江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲 有机化学基础

第11讲有机化学基础(时间：45分钟分值：100分)一、单项选择题(共5个小题，每小题3分，共15分)1．(2013·南京盐城二模)甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是( )。

A．香叶醇的分子式为C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面解析根据香叶醇的键线式，其分子式应为C11H20O，A错误；由香叶醇的键线式可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误。

答案 C2．NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如右图。

下列说法正确的是( )。

A．该有机物的分子式为C12H12O6B．1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D．该有机物分子中只含有1个手性碳原子解析NM-3的分子式为C12H10O6，A错误；1个NM-3分子中有2个酚羟基，1个羧基，1个酯键，1 mol NM-3最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；NM-3分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键，因此可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；NM-3分子中连接羧基的碳原子上同时连接有甲基、氢原子和一个较大的基团，因此该碳原子是手性碳，D正确。

答案 D3．阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。

它可由下列方法合成：下列说法正确的是( )。

A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有4种解析邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构，而醛基(—CHO)中有碳氧键，也是平面结构，而—OH中的O—H键可以旋转，因此分子中所有的原子有可能在同一平面内，A错误；用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基，所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①，B错误；反应②中加入适量的NaHCO3，则NaHCO3会与羧基反应，而与酚羟基不反应，减少了副反应发生的几率，提高了阿司匹林的产率，C正确；该物质能够发生银镜反应，说明含有醛基，又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，所以其含有的官能团为1个醛基和2个羟基或者含有1个酯键和1个羟基，又要求苯环上一氯代物仅有2种，其可能的结构为、，D错误。

答案 C4．(2013·苏北三市联考，11)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。

下列说法正确的是( )。

A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B．环己醇分子中所有的原子可能共平面C．DCHP能发生加成、取代、消去反应D．1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应解析邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种，A错误；环己醇分子中都是碳碳单键，不可能共面，B错误；由于DCHP中含有苯环，故可以发生加成反应和取代反应，同时含有酯键，也可以发生取代发应，但不能发生消去反应，C错误；DCHP中含有两个酯键，故1 mol DCHP水解需要2 mol NaOH，D正确。

答案 D5．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。

其转化过程如下：下列说法不正确的是( )。

A．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C．1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸解析A项，—NH2显碱性，能与盐酸反应，—COOH显酸性，能与NaOH反应，正确；B项，对羟苯丙酮酸分子中含有—COOH、—OH和羰基，正确；C 项，尿黑酸中—COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应，正确；D项，两者都属于酚，与溴水均能发生取代生成白色沉淀，无法鉴别，错误。

答案 D二、不定项选择题(共3个小题，每小题6分，共18分)6．CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。

可用香芹酮经过多步反应合成下列说法正确的是( )。

A．香芹酮化学式为C9H12OB．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种解析香芹酮化学式为C10H14O，A错误；该物质的分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有醛基和羟基，可以发生氧化反应，羟基相连碳的相邻碳原子有氢原子，则可以发生消去反应，B正确；两种物质的分子中均有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；符合该要求的物质有两种：，D错误。

答案BC7．(2013·通扬泰连淮三模，11)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是( )。

A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、消去反应D．1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应解析X与Y的分子式均为C13H12O4，A正确；原料X含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；中间体Y不能发生消去反应，C错误；1 mol 依曲替酯中酯键水解得到 1 mol酚羟基和 1 mol羧基，故总共消耗 2 mol NaOH，D错误。

答案AB8．(2013·南京淮安二调)X、Y分别是两种药物，其结构如图。

下列说法正确的是( )。

A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB．X、Y都有较强的水溶性C．X、Y都能使KMnO4溶液褪色D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应解析观察有机物的结构，判断官能团的性质。

A项，注意X中只有一个苯环，所以只有1个酚酯能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH，错误；B项，X中只有羟基1个亲水性基团，憎水性基团大，不溶于水。

同理Y 也不溶于水，错误；C项，X中苯环上的—CH3、碳碳双键，Y中酚羟基、碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，正确；D项，X、Y的水解产物中均有碳碳双键可以发生聚合反应，正确。

答案CD三、非选择题(共4个小题，共67分)9．(2013·通扬泰二模)(17分)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。

(2)A→B的反应类型是____________。

(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_____________ ___。

①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O —。

(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式：________________。

(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。

你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。

(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。

试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：解析(1)根据D物质的键线式，可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。

(2)根据A和B物质的键线式比较可知，A→B的反应类型是还原反应。

(3)要求对原结构的变动较大，要想准确无误写出要求的结构简式，必须先明确A 的不饱和度和碳原子、氧原子个数。

整理发现，A不饱和度为8，正好为两个苯环的不饱和度。

碳原子个数为14、氧原子个数为4。

再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢，得知结构必须高度对称。

故将两苯环对称放置，两侧各安置1个甲基和2个羟基，且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。

(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。

(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知，合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基，防止被氧化。

(6)根据上述合成路线图中的信息可知，欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环，再成环。

合成路线及条件详见参考答案。

答案(1)醚键醛基(2)还原反应(或加成反应)(4)(5)保护羟基，防止被氧化(6)10．(2013·南京模拟)(16分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。

(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______________________。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______________ ___________________________________。

①核磁共振氢谱有4个峰；②能发生银镜反应和水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。

(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。

(5)已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2解析 (1)B 中3个(CHOH)基团中的C 均为手性碳。

(2)根据乙醛与新制Cu(OH)2的反应CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O ，类比书写即可。

(3)根据题目要求知，该物质必须有4种不同环境的H ，有醛基和酯键(或者为甲酸酯)，有—OH 直接连接在苯环上，具体结构详见参考答案。

(4)对比E 与F 的结构简式知断裂的是E 中的O —H 键，故F 中虚线位置的键是新生成的，即可推断出X 的结构简式。

(5)见参考答案。

答案 (1)3 酯键、羟基 (2)＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△＋Cu 2O ↓＋3H 2O(4)CH 3N===C===O(5)11．(2013·通扬泰宿二调)(17分)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：________。

(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。