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第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
） 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 37.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrBrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构能 量旋转角度：0 06001200能峰 能谷体属于何种异构?解：1．H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3． HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClHH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为721）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。
A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。
二、简答题１．写出下列化合物的名称。
答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。
答：３．。
答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。
A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。
试推测A的结构。
答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。
（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。
答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。
答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。
（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。
答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。
第十四章 β－二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH 3CH 3CCOOHCOOH2.CH 3COCHCOOC2H 5C 2H 5二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.COCO C OOH2.O=CCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOHO=CCH3CH 2CH 2CH 2COOH3.C 2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH三、试用化学方法区别下列各组化合物:1.CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,CH 3COC(CH3)COOC 2H 52.CH 3COCH 2COOH,HOOCCH2COOH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？1.COCOOC2H5COOC2H5OH,2.CH3C OO-,CH3COO-3.CO OH,五、完成下列缩合反应：1.2CH3CH2COOC2H5.2.HCH3CH2COCHCOOC2H5CH3+C2H5OH2.CH3CH2COOC2H5+COOC2H5.2.HCOCHCOOC2H5CH3CH3CH2COCHCOOC2H5CH3+3.CH3CH2COOC2H5+COOC2H5COOC2H5.2.HO=CO=CCHCOOC2H5CH3CHCOOC2H5CH34.CH2CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5.2.HCOCOOC2H55.COCO+HCOOC2H5.2.HCHO六、完成下列反应式：1.CHO2.Zn,HCHOCH2CH2CHO%NaOHOHC2H5C2H5CCH3COCH2H3O+2..OOCH2COOC2H5CCH3HOCH2CH2OH,H+CH3COCH2COOC2H53.CH3CH3COCH2CHCOOC2H5NaOH%5CHCOOC2H5CH3CH3COCHCOOC2H5CH3NaCH3COCHCOOC2H5CH3COCH2COOC2H52.CH3COCH2+CH2CHC H2CH2CHCH3OHCOOHCH2CHC H2CH2COCH333CH2=CH COCH3CH2CH(COOC2H5)2NaCH(C OOC2H5)2NaOC2H5CH2Cl4.CH2CCH2CH2COCH3COOC2H5COOC2H5COOHO 七、写出下列反历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5O+CH 2=CHCOCH3NaOCHCH 3OHC 6H 5C=OC 6H 5CH 3C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5OC 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH =CHCOCHC 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH3C 6H 5CHCCHCHO3C 6H 5CHCHC 6H 5COCHOCH 3CH 2CH 2C=O CH3C 6H 5C 6H 5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸CH 3OH CH 3ClC 2H5OHCH 3CH 2ClC 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5C 2H 5OOCHCOOC2H 5CH 3CH CH ClC 2H 5OOCCCOOC2H 5CH 3CH 2CH 3-2.H 3O+HOOCCCOOHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2OH CH 3CHOCH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CH 2OHPCl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H 5CH CH CH CH ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5.H O,-OH2.H 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH3.3－甲基己二酸CH 3CH 2ClMg,(CH )O CH 3CH 2MgClCH O+CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH2Br CH 3CHCH 2Br2C 2H 5OOCCHCOOC2H 5NaBrCH3.HO,-OH2.H 3OCH 3HOOCCH2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOCCHCHCH2CH(COOC2H 5)24.1，4－环己烷二甲酸CH 3CH 2OH 24CH 2=CH 2Br 2BrCH 2CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)22NaOC 2H55．环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 3－乙基－2－戊酮CH 3CH 2OH CH 3CH 2Cl CH 3COCH 2COOC2H 5CH 3COCHCOOC2H 5NaC2H 5CH 3COCHCOOC2H 5CH 3COCCOOC2H 5CH 2CH3CH 2CH 3+CH 3COCHCH2CH 3CH 2CH 3（2） α－甲基丙酸CH 3COCH 2COOC2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5NaCH 3COCHCOOC2H 5CH3COCCOOC2H 5+CH 3OH CH 3Cl CH ClCH 3CH 3CH 340CH 3CHCOOHCH 3（3） γ－戊酮酸CH 3COCH 2COOC 2H5CH 3COCHCOOC2H 5NaCH 3COCHCOOC2H 5+CH 3CH 2OHCH 3COOHClCH2COOH+ClCH2COOC 2H 5ClCHCOOCH CH 2COOC2H 55%CH 3COCH 2CH 2COOH（4） 2，7－辛二酮CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5NaCH3CH 2OHCH 2=CH2ClCH2CH 2ClCl 2ClCHCH ClCH 3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H 5COOC2H5+5%CH 3COCH 2CH 2CH 2CH2COCH 3（5） 甲基环丁基甲酮CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5Na+5%CH 3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH 2CH 2CH 2BrClCH 2CH 2CH 2BrCH 3COCHCOOC2H 5CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2CH 2ClCH 3COCCOOC2H 5Na CH 3COCCOOC 2H 5C OCH 3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷（1） CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 37.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：能 量旋转角度：0 06001200能峰 能谷1．H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3． HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3C CH 3CH31.0001010101010102CH 300402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
第14章β-二羰基化合物一、选择题1．下列化合物中，各自的烯醇式含量最高的为（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】（A）项中连在亚甲基上的两个基团，一个为吸电子较强的三氟乙酰基，另一个为共轭效应较强的苯甲酰基，故其稀醇式最稳定，含量最高。
2．下列碳负离子最稳定的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（D）【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D）项的碳负离子最稳定。
3．下列碳负离子中最稳定的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。
4．下列反应[武汉大学2002研] 【答案】（D）【解析】丙二酸二乙酯与l，4-二溴丁烷反应生成，经水解得二元羧酸，脱去一分子CO2后即得产物（D）。
二、填空题1．按烯醇式含量由高到低排列：。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】（B）＞（C）＞（D）＞（A）【解析】连在亚甲基上的两个基团的吸电子能力越强，则其烯醇式越稳定，即烯醇式含量（C）＞（D）＞（A）。
而（B）的烯醇式由于有两个苯环的共轭效应而最稳定。
2．由大到小排列以下化合物的酸性：。
[清华大学2000研]【答案】（A）＞（B）＞（C）＞（D）＞（E）【解析】连在亚甲基上的吸电子基团越多，且吸电子能力越强，则其α-H的酸性越强。
3．完成反应式。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】一分子l，3-二羰基化合物在二分子强碱作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷反应，可在γ位烷基化，反应有区域选择性，原因是α-H酸性大，形成的烯醇负离子稳定，故在γ位发生烷基化，可使负电荷在α位，这样较稳定。
4．完成反应式。
[南京大学2003研] 【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
第十四章 β－二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH 3CH 3C COOH COOH2.CH 3COCHCOOC 2H 5C 2H 5二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.CO CO C OOH 2.O=CCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOH O=CCH 3CH 2CH 2CH 2COOH 3.C 2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH三、试用化学方法区别下列各组化合物:1.CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,CH 3COC(CH 3)COOC 2H 52.CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？1.CO C OOC 2H 5C OOC 2H 5OH,2.CH 3C O O -,CH 3C OO-3.C OOH,五、完成下列缩合反应：1.2CH 3CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+C 2H 5OH 2.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCHCOOC 2H 5CH 3CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+3.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 51.NaOC H 2.HO=C O=C CHCOOC 2H 5CH 3CHCOOC 2H 5CH 34.CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCOOC 2H 55.COCO+HCOOC2H 51.NaOC H 2.HCHO六、完成下列反应式：1.CHO1.O 32.Zn,HCHO CH 2CH 2CHO5%NaOHOHC 2H 5C 2H 5CCH 3COCH 2H 3O +2.C H MgBr 1.2OO CH 2COOC 2H 5CCH 3HOCH 2CH 2OH,H +CH 3COCH 2COOC 2H 53.CH 3CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5NaOH%5CHCOOC 2H 5CH 3CH 3COCHCOOC 2H 5CH 3ClCHCOOC H NaCH 3COCHCOOC 2H 5NaOC H CH 3COCH 2COOC 2H 52.CH 3COCH 2H +CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3OHNaBH 4COOHCH 2CHCH 2CH 2COCH 3KOC(CH 3)3CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2NaCH(COOC 2H 5)2NaOC 2H 5CH 2Cl4.CH 2CCH 2CH 2COCH 3COOC 2H 5COOC 2H 5COOHO七、写出下列反历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5O+CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3CH 3OHC 6H 5C=O C 6H 5CH 3C 6H5CH 2CCH 2C 6H 5ONaOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2=CHCOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH 3NaOCH C 6H5O 3C 6H 5CHCHC 6H 5CO CHOCH 3CH 2CH 2H 2OC=OCH 3C 6H 5C 6H 5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸CH 3OH3CH 3ClC 2H 5OH3CH 3CH 2Cl C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5NaOC H CH Cl C 2H 5OOCHCOOC 2H 5CH 3NaOC 2H 5CH 3CH 2ClC 2H 5OOCCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 312-2.H 3O+HOOCCCOOH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH2CHCOOHCH 3CH 2OH[O]CH 3CHO5%NaOHaqCH 3CH=CHCHOH 2,CatCH 3CH 2CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 51.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH3. 3－甲基己二酸CH 3CH 2ClMg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2MgClCH 2OH 3O +CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH 2Br 2BrCH 3CHCH 2Br2C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5NaBrCH 3CHCH 2BrCH 31.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOCCHCHCH 2CH(COOC 2H 5)24. 1，4－环己烷二甲酸CH3CH2OH H2SO4CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br2CH2(COOC2H5)22NaOC2H55．环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1）3－乙基－2－戊酮CH3CH2OH PClCH3CH2ClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5Na C2H5CH3COCHCOOC2H5NaOC HCH3COCCOOC2H5CH2CH3CH2CH3H O+CH3COCHCH2CH3CH2CH3（2）α－甲基丙酸PClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3COCHCOOC2H5NaOC HCH3COCCOOC2H5NaOH H O+CH3OH CH3ClCH3ClCH33CH3CH340%CH3CHCOOHCH3（3）γ－戊酮酸CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3COCHCOOC2H5H O+CH3CH2OH[O]CH3COOH2ClCH2COOHC H OH,H+ClCH2COOC2H5ClCH2COOC2H5CH2COOC2H55%CH3COCH2CH2COOH（4）2，7－辛二酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3CH2OH CH2=CH2ClCH2CH2ClCl22ClCH2CH2ClCH3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H5COOC2H5HO+5%CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3（5）甲基环丁基甲酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaHO+5%CH3CH=CH22ClCH2CH=CH2HBrClCH2CH2CH2BrClCH2CH2CH2BrCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH2ClNaOC HCH2CH2CH2ClCH3COCCOOC2H5NaCH3COCCOOC2H5COCH3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
腈水解得到2－甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
解：CH3COCH2CH2COOHCH3COCH2CH2COOH4CH3CHCH2CH2COOHHBrBrCH3CHCH2CH2COOHNaCNCH3CHCH2CH2COOHCN H2O,H+CH3HOOCCHCH2CH2COOH十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：2CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC H CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH3CH 3CH 2C=CCOOC 2H 5OH CH 3Br 2CH 3CH 2C OH CCOOC 2H 5CH 3Br Br CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 31252,C 2H 5ICH 3CH 2COCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 31,5%NaOHaq2,H 3O+CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3Zn Hg/HClCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3(A)(B)(C)(D)CH 3CH 2COOC 2H 5(A):CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3(B):CH 3CH 2COCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 3(C):CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3(D):(完)。
