安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：苯、芳香烃课标解读知识再现一、苯分子的组成和结构分子式：C 6H 6 最简式（ ））（凯库勒式）结构特点：苯分子为（ ）结构，碳碳键的键长、键角均（ ），键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（ ）独特的键。
二、苯的性质 1、物理性质苯是一种（ ）、有（ ）气味、有（ ）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（ ）苯凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用（ ），苯是重要的有机化工原料。
2、苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（ ）与溴水发生加成反应，也（ ）与酸性KMnO 4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl 2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。
①易（ ）②难（ ）③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化 燃烧产生大量的浓烟（ ）（写方程式）思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？ 三、苯的同系物1、①芳香烃：环烃中分子中有（ ）的称为芳香烃②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（ ）取代的产物通式26(6)n n C H n -≥③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物如： 等+（ ） —Br+（ ） Fe+（ ）—NO 2+（ ） 浓H 2SO4 55℃—60℃ +（ ）—SO 3H+（ ）△ +（ ）催化剂加热、加压─NO 2─0H④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（ ）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（ ），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质 苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易侧链对 的影响）说明：a 在—CH 3作用下，苯环活泼性（ ）可被—NO 2取代3个位置上的氢（两邻一对）b 产物叫三硝基甲基，又叫TNT ，黄色炸药 H 2SO 4 作用：催化剂，脱水剂 （苯环上的H 被取代） 说明：产物除外,还有两种,可见苯环受甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（ ）不同.（烃基上的氢被取代）②氧化反应燃烧： ()()2n-62222CnH +O 2nCO +H O 点燃被 ++44KMnO (H ):KMnO (H )氧化使 色（苯环对的影响）说明：a 烷烃不被KMnO 4（H +）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（ ）被KMnO 4（H +）氧化为（ ）基（—COOH ）b 若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子+3HO ─NO 2 O 2N — +（ ）浓H 2SO 4 △ ─NO 2 CH 3NO 2 ││（TNT ） CH 3 —CH 3+X 2 ×+（ ） Fe — —CH 3CH 3 ╱ CH 3─X X╲ 光—CH 3+X 2 （ ）+HCl CH 2CH COOH若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（）被KMnO4（H+）氧化c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。
