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芳香性的判断1931年，德国化学家休克尔将分子轨道（MO ）理论推广到共轭体系的简单有机分子，提出了简单有用的休克尔分子轨道（HMO ）理论。
通过HMO 理论计算，推导出著名的（4n+2）规则----休克尔规则。
一、休克尔规则休克尔规则最一般的表述如下：在完全共轭的平面单环体系中，如果环中参与离域的π电子数为（4n+2）个（n=0,1,2,……），则该体系具有芳香性。
例1：下列体系均具有芳香性：1、环丙烯正离子：≡（n=0）2、环丁二烯双正离子：≡3、环丁二烯双负离子：≡4、环戊二烯负离子：≡5、苯：≡6、环庚三烯正离子： ≡7、环辛四烯双正离子： ≡8、环辛四烯双负离子： ≡二、休克尔规则的导出1、休克尔分子轨道理论分子轨道理论是用来解释共价键形成过程的理论之一。
分子轨道理论认为：共价键的形成是成键原子的原子轨道（AO ）相互接近、相互作用而重新组成整体的分子轨道（MO ）的结果，分子轨道是成键原子的能量相近、对称性相同的原子轨道发生最大重叠而形成的。
分子轨道理论是从分子的整体出发考虑成键过程的，成键电子不再固定在两个成键原子之间，而是分布到整个分子当中，即成键电子不再是定域的，而是离域的。
因此，用分子轨道理论描述离域体系更为恰当。
分子轨道理论描述共价键的形成过程过于复杂，休克尔对此进行了简化。
休+ - - + + + - -克尔认为：在离域体系中，σ键是定域于两个成键原子之间的，但π键是离域的，而化学性质主要与π键有关，这样我们就可以只关注由p 原子轨道组合形成的π分子轨道得到的π键。
这种只考虑π键的分子轨道理论就称为休克尔分子轨道理论（HMO ）。
也就是说，HMO 为简化了的MO 。
例如，苯分子形成过程的休克尔分子轨道能级图如下：*6π*4π *5π6个p 轨道（AO ） 2π3π1π基态时，6个p 电子分成3对，分别填入3个能量较低的成键分子轨道1π、2π和3π中，而3个能量较高的反键分子轨道是全空的。
休克尔规则第⼀节苯的结构和休克尔规则⼀．苯的分⼦结构苯是芳⾹族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。
熟悉苯的分⼦结构，是研究芳⾹性的基础。
1865年凯库勒从苯的分⼦式C6H6出发，根据苯的⼀元取代物只有⼀种，提出了苯的环状结构。
这就是我们⾄今仍在使⽤的苯的凯库勒式。
这个式⼦虽然可以说明苯分⼦的组成和原⼦间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻⼆取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有⼀种。
（1）（2）由于上述⽭盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极⼤兴趣，对苯的结构的研究作了⼤量的⼯作，提出了不同的结构来表⽰苯的结构。
凯库勒本⼈曾⽤两个凯库勒式之间的摆动来表⽰苯分⼦的真实结构。
还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向⼼结构式等来表⽰苯的结构。
对位键结构式双环结构式棱型结构式向⼼结构式但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因⽽陆续被淘汰了，⽽且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。
上⼀世纪的三⼗年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。
共振论能⼴泛的⽤于说明和解释苯的性质，但仍未揭⽰出苯分⼦价键的本质。
现代物理⽅法的应⽤和量⼦化学的发展为苯的分⼦结构的确定提供了有⼒的⼯具。
光谱法、X-射线法、偶极矩的测定等都证明苯分⼦是平⾯正六边形构型，键⾓都是120O，碳碳键的键长相等，都是0．139nm。
苯分⼦的各个键⾓都是120O，因此碳原⼦必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，⽽每个碳原⼦上剩余的P轨道在⼀个平⾯上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成⼀个环状的共轭体系，π电⼦密度平均化，环上没有单键和双键之分。
因⽽，经典的定域化的价键结构式（环⼰三烯）不能代表苯的结构。
⽤分⼦轨道理论处理苯分⼦，六个2P原⼦轨道组成六个分⼦轨道，当苯分⼦处于基态时，三对电⼦分⼦分别填充能量低的成键轨道、和。
芳香性的判断
一、芳香性的一般特征：
1. 分子中C/H的比例高(含多个不饱和键)；
2. 键长平均化；
3. 分子共平面；
4. 不易加成、氧化，易发生亲电取代；
5. 符合Hǜckel规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：
（1）它们是包括若干数目键的环状体系；
（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；
（3）环上的每一个原子必须是sp 杂化（某些情况也可以是sp杂化）；
（4）环上的电子能够发生离域。
分子具有芳香性的标志是：
（1）这类化合物虽有不饱和键，但不易进行加成反应，而与苯相似，容易进行亲电取代；
（2）通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明，这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体
系具有低的氢化热低的燃烧热，而显示特殊的稳定性。
（3）用物理方法和核磁共振谱进行测定，这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样，显示类似
的化学位。
芳香性判断原则:1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。
判断下列化合物是否具有芳香性：
二、常见芳香性体系：杂环芳香体系：富烯衍生物：（富烯本身不稳定）。
关于芳香性概念的补充和扩展陈思远北京大学化学与分子工程学院摘要：芳香化合物一般指具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。
在通常条件下，对于单环的有机物，休克尔规则可以很好的判断其是否具有芳香性。
然而对于同芳香性，稠环芳性，以及Y—芳香性物质，不能给以很好的判断。
在本文中，重点将介绍以下几类非常规的芳香化合物。
关键词：休克尔规则同芳香性稠环芳性Y—芳香性为了判别化合物的芳香性,休克尔提出了一个简单的判别规则: 含有4n+2(n=0,1,2,…)个π电子的单环平面共轭多烯具有芳香性,这就是著名的休克尔规则。
在很大程度上，休克尔规则是正确和有效的，甚至对于一些非单环化合物，我们也可以给以相对正确的判断。
然而，过于简单的判据使得休克尔规则有很大的局限性，甚至在有些时候可能带来错误，从而导致在很多场合下只能用分子轨道法经计算后确定成键轨道，非键轨道和反键轨道的数目来看它是否能形成封闭的π电子壳层。
例如对于以下几类物质，休克尔规则就存在很大的弊端。
同芳香性：同芳香性是指某些共轭双键的环被一个或两个亚甲基所隔开，这个亚甲基在环平面之外，使环上的π电子构成芳香体系。
我们可以看以下几个例子：环辛三烯正离子由休克尔规则来判断显然不具有芳香性，因为它没有闭环的共轭体系。
然而环辛三烯的亚甲基偏离平面而有同是分子具芳香性。
H H H1H2 ++核磁共振显示环辛三烯正离子的亚甲基氢原子H1和H2（δH1= －0.73 δＨ2= 5.13 ）有不同的化学位移，H2比H1要高5.8ppm，且H1处于较高场，并远低于普通亚甲基氢，H2位雨较低场，并高于普通亚甲基氢。
化学位移既化学位移的差值既表明了环辛三烯正离子环内存在反磁环电流，即从一个侧面反映了环辛三烯正离子的芳香性，同时也表明环辛三烯正离子中的亚甲基的非平面性：亚甲基偏离平面并使H1位与反磁环电流内，H2位于环外。
类似的环壬三烯正离子有两个亚甲基，根据休克尔规则也不具有芳香性。
但亚甲基偏离环平面而使其同样具有芳香性。
非苯芳烃及芳香性判据教学目标：了解非苯芳烃的结构特征及性质，掌握芳香性判据即休克尔（Hückel）规则。
{插入化学家小传}教学重点：休克尔规则判断化合物或离子是否具有芳香性教学安排：G>G12；30min1—基本概念：芳香性：环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能，体系能量低，较稳定。
在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理、化学性质称为芳香性。
一、芳香性判据——休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环？德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π 电子数为4n+2（n=0，1，3，…整数），就有芳香性（当n＞7 时，有例外）。
其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数（如图）。
苯有六个π 电子，符合4n+2 规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。
而环丁二烯、环辛四烯的π 电子数不符合4n+2 规则，故无芳香性。
凡符合休克尔规则，具有芳香性。
不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
二、轮烯环多烯烃（通式C n H n）又称作轮烯（也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯）。
环丁烯、苯、环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯和[18]轮烯。
它们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看π 电子数是否符合4n+2。
[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，π 电子数为4n+2（n=4），因此具有芳香性。
又如[10]轮烯，π 电子数符合4n+2（n=2），但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性。
非苯芳烃及芳香性判据三、芳香离子某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。
如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5 个碳原子在同一个平面上，且有6 个π 电子（n=1），故有芳香性。
