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Pilocarpine (毛果芸香碱)

Pilocarpine (毛果芸香碱)
Pilocarpine is a parasympathomimetic副交 感的 alkaloid obtained from the leaves of tropical American shrubs from the genus pilocarpus毛果芸香属 .
CБайду номын сангаасinical effects
Clinical effects

Glaucoma青光眼 Pilocarpine has been used in the treatment of chronic open-angle glaucoma and acute angle-closure glaucoma for over 100 years. Miosis缩瞳 Pilocarpine acts on a subtype of muscarinic receptor (M3) found on the iris sphincter muscle虹膜括约肌 , causing the muscle to contract and engage in miosis.
Pilocarpine (毛果芸香碱)
Name and Structure
Pilocarpine (毛果芸香碱或匹鲁卡品)
(3S,4R)-3-Ethyl-4-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
About Pilocarpine
Pilocarpine is used to stimulate sweat glands in a sweat test to measure the concentration of chloride and sodium that is excreted in sweat.

毛果芸香碱

毛果芸香碱

硝酸毛果芸香碱在药典中的检查方法：
1.检查酸碱度
取本品1.0g，加水20ml溶解后，分成两份：一份中加甲 基红指示液1 滴，应显红色另一份中加溴酚蓝指示液2 滴，应显蓝色。
2.检查氯化物
取本品0.10g ，加水5ml 溶解后，加稀硝酸使成酸 性；再加硝酸银试液数滴，不得即时发生浑浊。
3.其他生物碱检查
CH3
epimerization
OO N
H3C
H
N
CH3
异毛果芸香碱
毛果芸香碱的衍生药物：
方法一：制成前药，将内酯环水解开环，并将生成
的羧酸和羟基分别酯化得到脂溶性强的前药，则生
物利用度↑，化学稳定性↑
O OR OR' N
H3C N
CH3
方法二：氨甲酸酯类似物 ，作用强度类似，但在体
内水解失活较慢，故作用时间↑
理化性质:
pilocarpine是芸香科植物毛果芸香叶子中分离出 的一种生物碱。其游离碱是粘稠的无色油质或晶体，具 有吸湿性。 Pilocarpine的化学结构与乙酰胆碱明显不 同，属叔胺类化合物。但在体内仍以质子化的季胺正离 子为活性形式。
毛果芸香碱熔点为34℃，沸点 260℃ (5毫米汞柱) (部分转化为异毛果芸香碱)，比旋光度 ＋100.5° ； 溶于水 、乙醇和氯仿 ，难溶于乙醚 、苯 。其硝酸盐为 有光泽的无色晶体，极易溶于水，味微苦，遇光易变质， 熔点178℃ (分解)＋80° (水，C＝4) ；其盐酸盐为无 色、无嗅、半透明、微苦的晶体，易溶于水、乙醇，可 溶于氯仿，熔点为204～205℃ 。
取本品0.2g，加水20ml溶解后，分成两份；一份中 加氨试液数滴，另 一份中加重铬酸钾试液数滴，均不得发 生浑浊。

毛果芸香碱

毛果芸香碱

零级动力学：药物在体内以恒定的速率消除，即不论血浆药物浓度高低，单位时间内消除的药物量不变一级动力学：体内药物按照恒定比例消除，在单位时间内的消除量与血浆药物浓度正比。

不良反应1.副反应2.毒性反应3.后遗反应4.停药反应5.变态反应6.特异质反应毛果芸香碱【药理作用】选择性（直接）激动M受体，产生M样作用；对眼和腺体的作用明显1、对眼睛的作用：a、缩瞳b、降低眼内压c、调节痉挛2、对腺体的作用：明显增加汗腺、唾液腺的分泌3、对平滑肌的作用：肠道、支气管、子宫、膀胱、胆囊和胆道平滑肌兴奋性都增加【临床应用】1、青光眼：是青光眼的首选药物。

2、虹膜炎3、口腔干燥：口服增加唾液腺的分泌，可治疗颈部放疗后的口腔干燥。

同时汗腺分泌明显增加。

新斯的明【药理作用】1、兴奋骨骼肌：抑制AChE、激动N2-R、促进ACh释放2、收缩平滑肌：对胃肠道和膀胱平滑肌有较强的兴奋作用【临床作用】1、重症肌无力2、手术后腹气胀、尿潴留3、阵发性室上性心动过速4、解救肌松药过量中毒【不良反应】过量：“胆碱能危象”禁忌：机械性肠梗阻、支气管哮喘、尿路阻塞等阿托品【药理作用】竞争性阻断M受体，较大剂量可阻断N2受体。

1、抑制平滑肌：松弛多种内脏平滑肌。

2、抑制腺体分泌3、对眼的作用a、散瞳 b、眼内压升高c、调节麻痹4、心血管系统作用A 心率,加快心率B 血管：解除小血管痉挛，扩张血管。

5、兴奋中枢【临床应用】1、内脏绞痛2、腺体分泌过多3、眼科：A 虹膜睫状体炎B 检查眼底4、缓慢型心率失常5、抗休克6、有机磷酸酯类中毒【不良反应】1、副作用：口干、心悸、视力模糊、皮肤潮红等2、过量中毒：幻觉、谵妄、精神错乱、高热，严重时可有中枢兴奋转入抑制，出现昏迷、血压下降、呼吸抑制。

中毒的解救：A 对症：吸氧、人工呼吸；B 药物对抗：安定、毛果芸香碱、新斯的明、毒扁豆碱禁忌症：青光眼、前列腺肥大、琥珀胆碱与筒箭毒碱的比较琥珀胆碱：去极化型肌松药，非竞争性肌松药。

毛果芸香碱

毛果芸香碱

毛果芸香碱的稳定性
Pilocarpine化学结构中的内酯环在碱性条件下可被水解
开环，生成无药理活性的毛果芸香碱钠盐而溶解。在碱性条
件下， Pilocarpine的C-3位发生差向异构化，生成无活性
的异毛果芸香碱。
O ONa OH N
OO
NaOH, H2O N
H3C N CH3
毛果芸方法：
1.检查酸碱度
取本品1.0g，加水20ml溶解后，分成两份：一份中加甲 基红指示液1 滴，应显红色另一份中加溴酚蓝指示液2 滴，应显蓝色。
2.检查氯化物
取本品0.10g ，加水5ml 溶解后，加稀硝酸使成酸 性；再加硝酸银试液数滴，不得即时发生浑浊。
3.其他生物碱检查
CH3 epimerization
OO N
H3C
H
N
CH3
异毛果芸香碱
毛果芸香碱的衍生药物：
方法一：制成前药，将内酯环水解开环，并将生成
的羧酸和羟基分别酯化得到脂溶性强的前药，则生
物利用度↑，化学稳定性↑
O OR OR' N
H3C N
CH3
方法二：氨甲酸酯类似物 ，作用强度类似，但在体
内水解失活较慢，故作用时间↑
取本品0.2g，加水20ml溶解后，分成两份；一份中 加氨试液数滴，另 一份中加重铬酸钾试液数滴，均不得发 生浑浊。
4.鉴别
（1）取本品约10mg，加水2ml 溶解后，依次加入重 铬酸钾试液2滴， 过 氧化氢试液1ml 与氯仿2ml ，振 摇，氯仿层即显紫色。 （2） 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 472 图）一致。 （3） 本品的水溶液显硝酸盐的鉴别反应（附录Ⅲ）。
对眼部作用明显，无论是局部点眼还是注射，都能使瞳 孔缩小，这是兴奋虹膜括约肌上的M胆碱受体，使虹膜括约 肌收缩，降低眼内压。

毛果芸香碱

毛果芸香碱

毛果芸香碱百科名片毛果芸香碱(pilocarpine)又称"皮鲁卡品"。

是从毛果芸香属植物叶中提出的生物碱。

主要作用于毒蕈碱受体表现毒蕈碱样作用。

大剂量时也可表现烟碱作用。

临床作为缩瞳剂用于眼科。

治疗青光眼以降低眼压。

目录简介理化性质药理作用动物实验研究应用临床研究用药指导注意事项编辑本段简介英文名称： Pilocarpine别名：匹鲁卡品剂型：注射剂&滴眼剂药品国家编号： 899甲乙类：甲类规格：注射剂: 1ml:2mg。

滴眼剂: 1%～2%。

入选目录名称: 2004国家基本医疗保险和工伤保险药品目录成份：硝酸毛果芸香碱。

性状：注射剂:本品为无色的澄明液体。

适应症：1、用于开角型青光眼和急、慢性闭角型青光眼以及继发性闭角型青光眼。

2、白内障人工晶体植入手术中缩瞳。

3、阿托品类药物的中毒对症治疗。

滴眼液:为拟胆碱药，可缩瞳、降低眼压、调节痉挛，用于治疗青光眼。

用法用量：注射剂：皮下注射。

一次2～10mg，术中稀释后注入前房或尊医嘱。

滴眼液：点眼1～2滴/次，3～4次/日或酌情增加次数。

睡前用1%～2%眼膏。

不良反应：可见眉弓部疼痛，暂时性近视，瞳孔后粘连，虹膜囊肿。

禁忌： 1、虹膜睫状体炎，瞳孔阻滞性青光眼患者禁用。

2、对本品过敏者禁用。

注意事项：长期应用时注意活动眼球，以防止后粘连，睫状环阻滞型青光眼禁用。

孕妇及哺乳期妇女用药： no儿童用药： no老年用药： no药物相互作用：1、本品与β受体阻滞药、碳酸酐酶抑制剂、α和β肾上腺能受体激动药或高渗脱水剂联合使用有协同作用。

2、本品与拉担前列素合用可降低葡萄膜巩膜途径房水流出的量，减低降眼压作用。

3、与局部抗胆碱药合用将干扰本品的降眼压作用。

与适量的全身抗胆碱药物合用，因全身用药到达眼部的浓度很低，通常不影响本品的降眼压作用。

药理毒理：本品对平滑肌和各种腺体有直接兴奋作用，对唾液腺和汗腺作用尤为显著。

直接激动M胆碱能受体，使虹膜括约肌收缩，瞳孔缩小，睫状肌收缩导致调节房水排出阻力减少，使青光眼的眼内压下降。

最新关于药品“毛果芸香碱”的认识

最新关于药品“毛果芸香碱”的认识
02
3. 提取过程中应严格按照步骤进行，避免遗漏任何环节，以确保提取效果 和纯度。
03
二、毛果芸香碱的化学性质与结构
1. 毛果芸香碱的分子式和结构
01
02
03
1. 毛果芸香碱的分子式为 C15H24O2N，这是一种有机化 合物，其结构中包含有一个 碱性氮原子。
2. 在毛果芸香碱的结构中， 有四个碳原子、六个氢原子 、两个氧原子和一个氮原子 ，它们通过共价键连接在一 起。
3. 毛果芸香碱的稳定性研究
1. 毛果芸香碱在常温下的稳 定性良好，但在高温或强光照 射下可能会发生分解。
3. 毛果芸香碱在水溶液中的稳定 性较好，但在有机溶剂中的溶解 度较低。
2. 毛果芸香碱的酸碱稳定性较 高，但仍需避免与强酸、强碱 接触。
三、毛果芸香碱的药理作用与应用
1. 毛果芸香碱在医学上的应用
3. 毛果芸香碱的药物相互作用研究仍在进行中，对于一些尚
3
未明确的药物相互作用，需要进一步的临床研究和观察。
2 1
2. 在使用毛果芸香碱的同时，如果正在服用其他药物，应先 咨询医生或药师，避免药物之间的不良相互作用。
1. 毛果芸香碱与某些药物如抗抑郁药、抗精神病药等可能存 在相互作用，可能增加其副作用或降低其疗效。
最新关于药品“毛果芸香碱” 的认识
一、毛果芸香碱的来源与提取 二、毛果芸香碱的化学性质与结构 三、毛果芸香碱的药理作用与应用 四、毛果芸香碱的安全性与副作用
一、毛果芸香碱的来源与提取
1. 毛果芸香的种植环境
02
01
1. 毛果芸香喜欢生长在 温暖湿润的环境中，对土 壤的要求不严，但以排水 良好的沙质壤土为佳。
1. 毛果芸香碱在医学上主要用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病，能

毛果芸香碱

毛果芸香碱
(+)M-受体 收缩Байду номын сангаас状（环状）肌
悬韧带放松
晶状体变凸(变厚）
屈光度增加
远目标影象映在视网膜前
视远物模糊,视近物清晰(调节痉挛)
b．增加腺体分泌
增加汗腺和唾液腺分泌最显著
3 临床应用
a.青光眼
1）2% 毛果芸香碱治疗闭角型青光眼
2）开角型或单纯性青光眼，早期有效
青光眼特征： 眼内压↑ 视力↓ 视神经乳头凹陷
2 药理作用
-----直接兴奋M受体(+)
a．对眼的作用：
1）缩瞳：（+）M受体，瞳孔括约肌 收缩，瞳孔缩小。
2）降低眼压：虹膜拉向中央，虹膜根
部变薄，前房间隙扩大，房水流通通畅。 3）调节痉挛: 视近物清晰，视远物模糊。
何谓眼调节作用？通过晶状体聚焦，使物体成像于 视网膜上，看清物体的作用
毛果芸香碱
药理学微课程系列
毛果芸香碱
讲授内容
1 基本信息 2 药理作用 3 临床应用 4 注意事项与不良反应
1 基本信息
英文名称 Pilocarpine 别名 匹鲁卡品 匹罗卡品
药品国家编号：899 甲乙类：甲类 规格:注射剂： 1ml:2mg 滴眼剂： 1%～2% 入选目录名称 2004国家基本医疗保险和工伤保险药品目录
眼内压升高的原因： 房水生成增加 房水流通受阻
房水的生成与流向 ：由睫状肌细胞分泌和静脉渗出（后房）
↓ 瞳孔 前房 → 从角膜虹膜角(前房间隙) ↓ 体循环 ← 巩膜静脉窦
b.虹膜炎
与扩瞳药交替使用，防止 虹膜与晶状体粘 连。
4 、注意事项与不良反应
注意事项： 滴眼时应压迫内眦，避免药物吸收。 不良反应： 过量可出现M受体过度兴奋症状 可用阿托品对症处理。

毛果芸香碱

毛果芸香碱

临床应用
临床上主要用途如下： 1. 用于开角型青光眼和急、慢性闭角型青光眼以 及继发性闭角型青光眼。 2. 白内障人工晶体植入手术中缩瞳。 3. 阿托品类药物的中毒对症治疗。

硝 酸 盐 制 成 的 滴 眼 液
其 中 最 常 用 的 是 它 的
硝酸毛果芸香碱在药典中的检查方法：
1.检查酸碱度 检查酸碱度
毛果芸香碱的稳定性
Pilocarpine化学结构中的内酯环在碱性条件下可被水解 开环，生成无药理活性的毛果芸香碱钠盐而溶解。在碱性条 件下， Pilocarpine的C-3位发生差向异构化，生成无活性 ONa OH 的异毛果芸香碱。 O
H3C NaOH, H2O O H3C O N N CH3 epimerization H3C H 异毛果芸香 碱 O O N N CH3 N CH3 毛果芸 香酸钠盐
O H3C N N CH3 O N
合成路线： 合成路线：
毛果芸香碱为天然生物碱，是从植物中分离得到的， 也能以糠醛为原料通过化学合成方法得到，但只限于少量生 产，不适合大批量的工业合成。
药理作用
毛果芸香碱直接的选择兴奋M胆碱受体，产生与节后胆 碱能神经兴奋时相似的效应。其特点是对多种腺体和胃肠平 滑肌有强烈的兴奋作用，但对心血管系统及其他器官的影响 较小，一般情况下并不使心率减慢，血压下降。大剂量时亦 能出现N样作用及兴奋中枢神经系统。例如：在毛果芸香碱 影响下机体的机能增强尤其表现在唾液腺、泪腺和支气管腺， 其次为胃肠腺体、胰腺和汗腺。 对眼部作用明显，无论是局部点眼还是注射，都能使瞳 孔缩小，这是兴奋虹膜括约肌上的M胆碱受体，使虹膜括约 肌收缩，降低眼内压。
4.鉴别 鉴别
（1）取本品约10mg，加水2ml 溶解后，依次加入重 铬酸钾试液2滴， 过 氧化氢试液1ml 与氯仿2ml ，振 摇，氯仿层即显紫色。 （2） 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 472 图）一致。 （3） 本品的水溶液显硝酸盐的鉴别反应（附录Ⅲ）。

毛果芸香碱

毛果芸香碱

CH3
epimerization
OO N
H3C
H
N
CH3
异毛果芸香碱
毛果芸香碱的衍生药物：
方法一：制成前药，将内酯环水解开环，并将生成
的羧酸和羟基分别酯化得到脂溶性强的前药，则生
物利用度↑，化学稳定性↑
O OR OR' N
H3C N
CH3
方法二：氨甲酸酯类似物 ，作用强度类似，但在体
内水解失活较慢，故作用时间↑
毛果芸香碱的稳定性
Pilocarpine化学结构中的内酯环在碱性条件下可被水解
开环，生成无药理活性的毛果芸香碱钠盐而溶解。在碱性条
件下， Pilocarpine的C-3位发生差向异构化，生成无活性
的异毛果芸香, H2O N
H3C N CH3
毛果芸香酸钠盐
H3C N
取本品0.2g，加水20ml溶解后，分成两份；一份中 加氨试液数滴，另 一份中加重铬酸钾试液数滴，均不得发 生浑浊。
4.鉴别
（1）取本品约10mg，加水2ml 溶解后，依次加入重 铬酸钾试液2滴， 过 氧化氢试液1ml 与氯仿2ml ，振 摇，氯仿层即显紫色。 （2） 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 472 图）一致。 （3） 本品的水溶液显硝酸盐的鉴别反应（附录Ⅲ）。
（ 3S-cis）-3-ethyl-dihydro-4-[（1-methyl1H-imidazol-5-yl）methyl]-2（3H）-furanone）
理化性质:
pilocarpine是芸香科植物毛果芸香叶子中分离出 的一种生物碱。其游离碱是粘稠的无色油质或晶体，具 有吸湿性。 Pilocarpine的化学结构与乙酰胆碱明显不 同，属叔胺类化合物。但在体内仍以质子化的季胺正离 子为活性形式。

《M胆碱受体激动药》幻灯片

《M胆碱受体激动药》幻灯片
• 了解内容：烟碱的毒理学意义。
Pilocarpine
【药理作用】
选择性地激动M胆碱受体，产生M样作用，对眼和 腺体的作用明显，对心血管、胃肠平滑肌作用弱。
1. 眼 （1）缩瞳：激动瞳孔括约肌的M受体 （2）降低眼内压：通过缩瞳作用 （3）调节痉挛：激动睫状肌环状肌纤维上M受体
2.对腺体作用 皮下注射10~15mg毛果芸香碱，可明显增加
《M胆碱受体激动药》幻 灯片
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毛果芸香碱（pilocarpine，匹鲁卡品）
为从pilocarpus植物中提取 的生物碱（alkaloid)
HC CH CH2 C N CH3
O COCH2
HC CH N
毒蕈碱（muscarine)
存在于某些种类的蕈类中
试问：若误食了含毒蕈碱的野蘑菇中毒后，
可能出现哪些症状，怎样处理？
症状：
M样症状，胆碱能节后纤维兴奋所产生的 症状。包括：流涎、流泪、恶心、呕吐、 头痛、视觉障碍、腹痛、腹泻、支气管痉 挛、心动过缓、BP下降、休克等。
处理：(1)洗胃、输液、镇静等对症治疗
2、虹膜炎 与扩瞳药交替使用，防止虹膜与晶状体粘连
3、口腔枯燥 增加唾液腺的分泌，可治疗颈部放疗后的口 腔枯燥。
4、抢救阿托品等抗胆碱药中毒
[不良反响] 眼科局部用药无明显不良反响。剂量过大
或口服给药时可出现M受体过度兴奋的 病症。可用阿托品对抗。 [注意] 滴眼时应压迫眼内眦，防止药液吸收产生 副作用。
汗腺瞳孔开大肌
[临床应用]
1、青光眼 毛果芸香碱是青光眼首选药物。 眼内压 、视力 、视神经乳头凹陷
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课堂练习
• • • • • • 1．毛果芸香碱滴眼引起（ ） A． 缩瞳、眼内压升高、调节痉挛 B．缩瞳、眼内压降低、调节痉挛 C． 缩瞳、眼内压降低、调节麻痹 D． 扩瞳、眼内压升高、调节麻痹 E． 扩瞳、眼内压升高、调节痉挛
• • • • • •
2．毛果芸香碱临床用于（ ） A． 腹气胀 B． 尿潴留 C． 重症肌无力 D． 青光眼 E． 心动过速
–谢谢
毛果芸香碱对眼的作用机制
缩瞳机制：胆碱能神经释放Ach作用于 M受体瞳孔括约肌悬韧带松弛瞳孔缩 小 降低眼内压机制：瞳孔缩小虹膜向瞳孔 中心移动前房角扩大房水外流增多眼 内压降低
调节痉挛：使视近物清晰，视远物 模糊（相当于近视）
• 机制：毛果芸香碱睫状肌M受体睫状肌 收缩→悬韧带松弛→晶状体因自身的弹性而 变凸→晶状体曲率半径变小→对光的折射能 力增强→从而使物像落在视网膜上
• • • • • •
3．匹鲁卡品临床用于（ ） A． 白内障 B． 虹膜炎 C． 尿潴留 D． 中药麻醉催醒 E． 腹气胀
• 4．毛果芸香碱降低眼内压是由于（ ） A． 睫状肌收缩 • B． 瞳孔括约肌收缩 • C． 房水产生减少 • D．后房血管收缩
• 5．毛果芸香碱的缩瞳机制是（ ） • A．阻断虹膜α受体，开大肌松弛 • B．阻断虹膜M胆碱受体，括约肌松弛 C．激动虹膜α受体，开大肌收缩 • D．激动虹膜M胆碱受体，括约肌收缩 E．抑制胆碱酯酶，使乙酰胆碱增多
毛果芸香碱---临床应用
• 2.治疗虹膜炎:与扩瞳药交替使用 • 虹膜炎的初期症状是眼睛发红、觉得不适 或疼痛,伴随而来的症状是视力略微减退。 • 3.解救M受体阻断药中毒:如阿托品中毒的解 救
不良反应
• 吸收过量可出现M受体过度兴奋症状，如腹 痛、 腹泻、多汗、流涎、支气管痉挛等， 可用阿托品对症处理。
毛果芸香碱简介
• 毛果芸香碱又称“匹鲁卡品”。是从 毛果芸 香属植物叶中提出的生物碱。 毛果芸香碱 属于胆碱受体激动药中的直接激动M胆碱受 体药。 • HC CH CH2 C N CH3
O C O CH2 HC ห้องสมุดไป่ตู้ CH
Pilocarpine
毛果芸香碱---药理作用
• 一、对眼的作用 • 对眼的作用 缩瞳 降低眼内压 调节痉挛
毛果芸香碱
案例引入
• 王某，男，67岁。因左眼反复胀痛伴同侧 头痛,视力下降2月，加重一天来 诊。经诊 断为急性闭角型青光眼，同时使用多种药 物治疗：①2%毛果芸香碱液；②乙酰唑胺； ③20%甘露醇，待炎症反应退后准备择期手 术。请问该病人为什么使用毛果芸香碱？
学习目标
掌握毛果芸香碱药理作用 掌握毛果芸香碱临床应用 理解毛果芸香碱不良反应 了解毛果芸香碱的用药指导
毛果芸香碱---药理作用
• 二、增加腺体分泌 • 汗腺和唾液腺 分泌增加最为明显
毛果芸香碱---临床应用
• 1.治疗青光眼:对闭角型青光眼疗效较佳
青光眼
• 青光眼是指眼内压间断或持续升高的一种 常见疑难眼病。该病 发病迅速、危害性大、 随时可导致失明。持续的高眼压可以给 眼 球各部分组织和视功能带来损害导致视神经萎缩、视野缩小、 视力减退，甚至失明。 又分为先天性青光眼，原发性青光眼， 继 发性青光眼，混合型青光眼 。 • 原发性青光眼 • (1 ).开角型青光眼表现为病理性眼高压和视野损害，房角不关 闭，仍然是开放状态，是小梁组织和静脉压异常的原因。(2).闭 角型青光眼是常见的青光眼类型，是由于患者的前房角关闭， 眼内的房水排出受阻所致。 • 眼压升高 • 症状： 视野变窄， 视力减退， 头痛眼胀， 恶心呕吐， 虹视 • （看 灯光时出现彩环现象）