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有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第34讲烃的含氧衍生物考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3．醇和酚的官能团及化学性质官能团主要化学性质醇—OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验，定量测定)；③遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)理解应用由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应________________________________，______________。
(2)催化氧化________________________________，______________。
(3)与HBr的取代________________________________，______________。
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
《高中化学有机物知识点全解析》在高中化学的学习中，有机物是一个重要的组成部分。
有机物不仅在日常生活中随处可见，而且在工业生产、医药领域等方面都有着广泛的应用。
掌握好有机物的知识点，对于理解化学的本质和应用具有重要意义。
一、有机物的概念和特点有机物是指含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物具有以下特点：1. 种类繁多：碳原子可以通过单键、双键、三键等多种方式结合，形成不同的结构，从而产生了种类繁多的有机物。
2. 易燃：大多数有机物具有易燃性，这是由于它们含有碳和氢等可燃元素。
3. 难溶于水：一般来说，有机物难溶于水，而易溶于有机溶剂。
4. 熔点和沸点较低：与无机物相比，有机物的熔点和沸点通常较低。
5. 反应复杂：有机物的反应往往比较复杂，可能涉及多个步骤和中间产物。
二、常见的有机物类别1. 烃（1）烷烃：烷烃是饱和烃，其分子中只含有碳碳单键和碳氢键。
烷烃的通式为 CnH2n+2。
烷烃的物理性质随着碳原子数的增加而呈现规律性变化，如熔点、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
烷烃的化学性质比较稳定，主要发生取代反应。
（2）烯烃：烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃。
烯烃的通式为CnH2n。
烯烃的化学性质比较活泼，容易发生加成反应、氧化反应等。
（3）炔烃：炔烃是含有碳碳三键的不饱和烃。
炔烃的通式为CnH2n-2。
炔烃的化学性质与烯烃类似，也容易发生加成反应、氧化反应等。
2. 烃的衍生物（1）醇：醇是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后的产物。
醇的通式为 CnH2n+1OH。
醇的物理性质随着碳原子数的增加而呈现规律性变化，如沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。
醇的化学性质主要有氧化反应、消去反应、取代反应等。
（2）酚：酚是芳香烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物。
酚的通式为 CnH2n-6O。
酚具有弱酸性，能与氢氧化钠等碱发生中和反应。
酚还容易发生氧化反应、取代反应等。
高二化学有机化合物按官能团分类有机物可分为烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。
按官能团分类：醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消除碳双键，酚羟基可以与NaOH反应产生水，与反应产生水NaHCO3.两者都能与金属钠反应产生氢气醛：醛基(-CHO)；银镜反应可与斐林试剂反应氧化成羧基.加氢产生羟基.酮：基础(>C=O)；它可以与氢加成形成羟基羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaoH反应产生水NaHCO3.反应产生二氧化碳硝基化合物：硝基(-NO2)；胺：氨基(-NH2).弱碱性烯烃：双键(>C=C加成反应.炔烃：三键（-C≡C-）加成反应醚：醚键（-O-）醇羟基脱水可由醇羟基脱水形成磺酸:磺基(-)酸性，可替代浓硫酸腈：氰基（-CN）酯:酯(-COO-)羧基和羟基的水解产生，醇、酚和羧酸的反应产生注:苯环不是官能团，但苯基(-)在芳香烃中具有官能团的性质.苯基是过去的提法，但现在不认为苯基是官能团官能团：指决定化合物化学特性的原子或原子团.或称功能团.卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基以及不饱和烃中碳碳双键和碳碳三键都是官能团。
官能团在有机化学中起着以下五个作用.1.决定有机物的类型有机物的分类依据包括组成、碳链、官能团和同系物.烃类和烃类衍生物的分类依据不同，从以下两表可以看出.烃类分类方法：烃类衍生物分类方法：2.位置异构和类型异构产生官能团中学化学中有机物的同分异构有三种类型：碳链异构、官能团位置异构和官能团.对于类似的有机物，由于官能团的位置不同，同分异构是由官能团的位置异构引起的。
例如，以下8种氯乙烯异构反映了碳双键和氯原子的不同位置.对于相同的原子组成，形成不同的官能团，从而形成不同的有机物类别，即官能团的异构类型.例如，相同碳原子数的醛和酮、相同碳原子数的羧酸和酯都是由不同类型的异构引起的，由不同的官能团形成.3.决定一种或几种有机物的化学性质官能团决定了有机物的性质，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-、-NH2、RCO-,这些官能团决定了卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸、胺和酰胺的化学性质.因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有官能团的有机物应具有官能团的化学性质，不含官能团的有机物不具有官能团的化学性质，这是学习有机化学时应该认识到的一点.例如，醛可以发生银镜反应，或被新的氢氧化铜悬浮浊度液氧化，可以认为这是醛的特征反应；但这不是醛的特性，而是醛的特性，因此，所有含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸和甲酸酯，都可以发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浮液氧化.4.影响其他基团的性质有机物分子中的基团之间存在相互影响，包括官能团对烃基的影响、烃基对官能团的影响以及含有多官能团的物质中官能团的相互影响.①醇、苯酚和羧酸的分子都含有羟基，所以氢可以通过钠释放，但由于连接的基团不同，酸性也不同.R-OH中性，不能和NaOH、反应；-OH酸性极弱，比碳酸弱，不能使指示变色，能与NaOH反应，不能反应；R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能与酸相匹配NaOH、反应.很明显，羧酸中羧基中的碱的影响使羟基中的氢容易电离.②醛和酮都有基础(>C=O),然而，醛中的碱基碳原子与氢原子相连，酮中的氢原子与烃基相连，因此前者具有还原性，后者相对稳定，不被弱氧化剂氧化.③同一分子中的原子团也相互影响.如苯酚,-OH苯环容易取代(致活)，苯基使用-OH显示酸性(即电离出H ).多羟基影响果糖中的碱基，可发生银镜反应.从上面可以看出，我们不仅可以通过有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，还可以通过物质的化学性质来判断其所含的官能团.如果葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可以看出它有醛基；葡萄糖五乙酸酯可以酯化成酸，说明它有五个羟基，所以是多羟基醛.5.有机物的许多性质发生在官能团上有机化学反应主要发生在官能团上，所以要注意反应发生在什么键上，以便正确书写化学方程式.如果醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基碳氢键上；卤代烃的替代发生在碳卤键上，消除发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代就是C—O 键断裂；加聚反应是含碳双键(>C=C。
个性化教学辅导教案学生姓名 XXX年 级 高三学 科 化学 上课时间 X 年X 月X 日X 时…教师姓名XXX课 题 高三二轮复习专题:常见有机物及反应类型教学目标1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；2、了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；3、了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；4、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；5、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体，了解加聚反应和缩聚反应的特点。
教学过程 教师活动学生活动1、有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为。
按如图所示关系可以合成甲，其中试剂I 可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知：a ．-CH 2OH ＋-CH 2OH ――――→浓硫酸△-CH 2OCH 2-＋H 2O b ． 请回答下列问题：(1)质谱图显示A 的相对分子质量是80.5，A 分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A 的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A 的结构简式为ClCH 2CH 2OH 。
(2)试剂I 的名称是乙醛；B →C 的反应类型是消去反应。
(3)写出下列反应的化学方程式：①D →E ：________________________________________；②C ＋F →G ＋NaCl ：________________________________________。
(4)E 的一种同分异构体的水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为________________________________。
3、化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A 中的含氧官能团为 填官能团名称)。
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系湖北省团风中学洪彪陈长东本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。
其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。
复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。
在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。
一、一个知识网二、两种活性氢OH1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢六、六个有机计算的重要数据1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。
2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。
3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。
4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。
5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
八、八个规律1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。
如己醇、苯甲酸微溶于水，高级脂肪酸不溶于水等。
2．醇的氧化规律：与—OH 相连的C 上有H 原子才能被氧化，否则不能被氧化。
如R —CH 2OH −−→−氧化R —CHO −−→−氧化R —COOH 或R —CH —OH −−→−氧化R —C —R ′，而R 1—C —OH 不能被氧化。
由此可推断—OH 的位置。
3．醇(卤代烃)的消去规律：与—OH(—X)相连的C 的邻位C 上有H 原子才能发生消去反应，否则就不能发生消去反应。
如R —CH 2—CH 2OH −−→−消去RCH ＝CH 2， 而R 1—C —CH 2OH 不能发生消去反应，但能发生氧化反应。
4．—C —与H 2加成规律：若—C —上连接H 原子,就可与H 2发生加成反应，若—C —上连接O 原子，就不与H 2发生加成反应，如—C —OH 和—C —O —均不能与H 2发生加成反应。
5．酯化反应与酯水解规律：酯化反应时，羧基失—OH ，醇羟基失H 结合生成H 2O ，从而生成—C —O —，正因为如此，酯水解时，—C —O —断裂C —O 单键。
6．成环规律：每种有机物分子中必须含有—COOH ，—OH ，—NH 2中的任意两个官能团，发生酯化反应时才能生成环状结构。
如：R ′OR 2R 3R 3 R 2OOOOOOCOOHHOCH 2COOH HOCH 2COOCH 2 COOCH 2+ 2H 2O浓H 2SO 4 △+OHHO —CH 2 CH 2COOH HOOCCH 2C —O O —C —CH 2+ 2H 2O浓H 2SO 4 △ + OO—ONa —ONa—O H 7．苯酚酸性强弱规律：苯酚溶液呈弱酸性，其酸性介于碳酸的第一步和第二步之间，故与 溶液反应时，无论CO 2是否过量，都只生成NaHCO 3。
如： + CO 2 + H 2O −→− + NaHCO 3，这一特点与CO 2和其他物质反应时可生成Na 2CO 3、NaHCO 3两种物质有所不同。
8．同分异构体书写规律：书写同分异构体时，要在把握对称性的基础上，寻找线索和突破口，运用有序思维书写，千万不要拿到题目就瞎拼乱凑，以免少写或多写。
同分异构体的书写规律为“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”。
（1）判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
（2）定碳链：确定各类别异构中的可能的碳链异构，碳链应由长到短。
（3）移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。
（4）氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构。
在高考中对同分异构体的书写的考查往往是有条件限制的同分异构体的书写，因此在书写时一定要审清题意要求，综合上述提到的同分异构体的书写顺序，有序书写。
例如：书写分子式为C n H 2n O 2的属于羧酸和酯的同分异构体时可按碳链异构→官能团位置异构来进行，即—C —O —的位置异构。
此法关键是先确定—C —的位置，然后在——左右两边分别接一次O ，就得出有两种异构，再确定—C —有几种位置 就可确定。
九、典例剖析例1：（2009上海·9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。
下列叙述正确的是（ ）A ．迷迭香酸属于芳香烃B ．1mol 迷迭香酸最多能和9mol 氢气发生加成反应C ．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D ．1mol 迷迭香酸最多能和含5mol NaOH 的水溶液完全反应OOO O[解析]A 项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。
B 项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol 迷迭香酸最多和7mol 氢气发生加成反应。
C 项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C 项正确。
D 项，分子中有4mol 酚羟基和1mol 羧基，共消耗5mol NaOH ；还有1mol 酯基水解后生成的羧基又消耗1mol NaOH ，故1mol 该物质最多消耗6mol NaOH 。
[答案]C例2：（2009海南，18–3）分子式为C 5H 10O 2的酯共有（不考虑立体异构）（ ） A ．7种B ．8种C ．9种D ．10种[解析]属于酯即含有“—C —O —”结构，若为HCOO —C 4H 9，有4种；若为CH 3COOC 3H 7，有2种；若为CH 3CH 2COOC 2H 5，有1种；若为C 3H 7COOCH 3，有2种，共9种。
[答案]C例3：（2009全国卷Ⅰ·30）化合物H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：回答下列问题：（1）11.2L （标准状况）的烃A 在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO 2和45 g H 2O 。
A 的分子式是＿＿＿＿＿＿＿；（2）B 和C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（i ）B 2H 6 （ii ）H 2O 2/OH －R －CH ＝CH 2R －CH 2CH 2OH （B 2 H 6为乙硼烷）O（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。
F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
[解析]本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。
（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下11.2L A即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，A与Cl2发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。
取代后的产物为2–甲基–1–氯丙烷和2–甲基–2–氯丙烷。
（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键。
从生成的产物3–苯基–1–丙醇分析，F的结构简式为。
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D→E的反应与信息反应类似，则类比可得出E的结构简式为。
E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
（5）G中含有官能团为碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
[答案]（1）C4H10。
（2）2–甲基–1–氯丙烷、2–甲基–2–氯丙烷（3）（4）消去反应。
（5）（6）、、、例4：（2009山东·33）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链的有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是。
B→I的反应类型为。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为。
[解析]本题考查有机合成与推断，意在考查烃的衍生物的转化关系，联系所学知识迁移、转换、重组，使得问题得到解决，这对思维的敏捷性、严密性、整体性及创造性等是极大的挑战。
因E与FeCl3溶液作用显紫色，故E分子结构中含有酚羟基，由于E的分子式为C6H6O，故E为苯酚；F为环己醇；又A为直链有机物，故根据题中的A→G→H 得出，A为CH2＝CHCH2CHO，H为CH2＝CHCH2COOH；B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO；D为CH3CH2CH2COOH；I为CH3CH2CH＝CH2。
溴水不能使CH3CH2CH2COOH褪色，能与苯酚生成白色沉淀，与CH2＝CHCH2COOH发生加成反应褪色，故可用溴水检验CH3CH2CH2COOH、苯酚、CH2＝CHCH2COOH。
由于J与CH2＝CHCH2COOH互为同分异构体，又能水解，应属于酯类，因水解产物有乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH＝CH2。
D和F的反应是酯化反应。
[答案]（1）羧基消去反应（2）溴水（3）CH3COOCH＝CH2 （4）。
