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专题4 烃的衍生物1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。
2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。
3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。
探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。
[必记结论]1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
氟氯烃破坏臭氧的机理：主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。
(3)卤代烃在工农业生产中的应用：卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯解析：选D硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。
2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应解析：选B氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。
普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[苏教版]专题4烃的衍生物第一单元 卤代烃〔1〕卤代烃对人类生活的影响学习目标1．了解卤代烃对人类生活的影响、了解合理使用化学物质的重要意义。
2．复习并掌握卤代烃的命名及同分异构体等知识。
学习重点掌握卤代烃的命名及同分异构体等知识学习过程1．卤代烃的概念：。
2．卤代烃的分类：①按照烃基结构不同，可分为②按照取代卤原子的不同，可分为③按照取代卤原子的多少，可分为3．卤代烃的性质：尝试练习1．写出以下物质的结构简式和键线式：2-溴丁烷 3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-4-溴戊烷 2-甲基-4-氯-2-溴已烷3-甲基-4-溴-1-丁烯 4-甲基-4-溴-2-庚炔邻氯甲苯 2-苯基-4-溴戊烷2．用系统命名法命名以下物质： 3．1个碳原子假设连有4个不同原子或原子团，那么该碳原子称为“手性碳原子〞，这种物质一般具有光学活性。
烷烃CH 3CH 2CH(CH 3)2在光照时与Cl 2发生取代反响，生成了一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为 〔 〕 A ．CH 2ClCH 2CH(CH 3)2 B ．CH 3CHClCH(CH 3)2C ．CH 3CH 2CCl(CH 3)2D ．CH 3CH 2CH(CH 3)Cl4．C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是 〔 〕A ．2个甲基，能生成4种一氯代物B ．3个甲基，能生成4种一氯代物C ．3个甲基，能生成5种一氯代物D ．4个甲基，能生成4种一氯代物5．请写出二氯戊烷的同分异构体的结构简式和键线式 CH 3 Br CH 3 CH CH CH 3 Br CH CH Br Br Br。
专题四烃的衍生物第一单元卤代烃【教材分析和教学建议】本专题是在学生对烃有了一定认识的基础上展开的，通过本专题的学习，将为后期学习糖类、蛋白质等有两个官能团的有机物打下基础。
本单元内容是烃的衍生物的第一节，在知识体系上起了承前启后的作用。
卤代烃是一类结构比较简单的烃的衍生物，它往往是由烃合成其他衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体,在有机合成中起着桥梁作用。
通过卤代烃的学习将使学生进一步了解分子结构与性质之间的关系，特别是官能团的影响而产生的特性反应。
通过烷烃、烯烃和炔烃的学习，学生已经认识到它们的沸点和密度与分子中碳原子数目之间的关系。
但在卤代烃中，教材只讲了卤代烃的沸点随碳原子数的增多而升高，没有讲密度与碳原子数变化的关系，学生极易认为它们的密度也随烃基中碳原子数目增加而增大，但事实恰恰相反。
产生这一问题的原因是对卤代烃相对分子质量的变化认识不足造成的。
因此，在讲卤代烃的物理性质时，可从卤原子比氢原子的相对原子质量大，所以卤代烃比相应烃的密度大；又由于卤素原子的非金属性强，卤代烃分子的极性比烃大，分子间的范德华力大，所以卤代烃的沸点也比相应的烃高，这样讲解学生是容易接受的。
卤代烃的化学性质是本单元教学的重点。
讲解时，应从分析C-X键的极性入手，以溴乙烷为例，重视实验的作用，得出卤代烃的水解反应和消去反应。
至于卤代烃发生的是那个反应，应从反应条件加以分析，使学生初步认识反应条件对反应产物的影响，为以后的学习奠定基础。
为了强调条件对反应产物的影响，注意卤代烃水解反应和消去反应两种方程式的书写：在水解反应中，卤原子被-OH取代，可看作水是反应物，NaOH作反应条件；在消去反应中，NaOH看成反应物，醇作为反应条件。
在讲性质时，注意联系用途，以便引起学生的重视。
卤代烃的水解反应，可作为工业上醇类生产的一种方法；卤代烃的消去反应，工业上也可用来合成某种烯烃。
【教法设计】1、采用“探究法”进行对溴乙烷性质的教学。
2019-2020学年高中化学专题4 烃的衍生物 4.1 卤代烃教学设计苏教版选修5一、教学设计思路分析1、基本情况介绍使用教材：苏教版选修5《有机化学基础》所属章节：专题四第一单元《卤代烃》（第2课时）上课地点：高邮中学高二（13）班上课时间：45分钟2、教材分析本节课的教材依据是苏教版选修5《有机化学基础》模块中的专题四第一单元《卤代烃》，在本专题前已经系统学习了烃，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃知识是继高一化学必修2中乙醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，为后续有机化学的学习打下基础。
3、学情分析结构决定性质，学生在必修2已经学习了醇、乙酸等烃的衍生物的基本知识，不难分析卤代烃的结构特点，卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的应用上，尤其是简单有机物的合成上，所以可以采用小组合作式，讨论实验方案等突破学习的难点，引导学生开始认识有机合成。
4、设计思路前面在第一课时中，已经通过结合生活中的实际问题创设情境，利用实验激发和培养学生学习化学的兴趣，学习了卤代烃的概念和分类，了解了溴乙烷等的物理性质并掌握其化学性质，理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件。
所以第二课时更像是一节习题课，是以卤代烃的水解及消去反应为基础，结合各种试题分析这两种反应在有机化学中的应用，如检验卤代烃中卤元素，测定卤代烃的分子组成，以及合成简单的有机物，纵观最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，特别是两种反应在有机合成中的应用，可以罗列总结一些典型的案例教学中予以重视。
二、教学设计方案1、教学目标知识与技能：进一步掌握卤代烃的水解反应、消去反应，了解这两种反应在有机化学中的常见应用，如检验卤代烃中卤元素，测定卤代烃分子组成，合成简单有机物等。
第一单元卤代烃[课标要求]1．以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。
2．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。
3．掌握卤代烃在有机合成中的应用。
1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：卤代烃的性质1．认识卤代烃(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
2．卤代烃的性质(1)物理性质①除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。
②难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
(2) 化学性质①实验探究②消去反应a ．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b ．反应条件：与强碱的醇溶液共热。
c ．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑＋KBr ＋H 2O 。
③水解反应a ．反应条件：与强碱的水溶液共热。
b ．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋KBr 。
c ．反应类型：取代反应。
1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？提示：强碱(如KOH)的水溶液，加热。
2．1-溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？提示：1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解KOH ，使反应易进行。
第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。
聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。
聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。
溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。
溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4．卤代烃与环境(1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。
但是，由于DDT 相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
2019-2020年高中化学专题4 第一单元卤代烃教案苏教版选修5●课标要求1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的性质及其应用。
2．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
●课标解读1．理解卤代烃的水解反应，消去反应及其应用。
2．了解卤代烃的分类及其对环境和健康可能产生的影响。
●教学地位卤代烃在有机合成中起到桥梁作用，理解其性质和应用是非常重要的，同时每年的高考题均有涉及。
(教师用书独具)●新课导入建议氟利昂作为氟氯烃物质中的一类，是一种化学性质非常稳定、极难被分解、不可燃、无毒的物质，被广泛应用于现代生活的各个领域。
清洁溶剂、制冷剂、保温材料、喷雾剂、发泡剂等中都使用了氟利昂。
氟利昂在使用中被排放到大气后，其稳定性决定它将长时间滞留于此达数十年到一百年。
由于氟利昂不能在对流层中自然消除，当其缓慢地从对流层流向平流层，在那里被强烈的紫外线照射后分解，分解后产生的氯原子就会破坏臭氧层。
氟利昂作为卤代烃中的一种，除了会破坏臭氧层外，还有什么性质呢？让我们一起来学习卤代烃的相关知识吧。
●教学流程设计安排学生课前阅读P60～64相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。
⇒步骤1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。
⇒步骤2：对【思考交流】要强调卤代烃中的卤原子在水中不能电离出X－，要检验X－先水解再加硝酸酸化的AgNO3溶液。
⇒步骤3：对【探究1】要讲清水解和消去反应的条件和原理的不同，同时引导和强调卤代烃消去反应的结构应具备什么条件。
然后引导点拨【例1】，最后让学生完成【变式训练1】，教师给予点评。
对【教师备课资源】可选择补加。
⇓步骤6：6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。
⇐步骤5：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。
⇐步骤4：对【探究2】教师结合【例2】讲清在有机合成中卤代烃的桥梁作用。
然后学生间讨论完成【变式训练2】教师答疑和点评。
第一单元卤代烃一、卤代烃1．概念烃分子中的________被__________取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．分类卤代烃错误!预习交流1CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？二、卤代烃对人类生活的影响1．应用：用做______、______、________、________等。
2．危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏____________。
三、卤代烃的性质1．物理性质常温下,卤代烃除少数为气体(如CH3Cl、CH3CH2Cl)外，大多为____体或____体，卤代烃不溶于____，可溶于大多数__________。
2．化学性质(以溴乙烷为例）（1)水解反应水解反应属于______反应，溴乙烷与______________可发生水解反应。
反应方程式:____________________________________，也可以写作：____________________________。
（2)消去反应①定义：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个________生成________化合物(含双键或叁键)的反应.②发生条件：与__________溶液共热且与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有________.③反应方程式：________________________.预习交流2溴乙烷在水中能否电离出Br－?如何进行实验验证？答案：预习导引一、1．氢原子卤素原子2．烷烃烯烃芳香烃C n H2n＋1X 氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃预习交流1：答案：不同。
CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收峰；CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸收峰，且面积之比为3∶2。
二、1．溶剂农药制冷剂灭火剂2．大气臭氧层三、1．液固水有机溶剂2．（1)取代强碱的水溶液共热CH3CH2Br＋H2O错误! CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋NaOH错误!CH3CH2OH＋NaBr （2）①小分子不饱和②强碱的醇氢原子③CH3CH2Br＋NaOH错误!CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O预习交流2：答案：溴乙烷在水中不能电离出Br－，可以采用检验溶液中是否含Br－来进行验证。
第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。
聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。
聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。
溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。
溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4．卤代烃与环境(1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。
但是，由于DDT相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
(2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烃。
最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8 ℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。
( )(2)卤代烃中一定含有的元素为C 、H 和卤素。
( )(3)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称。
( )(4)氯乙烯主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。
( )(5)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂。
( )答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√2．下列物质中不属于卤代烃的是( )A ．CHBr 3B ．CCl 2F 2C ．D ．解析：选C 。
从所给结构简式看出C 项为硝基苯，分子中不含卤素原子。
3．根据物质的所属类别连线。
①CH 2Cl 2a ．一卤代烃 ②b ．多卤代烃 ③c ．卤代芳香烃 ④d ．氯代烃答案：①—bd ②—ac ③—acd ④—a卤代烃的性质1．物理性质(1)常温下，卤代烃中除了CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4等。
2．化学性质(1)卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。
例如：CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O 。
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。
(2)卤代烃与强碱的水溶液共热时会发生取代反应，但像、等卤代芳香烃发生水解反应的条件较苛刻。
例如：R —X ＋NaOH ――→水△NaX ＋R —OH 。
卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，都会导致生成的主要产物不同。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)卤代烃均能发生消去反应和水解反应。
( )(2)2溴丁烷和KOH 的醇溶液共热所得的有机产物不止一种。
( )(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
( )(4)通过卤代烃的水解、消去等反应，可以引入等其他官能团。
( ) (5)通过乙烯和Cl 2的取代反应可制得CH 2CHCl 进一步合成高分子材料聚氯乙烯塑料。
( )(6)格氏试剂在有机合成中可使碳链加长。
( )答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( )A ．溴乙烷发生消去反应时，断裂C —Br 键和C —H 键两种共价键B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析：选A 。
溴乙烷与NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出Br －，将其滴入AgNO 3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
3．写出如图所示物质转化的化学反应方程式。
答案：①CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl②CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→醇△NaCl ＋H 2O ＋CH 2===CH 2↑ ③CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaCl ④CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH⑤CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O1．卤代烃中卤素原子的检验方法(1)实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX ； HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O ；HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O ；AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应的卤素(氯、溴、碘)种类。
(2)实验操作①取少量卤代烃加入试管中。
②加入NaOH 溶液。
③加热(是为了加快水解速率)。
④冷却。
⑤加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。
⑥加入AgNO 3溶液。
即R —X ―――――→NaOH 水溶液△R —OH 、NaX ――――――――→稀硝酸酸化（中和过量的NaOH ）R —OH 、NaX ―――――→AgNO 3溶液 ⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子(1)卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X －，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。
必须转化成X －，方可用AgNO 3来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X －可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。
(3)检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO 3溶液之前，一定先加过量稀HNO 3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。
2．卤代烃的消去反应和水解反应的比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成或—C≡C—与H—XC—X断裂形成C—OH卤代烃的要求(1)含有两个以上的碳原子，CH3Br不能发生消去反应；(2)与卤原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，、(CH3)3CCH2Br都不可以发生消去反应，而CH3—CH2—Cl可以发生消去反应含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应主要产物烯烃或炔烃醇卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。
卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
3．卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。
因此，引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
(1)在烃分子中引入羟基如由苯制苯酚，先用苯与氯气在铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
再如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
(2)在特定碳原子上引入卤原子如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
(3)改变某些官能团的位置如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
再如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
又如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
(4)增长碳链或构成碳环如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
例如：RX ＋Mg ――――→无水乙醚RMgX ，CH 2==CHCH 2Cl ＋RMgCl ―→CH 2==CHCH 2R ＋MgCl 2。
再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。
例如： 2RBr ＋2Na ―→R—R ＋2NaBr 。
