第十一章 含氮化合物
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含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮(N)是地壳中第七大元素,占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用,是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气(NH3)、硝酸(HNO3)、一氧化氮(NO)、氮氧化物(N2O)等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如,氨气广泛用于农业中作为植物的氮源,硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料,一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一,对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元,可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等,它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分,它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如,含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性,它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针,用于细胞成像和疾病诊断。
此外,含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如,含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质,被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备,改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述,含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
重氮与偶氮化合物第三部分1 结构与命名N=NCC PhNN X -偶氮化合物重氮化合物均含有-N 2-基团偶氮甲烷偶氮苯4-甲基-4'-羟基偶氮苯偶氮二异丁腈萘-2-偶氮苯N=N CH 3CH 3N=NN=NCH 3OHN=N (CH 3)2C C(CH 3)2CNCN 偶氮化合物N=N命名重氮化合物1 结构与命名CH 2N NN N CHCOOC 2H 5N NCNOHN NN N Cl -NHN N重氮甲烷重氮乙酸乙酯氰化重氮苯苯基重氮酸(氢氧化重氮苯)苯基重氮氨基苯氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐)1 结构与命名ArNN XArN NXN NXNN R重氮盐的结构性质离子型化合物, 水溶性好, 稳定性差(光、热、振动)中性或碱性不稳定sp 2spπ-π共轭脂肪族重氮盐非常不稳定一旦生成,立刻分解!芳香族重氮盐也很活泼,但在0~5℃可稳定存在。
1 结构与命名----结构增加重氮盐稳定性几个因素N 2 ClWW = Cl, NO 2, SO 3H ArN 2 XArN 2 SHO 4ArN 2 BF 4O 3SN 2①环上有吸电子基②阴离子为③分子内重氮盐X , HSO 4 , BF 4(30-40o C 时仍稳定)(使苯正离子不易生成)ArN 2+X -易分解----取代反应(去氮反应)重氮正离子----亲电试剂-----偶联反应(保氮反应)结构→性质2 重氮化反应(重氮盐的制备)定义伯芳胺与亚硝酸作用,生成重氮盐的反应。
(低温和酸性条件)*1 碱性弱的芳香胺不易发生重氮化反应。
*2重氮化反应必须在低温下进行(温度高重氮盐易分解)*3重氮化反应必须保持在强酸性溶液中进行(1:1.5 ;弱酸条件下易发生偶联)*4 亚硝酸不能过量(亚硝酸有氧化性,不利于重氮盐的稳定)ArNH 2+NaNO 2+HX 0~5oCArN 2+ X-NaX重氮盐通常不从溶液中分离出来。
重氮盐的化学性质很活泼,主要发生两大类反应①放出N2的反应;(亲核取代反应)②保留N2的反应;(还原或偶联)重氮盐的水解桑德迈耳反应和加特曼反应 希曼反应重氮盐的还原偶合反应去氮反应保氮反应ArXAr HAr CNArOHArN 2 X重氮盐的取代反应将-NH 2转化为其它基团或脱去重氮盐的水解N N HSO 4+H 2O OH H++ N 2用重氮苯硫酸盐,不用盐酸盐,防止生成氯苯N N++H 2OOH 2+-H+OH机理可能的副反应偶联H 3CH 3CBr OH复习磺酸碱熔法制备酚环上不能含有卤素和硝基等基团Ar SO 3HNaOH300o CArH +OHH 3C BrSO 3H H 3C Br OH 1. NaOH/300o C 2. H +H 3C OHBr 2?H 3C Br OH H 3C Br N 2 SO 4H 通过重氮盐制备酚H 3C Br NH 2H 3C Br NO 2H 3C NO 2H 3C H 3C Br OH H 3C Br NH 2H 3C Br NO 2H 3C NO 2H 3C HNO 3H 2SO 4Br 2Fe FeHBr NaNO 2H 2SO 4H 2O / H H 3C Br N 2 SO 4H除去邻位产物制备特殊的酚应用3 重氮盐在合成上的应用----水解OHNO 2?NO 2NO 2NO 2NH 2浓硝酸浓硫酸Na 2SNO 2N 2HSO 4NaNO 2/H 2SO 4NO 2OH40~50% H 2SO 4合成路线被氢取代(去氨基化)N 2H 3PO 3HClN N Cl -H 3PO 2H*1. 用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。