有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳

1常温下为气体的有机物：

①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。

②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。

2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构

体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。

3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味）

稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯

甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯

4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。

6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。

可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等

7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶

液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。

9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）

12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。

13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚；

14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸;

15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

16、羧酸酸性强弱:

di

©

17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SQ、FeSQ、KI、HCI、H2Q等）

19、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH Na^CO）（氧化还原歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SQ、KI、FeSQ等）（氧化）

（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃（CC14、溴苯、溴乙烷等）CS②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）

20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘

酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnQ酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下

发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。

24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类______

25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为

①1: 1：CH、QH6、QH B（苯乙烯或立方烷）、GHsQH

② 1 : 2：HCHQ CHCQQH HCQQC H GH12C6 （葡萄糖或果糖）、GHh （单烯烃）；

③ 1 : 4：CH、CHQH CQ（NH） 2 （尿素）

二、有机官能团的转化

1、官能团的引入

（1）弓I入卤原子（一X）的方法：（进而可以引入一QH H进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；

②醇羟基与HX取代；

③不饱和烃与Xa或HX加成（可以控制引入1个还是2个）（2）苯环上引入

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6办先血代后水解>

（3） 有机物上引入羟基（一0H ）的方法： ①

加成：烯烃与 H 20加成； ②醛或酮与氢气加成；

③ 水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解； ④ 发酵法。

（4） 引入双键的方法：

① 碳碳双键或三键（C — C 或 gC ）:某些醇（浓硫酸、170C ）或卤代烃（NaOH 醇）

的消去。

② 碳氧双键（即一 CHC 或酮）：a.醇的氧化（一CHOH 被氧化成醛，-CHOH 被氧化成酮）;

b.C 三C 与H 2O 加成。

（5） 引入一COOH ①醛基氧化；②一CN 水化；③羧酸酯水解。 （6） 引入一COOR ①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

（7） 引入高分子：①含 C-C 的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）

酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

2 •官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除

如CHCH 在催化剂作用下与

（2） 通过消去或氧化反应可消除一OH

如①CHCHOH 消去生成 CH== CH 2；②CHCHOH 氧化生成乙醛.

（3） 通过加成或氧化反应可消除一CHO

如①CHCHO 氧化生成 CHCOOH ②CHCHC W H 2还原生成 CHCHOH.

（4）通过水解反应可消除

如CHCOOCs 在酸性条件下的水解.

3. 官能团数目的改变

浓H 2SQ 与X 2加成

如① CH 3CH 2OH ------ > CH 2 == CH ---------- >

△

NaOH 乙 醇

> CH == CH- CH== CH

△

4 .官能团位置的改变

消去HCI

与HCI 加成

如① CHCH 2CHCI --------- > CHCH == CH ----------- > CHCHCICH

消去

加成

② R- CH —CHO ——> R — CH == C ---------->

一定条件

R-CH CJL

水解

R —CH —CH.

1

1

4

--- >

0H

H 2发生加成反应.

Cli,—CHj

I I

Oil OH

NaOH/HO --------- > X 2

② CH — CH== CH- CH ---- >