溴乙烷的水解反应与消去反应相比共52页

探究溴乙烷消去反应的实验设计在高中有机实验中，溴乙烷的消去反应是一个比较难做的实验，原因主要有两点。

首先，在氢氧化钠的乙醇溶液中，卤代烃的取代与消去是竞争关系，且伯卤代烃的取代反应占有绝对优势［1］，消去产物乙烯较少，难以检验。

再者，溴乙烷沸点较低（38.8℃），在较合适的反应温度（90℃）［2］下很快沸腾，消耗一空，后续检验装置中往往出现大量油状馏出物，证明了溴乙烷利用率极低，产物自然极少。

因此，教材并没有将溴乙烷的消去反应列为演示实验。

很多研究者为了完成卤代烃消去反应的实验，采取了更换反应物的办法，如利用二氯乙烷［3］、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物质替代溴乙烷完成性质演示实验。

虽然效果有了较好的提升，但毕竟不是溴乙烷的消去反应。

从结构上讲，溴乙烷是能同时实现水解和消去的最简单的卤代烃，其水解产物和消去产物能和教材中其他种类有机物很好地实现衔接。

所以，做好溴乙烷消去反应的实验是必要的。

一、溴乙烷消去实验装置设计1.实验装置通过以上分析不难发现，溴乙烷的消去反应实验存在溴乙烷易沸腾、利用率低和消去产物少、不易检验两个难点。

基于这两点我设计了一套实验装置来进行实验。

溴乙烷易沸腾，使用较长的玻璃管进行冷凝回流，效果并不好，如加装球形冷凝管则极大地增加了装置的复杂程度，且在教室中冷凝水的来源也是个不易解决的问题。

我根据水冷原理和反应体量小的实验特点设计了溴乙烷消去反应实验装置简易水冷装置：装置使用一根长玻璃导管，穿上橡胶塞，将饮料水瓶口塞在胶塞上，并在瓶盖上打孔旋紧盖子以固定瓶体。

实验前将冷水从上口倒入，对玻璃管起到冷却作用。

实验证明该设计具有较好的冷凝效果，可维持溴乙烷在90℃下持续反应约2分钟，大大提高了反应物的利用率。

乙烯检验装置：关于消去反应乙烯生成量小、不易检验的问题，我改变了检验方法。

在长玻璃导管上端加装玻璃管，其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花，用于检验乙烯。

上套气球或塑料袋收纳蒸气，可以防止溴乙烷蒸气挥发污染环境，保护实验者健康。

对溴乙烷水解反应有关问题的探讨摘要：本文通过挖掘教材和某些资料对溴乙烷水解反应的表述存在的问题，特对溴乙烷水解的反应历程进行分析，并进一步阐述了溴乙烷水解反应与消去反应及乙醇的溴代反应之间的联系。

关键词：溴乙烷水解反应亲核取代仔细研读化学第二册教材（人教版）烃的衍生物中关于溴乙烷水解反应的表述：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：由上述文字描述说明在NaOH存在下与溴乙烷发生反应的是水。

也有很多资料中提到：溴乙烷的水解反应是可逆反应，生成的HBr可与NaOH发生中和反应（），从而促使溴乙烷的水解反应向右进行，故溴乙烷水解的总反应也可写成：笔者通过分析溴乙烷水解的反应历程，总结出在水溶液中由于NaOH的电离，溶液中存在的大量OH－有优先于水跟溴乙烷发生反应的能力，教材和某些资料的部分提法还有待商榷。

1 溴乙烷水解反应分析1．1 溴乙烷水解反应中NaOH作用分析溴乙烷中的碳溴键(C－Br)是极性共价键()，碳溴之间的共用电子对偏离碳，使碳带部分正电，因此溴乙烷中的溴原子被羟基取代生成醇的过程属于亲核取代反应。

反应是由负离子或具有未共用电子对的分子进攻溴乙烷中电子云密度较小的带部分正电荷的碳原子引起的。

而在NaOH水溶液中，NaOH可以电离出带负电的OH－，水是带未共用电子对的分子。

它们都能供给一对电子与缺电子的碳形成共价键。

所以NaOH和水都可看做是亲核试剂。

但亲核试剂给电子能力存在强弱，给电子能力越强，成键越快，亲核性越强。

而试剂亲核能力强弱与试剂所带电荷的性质，试剂的碱性，可极化性等因素有关。

而在溴乙烷的水解反应中，已明确提供了试剂是NaOH和水。

所以只需从试剂所带电荷的性质分析。

由于带负电的亲核试剂要比相应成中性的亲核试剂更活泼。

由此我们不难判断OH－比H2O进攻缺电子的碳原子的能力要强。

所以在NaOH水溶液条件下，优先参与溴乙烷水解反应的亲核试剂是OH－,反应方程式可写为：该方程式虽然与上文已曾提到的水解总反应方程式相同，但所隐含的本质意义却不同，NaOH是和溴乙烷发生取代反应的最主要直接反应物，而水更主要的作用是提供反应发生的溶剂环境，为了区别溴乙烷在NaOH醇溶液中发生的是消去反应。

第三讲烃的衍生物【课标要求】 1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。

2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。

3.认识有机物分子中共价键的极性与有机反应的关系，认识有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。

一、卤代烃1.概念(1)卤代烃可看作是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是碳卤键。

2.物理性质3.化学性质(1)取代反应在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。

因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。

②C 2H 5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr 。

(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

③C 2H 5Br 发生消去反应的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O 。

4.卤代烯烃的化学性质卤代烯烃的化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。

如氯乙烯发生加聚反应：。

5.卤代烃的命名 (1)卤代烷烃命名以含有与卤素原子连接的C 原子在内的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，命名为“某烷”，命名规则同烷烃。

如的名称为2-乙基-1-氯戊烷。

(2)卤代烯(炔)烃命名选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤原子作为取代基，以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。

选修五第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1. 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应其中正确的是()A. 甲B. 乙C. 丙D. 上述实验方案都不正确2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和②D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②3. 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()A. CH3ClB.C.D.4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3CH2-CHCl-CH2CH3C. CH3-CHCl-CH2CH2CH3D. (CH3)3CCH2Cl5. 在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是()A. 化合反应B. 消去反应C. 加成反应D. 加聚反应6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A. 乙醛和氯乙烷B. 甲醛和1-溴丙烷C. 甲醛和2-溴丙烷D. 丙酮和一氯甲烷7. 下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是()A. 甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D. 乙发生消去反应得到两种烯烃8. 运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是()A. 在一定条件下能发生水解反应B. 一定条件下反应可以制备乙烯C. 该物质易溶于水D. 该物质官能团的名称是氯原子9. 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是()A. 反应过程中将O3转变为O2B. 氟氯甲烷是总反应的催化剂C. Cl原子是总反应的催化剂D. 氯原子反复起分解O3的作用10. 下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()A. 氟氯代烷化学性质稳定，有毒B. 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C. 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D. 在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二、非选择题(本题包括2小题，共40分)11. 1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______反应(填反应类型)；(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a 中的现象是：____________________；(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。

第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。

2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。

3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。

4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。

1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。

2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。

2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。

(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。

[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。

溴乙烷水解的化学反应类型
溴乙烷水解反应是一种organic化学反应，它涉及溴乙烷的水解反应，从而形成乙醇和溴氢化物。

化学反应式为：
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr
溴乙烷水解反应是一种nucleophilic addition/elimination反应，在此反应中一个水分子把溴乙烷的a carbon上的原子给拔出，形成一个碱性中间体，然后经过一系列步骤，把它们分别变成乙醇和HBr。

溴乙烷水解反应也可以视为一种催化水解反应。

此反应通常在温度（100℃）和一种催化剂（如氢氧化钾、硫酸钠等）的存在下发生，其解释过程如下：所用催化剂产生一种碱性中间体，使其分子中的氢原子可以活化，从而可以被水中的氢离子给拔出，形成乙醇和HBr。

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2021年高中化学专题4 第一单元卤代烃教案苏教版选修5●课标要求1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的性质及其应用。

2．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。

●课标解读1．理解卤代烃的水解反应，消去反应及其应用。

2．了解卤代烃的分类及其对环境和健康可能产生的影响。

●教学地位卤代烃在有机合成中起到桥梁作用，理解其性质和应用是非常重要的，同时每年的高考题均有涉及。

(教师用书独具)●新课导入建议氟利昂作为氟氯烃物质中的一类，是一种化学性质非常稳定、极难被分解、不可燃、无毒的物质，被广泛应用于现代生活的各个领域。

清洁溶剂、制冷剂、保温材料、喷雾剂、发泡剂等中都使用了氟利昂。

氟利昂在使用中被排放到大气后，其稳定性决定它将长时间滞留于此达数十年到一百年。

由于氟利昂不能在对流层中自然消除，当其缓慢地从对流层流向平流层，在那里被强烈的紫外线照射后分解，分解后产生的氯原子就会破坏臭氧层。

氟利昂作为卤代烃中的一种，除了会破坏臭氧层外，还有什么性质呢？让我们一起来学习卤代烃的相关知识吧。

●教学流程设计安排学生课前阅读P60～64相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：对【思考交流】要强调卤代烃中的卤原子在水中不能电离出X－，要检验X－先水解再加硝酸酸化的AgNO3溶液。

⇒步骤3：对【探究1】要讲清水解和消去反应的条件和原理的不同，同时引导和强调卤代烃消去反应的结构应具备什么条件。

然后引导点拨【例1】，最后让学生完成【变式训练1】，教师给予点评。

对【教师备课资源】可选择补加。

⇓步骤6：6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤5：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤4：对【探究2】教师结合【例2】讲清在有机合成中卤代烃的桥梁作用。

然后学生间讨论完成【变式训练2】教师答疑和点评。