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实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备1. 掌握酚类物质硝化原理和方法；2. 掌握水蒸汽蒸馏的操作。
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。
根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。
C O NO 2 HNO 3 H 2 S O 4 H2O 50~55 + + 芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电子取代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基正离子的生成，因而提高了反应速率。
硝化反应的速率和其他的芳香族亲电子取代反应一样，要受芳环上已有取代基团的影响，芳环上如已有了一个第二类取代基（间位定位基），硝化反应便难于进行，因此可以控制在一元硝化阶段。
如果要在苯环上引入第二个硝基，就需要更为强烈的反应条件。
例如用硝基苯制备间二硝基苯时，通常使用发烟硝酸和浓硫酸的混合酸作为硝化剂，反应温度也要高一些。
NO 2 NO 2 H 2 S O 4 C O NO 2 HNO 3 + 发烟（）浓95 相反芳环上如已有一个第一类取代基（邻对位定位基），使硝化反应容易进行。
例如苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就可顺利地进行。
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。
由于邻硝基苯酚通过分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的为低，同时在沸水中的溶解度较对位的小得多，易随水蒸汽挥发，因此可借水蒸汽蒸馏来将这两个异构体分开。
HNO 3 + H 2 SO 4 2 NO 2 + + + + H 3 O + HSO 4 - 2 NO 2 + NO 2 H [ ] NO 2 + H + OH NO 2 2 0 OH + HNO 3 NO 2 OH + （稀）℃O N O H O 副反应：OH O O O O [O] (红色）+ 250mL 三颈瓶、滴液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、热水漏斗、减压抽滤装置、烧杯、锥形瓶等苯酚14.1g、浓硫酸21mL、硝酸钠23g、浓盐酸在250mL 三颈圆底烧瓶中加入60mL 水，慢慢加入21mL 浓硫酸(38g，0.34mol)及23g 硝酸钠(约0.27mol) [注1] ，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的熔点嘿，朋友们！今天咱来聊聊邻硝基苯酚和对硝基苯酚的熔点这档子事儿。
咱先说说这邻硝基苯酚啊，它就像是个有点小脾气的家伙。
它的熔点相对来说比较低。
你想想，就好像是冬天里的一片雪花，稍微有点温度变化，它可能就“哗啦”一下变了。
这熔点啊，就像是它的一个小性子，挺有特点的呢！再看看对硝基苯酚，它呀，就像是个更稳重的角色。
它的熔点可比邻硝基苯酚高一些呢。
这就好像是一块坚固的石头，没那么容易被外界的温度给影响到。
那为啥它们俩的熔点会不一样呢？这可就有意思啦！就好像是两个人，一个比较敏感，容易被触动；而另一个则比较淡定，不容易被外界干扰。
这其实和它们的分子结构有关系呀。
邻硝基苯酚的分子结构可能就决定了它在较低温度下就开始有变化，而对硝基苯酚的分子结构则让它能够更“坚强”地保持自己的状态。
你说这多奇妙啊！在化学的世界里，这么一点点的结构差异，就能带来熔点这么明显的不同。
这就像是生活中的我们，每个人都有自己独特的性格和特点，正是这些让我们变得与众不同。
那我们在实际中怎么利用它们的熔点不同呢？比如说，在一些实验里，我们需要根据它们的熔点来选择合适的条件。
要是不了解它们的熔点特点，那可就容易出岔子啦！这就好比你要去一个地方，不搞清楚路线，那不就容易迷路嘛。
而且啊，这熔点的知识还能帮我们更好地理解化学反应呢。
就像拼图的一块，它能让整个画面更清晰、更完整。
总之，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的熔点可真是个有趣又重要的话题。
它们就像是化学世界里的两颗独特的星星，闪耀着自己的光芒。
我们可不能小瞧了这些看似小小的细节，它们往往能给我们带来大大的惊喜和收获呢！不是吗？所以啊，我们可得好好研究研究它们，让它们为我们的化学之旅增添更多的精彩和乐趣！。
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2-硝基苯酚化学品英文名：2-nitrophenol；o-nitrophenol化学品别名：邻硝基苯酚CAS No.：88-75-5EC No.：201-857-5分子式：C6H5NO3第二部分危险性概述紧急情况概述固体。
吞食后有毒。
对水生物有毒。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：急毒性-口服，类别3；危害水生环境-急性毒性，类别2。
标签要素象形图警示词：危险危险信息：吞咽会中毒，对水生生物有毒。
预防措施：作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
避免释放到环境中。
事故响应：漱口。
如误吞咽：立即呼叫中毒急救中心/医生。
安全储存：存放处须加锁。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险：无资料健康危害：吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能引起毒害作用。
意外食入本品可能对个体健康有害。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害：本品对水生生物有毒。
请参阅SDS第十二部分。
第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施一般性建议：急救措施通常是需要的，请将本SDS出示给到达现场的医生。
皮肤接触：立即脱去污染的衣物。
用大量肥皂水和清水冲洗皮肤。
如有不适，就医。
眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟。
如有不适，就医。
吸入：立即将患者移到新鲜空气处，保持呼吸畅通。
如果呼吸困难，给于吸氧。
如患者食入或吸入本物质，不得进行口对口人工呼吸。
如果呼吸停止。
立即进行心肺复苏术。
立即就医。
食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。
立即呼叫医生或中毒控制中心。
对保护施救者的忠告：清除所有火源，增强通风。
避免接触皮肤和眼睛。
避免吸入粉尘。
使用防护装备,包括呼吸面具。
对医生的特别提示：根据出现的症状进行针对性处理。
实验22 邻硝基苯酚和对硝基苯酚实验目的1 ．掌握酚的单硝化反应的实验方法。
2 ．巩固重结晶、熔点测定、水蒸气蒸馏等实验操作。
实验原理苯酚很容易硝化，与冷的稀硝酸作用即生成邻位和对位硝基苯酚的混合物。
实验室多用硝酸钠（或硝酸钾）与稀硫酸的混合物代替稀硝酸，以减少苯酚被硝酸氧化的可能性，并有利于增加对硝基苯酚的产量，尽管如此，仍不可避免地有部分苯酚被氧化，生成少量焦油状物质。
由于邻硝基苯酚通过分子内氢键能形成六元螯合环，而对硝基苯酚只能通过分子间氢键形成缔合体，因此，邻硝基苯酚沸点较对位的低，在水中溶解度也较对位低得多，可采用水蒸气蒸馏的方法与对位异构体分离。
实验装置见图图22－1。
常量反应装置微量反应装置图22－1 苯酚硝化装置实验用品三颈烧瓶，温度计套管，温度计，滴液漏斗，烧杯，水浴锅，水蒸气发生器，T 形管，烧瓶，直型冷凝管，真空接液管，蒸馏头，吸滤瓶，布氏漏斗。
苯酚，硝酸钠，浓硫酸，浓盐酸。
实验步骤1．常量实验在250 mL 三颈瓶中放置30 mL 水，慢慢加入10.5 mL （19 g ，0.17 mol ）浓硫酸，再加入11.5 g （0.135 mol ）硝酸钠。
待硝酸钠全溶后，装上温度计和滴液漏斗，将三颈瓶置于冰浴中冷却。
在小烧杯中称取7 g （0.074 mol ）苯酚，并加入2 mL 水，温热搅拌使苯酚溶解，冷却后转入滴液漏斗中。
在摇荡下自滴液漏斗向三颈瓶中逐滴加入苯酚水溶液，用冰水浴控制反应温度在10 ～15 ℃之间。
滴加完毕后，保持同样温度放置0.5 h ，并时加摇振，使反应完全。
此时反应液为黑色焦油状物质，用冰水浴冷却，使焦油状物固化，如长时间不固化，可向反应瓶中加入少量活性炭吸附油状物。
小心倾析出酸液，固体物每次用20 mL 水洗涤 3 次，以除去剩余的酸液。
然后将黑色油状固体进行水蒸气蒸馏，直至冷凝管中无黄色油滴馏出为止。
馏液冷却后粗邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤收集后，干燥，粗产物约3 g ，用乙醇—水混合溶剂重结晶，可得亮黄色针状晶体约2 g ，熔点45 ℃。
邻硝基苯酚化学品安全技术
说明书
第一部分：化学品名称化学品中文名称：邻硝基苯酚 化学品英文名称：o-nitrophenol 技术说明书编码：790CAS No.：
88-75-7 分子式：
C 6H 5NO 3分子量：139.11第二部分：成分/组成信息
有害物成分含量CAS No.
第三部分：危险性概述健康危害：本品对皮肤有强烈刺激作用。
能经皮肤和呼吸道吸收。
动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。
燃爆危险：本品易燃，有毒，具强刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：立即给饮植物油15～30mL。
催吐。
就医第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
有害物成分 含量 CAS No.:
邻硝基苯酚 88-75-7
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免产生粉尘。
避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
包装密封。
应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (m g /m3)：未制定标准前苏联M AC (m g /m3)：未制定标准T L VT N：未制定标准T L VW N：未制定标准工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
及时换洗工作服。
工作前后不饮酒，用温水洗澡。
实行就业前和定期的体检。
第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：淡黄色结晶，有芳香气味。
熔点(℃)：45沸点(℃)：214.5相对密度(水=1)： 1.5相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kPa)：0.13(49.3℃))燃烧热(kJ /mol )：2880.4临界温度(℃)：无资料临界压力(MPa)：无资料辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点(℃)：无资料引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚。
主要用途：
用作有机合成中间体、指示剂、分析试剂。
第十部分：稳定性和反应活性禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。
第十一部分：毒理学资料L D 50：334 m g /kg(大鼠经口)LC50：无资料第十二部分：生态学资料其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对鱼类和水体要给予特别注意。
第十三部分：废弃处置废弃物性质废弃处置方法：用控制焚烧法处置。
焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
第十四部分：运输信息危险货物编号：61712 U N编号：1663包装类别：O53包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；金属桶（罐）或塑料桶外花格箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。
运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。
严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。
运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
第十五部分：法规信息法规信息：化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
急性毒性：。
