有机化学知识要点总结
一、有机化学基础知识归纳
1、常温下为气体的有机物：
①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。
②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。
2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构
体中，支链越多，熔、沸点____________。
3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）
稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯
甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯
4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。
6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。
可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等
7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶
液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的
化合物。
9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）
12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。
13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
16、羧酸酸性强弱：
17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、
甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。
18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
19、能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2 ②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解
21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的
酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
22、有明显颜色变化的有机反应：
①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；
③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下
发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。
24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类
25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。
碳氢个数比为
①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；
②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、C n H2n（单烯烃）；
③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）
26、由烃的相对分子质量确定其分子式：
27、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。
二、有机官能团的转化
1、官能团的引入
（1）引入卤原子（—X）的方法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）
①烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；
②醇羟基与HX取代；
③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）
（2）苯环上引入
（3）有机物上引入羟基（—OH)的方法：
①加成：烯烃与H 2O 加成； ②醛或酮与氢气加成；
③水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；
④发酵法。
（4）引入双键的方法：
①碳碳双键或三键（C ═C 或C ≡C ）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH 、醇）
的消去。
②碳氧双键（即─CHO 或酮）：a.醇的氧化（—CH 2OH 被氧化成醛，-CHOH 被氧化成酮）；
b.C ≡C 与H 2O 加成。
（5）引入─COOH ：①醛基氧化；②─CN 水化；③羧酸酯水解。
（6）引入─COOR ：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
（7）引入高分子：①含C ═C 的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）
酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
2．官能团的消除
(1)通过加成反应可以消除
如CH 2CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应．
(2)通过消去或氧化反应可消除—OH
如①CH 3CH 2OH 消去生成CH 2 == CH 2；②CH 3CH 2OH 氧化生成乙醛．
(3)通过加成或氧化反应可消除—CHO
如①CH 3CHO 氧化生成CH 3COOH ；②CH 3CHO 加H 2还原生成CH 3CH 2OH.
(4)通过水解反应可消除
如CH 3COOC 2H 5在酸性条件下的水解．
3．官能团数目的改变
如①CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4△ CH 2 == CH 2――――→与X 2加成
――――――→NaOH/H 2O
②CH 3—CH == CH —CH 3――→X 2 ――――――→NaOH/乙醇
△
CH 2 == CH —CH == CH 2
4．官能团位置的改变
如①CH 3CH 2CH 2Cl ――――→消去HCl
CH 3CH == CH 2――――→与HCl 加成
CH 3CHClCH 3
②R—CH 2—CH 2OH ――→消去R —CH == CH 2――――→加成一定条件
――→水解
