人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
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有机合成练习1.下列说法正确的是()A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤3.已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。
乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是()①CH2===CH2②CH3CHO③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OHA.①B.②③C.③④D.④⑤4.下列有机物能发生水解反应生成醇的是()A.CH3CH2Br B.CH2Cl2 C.CHCl3D.C6H5Br5.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.苯磺酸6.下列反应中,不可能在有机物中引入羟基的是()A.卤代烃的水解B.酯的水解反应C.醛的氧化D.烯烃与水的加成反应7.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:(hr代表光照)已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
②D可与银氨溶液反应生成银镜。
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:(1)A的化学名称为________。
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题1.(8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:①CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br请回答下列问题:(1)写出化合物C的结构简式 。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有 种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。
(4)请设计合理方案从 合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OH CH2=CH22.(12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R‘):R-X+R‘OH R-O-R‘+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为KOH 室温CH COOH CH 3ClCH 2CH 2OC O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压催化剂 nCH 2CH 21)KMnO 42)H 2OHBr过氧化物C9H6O2C9H8O3C10H10O3水解CH3I1)KMnO 4、H +2)H 2OCOOHCOOHOCH 3COOHCOOHOHHI乙二酸A分子中所含官能团的名称是 ,A的结构简式为 。
(2)第①②步反应类型分别为① ② 。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式:C ,D和E 。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料,通过有机反响,生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的复原。
1.推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯,且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反响,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响,说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长,取代反响不能。
( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×2.化合物丙可由如下反响得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2),丙的构造简式不行能是( )A .CH 3CH(CH 2Br)2B .(CH 3)2CBrCH 2BrC .CH 3CH 2CHBrCH 2BrD .CH 3(CHBr)2CH 3答案:A3.以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取,写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1.卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如: CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3+Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl +HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.下列说法中正确的是()A.含有羟基的有机物称为醇B.能发生银镜反应的有机物都是醛C.苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸强D.酯类在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度2.下列说法中不正确的是()A.凡能起银镜反应的物质一定是醛B.乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有还原性C.在加热和有催化剂(如铜)的条件下,某些醇可能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛或酮D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本3.下列叙述正确的是()A.石油和石蜡油都属于烃类,甘油、菜子油属于酯类B.“冰,水为之,而寒于水”说明相同质量的水和冰相比较,冰的能量高C.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”,这里的“丝”指蛋白质,“泪”指油脂D.原电池都是利用氧化还原反应进行的,两极可以是相同的金属4.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()A.B. HOOC—COOHC. HOCH2CH2OHD. CH3COOH5.胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:下列说法正确的是()A.若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的,则该反应的反应类型属于加成反应B.有机物B 既能与O2催化氧化生成醛,又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.有机物C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D.有机物D分子中所有碳原子一定共面6.下列叙述正确的是()A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以用作消毒剂7.下列物质不能发生银镜反应的是()A.葡萄糖B.甲酸乙酯C.麦芽糖D.蔗糖8.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。
第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架,官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
一 有机合成1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ; ②2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO +2H 2O ; ③2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH ; ④C 2H 5OH +HBr ――→△CH 3CH 2Br +H 2O ;⑤CH 3COOH +C 2H 5OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5+H 2O ; ⑥CH 3CH 2Br +NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。
2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程,并说明反应类型。
(1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑+H 2O ,消去反应; (2)CH 2===CH 2+Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl ,加成反应; (3)CH 2ClCH 2Cl +2NaOH ――→水△CH 2OHCH 2OH +2NaCl , 水解反应。
3.有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
CH CHBrCH5.(1)请写出A、B、C、D的结构简式。
(2)将上述反应①~⑤按反应类型进行分类。
答案(1)A:CH≡CH B:CH2===CHClC:CH2===CHCN D:(2)①③④为加成反应;②⑤为加聚反应。
归纳总结有机合成(1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案一1、 A,D 2、 D 3、(1)烯烃(2)炔烃(3)酚类(4)醛类(5)酯类(6)卤代烃二1、4 4 共价单键双键三键 2、3 3、B 4、C(CH3)4 5、CH3CH=CH2三1、B 2、(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)1,3,5-三甲基苯四1.重结晶(1)杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大,易除去(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右2、C10H8NO2 348 C20H16N2O43、HOCH2CH2OH部分复习题参考答案4、(1)2,3,4,5-四甲基己烷(2)2-甲基-1-丁烯(3)1,4-二乙基苯或对二乙基苯(4)2,2,5,5-四甲基庚烷5、(1)20 30 1 (2)5 6%1 有机化合物的命名法有机化合物命名有俗名、习惯命名法(又称普通命名法)和系统命名法,其中系统命名法最为通用,最为重要。
(1)俗名根据有机化合物的来源、存在与性质而得到的名称。
例如,甲烷又称坑气、沼气;甲醇又称木醇等。
(2)普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的简单有机化合物,碳原子数在10以上的用汉字数字表示,如十一、十二、十三……异构体以“正”“异”“新”等词区分。
如:直链烷烃或其直链烷烃的衍生物用“正”字表示,如“正己烷”“正戊醇”等。
在烃的碳链末端带有甲基支链的用“异”字表示,如“异己烷”“异丁烯”等。
限于含有五、六个碳原子的烷烃或其衍生物中,具有季碳原子(即连接四个烃基的碳原子)的用“新”字表示,如“新己烷”“新戊醇”等。
上述习惯命名法仅适用于结构简单的有机化合物,结构复杂的有机化合物需用系统命名法。
在介绍系统命名法之前,先熟悉基的命名。
( 3 )基名一个化合物失去一个一价原子或原子团,余下的部分称为“基”。
如烷烃(RH)失去一个氢原子即得到烷基(R-),常见的烷基有:此外,还有一些常见的烃基:(4)系统命名法随着有机化合物数目的增多,有必要制定一个公认的命名法。
第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类(A卷)一、选择题1.碳的氧化物、碳酸及其盐作为无机物的原因是()A.结构简单 B.不是共价化合物C.组成和性质跟无机物相近 D.不是来源于石油和煤2.不属于有机物特点的是()A.大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂B.有机物的反应比较复杂,一般比较慢C.绝大多数有机物受热不易分解,而且不易燃烧D.绝大多数有机物是非电解质,不易导电,熔点低3.19世纪初,首先提出“有机化学”和“有机化合物”两个概念的化学家为( )A.贝采里乌斯 B.舍勒 C.李比希 D.门捷列夫4.有机化合物与无机化合物在结构和性质上没有截然不同的区别。
十九世纪中叶,科学家们用一系列实验证明了这一点。
其中最著名的实验是1828年德国青年化学家维勒(Wohler)在蒸发氰酸铵溶液(NH4CNO)时得到了一种有机物,该有机物是( )5.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式如右,它属于( )A.烃类 B.无机物 C.有机物 D.烷烃6.开关是以二进制为基础的电子计算机的主要器件之一。
要在分子水平研制分子计算机,分子开关十分关键,一种利用化学反应的电控开关反应如右图,其中有机物A因形状酷似美国西部用来捕捉动物的套索,故A可称为 ( )A套索醇 B套索醚 C套索酮 D套索烃7. 一些治感冒的药物含有PPA成分,PPA对感冒有较好的对症疗效,但也有较大的副作用,2000年11月,我国药监局紧急通知,停止使用含有PPA成分的感冒药,PPA是盐酸苯丙醇胺(Pheng propanolamine的缩写),从其名称看,其有机成分的分子结构中肯定不含下列中的 ( )A.-OH B.-COOH C.-C6H5 D.-NH2二、解答题8.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。
聚丙烯酸酯的结构简式为:,它属于①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物9.烷烃分子中的基团可能有四种:—CH3、—CH2—、—CH—、—C—,其数目分别用a、b、c、d表示,对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论:(1)下列说法正确的是A.a的数目与b的数目的大小无关B.c增加l,a就会增加3C.d增加1,a就会增加2 D.b增加1,a就会增加2(2)四种基团之间的关系为:a= (用a、b、c、d表示)(3)若某烷烃分子中,b=c=d=1,则满足此条件的该分子的结构可能有种,写出其中一种名称。
人教版高中化学选修5知识点总结work Information Technology Company.2020YEAR高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
第四节 有机合成[课标要求]1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
3.初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法:卤代烃,醇的消去,炔烃的不完全加成。
2.引入卤素原子的三方法:醇的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3.引入羟基的四方法:烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛、酮与H 2的加成。
4.官能团之间的转化:R —CH===CH 2――→HCl加成RCH 2CH 2Cl ―――――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ―――――――→R ′CH 2OH酯化5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高,基础原料和辅助原料低毒性、低污染,易得而廉价。
有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
3.有机合成的过程4.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1.如何由溴乙烷制取乙二醇?提示:由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
第三章第四节《有机合成》第一课时教学目标:1.知识与技能:能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应,并能写出相应的化学方程式。
2.过程与方法:1.了解设计合成路线的一般思路;2.明确合成的关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3.情感态度与价值观:认识到有机合成对人类生产、生活的重要意义,理解绿色合成思想、学习科学家们的献身精神。
4.教学重点:设计有机合成路线。
5.教学难点:合成过程中的官能团的引入。
教学过程:[思考讨论]:在学习生活中,你体会到有机合成的重要性了吗?[引入新课]二、有机合成的过程:1.有机合成的定义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成原则:3.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
4.应尽量选择步骤最少的合成路线。
5.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
6.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
7.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能随意臆造不存在的反应事实。
学与问(PPT展示)合成路线的总产率等于各步产率的乘积,因此在有机化合物的制备反应中选择的合成路线的步骤应尽量少。
该合成路线的总产率为:93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%8.合成的目标和任务:(PPT展示)包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
其合成过程如下:常用仪器:P649.有机合成的方法:官能团的引入:(1)引入卤素原子:思考1:有几种方法?烷烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX的取代、(2)引入羟基思考2:有几种方法?A.烯烃与水加成B.醛或酮与H2加成C.卤代烃在碱性条件下水解D.酯的水解②引入双键思考3:有几种方法?A.醇的消去反应B.卤代烃的消去C.炔烃的加成D.醇的氧化反应E.引入羧基F.醛的氧化G.酯的水解H.烯烃的氧化:R-CH=CH2→RCOOH+CO2↑(KMnO4,H+)思考交流(PPT展示)归纳:1.引入碳碳双键的三种方法是 、 、 ;2.引入卤素原子的三种方法是: 、 、 ; 3. 引入羟基的四种方法是: 、 、 、 。
有机合成课后练习题含答案
有机合成是有机化学的一个重要分支,是一门利用已知化合物逐步构建所需目
标分子的技术。
它在生命科学、材料科学和化学药品的制备方面有着广泛的应用。
为了帮助有机化学学生巩固课堂所学知识,我们提供了以下的有机合成课后练习题,其中包含了答案。
练习题
1.将苯乙酸酯合成苯乙醇。
2.将1,3-二溴丙烷与氧化铜反应制造出环丙基乙烷。
3.设计一种方法以合成对乙酰氨基酚,需要注意到乙酰化反应的选择性。
4.现有吡咯和苯丙醛,设计一种方案合成出N-benzyl-2-
pyrrolidinone。
答案
苯乙酸酯合成苯乙醇
苯乙酸酯合成苯乙醇
1,3-二溴丙烷与氧化铜反应制造环丙基乙烷
合成对乙酰氨基酚
合成N-benzyl-2-pyrrolidinone
以上为答案,希望同学们认真对照题目和答案,积极练习,掌握有机合成知识。
1。
高中化学3.4有机合成教案新人教版选修5【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应:(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、和_______属于取代反应. (2)化合物的结构简式是:B 、C. (3)反应④所用试剂和条件是. 答案:(1)⑥、⑦ (2)、(3)[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图:又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:CH 3CH=CH 2→→→→→丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析:由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护,—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案:②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2OCH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,主要思维方法:A B CD E Cl 2(300℃) ②③ ④ ① NaOH △A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
1.判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯,且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应,说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。
( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×2.化合物丙可由如下反应得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2),丙的结构简式不可能是( )A .CH 3CH(CH 2Br)2B .(CH 3)2CBrCH 2BrC .CH 3CH 2CHBrCH 2BrD .CH 3(CHBr)2CH 3答案:A3.以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取,写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1.卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如: CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3+Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl +HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如:CH 2===CHCH 3+HBr ――→催化剂CH 3—CHBrCH 3 CH ≡ CH +HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如: R —OH +HX ――→△R —X +H 2O 2.羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。
例如: CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。
例如: CH 3CH 2—Br +NaOH ――→水△CH 3CH 2—OH +NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如: CH 3CHO +H 2――→Ni△CH 3CH 2—OH CH 3COCH 3+H 2――→Ni△④酯水解生成醇。
例如: CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 稀硫酸△CH 3COOH +CH 3CH 2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。
例如:②苯的卤代物水解生成苯酚。
例如:3.双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。
例如: CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。
例如: CH 3CH 2Br ――→NaOH ,醇△CH 2===CH 2↑+HBr ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。
例如: CHCH +HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl (2) 的引入——醇的催化氧化。
例如:2RCH 2OH +O 2――→催化剂△2RCHO +2H 2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。
例如:CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa + Cu 2O ↓+3H 2O(2)醛被氧气氧化。
例如: 2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。
例如: CH 3COOCH 2CH 3+H 2O稀硫酸△CH 3COOH +CH 3CH 2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。
例如:5.官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。
例如: 醇[O]H 2醛――→[O]羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。
例如:(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。
例如:(4)碳链的增长。
例如:有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(5)碳链的变短。
例如:烃的裂化、裂解。
乙醚实验室中常用格氏试剂制取醇类,格氏试剂(RMgX)的制法是RX+Mg――→RMgX(R为烃基,X为卤素)。
格氏试剂可发生下列转变:(R、R′可以是相同或不同的烃基)以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出),A主要来源于石油裂解气,A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。
(1)上述流程中,属于或含加成反应的是__________(填序号)。
(2)写出F的结构简式:____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:反应①:________________________________________________________________________,反应④:________________________________________________________________________。
[解析]根据题意及信息可梳理出几点:产物为酯类化合物;酯的制备通常是羧酸和醇反应。
醇(R—CH2OH)能连续两次被氧化:R—CH2OH―→RCHO―→RCOOH。
分析信息格氏试剂的制法:把Mg 放在乙醚中,加卤代烃即得格氏试剂,醛与格氏试剂作用生成醇,反应过程中包含加成和水解两个反应。
可依次推导如下:[答案] (1)①④⑤⑥ (2)CH 3CH 2MgX(3)CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH CH 2===CH 2+HX ――→催化剂△CH 3CH 2X 例1中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。
能够连续被氧化的物质主要有哪些?答案:有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。
有机合成的过程1.由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时,需要经过的反应为( ) A .加成—消去—取代 B .消去—加成—取代 C .取代—加成—消去D .取代—消去—加成解析:选B 。
要制备乙二醇,由溴乙烷不能直接转化,故考虑先通过消去反应得到乙烯,然后经过加成得到卤代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
2.(2016·开封高二检测)在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是( ) A .还原反应 B .水解反应 C .消去反应D .加成反应解析:选C 。
—CHO 与氢气的加成反应(也是还原反应)、R —X 的水解反应都能引入—OH ,而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH 。
3.由环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯,下面是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去):其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
(1)反应①、________和________属于取代反应。
(2)写出下列化合物的结构简式:B__________________,C__________________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________________________________________________________________________。
解析:本题考查有机物官能团的引入与转化。
根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:答案:(1)⑥⑦(3)浓NaOH的醇溶液,加热知识点二逆合成分析法[学生用书P60]阅读教材P65~P67,思考并填空。
1.基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2.基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到:;(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:;(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷,1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:;(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,合成草酸二乙酯的步骤如下(用化学方程式表示):1.判断正误(1)引入羟基的反应都是取代反应。
()(2)在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
()(3)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。
()(4)合成有机物要求操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
()答案:(1)×(2)√(3)√(4)√2.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。
正确的顺序为()A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:选B。
逆合成分析法可表示为目标化合物⇒中间体⇒基础原料。
对不同的合成路线按照有机合成的原则进行优选。
1.有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染:通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线:尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求:最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实:综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
3.有机合成的解题思路4.常见的有机合成路线 (1)一元合成路线。
例如:R —CH===CH 2――→HX卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线。