天然产物化学第二章.ppt
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萜类化合物其最主要的来源就是各种香花,如玫瑰、丁香以及许多树木,如桉树、樟树、雪松等。
从许多植物类的花、草、木中提取得到一系列的具有芳香气味的物质,它们可以用作香料或者是医药之用。
亚硝基氯反应由于香精油组分比较复杂,必须将其进行混合物的分离。
通过亚硝基氯试剂可以和双键发生加成反应,加成产物为晶体,这样通过结晶的方式可以对香精油的组分进行分离、提纯,再用乙醇钠处理,得到原来的物质。
萜类化合物的分子结构通式为:(C5H8)n,其中n一般为2~8。
单萜①开链单萜C C C C C C C C基本骨架:结构中含二个异戊二烯单位,为了便于与单环单萜比较,故常常将开链单萜写成类似环的形式:月桂烯罗勒烯一些开链单萜衍生物CHOCH2OH CHOCH2OH柠檬醛(香叶醛)柠檬醛(橙花醛)芳樟醇橙花醇香叶醇这些开链单萜衍生物是香精油的主要成分,其中香叶橙和橙花醇是一对顺反异构体,用于制造香料。
②单环单萜在结构中有一个六员环:23567910一些单环单萜化合物OHOO薄荷烷薄荷醇O薄荷酮苎烯(1,8-萜二烯)对伞花烃桉树脑胡椒酮萜品醇薄荷醇OH薄荷醇(Menthol)主要存在于薄荷挥发油中,对薄荷的茎、叶进行水蒸气蒸馏,分离出的产物称之为薄荷油,冷却后有结晶析出,该结晶俗称薄荷脑,其主要成分就是就是薄荷醇。
42~44℃,沸点211~213℃,有强烈的穿透性芳香清凉气味,并有杀菌和防腐作用,在人丹、清凉油、风油精等中作为配方成分,也可用于清凉类的牙膏、糖果、饮料、糕点等等薄荷醇异薄荷醇新薄荷醇新异薄荷醇OH OHOH OH③双环单萜:如果薄荷烷分子中的异丙基反折到环内,其中的叔碳原子即8位碳原子)与环上的碳原子相连,形成桥环化合物,这就是双环单萜。
由于连接位置不同,可以形成几类不同的双环单萜,它们的基本骨架如下:23567910C 8~C 1连接C 8~C 2连接C 8~C 3连接莰烷 Camphane蒎烷Pinane蒈烷Carane蒎烷蒈烷葑烯−β冰片醇葑醇樟烯葑酮樟脑莰烯对氧樟脑74567456属于倍半萜的化合物有法尼醇、山道年、青蒿素、脱落酸、姜烯和愈创木奥等等。