卤代烃卤素取代

化学反应中的卤代烃反应与卤代烃机理化学反应是指在特定条件下，物质之间发生化学变化的过程。

卤代烃是一类具有卤素取代的烃类化合物，其在化学反应中具有重要的作用。

本文将探讨卤代烃反应的种类及其机理。

一、卤代烃的反应类型1. 取代反应取代反应是卤代烃最常见的反应类型之一。

在取代反应中，卤代烃中的卤素被其他原子或基团所取代。

例如，氢化钠可以将卤代烃中的卤素取代为氢，生成相应的醇：CH3CH2Br + NaH → CH3CH2OH + NaBr在这个反应中，氢化钠（NaH）起到了脱卤素的作用，生成了乙醇（CH3CH2OH）和溴化钠（NaBr）。

2. 消去反应消去反应是指卤代烃中的卤素与相邻碳原子上的氢原子发生反应，生成不含卤素的烯烃或炔烃。

消去反应的机制可以分为两种类型：β消去和α消去。

β消去是指卤素与β位碳上的氢原子发生反应，生成烯烃或炔烃。

例如，2-溴丁烷在碱性条件下发生β消去，生成丁烯：CH3CH2CH2CH2Br + NaOH → CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2Oα消去是指卤素与α位碳上的氢原子发生反应，生成烷烃和亚烃。

例如，2-溴丁烷在金属活泼度较高的条件下发生α消去，生成丁烷和丙烯：CH3CH2CH2CH2Br + Zn → CH3CH2CH3 + CH2=CH2 + ZnBr2二、卤代烃反应的机理卤代烃反应的机理涉及到离子反应机制和自由基反应机制。

1. 离子反应机制在离子反应机制中，卤代烃发生亲核取代反应或亲电消除反应。

在亲核取代反应中，亲核试剂攻击卤代烃中的卤素，形成亲核取代产物。

在亲电消除反应中，卤代烃中的卤素离去，生成双键或三键产物。

亲核取代反应的机理通常涉及亲核试剂和卤素之间的亲核进攻，生成中间离子。

例如，氢氧化钠（NaOH）可以进行亲核取代反应，生成醇类产物。

反应机理如下所示：CH3CH2Br + OH- → CH3CH2OH + Br-在这个反应中，氢氧化钠中的氢氧根离子（OH-）攻击溴代乙烷中的溴素，生成乙醇和溴离子。

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精品 卤代烃的取代反应
卤代烃中卤原子易被其它基团取代，所以是有机合成中的重要是间体之一，常用R —Br ，碘代烃因价格高而较少使用。

⑴羟基取代
⑵烷氧基取代 R —X + R ’ONa → ROR ’ + NaX
⑶氰基取代 R —X +NaCN → RCN + NaX
这一反应是有机合成中增长碳链的方法之一。

生成时RCN 在H +或OH —催化作用下生成
RCOOH ，碱性条件下还原可生成RCH 2NH 2。

⑷氨基取代 R —X + NH 3(过量) → RNH 2 + HX
此反应若卤代烃过量则还可生成R 2NH 或R 3N 。

注：上述反应特点：①为负离子如OH —、CN —，②有孤对电子的分子如NH 3，它们进攻RX
的
X C δδ:-+，的带正电部分，叫做亲核试剂，这种取代反应叫亲核取代，用SN 表示。

通式为X
R δδ:-++Z ：（亲核试剂）→ R ：Z + X —。

⑸与AgNO 3醇溶液生成卤化银沉淀
RX + AgNO 3
R O
NO 2+ ⑹卤素置换
RCl(RBr)+NaI 丙酮RI
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第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。

卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。

本章主要介绍这三类卤代烃。

卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。

这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。

由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。

需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。

按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。

按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。

8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。

例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。

例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。

例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。

卤代烃的取代反应
卤代烃中卤原子易被其它基团取代，所以是有机合成中的重要是间体之一，常用R —Br ，碘代烃因价格高而较少使用。

⑴羟基取代
⑵烷氧基取代 R —X + R ’ONa → ROR ’ + NaX
⑶氰基取代 R —X +NaCN → RCN + NaX
这一反应是有机合成中增长碳链的方法之一。

生成时RCN 在H +或OH —催化作用下生
成RCOOH ，碱性条件下还原可生成RCH 2NH 2。

⑷氨基取代 R —X + NH 3(过量) → RNH 2 + HX
此反应若卤代烃过量则还可生成R 2NH 或R 3N 。

注：上述反应特点：①为负离子如OH —、CN —，②有孤对电子的分子如NH 3，它们进
攻RX 的
X C δδ:-+，的带正电部分，叫做亲核试剂，这种取代反应叫亲核取代，用SN 表示。

通式为X R δδ:-+
+Z ：（亲核试剂）→ R ：Z + X —。

⑸与AgNO 3醇溶液生成卤化银沉淀
RX + AgNO
3R O NO 2+ ⑹卤素置换
RCl(RBr)+NaI 丙酮
RI。

《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

按照卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

根据分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。

而根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。

二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体；其余的卤代烃，如溴乙烷、氯苯等多为液体；而高级卤代烃一般是固体。

2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。

3、密度多数卤代烃的密度比水大，但一氯代烃的密度通常比水小。

三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）可以发生水解反应，生成醇和相应的卤化氢。

例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下（如氢氧化钠的醇溶液、加热），卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。

例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O需要注意的是，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。

四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳等卤代烃。

2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如，乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂（氟氯代烃），曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂，但由于其对臭氧层的破坏，已逐渐被限制使用。

2、灭火剂如四氯化碳，曾经是一种常用的灭火剂，但由于其毒性和对环境的影响，也已逐渐被淘汰。

3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂，如氯仿、二氯甲烷等。

卤代烃取代卤代烃取代是有机化学中一种常见的反应类型。

卤代烃是由烷烃经过卤素（如氯、溴、碘）取代生成的化合物。

卤代烃的取代反应可以通过在反应体系中引入取代试剂，实现取代基的连接和断裂，从而得到新的化合物。

卤代烃的取代反应涉及多种反应机制和条件，下面将介绍几种常见的反应类型和参考内容。

1. 氢化合成卤代烃可以通过氢化反应，将卤素原子替换为氢原子，生成相应的烃化合物。

氢化合成是一种常见的卤代烃取代反应路线，多用于合成饱和碳氢化合物。

例如，十氯化石蜡的氢化反应生成正十六烷：\[\ce{C10H21Cl + H2 -> C10H22 + HCl}\]参考内容:- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic chemistry. Oxford, UK: Oxford University Press.2. 消旋化合物的取代对于手性卤代烃，取代反应可能导致其消旋化。

当手性中心被取代基连接时，立体异构体的生成将导致旋光度值改变。

参考内容:- Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1994). Organic chemistry (6th ed.). Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall.3. 异质原子取代卤代烃的取代反应中，卤素原子可以被其他原子或基团取代。

例如，氯代甲烷可以与氢氧根离子反应生成甲醇：\[\ce{CH3Cl + OH- -> CH3OH + Cl-}\]参考内容:- Bruice, P. Y. (2010). Organic chemistry (6th ed.). Boston, Mass: Prentice Hall.4. 可逆取代有些卤代烃的取代反应呈现可逆性质，产生平衡态。

例如，氯乙烷与水反应生成乙醇和氯化氢，并且反应在水中可逆：\[\ce{CH3CH2Cl + H2O <=> CH3CH2OH + HCl}\]参考内容:- Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: Reactions, mechanisms, and structure (6th ed.). Hoboken, N.J: Wiley-Interscience.5. 消除取代在某些情况下，卤代烃的取代反应可以发生消除反应，生成双键、环化或其他副产物。

六, 卤代烃的亲核取代反应、消除反应及和金属的反应卤代烃的亲和取代和消除是有机化学中的难点，希望同学们能比较仔细地阅读本部分内容。

这里有一些内容和一般的教科书中介绍的有所不同。

6-1 卤代烃的亲核取代反应，S N1和S N2在有机化学反应中，常常把反应物分为底物和试剂。

在讨论卤代烃的反应中，卤代烃就是底物。

本节主要讨论卤代烷作为底物的取代反应。

卤代烷就是烷烃中的一个氢为卤素取代的“结构为RX（R=烷基，X=卤素）的化合物，又称为烷基卤[化物]，P5。

”取代反应就是“分子中某一原子或基团被另一原子或基团替换的基元或分步反应，P86。

”卤代烷的亲核取代反应就是富电子的或带负电荷的试剂把卤代烃中卤素取代下来的反应。

这个反应在合成中非常有用。

例如：RX + Na+ -OH −→ROH + Na+X-RX + Na+ -OR’−→ROR’ + Na+X-制醚的重要方法，称为Williamson醚合成法RX + Na+ -CN −→RCN + Na+X-制腈的重要方法RX + Na+ -C≡CH −→RC≡CH + Na+X-把炔键引入分子从上面的几个反应来看，钠离子没有在反应中起作用，起作用的是-OH、-OR、-CN、-C≡CH等负离子。

是这些负离子把卤素负离子取代了下来。

在这个反应中卤代烷中的卤素是带着一对电子成为卤素负离子离去的，叫做离去基团。

如果把带负电荷的亲核试剂写成Nu-而把离去基团写成-L。

那么卤代烷的亲核取代反应就可以拓展为：R-L + Nu-−→RNu + L-这实际上可看成是一个广义的酸碱反应。

只要是带负电荷的亲核试剂Nu-的碱性比取代下来的离去基团L-的碱性强，这种反应就能发生。

亲核试剂可以是：HO-、RO-、CN-、HC≡C-、RCOO-、CH3COC-HCOOC2H5（以后会知道这就是乙酰乙酸乙酯的合成法）、C2H5OOCC-HCOOC2H5（丙二酸二乙酯合成法）……如果把上面的氧原子换成硫原子，又是一批亲核试剂。