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二、非选择题(本题包括2小题，共40分)11. 1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______反应(填反应类型)；(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a 中的现象是：____________________；(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。

第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。

2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。

3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。

4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。

1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。

2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。

2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。

(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。

[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。

溴乙烷水解的化学反应类型
溴乙烷水解反应是一种organic化学反应，它涉及溴乙烷的水解反应，从而形成乙醇和溴氢化物。

化学反应式为：
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr
溴乙烷水解反应是一种nucleophilic addition/elimination反应，在此反应中一个水分子把溴乙烷的a carbon上的原子给拔出，形成一个碱性中间体，然后经过一系列步骤，把它们分别变成乙醇和HBr。

溴乙烷水解反应也可以视为一种催化水解反应。

此反应通常在温度（100℃）和一种催化剂（如氢氧化钾、硫酸钠等）的存在下发生，其解释过程如下：所用催化剂产生一种碱性中间体，使其分子中的氢原子可以活化，从而可以被水中的氢离子给拔出，形成乙醇和HBr。

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五、亮点 之一：学生亲自搭建模型：选择、认识、再选 择、再认识，同时小组竞赛，体验良性竞争。
之二：设计课堂教学的理念比较新，课堂上注 重学生学习方式的转变，特别是通过小组合作 方式 ，体现出 “主动-探究-合作”的新的学习 模式，通过一系列活动，让学生体验相互讨论、 协作、分工、交流、互动的重要性。
表达与交流
六、几点思考
思考三：关于本节课的教学方式：“自主-合作-探究” 的理解： （1）：应当改为“主动-探究-合作” （2）： “主动”要有兴趣，兴趣是动力，需培养 （3）：先有“探究” 才有“合作”，“探究”是一 种学习方式，不同于科学家的“探究”，讲求的是 “经历”：体验和感知。 （4）：合作不是顺从，是相互认同、相互接纳，合 作方式是为合作的意义而存在，培养合作精神和合作 技能技巧（分工、交流、互动）
五、亮点 之三：因势利导、巧妙设计教学过程，引导学 生注重“实验探究”，不断给学生激励、过程 体验、产生自信。(如卤代烃与碱溶液反应产物的验
证）（实验评价）
五、亮点 之四：课堂引入能贴进生活，从生活实际中去 找素材，充分挖掘教材中的有效资源，引导学 生关注有机物的合理使用。（如聚氟乙烯的使 用、涂改液等）
五、亮点 之五：能够注重有机化学重要思想方法的引导， 尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时， 能够从溴乙烷结构中碳溴键极性去引导学生去 假设可能反应活性也会增强，从而引导学生用 科学探究的办法去验证这一假设。
六、几点思考 思考一：如何尊重教材及教材体系的编排？
（1）：关于实践活动： 与人类密切相关的卤代烃——利用网络，自主学习 氟利昂的使用及对大气臭氧层的破坏——社会调查 安全使用有机溶剂——走访活动 重视：科学探究、思考交流、实践活动、科学 视野等栏目，解决一个怎么用的问题。

2021年高中化学专题4 第一单元卤代烃教案苏教版选修5●课标要求1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的性质及其应用。

2．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。

●课标解读1．理解卤代烃的水解反应，消去反应及其应用。

2．了解卤代烃的分类及其对环境和健康可能产生的影响。

●教学地位卤代烃在有机合成中起到桥梁作用，理解其性质和应用是非常重要的，同时每年的高考题均有涉及。

(教师用书独具)●新课导入建议氟利昂作为氟氯烃物质中的一类，是一种化学性质非常稳定、极难被分解、不可燃、无毒的物质，被广泛应用于现代生活的各个领域。

清洁溶剂、制冷剂、保温材料、喷雾剂、发泡剂等中都使用了氟利昂。

氟利昂在使用中被排放到大气后，其稳定性决定它将长时间滞留于此达数十年到一百年。

由于氟利昂不能在对流层中自然消除，当其缓慢地从对流层流向平流层，在那里被强烈的紫外线照射后分解，分解后产生的氯原子就会破坏臭氧层。

氟利昂作为卤代烃中的一种，除了会破坏臭氧层外，还有什么性质呢？让我们一起来学习卤代烃的相关知识吧。

●教学流程设计安排学生课前阅读P60～64相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：对【思考交流】要强调卤代烃中的卤原子在水中不能电离出X－，要检验X－先水解再加硝酸酸化的AgNO3溶液。

⇒步骤3：对【探究1】要讲清水解和消去反应的条件和原理的不同，同时引导和强调卤代烃消去反应的结构应具备什么条件。

然后引导点拨【例1】，最后让学生完成【变式训练1】，教师给予点评。

对【教师备课资源】可选择补加。

⇓步骤6：6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤5：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤4：对【探究2】教师结合【例2】讲清在有机合成中卤代烃的桥梁作用。

然后学生间讨论完成【变式训练2】教师答疑和点评。

“溴乙烷的取代反应和消去反应的实验探究”教学设计广州市玉岩中学喻亚琴一、教学内容主线分析（1）《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：①认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。

②知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。

③根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。

④用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。

⑤调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

（2）卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。

卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。

（3）卤代烃既是核心基础知识的直接体现，又是合成其他有机物的桥梁和纽带，研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。

（4）消去反应使学生新接触到的一个反应类型，学好这个反应，就为醇的消去反应打好了基础，掌握消去反应对反应物的结构特点要求（只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子），还有对消去的不同产物的判断。

（5）虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。

通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液或氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。

在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。

二、学情分析由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）只是有了一些感性认识，在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解，并没有理解到位。

溴乙烷、卤代烃重点讲解：卤代烃的官能团是卤原子，掌握其化学性质应紧紧围绕官能团——卤原子。

一、水解反应溴乙烷与NaOH水溶液共热，可发生反应：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr注意：（1）此反应属于取代反应。

溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基（—OH）取代，取代下来的溴原子与氢原子结合生成溴化氢；（2）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）溴乙烷分子不能电离出Br-，所以它不与AgNO3反应。

但在碱性条件下水解之后，由于溶液中存在Br-，所以再加酸化的AgNO3溶液可以产生浅黄色的AgBr沉淀。

二、消去反应1、概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子内脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

说明：掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点：（1）分子内脱去小分子；（2）生成不饱和（含双键或叁键）的化合物。

2、卤代烃发生消去反应的条件：与NaOH的醇溶液共热3、反应机理：从溴乙烷的消去反应机理可知断裂的键为碳溴键和与卤原子直接相连的碳原子的邻位碳上的碳氢键，所以叫“相邻消去”。

发生消去反应，是与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。

如CH3X(X代表卤素原子)，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。

还有如：邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应。

∴发生消去反应（即分子内脱去小分子）条件：①卤素原子相连的原子有邻位C（最少为2个C）②与卤素原子相连的C原子的邻位C上必须有H原子同时，根据碳的四价结构，与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。

如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。

第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第1课时卤代烃溴乙烷的水解反应【基础知识】高二班姓名1. 卤代烃是指：烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物，官能团是。

2．按分子中所含卤素原子种类的不同，卤代烃分为_______、_________、__________、________。

3．常温下，卤代烃中除少数为气体（如CH3Cl）外，大多数卤代烃为______体或______体。

卤代烃都____溶于水，能溶于大多数____________，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CCl4。

4．溴乙烷的分子式：，结构式：__________________，结构简式：，官能团。

它是无色体，密度比水，溶于水，溶于多种有机溶剂。

【课堂练习】1、写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式，并加以命名：2、溴乙烷水解反应的方程式：。

实验步骤：①取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5%的溶液，充分振荡。

②小火加热几分钟，静置。

③待溶液分层后，用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有10 mL稀的试管中，然后滴入2～3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。

现象：有浅黄色沉淀生成，其离子方程式为；结论：溴乙烷中的Br原子变成了离子。

【思考】在加入硝酸银溶液之前，为什么要加入硝酸酸化？。

【课后练习】1．下列物质中，不属于卤代烃的是() A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯2．通常状况下，下列物质为气体的是() A．甲苯B．溴乙烷C．四氯化碳D．2-甲基丙烷3．（双选）下列叙述中正确的是（）A．含有卤素原子的有机物称为卤代烃B．卤代烃都能发生取代反应C．卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤代芳香烃等D．CCl2F2不属于卤代烃4．（双选）某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其产物又可被8mol氯气完全取代，该烃可能是A．丙烯B．1，3-丁二烯C．丙炔D．2-丁炔() 5．下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④B．②＞③＝①＞④C．③＞②＞④＞①D．③＝①＞②＞④6．（双选）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( ) A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br7．一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr。

高中化学溴乙烷水解实验设计下一页 1 2 一、问题的提出在06年5月我上了一节教研组内的研究课，课题就是《溴乙烷卤代烃》的第一课时，溴乙烷。

在实验准备过程中，我按照我的教学设计思路在教材实验的基础，增加一个对照实验以便更好地说明溴乙烷在碱性条件下才会水解，然而实验结果并非想象中的那样。

本节教材中的实验6-1：取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1mL5%的氢氧化钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。

现象；滴入硝酸银溶液的试管中有浅黄色沉淀生成。

（教材）结论：溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢。

笔者补充的实验：取一支试管，加入半吸管溴乙烷，取一吸管硝酸银直接加入试管中，充分振荡、静置片刻分层，且上层液出现浅黄色沉淀。

当然，我的补充实验也就没敢课堂上做。

随后，我在所用的资料《优化设计高二化学下册》中也有一相关的题：“如果在做教材中溴乙烷的水解实验时，将氢氧化钠溶液改为蒸馏水，其他操作不变，则取上层液加入硝酸酸化的硝酸银后（填有或无）沉淀产生。

”[题目给的答案当然是“无”]由于补充实验的结果，使我对这个实验题的答案也产生了怀疑？为了不轻易下结论，我又反复清洗实验仪器，甚至重新开了一瓶新到溴乙烷反复实验，结果都与第一次补充实验一样。

我又请我的老师也做这个“补充实验”，所得结果还是一样。

上述实验让我产生了疑问：教材的说法有问题吗？补充实验中现象可靠吗？如果现象可靠，这一实验现象背后又隐藏着什么呢？二、理论初探通过查阅《有机化学上册》（胡宏纹主编1989版高等教育出版社）的相关内容，我对一卤代烷的取代反应有了比较清楚的认识。

一卤代烷的水解属于亲核取代反应简称SN，而亲核取代反应的机理又分为——双分子亲核取代反应机理，SN2，单分子亲核取代反应机理，SN1、SN2反应为一步反应，是指决定反应速率的步骤中有卤代烷和亲核试剂参加，也就是进攻烷基的亲核试剂在卤离子完全脱离烷基之前，就与碳原子部分成键，即新的碳某键的形成和旧的碳卤键的断裂是同步进行的。

多种有机溶剂
2.分子结构
3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：_N_a_O__H_水__溶__液___、____加__热_______。 ②反应方程式：
CH3CH2Br＋NaOH―水△ ―→CH3CH2OH＋NaBr _________________________________________。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中_____脱__去__一__个__或__几__个__小__分__子________(如H2O、HX等)， 而生成含_不__饱__和__键__化合物的反应。
物等可知：①为烃与 Cl2 的取代反应，所以 A 为环己烷；②为卤代烃的消去反应；③为碳碳
双键的加成反应，所以 B 为 卤代烃的消去反应。
；④为
【答案】 (1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
【跟踪训练】
3．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：
(1)写出各反应的化学方程式： ①______________________________， ②______________________________， ③______________________________， ④______________________________， ⑤______________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题： A ． 上 述 化 学 反 应 的 反 应 类 型 有 ________ ， ________，________。 B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤 代烃中含卤素。
(1)实验原理
R－X＋H2O―Na― △O→HR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄 色)可确定卤素(氯、溴、碘)。

NaOH
CH3CH2OH + HBr
OH C2H5 OH
+H Br
第十页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
注：溴乙烷的水解反应是-OH取代 了溴乙烷分子中的溴原子，故此反
应属于取代反应。
该反应的条件是：
在NaOH水溶液中进行。
第十一页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
怎样证明溴乙烷发生了水解 并检验其水解产物？
3、化学性质
设疑1：溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 是否为电解质？请设计实验证明？
设疑2：溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡， 取上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？ 为什么？
设疑3：如何验证溴乙烷中的溴元素？
第九页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
3、化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
CH3CH2Br + H2O C2H5 Br + H
根据烃基种类分
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
第二十五页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
练习1： 下列物质中不属于卤代烃的是（ ）D A、氯乙烯 B、溴苯 C、四氯化碳 D、硝基苯
第二十六页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
3、物理性质
（1）状态：通常情况下，大部分卤代烃是液体
(除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br)。
2、初步了解氟里昂对环境的不良影 响，增强自己的环保意识。
第二十三页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
二、卤代烃
1．定义
烃分子中氢原子被卤原子取代后所生 成的化合物叫卤代烃。
2、卤代烃的分类
第二十四页，编辑于星期一：十四点 三十六分。
根据卤原子种类分
氟代烃

6、氟氯烃对环境的不良影响
商业名称：氟里昂 性质：大多数为无色、无味、无毒气 体，化学性质稳定。 在大气中不易发生变化，难被雨雪消除， 易滞留在大气中。
对环境的不良影响：破坏臭氧层
氟氯烃
光照
氯原子
臭氧光解反应催化剂
Hale Waihona Puke 3、如何检验卤代烃中所含的卤原子？
向卤代烃中加入① 氢氧化钠水溶液
②过量稀硝酸③溶液AgNO3
练习3：下列物质中能发生消去反应 的是 （ C )
A、溴苯
C、2-溴丙烷
B、一氯甲烷
D、1-溴-2，2-二甲基丙烷
练习5： 试用1-溴丙烷制取2-溴 丙烷。 合成途径：
1-溴丙烷
NaOH醇溶液
丙烯
HBr
A、氯乙烯
C、四氯化碳
B、溴苯
D、硝基苯
3、物理性质
（1）状态：通常情况下，大部分卤代烃是 液体(除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br)。
（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可
溶于大多数有机溶剂。 （3）沸点：卤代烃的沸点随碳原子数增加 而增加。 （4）密度：一氯代烃密度比水小，一溴代烃、 一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原 子数增加，卤代烃的密度逐渐减小。
C-C-C
C
C
C5H11Br共有8种同分异构体。
练习7：某烃的同分异构体只能生成一卤 代物，该烃的分子式可以是下列中的（C ） A、C3H8
C、C5H12 种的烃是 A、乙烷 B、丙烷
B、C4H10
D、C6H14 （B C、苯 ）
练习8： 一氯代物有两种，二氯代物有四
D、正丁烷 E、异丁烷 F、甲苯
练习2： 下列物质中密度比水小的是（ D ）