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5-甲基-1,3,4-嗯二唑-2(3H)-酮的合成新方法

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磊
２ ２ ３ ０ ０ ３ ）
（ １ ． 淮 阴工学 院 化 学工程学 院 江苏 淮安
２ ２ ３ ０ ０ ３ ； ２ ．江苏 省盐 化工新材料工程实验室 ，江苏 淮安
摘要 ： 以乙酸和水合肼为原料 ， 经 两步反 应 得到 吡蚜酮 的重 要 中间体 ５一 甲基 一１ ， ３ ， ４一碌二 唑 一 ２ （ ３ Ｈ ）一酮。第 一步 反应 中使 用
ｚ ｎ ｃ ｌ ２ ／ 凹土固载催化剂 ， 缩短了反应时间 ， 提高了反应收率 ， 第二步反应中使用 Ｎ ａ ２ Ｃ Ｏ ３ 为缚酸剂 ， 环己烷为溶剂 。总收率达 ８ ３ ． ４ ％。 目 标化合 物经 Ｉ Ｒ 、 Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ确证 。
关键词 ： ５ 一甲基 一１ ， ３ ， ４ 一 嘌二唑 － ２ （ ３ Ｈ ） 一酮 ； 合成 ； 吡蚜酮 中图分 类号： Ｔ Ｑ ２ ５ ２ ． ４ 文献标识码 ： Ａ 文章编 号： １ ０ ０ ８— ０ ２ １ Ｘ（ ２ ０ １ ７ ） １ ５— ０ ０ ２ １ —０ ２
ｃ ｏ ｎ ｉｒ ｆ ｍｅ ｄ ｂ ｙ Ｉ Ｒ ａ ｎ ｄ ＨＮＭＲ．
Ｋｅ ｙ ｗ ｏ ｒ ｄ ｓ ： ５ 一Ｍｅ ｈｙ ｔ ｌ 一１ ， ３ ， ４一ｏ ｘ ａ ｄ ｉ ａ ｚ ｏ ｌ 一 ２ （ ３ Ｈ）一 ｏ ｎ ｅ ； ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ； ｐ ｙ ｍ ｅ ｔ ｒ ｏ ｚ ｉ ｎ ｅ
第１ ５期
孙 永明 ， 等： ５一 甲基 一 １ ， ３ ， ４ 一 嗯二唑 一 ２ （ ３ Ｈ ） 一 酮 的合成新方法
・ ２ １・
５一甲基 一１ ， ３ ， ４一嗯 二 唑 一 ２ （ ３ Ｈ）一酮 的合 成 新 方 法
．
孙 永明 ， 黄秋 月 ， 一 ， 端木传 嵩 ， 何
５一甲基 一１ ， ３ ， ４一嗯 二唑 一２ （ ３ Ｈ）一酮 （ 简称 嗯二 唑酮 ） 是杀 虫剂吡蚜酮 （ ｐ ｙ ｍ ｅ ｔ ｒ ｏ ｚ ｉ ｎ ｅ ） 的关键 中间体” 。吡蚜酮是 瑞 士Ｓ ｙ ｎ ｇ ｃ ｎ ｔ ａ 作 物保护公 司于 １ ９ ８ ８年研发 的新 型杀虫剂 ， 具有 高 效、 低毒 、 高选 择性 、 环境友 好 等 特点 Ｊ 。 主要 用于 蚜 虫、 粉 虱等刺吸式 口器害虫 ， 在我 国被农 业部农 技推 广服务 中心列 为 高毒农药 替代产品 、 稻飞虱 防治推 荐 品种 ’ ’ Ｊ 。国 内外 报道 吡 蚜酮 的合 成路线众 多 ， 大 多数均 涉及 到关 键 中间 体嗯 二唑 酮 。 嗯二 唑酮 传统制备方法是用 乙酸 乙酯 酰肼化 得 乙酰肼 ， 再与 光 气在碱性 条件下反 应制 得嗯 二唑 酮 ， 但该 法 副反 应多 ， 收率较 低， 且使用极毒 的光 气 ， 具有 危险性 Ｊ 。为此 ， 本研 究设 计 了一
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： ５一Ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ 一１ ， ３ ， ４一ｏ ｘ ａ ｄ ｉ ａ ｚ ｏ ｌ 一２ （ ３ Ｈ）一ｏ ｎ ｅ ， ａ ｎ ｉ ｎ ｔ ｅ ｒ ｍ ｅ ｄ ｉ ａ ｔ ｅ ｏ ｆ ｐ ｙ ｍｅ ｔ ｏｚ ｒ ｉ ｎ ｅ ｆ ｏ ｒ ｐ ｅ ｓ ｔ ｉ ｃ ｉ ｄ ｅ ， Ｗ ａ Ｓ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｚ ｅ ｄ ｂ ｙ ｔ ｗ ｏ
（ １ ． Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ， Ｈｕ ａ ｉ ｙ ｉ ｎ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ｏ ｆ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ ， Ｈ ｕ ａ ｉ ａ ｎ ２ ２ ３ ０ ０ ３ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ； ２ ． Ｊ ｉ ａ ｎ ｇ ｓ ｕ Ｐ ｒ ｏ ｖ ｉ ｎ ｃ ｉ ｌ ａ Ｅ ｎ ｉ ｇ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ Ｌ ａ ｂ ｏ ｒ ａ ｔ ｏ ｒ ｙ ｆ ｏ ｒ Ａ ｄ ｖ ａ ｎ ｃ ｅ ｄ Ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ｌ ａ ｓ ｏ ｆ Ｓ ｌｔ ａ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｃ ｌ ａ Ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ ， Ｈ ｕ ａ ｉ ａ ｎ ２ ２ ３ ０ ０ ３ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
Ｎｅ ｗ Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ Ｍｅ ｈｏ ｔ ｄ ｏ ｆ ５一Ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ 一１ ， ３ ， ４一ｏ ｘ ａ ｄ ｉ ａ ｚ ｏ ｌ 一 ２ （ ３ Ｈ）一ｏ ｎ ｅ
Ｓ ｕ ｎ Ｙ ｏ ｎ ｇ ｍｉ ｎ ｇ ， Ｈ ｕ ａ ｎ ｇ Ｑ ｉ ｕ ｙ ｕ ｅ ， Ｄ ｕ ａ ｎ ｍｕ Ｃ ｈ ｕ ａ ｎ ｓ ｏ ｎ ｇ ， Ｈ ｅ Ｌ ｅ ｉ ，
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ｂ ｙ ｅ ｍ ｐ ｌ ｏ ｙ ｉ ｎ ｇ ｉ ｍ ｍ ｏ ｂ ｉ ｌ ｉ ｚ ｅ ｄ Ｚ ｎ Ｃ １ ２ ／ ａ ｔ ｔ ａ ｐ ｕ ｌ ｉ ｇ ｔ ｅ ｃ ａ ｔ ｌ ａ ｙ ｓ ｔ ．Ｉ ｎ ｓ ｔ பைடு நூலகம் ｐ ｔ ｗ ｏ ， Ｎ ａ ２ Ｃ Ｏ ３ Ｗ Ｓ ａ ｅ ｍ ｐ ｌ ｏ ｙ ｅ ｄ ａ ｓ ｔ ｈ ｅ ａ ｃ ｉ ｄ —ｂ ｉ ｎ ｄ ｉ ｎ ｇ ａ ｇ ｅ ｎ ｔ ａ ｎ ｄ

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酸性离子液体催化“一锅法”无溶剂合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

酸性离子液体催化“一锅法”无溶剂合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

氢 嘧 啶 一 （ Ｈ）酮 衍 生 物 ． ２１ 一 实验 过 程 中 ， 反 应 的 溶 剂 体 系 、 化 剂 用 量 及 反 应 温 度 进 行 优 化 ， 出 对 催 得
最佳反 应条 件 ： 溶 剂 ， 无 离子 液体 催 化 剂摩 尔用 量为 醛 用量 的 １ ， 应 温度 １ ０℃． Ｏ 反 ０ 该合 成 法操 作 简单 、 应 时间短 、 反 产率 高 、 不使 用有机 溶 剂 、 环境 友好 、 对 离子液 体 可循 环 使 用且 使 用 ６次后 催
ｏｐ ｉ ｚ ｔｏ ｅ ｃ ｉ ｉ ｃ ｕ ｎ ｓ ｌ ｅ ｆｅ ｔｍｉａ ｉ ｎ ｒ ａ ｔｏｎ ｎ ｌ ｄｉ ｇ ｏ ｖ ｎｔ ｒ ｅ， １ ０ ｍ ｏ ａ ａ ｌ ｒ ｍｏｕ ｏｆ ｏｎ ｃ ｉ ｉ ｃ ｔ ｌ ｓ ｗｉｈ ｎｔ ｉ ｉ ｌｑｕ ｄ ａ ａ ｙ ｔ ｔ
ｒ ｓ ｅ ｔ ｔ ｌ ｅ ｙｄ ｓ ｎ ｅ ｃ ｉ ｎ ｔ ｍｐｅ ａ ｕｒ ａ ℃ ｗｅ ｅ ｏｂ ａ ｎ ｄ Ｔｈ ｓ ｍ ｅ ｈｏ ｓ ｓ ｈ ｅ ｐ ｃ ｏ ａ ｄ ｈ ｅ ａ ｄ ｒ ａ ｔｏ ｅ ｒ ｔ ｅ ｔ１ Ｏ０ ｒ ｔ ｉｅ ． ｉ ｔ ｄ ｈａ ｕｃ
Ａｂｓｒ ｃ ：３， － ｈｙ ｒ ｐ ｉ ｄ ｎ ２（ Ｈ ） ｏ ｓ ａ ｄ ｔ ｉ ｅ ｉ ａ ｉ ｓ ｗｅ ｅ ｓ ｔ ｓｚ ｄ ｔ ｒ ｕ ｈｒ ｅ ｔａ ｔ ４ Ｄｉ ｄ ｏ ｙｒｍｉ ｉ 一 １ 一 ｎｅ Ｄ ｈｅ ｒｄ ｒｖ ｔｖｅ ｒ ｙｎ ｈｅ ｉｅ ｈ ｏ ｇｈ ｔ ｅ — ｃ ｍ ｐ ｅ ｔ ｇｉ ｅ ｌ ｅ ｃ ｉ ｎ ｆ ｒ ｍａ ｉ ａ ｄｅ ｄｅ ｏ ｏｎ ｎ Ｂｉ ｎ ｌｉ ａ ｔｏ ｏ ａ ｏ ｔｃ ｌ ｈｙ ｓ， １，３ ｄｉａ ｂ ｙｌ ｏｍｐ ｎｄ ａ ｕｒ ａ ｒ － ｃ ｒ ｏｎ ｃ ｏｕ ｓ ｎｄ ｅ ｏｒ
N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性


Ｊｎ ｕ ．２ ０ ０７
文 章 编 号 ：１ ０ — １ ０ ２ ０ ） ２０ ２ — ３ ０ ０１ ９ （０ ７ ０— ２３０
Ｎ （一 －５三氟 甲基一 ， ，一 １３ ４噻二唑一一 ） ２基 一 芳氧 乙酰基 硫脲 的合成及其生物活性
陈传 兵 弘 ，杜 敏。 ，汪 焱钢。
（． 州 中 医 药 大 学 中 药学 院 ， 州 ５ ０ ０ ； ． 中师 范 大 学 化 学 学 院 ， 汉 ４ ０ ７ ） １广 广 １４ ５ ２ 华 武 ３０ ９
维普资讯
第 ４ 卷 第 ２期 １ ２ ０ 年 ６月 ０７
华 中师 范 大 学 学 报 （ 自然科 学 版 ）
Ｊ ＯＵＲＮＡＩ ＯＦ ＨＵＡＺ ＨＯＮＧ ＮＯＲＭ ＡＬ ＵＮＩ ＲＳ ＴＹ（ ｔ ｃ． ＶＥ Ｉ Ｎａ ．Ｓ ｉ ）
Ｖｏ ＿ １ Ｎｏ ２ ｌ４ ．
摘
要 ： 过 ２氨 基一一 氟 甲基 一 ， ，－ 通 一 ５三 １３ ４噻二 唑与 芳氧 乙酰 基 异 硫 氰 酸 酯 反 应 ， 成 了 ９个 新 的芳 合
氧 乙酰 基 硫 脲 ， 结 构 用 红 外 光 谱 、 磁 共 振 氢 谱 和 元 素 分 析 确 证 ．初 步 的 生 物 活 性 测 试 试 验 表 其 核 明 ， 分 目标 化 合 物 具 有 良好 的植 物 生 长 调 节 活 性 ， 中 ３ 、 ｅ３ 的 生 长 素 活 性 优 良 ，ｄ ３ 部 其 ｂ３、ｉ ３ 、 ｅ的细 胞 分 裂 素 活 性 较 好 ． 氟 甲基 增 进 了 目标 化 合 物 的 生 物 活 性 ． 三 关 键 词 ：１３ ４噻 二 唑 ；芳 氧 乙 酰 基 硫 脲 ； 成 ；生 物 活性 ， ，－ 合
中图 分 类 号 ： ２ ． ９ Ｏ６ １ ２ 文献 标 识 码 ：Ａ
5-苯基-1,3,4-噻二唑／恶二唑-2-硫基乙酸铜配合物的合成及其晶体结构

5-苯基-1,3,4-噻二唑／恶二唑-2-硫基乙酸铜配合物的合成及其晶体结构

１ ６ ３ ｇ ｃ ， ＝１ ２ ３ｍｍ一 ， ｏ ｏ ． ２ ／ ｍ０ 口 ． ４ １ Ｆ（ ｏ ）一 １２ ０ ０ Ｒ１ ０ ０ ０ ２ ｗＲｚ ０ １ ４２ ６ ． ， ＝ ．４ ， 一 ． ０ ．
２５ １ ６ ６ Ａ０ ２． （ ） ，Ｄ ＝
关 键 词 ： ， ，一 二 唑 ； 成 ； ， ，一 二 唑 ； １ ３ ４噻 合 １ ３４唾 晶体 结构
式 Ｇ４ Ｈ“Ｃ ２ Ｏ ６ ， ｕＮ８ １ Ｍｒ＝ １ ９ ． ５ ， 于 三 斜 晶 系 ， 间群 Ｐ１ 晶胞 参 数 ａ＝ ８ ３ ９３ １ ）ｂ＝ ｌ．８ （）ｆ＝ ６ ２ ）属 １ 空 －， ． ８ （４ ， １ ５０ ２ ，
１ ． １ （ ） Ｊ— ９ ． １ （ ） ， ＝ １ Ｖ 一 １ ６ ． （ ） Ｄｃ＝ １ ５ ２ｇ ｃ ， ＝ １ ０ ４ｍｍ一 ， ｏ ｏ ３ ９ ９ ２ Ａ， ９ １ ７ ７ ２ 。Ｚ ， ３ ６ ４ Ａ， ２ ． ７ ／ ｍ０ ． ８ １ Ｆ（ ｏ ）一 ６ ４ Ｒ１ １ ， ＝
中 图分 类 号 ： ６ ７ ４ ０ ２．
文献 标 识 码 ： Ａ
１３ ４噻二 唑／ ， ，一 嗯二 唑及 其衍 生物具有抗 癌［ 、 １ 抗炎 、 菌 抗 ＨＩ 等 广泛 的生 物活性 ． 中 ］ 抗 引、 ｖ 其 含巯基 的最受关注 ， 在杂环化合 物分子 中引入硫 原子可 以显 著增加受 体与主 体形成 复合 物的亲和力 ， 有
第３ ３卷 第 １ 期
２１ ０ ０年 ３月
辽 宁 师 范 大 学学报 （ 自然科 学版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ ｉｏ ｉｇ Ｎｏ ｍａ ｉｅｓｔ （ ｔｒｌＳ ｉｎ ｅＥｄｔ ｎ ｏ ｒ ａ ｆＬ ａ ｎｎ ｒ ｌ Ｕｎｖ ｒｉ Ｎａｕ ａ ｃｅ ｃ ｉｏ ） ｙ ｉ
离子液体催化“一锅法”反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

离子液体催化“一锅法”反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

离子液体催化“一锅法”反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮
王筠;刘芳
【期刊名称】《化工中间体》
【年(卷),期】2012(009)006
【摘要】利用离子液体催化剂1-戊基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(PmimBF4),在无溶剂加热条件下一锅法经Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮.该合成法优化了反应条件,收率高、操作简单、环境友好且离子液体可循环多次使用.
【总页数】3页(P31-33)
【作者】王筠;刘芳
【作者单位】周口师范学院化学系,河南周口466000;周口师范学院化学系,河南周口466000
【正文语种】中文
【中图分类】O626
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4.离子液体[C<sub>2</sub>O<sub>2</sub>BBTA][TFA]催化合成3,4-二氢嘧
啶-2-(1H)-酮/硫酮 [J], 张增鹏;麻荣;郭磊;刘晨江;;;;
5.以磷酸二氢铵为催化剂一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2-酮(英文) [J], Reza TAYEBEE;Behrooz MALEKI;Malihe GHADAMGAHI
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