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有机化学第三版答案南开大学出版社第十四篇

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有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
2-已 烯 -4-炔 酸
O
C-CH=CH-COH
(3). 6-羟 基 -1-萘 甲 酸 ； (4) 对 乙 酰 基 苯 甲 酸
COOH
COOH
HO
O C- CH 3
3 . 邻 苯 二 甲 酸 p K 2 为 5 .4 ， 对 苯 二 甲 酸 p K 2 为 4 .8 ，
说 明 这 个 实 验 事 实 。
CH3CH2CH=CH2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CN
4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下，写出A和B的结构式
解:
A:
B:
CH2 C -2 C C H3 H HC3 rO
OH
H 2 S4 O
O CH 2 C C 2 C H H 3H
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：

有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
1 2 4 C-O-CH 解：化合物为： 7 2-CH3 3 分子中有7种化学环境不同的碳从右到左 依次为：1、2、6、5、7、4、3
6
5
O
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
A
CH3O CH3O
O CHCH2CCH3
O B OHCCH CCH 2 3
CH3O CH3O CH3O CH3O O OHCCH2CCH3
O CHCH2CCH3 O CHCH2CCH3 稀H2SO4 I2 NaOH
CH3O CH3O O
O CHCH2CCONa + CHI3
OHCCH2CCH3 O
R
Br
(3).
CH2
(1)B2H6 (2)H2O2/OH (1)Mg
CH2OH
PBr3
CH2Br
(2)CO2
CH2COOH
CH2CO2H (4). CH=CHCH2CHO
CH2CO2H MnO2,CH2Cl2,15℃ 或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
CH=CHCH2COOH
均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化 CH2CO2H LiAlH4 CH=CHCH2CHO CH2CO2H H2 Ni CH=CHCH2CHO CH2CH2CH2CH2OH CH2CH2OH 说明： LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H
习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3

有机化学第三版答案 南开大学出版社第十四章

有机化学第三版答案 南开大学出版社第十四章

分子内的氢键抑制了邻二甲苯酸的二级电离。
4. 下列个对化合物中哪个是较强的碱？
(1). CH3CH2O- ，CH3CO2- ；
（2）. ClCH2CH2CO2- ， CH3CHCO2Cl
解：ClCH2CH2CO2 >CH3CHCO2
解： 3CH2O- >CH3CO2- ； CH
Cl
(3). HC
CCH2CO2- ，CH3CH2CH2CO2- ；
解：HC
2011-5-26
CCH2CO2- < CH3CH2CH2CO2- ；
宁夏大学化学化工学院 4
(4).
COO-
， 环乙烷酸负离子
解：
COO- << 环乙烷酸负离子
(5). HOCH2CO2-
， CH3CO2-
HOCH2CO2- < CH3CO2解：
在比较体系的碱性强弱时要注意: 在比较体系的碱性强弱时要注意 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
CH3 （4）. C CH3 OH CHCH3 I2—NaOH <参 P351> H
+
CH3O C CH3 COH
13.
由甲苯，不超过三个碳的醇及其它必要无机试剂合成。
O NO2 CH3
宁夏大学化学化工学院
（1）.
C
2011-5-26
21
解： CH3 O C CH3 混酸 KMnO4 O COH O PCl3 CCl NO2 CH3 CH3 AlCl3
2011-5-26
CH2CH2OH 说明： LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。

有机化学答案 (2)

有机化学答案简介有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的一个分支学科。

有机化合物是由碳和氢以及其他元素（如氮、氧、硫等）构成的化合物，是生命存在的基础。

有机化学的历史有机化学的起源可以追溯到古代，但真正发展起来的是18世纪末到19世纪初。

由于西班牙医生Alonso de Borjas发现一种具有药用价值的有机化合物——水银硫化物，使得人们开始对有机化合物进行研究。

直到19世纪初，德国化学家Friedrich Wöhler成功地合成了尿素，从而打破了当时的思维定势，即有机物只能通过生命体合成。

随后，有机化学迅速发展，结构理论的提出、合成方法的改进使得有机化学成为化学学科中的一个重要分支。

有机化学的基本原理有机化学的研究对象是有机化合物，它们由碳原子和氢原子以及其他元素构成。

有机化合物具有三个基本特征：1.碳原子的四价性质：碳原子可以与其他原子形成共价键，使得有机化合物具有多样的结构。

2.同系物性质：有机化合物的结构相似，因此同一个有机化合物家族的化合物通常具有类似的性质。

3.功能团性质：有机化合物中的功能团决定了其化学反应的特性。

有机化合物的命名为了方便科学研究和交流，有机化合物需要进行命名。

有机化合物的命名遵循一定的规则，通常包括以下几个方面：1.主链选择：找到碳原子数量最多的连续链作为主链。

2.取代基命名：给主链上的取代基命名，并用数字表示它们在主链上的位置。

3.功能团命名：根据有机化合物中的功能团，标识其类型和位置。

有机化合物的命名规则相对复杂，但它们是整个有机化学的基础，符合规范的命名可以准确描述有机化合物的结构。

有机化合物的常见反应有机化合物具有丰富的反应性，常见的有机化学反应有以下几种：1.取代反应：取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团代替的反应。

2.加成反应：加成反应是指两个或多个物质结合形成一个新的化合物的反应。

3.消除反应：消除反应是指一个分子中的原子或基团与另一个分子中的原子或基团结合形成两个分子的反应。

有机化学第三版答案南开大学出版社第三章

2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 19
9． 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。 (1) 试写出这个反应的历程。 (2) 这两个反应哪个快？为什么？
链引发：
R-O-O-R
2R-O
2012-9-22
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 4
(3)
(CH 3 ) 3 CCH=CH 2
3,3-二甲基-1-丁烯
CH 3 CH 2 -CH 2 Br
2012-9-22
宁夏大学化学化工学院
24
(5) 自2-溴丙烷合成1-溴丙烷
CH 3 CH-CH 3 Br KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 HBr 过氧化物 CH 3 CH 2 -CH 2 Br
(6) 自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇
CH 3 CH 2 -CH 2 I KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 Cl 2 H 2O CH 3 CH-CH 3 OH Cl
HBr
1-溴-2-甲基丙烷 异丁基溴
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 8
(7) HI
CH 3 CH 3 -C=CH 2 HI CH 3 CH 3 C-CH 3 I 2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷
(8) HI(过氧化物)
CH 3 CH 3 -C=CH 2
2012-9-22
HI
不反应3)
O3;然后Zn,H2O

有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章


(2).
HOCH2CH2CO2H
H+ -H2O
CH2=CHCO2H
NH3
O CH2=CHCNH2
(3).
NaCN
LiAlH4
CH2Cl
CH2CN
CH2CH2NH2
3
O
(4).
CO2H
CH2NH2 -H2O
C NH
CH2
O
O
(5).
COC2H5 (CH3CH2)2Cd
COC2H5
C-Cl O
O
C-CH2CH3 O
芽子碱 CrO3 C9H13NO3(酮酸） N—CH3
CO2 + 托品酮
托品酮结构式
O
11
N—CH3 + CO2
O 托品酮可卡因N—CH3COOH CrO3 O
N—CH3 O COCH3 O—C O
N—CH3 COOH OH
芽子碱
12
7.分别用两种方法完成下列转化：
OH
（1）
CHO
解：
OH HBr
峰，1H）、δ2.1（多重峰，2H）、δ1.3（双峰，6H）、
δ4.2（三重峰，1H）。写出化合物的结构式并表明1H
NMR各峰的归属。 O
a bc
e
d CH3
CH3-CH2-CH-C-O-CH
e
Br
IR: 2950cm-1 : CH3 -CH2-
CH3
1740cm-1 : C=O
1170cm-1 : C-O
微溶于水
也可以利用测沸点来鉴别
(2) CH3CH2CH2CN ， CH3CH2CH2CONH2 ， CH3CH2CON(CH3)2
解：下列化合物可用羟肟酸试验来鉴别。

有机化学第三版答案第南开大学出版社


试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH
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COOH；剩下三者：分别加入
NO2
NO2
NHNH2 ，生成黄色沉淀者为 HO
O
剩两个化合物能使Br2/CCl4退色者为 HO
O
OH 。另一个是
O。 CH3
2020/5/29
宁夏大学化学化工学院
14
8 .用光谱法鉴别下列羧酸的异构体： CH3（CH2）3CO2H，CH3）2CHCH2CO2H，（CH3）3CCO2H 。
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
2020/5/29
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7
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
CH2CO2H CH=CHCH2COOH
均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化
解：A：（CH3）3CCO2H B：（CH3）2CH-CH2CO2H C：CH3（CH2）3COOH
NMR：只有两组峰（强度为9 ：1）的是A
只有四组吸收峰：两组双重峰，一组多重峰一组单
强度比为：6：1：2：1是B 剩下的是就是C。 IR： A中含有叔丁基,其C-H的弯曲振动可在1370-1380cm-1
习题与解答
2020/5/29
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1
1. 写出下列化合物的名称：
（1） CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
（2） HO
CO 2H
CH 2CO 2H
3-丙基戊酸
NO 2
2-羟基-5-硝基苯甲酸
（3）
CO2H
CO 2H
CO 2H
(4). CH3CHCH2CH2CHCH3
(E)-环癸烯羧酸
+ H2O + CO2
O
O O
O
7. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
（1）. 甲酸，乙酸，乙醛。
2020/5/29
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11
解：
甲酸 乙酸 乙醛
NaHCO3 CO2 CO2
Ag+(NH3)2 Ag
Ag
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12
（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸
解：
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5
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H >
CH2CO 2H >
CH2CO 2H >
CH2CO 2H
Br
CH 3
(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。
COOH
COOH
(3). 6-羟基-1-萘甲酸；
COOH
(4) 对乙酰基苯甲酸
COOH
HO
O C-CH 3
3. 邻苯二甲酸pK2为5.4，对苯二甲酸pK2为4.8，
说明这个实验事实。
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3
O
解：
C-OH -H+
C-OH
O
O C- OC-OH
O
O C- O-
H C-O
O
分子内的氢键抑制了邻二甲苯酸的二级电离。
解：HC CCH2CO2- < CH3CH2CH2CO2- ；
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4
(4).
COO - ， 环乙烷酸负离子
解：
COO - << 环乙烷酸负离子
(5). HOCH2CO2- ， CH3CO2-
解：HOCH2CO2- < CH3CO2-
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
CO2H
(5).
Ag2O/-OH
CHO KMnO4
CO2H
CH3
CH3 (6)
CH3
CH3
KMnO4/H+
CO2H
CO2H CO2H
O C
△
CO2H
O C=O C=O
CH3
CO2H
CO
O
O
O
NaBH4
H+/ CH2-C
(7). CH3COCH2CH2CO2H
CH3CHCH2CH2COH
O
OH
CH2-CH-CH3
CH2CO2H
LiAlH4
CH2CH2OH 说明： LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C
CH=CHCH2CHO
CH2CO2H H2 Ni
CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H
CH=CHCH2CHO
CH2CH2CH2CH2OH
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8
CHO
解： >
NO 2
> NO 2
6. 完成下列反应式。
COOH >
COOH CH 3
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6
（1）
C( CH 3)3 KMnO 4
C( CH 3)3
NH 3
C( CH 3)3
CH 3
(2). R
COOH
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
A. B. C.
CH=CHCOOH OH COOH
CO2 D 显色 B. Na2CO3
D. FeCl 3
不反应 B 退色 A
D.
COOH
OH
不显色 A. KMnO 4
C
不退色
C
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13
O
(3)
，
O ，O
CH3
解：加入NaHCO3放出CO2者为
OH，HO
OH
出产生两个不等强度的裂分；
α ，α'—二甲基己二酸（2，5—二甲基己二酸）
2. 写出下列化合物的结构式。
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2
（1）. 4—乙基-2-丙基辛酸；
O
CH3(CH2)2CH2CH- CH2-CH- COH CH2CH3 CH2CH2CH3
（2）.
CH3C
2-已烯-4-炔酸
O
C-CH=CH-COH
4. 下列个对化合物中哪个是较强的碱？
(1). CH3CH2O- ，CH3CO2- ； （2）. ClCH2CH2CO2- ， CH3CHCO2-
解：CH3CH2O- >CH3CO2- ；
Cl
解：ClCH2CH2CO2- >CH3CHCO2-
Cl
(3). HC CCH2CO2- ，CH3CH2CH2CO2- ；
CHCH2CH3
O-C
O
CH3(CH2)6CH2CH-CH-CH2(CH2)6CO2H
Br Br
KOH/C2H5OH CH3(CH2)7C C(CH2)7CO2H
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10
(11). HO 2C CH 2CO 2H
CO2H (12). HO2CCH2CH2CHCO2H
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9
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
C-O
CH3CH2CH