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有机化学第三版答案南开大学出版社第9章PPT课件

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《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3

有机化学第三版答案南开大学出版社第9章

有机化学第三版答案南开大学出版社第9章

OH C C6H5
-H+
C6H5 C6H5
在片呐醇重排中，稳定的碳正离子优先生成。当 R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近，故能得到两种 产物：
C OH C2H5 C2H5
≈
C2H5 C OH C2H5
当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大， 不稳定的碳正离子难以生成，故只得到一种产物。
OH CH3
CH3
Na+O-(CH3)3 -(CH3)3COH -TsO-
+TsCl
CH3 CH3 英文名Tosyl，对甲苯磺酰基 ）
CH3
(3)
OH
C-CH2CH3 OH
OH HBr
O 1 CH3-C-CH2CH3 2 H2O,H
Br
Mg 无水乙醚
MgBr
CH3 C-CH2CH3 OH
(4)
CH3-N CH3
(5) C6H5CH2CH2-CHCH3
OH
⑹ > ⑷ > ⑴ > ⑶ ≈⑸ > ⑵
6、按亲核性的强弱排列下列负离子
(1) (4) CH3O
O
(2) (5)
O NO2
(3) CH3 (6)
NO2
O
O NO2
O
O
(7) NO2
O
(1) > (4) > (3) > (2) > (6) > (5) > (7)
OH H3C CH3 CH3 CH3
O O CH3-C-(CH2)3-C-CH3
A
B
C
13、顺-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和NaOC2H5在 C2H5OH溶液中迅速反应，产生4-叔丁基环己烯，反 应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在 相同条件下，反-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯生 成该烯烃，反应缓慢，其速率只取决对甲苯磺酸 酯，为什么？

《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本

《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

有机课后习题解答(王积涛版).ppt

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OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3

有机化学课图文课件ppt第9章

有机化学课图文课件ppt第9章
氢卤酸与醇的反应活性次序：HI＞HBr＞HCl。 不同结构的醇与氢卤酸反应的活性次序为：叔醇＞仲醇＞ 伯醇。
９.1 醇
3. 与无机含氧酸的反应
醇与无机含氧酸(如硫酸、硝酸和磷酸等)作用，脱去水生成 的产物称为无机酸酯。醇与浓硝酸作用可得到硝酸酯，多数硝 酸酯受热后能猛烈分解而爆炸。
例如,甘油与硝酸反应所得的产物为三硝酸甘油酯，其俗名 为硝化甘油，是一种炸药。
例如：
叔醇没有α-H，因此不能发生脱氢反应。
９.1 醇
9.1.4 重要的醇 1. 甲醇
甲醇（CH3OH）是一种无色、透明、易燃、易挥发的有 毒液体，略有酒精气味，沸点为64.5℃，能与水、乙醇、乙醚、 苯、酮、卤代烃和许多其他有机溶剂相混溶，遇热、明火或氧 化剂易燃烧。甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃 料。甲醇主要用于制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲 酯等多种有机产品，也是生产农药、医药的重要原料之一。甲 醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，加入汽油中掺烧。甲 醇有一定的毒性。
\
③根据醇分子中羟基的数目，分为一元醇、二元醇和多元醇。
９.1 醇
2. 醇的命名
（1）简单结构醇的命名
简单结构的醇通常采用习惯命名法，将与羟基直接相连的 烃基的名称写于“醇”字前即可。例如：
９.1 醇
（2）复杂结构醇的命名
对于复杂结构的醇，一般 采用系统命名法，遵循以下原则：
①选择连有羟基的最长碳 链作为主链，将支链看做取代基， 按主链所含碳原子数叫做“某 醇”。
９.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 醇
2. 乙醇
乙醇（CH3CH2OH）又称酒精，为无色透明液体，易挥发， 有辛辣味，易燃烧，沸点为78.5℃，能与水以任意比例混溶。

《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本

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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

有机化学课后习题答案 南开大学版 9 醇和酚上课讲义

第九章 醇和酚1. 命名下列化合物：（1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2. 完成下列反应式：(1)(2)(3)ClClCH3CH 2OH(4)(5)HOCH 3CH 3OO OHCH 2CH 3(6)(7)(8)IH Br H CH 2CH 3CH 3H BrH I CH 2CH 3CH 3C C OCH 3OCH 3O3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。

(1)OHOHNaOH H 2O水层油层苯酚环己醇+(2)3H 2O水层油层H +NO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 2CH 32，4，6-三硝基苯酚2，4，6-三硝基甲苯4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。

先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。

5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。

（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（1）OH COHC 2H 5C 2H52+COHC 2H 5C 2H 5OHCC 2H 5C 2H 5+++H +C 2H 5C 2H 5C OC 2H 5C 2H 5O7.OH COHC 6H 5C 6H 52H +OHCC 6H 5C 6H 5+H +C 6H 5C 6H 5O8. 写出下列反应可能的机理：2H++H++H +COHC 2H 5C 2H 5CC 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5+C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5(1)2H +H ++OH(2)+2+H +C 2H 5CHCH 3OH++(3)C 2H 5CHCH 3C 2H 5CH 3C 2H 5CH 3+OH OHH 2O+H +++(4)OHOHONaBH 4OHH 2OH ++H +H ++(5)CH 3OOHCH 3+3OCH 3OCH 3O9. ABDFHOHCH 3CHCH 3OH 或或CH 3OCCH 3OOH CH 3CH 3或或CH 3CH3C OH CH 3CH 3C3CH 3HO OHCH 3CH 3或CH 3CH 3OH OHC CH 3CH 3OE10. 完成下列转化：(1)CH 2OH242NaOH(2)H 2SO4及对映体HOCH 3CH 3B 2H 622OH -TsCl25CH 3(3)3乙醚MgBr H 2O H +CCH OC CH 3OHCH 2CH 3(4)B 2H 622OH -(CH 3)2N(CH 3)2NOHCrO 3.Py(CH 3)2NO11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成：(1)H 2O H +HOBr 2FeBr(2)H 2O +32AlCl CH 2CH 3Cl 2hvCCH 3ClClCHC CMgBr C C C C CH 3OH(3)24CH 3HO 3S CH NaOH HOCH 33HOCH 3O 2N(4)242622OH -2+HOCH 3Br 2FeMgBr3CH 3CH 3CH 3HO(5)(CH 3)3CCl(CH 3)3C CH 2CH=CH2Mg (CH 3)3CMgCl2NiCH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 32622OH -OH(6)N2CrO 33CH 3OHCH 3OCH 3K 2Cr 2O 7H 2SO 432H +3CCH 3O (7)CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3OHCH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3Br32+(8)CH 3CH 2CHCH BrMg HCHOCH 3CH 2CHCH 2OHCH 33CH 2CHCH 2BrCH 3NaOH CH 3CH 2C=CH 2CH 3(9)熔融24NaOH32AlCl 3CH 2CH 3HO 3S CH 2CH HOCHCH 3BrNaOCH=CH2CH 2O CH=CH 2HOCH 2CH 3H 2OH +(10)Mg24CH 3CHO NaOH HO 3SHO3OH -CH 3CH 3OCH 3OCH 3O CHCH 3OH12.ABCOH（一对对映体）OO（C 与I 2/NaOH 发生碘仿反应，表明是甲基酮，见醛酮一章P353）13.(CH 3)3OTsH H(CH 3)3C25E 2(CH 3)3及对映体按E2反应机理反应，所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本


CH2CH2CH2CH2CH2CH3 |
CH3C| HCH2CH2CH2CH3
Cl
15.8%
Cl
42.1%
CH3CH2C| HCH2CH2CH3 Cl
42.1%
1H：2。H=1：4
6 ×1 = 6 8 × 4 32
32 38
× 100%=84.2%
2）异已烷
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
CH 3 — CH 3-CH-CH 2-CH2-
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)

有机化学第三版答案第南开大学出版社


试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH

有机化学第9章习题参考答案


(EtOCO)2CH(CH2)3CH(COOEt)2
(CH3)2CHCH(COOEt)2
CH3CH2CH(CO2Et)2
（5）
CH 2(COOC2H 5)2 C2H5ONa C 2H 5OH CH3I CH3-CH(COOC 2H 5)2
CH3
C2H5ONa C 2H5OH
CH3
BrCH 2CH2Br
11．对甲苯基甲酰氯 14．苯甲酰胺
15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS） 18．苯甲酸乙酯
17．顺丁烯二酸酐（顺酐）
O CH 2CH 2COOH (1) 3 −苯基丙酸
O O Ph (6) 3−(3,3 −二甲基环己基 )丙醛
O Br O
O
O NHCH3 (4) N − 二甲基丙酰胺
Br COOH
(2)丁酰溴
45
9.15（1）化合物A（C12H14O3）的不饱和度为 6，可能含有苯环、双键或环等。 （ 2 ）苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下，发生的是 Darzens-Claisen 反应：
OC C H COOC2H5
NaNH2 C CH3 ClO C CH3 O C CHCOOH C H3 C H COOC2H5
NaOH
H+ H2O CH3COCH(CH2CH3)2 (1)EtONa CH3COCHCO2Et (2)ClCH2COCH3 CH2COCH3 NaOH H+ H2O
(2)
CH3COCH2CO2C2H5 CH3COCH2CH2COCH3
(3) CH3COCH2CO2C2H5
(1)EtONa
CH3COCHCO2C2H5 CH3CHCO2C2H5
44
（2）酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键，它分散了羧酸氧的 负电荷，降低了共轭碱的碱性。 9.13
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3-甲基-2-丁烯-1-醇
Cl
(4)
Br
OH
5-氯-7-溴-2-萘酚
3
(5)
CH=CH2
HO
H （3R,4R）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
H
CH3
CH 2C6H 5
2、完成下列反应。
(1 )
O H CC H 3 H C l C H 3
C l C H 3
+ C H 3
C H 3 C H 3
(1)
O
(2)
(4) CH3O (7) NO2
O (5)
NO2 O
O (3) CH3
NO2
O (6)
NO2
O O
( 1 )> ( 4 )> ( 3 )> ( 2 )> ( 6 )> ( 5 ) > ( 7 )
12
7、当R=C2H5时用酸处理I，可得Ⅱ和Ⅲ；当R=C6H5时用酸 处理I，只得到Ⅱ。试解释之。
洗涤、干燥
纯品
NO2
9
4、用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH
C H 3C H C H 2C H 3 OH
CH 3(CH 2)2CH 2O H CH3
CH3 C CH3 OH Br
蓝紫色
浑浊时间
X
10m in
X
F eC l3
X
加热
浓 HCl-ZnCl2
快
(卢 卡 斯 试 剂 )
X
不反应
10
5、按与溴氢酸反应的活性顺序排列以下化合物：
C2H5 H -H+ O
C C2H5
=
C2H5
C O
C2H5
14
①
OH
(3)
H
C6H5
C
H2O
OH C6H5
②
C6H5 C OH C6H5
OH
稳定性 ② >① OH
C C6H5
C6H5
C6H5 C6H5
O
-H+
C6H5
C6H5
15
在片呐醇重排中，稳定的碳正离子优先生成。当 R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近，故能得到两种 产物：
CH3 CH3
D、E、F。 G的结构为
=O
23
A H的结构式为:
A.
O
CH3
CH3
E.
CCH3 F.
CCH3 H.
OH OH
A H的结构式为下列也符合题意:
CH3
OH
A
B
CH3
=O
D
=
CH3 C-CH3 OH
CH3 C-CH3 O
CH3 CH3 OH
CH3
(1) C6H5-CHCH2CH3
OH
(3) C6H5CH2CHCH3
OH
(5) C6H5CH2CH2-CHCH3
OH
(2) C6H5CH2CH2-CH2OH
OH
(4) HO
CHCH2CH3
(6) HO
OH CCH2CH3 CH3
⑹ > ⑷ > ⑴ > ⑶ ≈⑸ > ⑵
11
6、按亲核性的强弱排列下列负离子
≈ C C 2H 5
O HC 2H 5
C 2H 5 C C 2H 5
O H
当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大， 不稳定的碳正离子难以生成，故只得到一种产物。
＞ C C 6H 5
O HC 6H 5
C 6H 5 C C 6H 5 O H
16
8、写出下列反应可能的机理：
(1)
O H
H
C C 2H 5
H3C OH
E
H 2O
CH3
CH3
H
-H
C H 3
CH3
22
9、化合物A（C7H14O）在K2CrO7-H2SO4溶液 作用下得B（C7H12O）；B与CH3MgI作用 后水解得D（C8H16O）；D在浓硫酸作用下 生成E（C8H14）；E与冷稀KMnO4碱性溶液 得F（C8H16O2）；F与硫酸作用生成两种酮 G和H，、H的可能结构。试写出A、B、C、
C 2H 5
C 2H 5 C 2H 5
OH
H
C C2H5 C2H5
C C2H5 C2H5
C2H5
H
H2O C
C2H5 H2O
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 H
C2H5
C2H5
17
OH
(2)
H2SO4
OH
H
H2O
H
-H+
H2O
18
C2H5
(3)
H
CHCH3
OH
C2H5 CH3
C2H5
H
CHCH3
习习题题与解与答 解答
1
整体概述
概述一
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概述二
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概述三
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2
1、命名下列化合物：
(1) CH 3(CH 2)3CH CH 2CH 3 CH 2O H
2-乙基-1-己醇
(2) CH3 C=CHCH2OH CH3
OH Br
(3)
OH
2-溴对苯二酚
H+
OH
抽滤、干燥
OH 纯
OH
干燥、蒸馏
OH 纯
8
⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.
OH
NO2
NO2
NO2
CH3
NO2
NO2
NO2
ONa
OH
滤液 NO2
NO22.抽滤 1.H 、 +干燥NO2
NO2
Na2HCO3-H2O 萃取、分离
NO2
NO2 纯品
滤出物
NO2
CH3 NO2
OH OH
C RR
O R
R
R
CR O
I
II
III
OH
(1)
H
OH
C
C2H5 C2H5
OH + OH2
C C2H5 C2H5
H2O
OH
C C2H5 C2H5
O-H O
-H+
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
13
⑵
OH
H
OH
C
C2H5 C2H5
+
OH2 OH
H2O
C
C2H5 C2H5
OH C C2H5
C2H5
(2)
C H 2O H H 2S O 4
= C H 2
4
(3 )
B 2 H 6 (
O H
(4)
+
C H 2)3 BH O 2 H O 2
H O
H 2SO 4
C H 2 O H
( 5 )
C HH g ( O A c ) 2 C H 3 H 2 O
C H 2 C H 3N a B H 4 O H H g O A c
6
I
b 重排产物
H3C
H
H
C2H5
CH3
I Br
Hb
H
C2H5 Br
(8) CH3O
H5C6 C6H5 CC
HO OH
OCH3 H
CH3O
H5C6O C-C-C6H5
OCH3
7
3、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
(1)、苯酚和环己醇混合物.
OH
水层
OH
NaOH-H2O 萃取、分离
油层
ONa
OH
C2H5
CHCH3 +OH2
H2O
C2H5
H
H+
CH3
C2H5 CH3
C2H5 CHCH3
19
(4 )
H N a B H 4 H
O H O H
H
OHOH
H2O OH
H2O
-H
OH H
NaBH4
O
OH
-H
OH
20
H 2O
H
H 2O
H
CH3
(5)
H
OH
CH3
21
C H 3
H
O H
C H 3
O H 2
O H C 2 H 5
5
(6)
H 2S O 4
O H
O O 3 H C
Z n ,H 2O
O C C H 3
CH3
H2O
CH3 H
(7) H
Br HI
H2O
H OH C2H5
H
Br C2H5
I-
Ha H5C2
b CH3 H
Br+
a 构型保持
I CH3 H H C2H5 Br
CH3
H H
Br
a
I
C2H5