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有机化学 第二章 烷烃

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有机化学 第二章 烷烃

有机化学 第二章 烷烃

分子式相同（即分子组成相同），而结构不同的化合物 在同分异构体中如果它们的结构不同是由于分子中各原子 连结的次序和方式不同引起的，叫“构造异构”。
同分异构现象： 产生于同分异构体的现象 构造异构：
三种戊烷的同分异构体的相互比较 化学式 键线式 b.p (°） C 31.6
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3
不存在构造异构体 m.P -138.3 0C m.P -159.4 0C
从丁烷 丁烷开始，碳链出现了不同的连接方式 丁烷 CH3CH2CH2CH3 b.P 0.5 0C 正丁烷 CH3CHCH3 b.P -11.7 0C 异丁烷 CH3 ∴正丁烷和异丁烷是两种不同的化合物 同分异构体：
构象用投影式或透视式表示，Ex.乙烷的构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
在交叉式构象 交叉式构象中，两个C上H原子互相距离最远，相互间排斥 交叉式构象 重叠式构象中， 力最小，分子的内能最低，是最稳定的构象；在重叠式构象 重叠式构象 两个C上H原子相距最近，互相排斥力最大，内能最高，这种分子 内存在一种张力，也就是要趋于最稳定的交叉式构象而产生的键 的扭转张力，所以重叠式构象最不稳定。
五. 烷烃的性质 物理性质： 常T常P下： C1
的直链烷烃是气体 C5 C17 的直链烷烃是液体 C18 以上的直链烷烃是固体 b.p： 随着分子量增加，分子的体积增大，范德华引 力增大，b.p相应升高。分子量相同，支链越多，b.p 越低，因为支链多，分子间接近难， 引力减小。 m.p：随着分子量增加，m.p升高，含偶数碳原子比 含奇数碳原子的m.p高，因前者结构上更对称。 d:随着分子量增加，分子间作用力增大，距离减小， 比重升高。 溶解度：根据“相似相溶原理” 溶解度：根据“相似相溶原理”，烷烃一般不溶于水， 而易溶于非极性溶剂。

有机化学课件-第二章-烷烃

有机化学课件-第二章-烷烃

CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
次序规则
①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序 数大的顺序大，原子序数小的顺序小，有机化合 物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H
②如果多原子基团的第一个原子相同，则比较与他相连的 其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍 相同，在顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同， 则沿取代链逐次比较。
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分子 之中，碳
原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶
点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是
109.5º
H
CH
H
H
109.5o H
H 0.109nm
H H
甲烷的球棒模型
甲烷的正四面体构型
sp3杂化轨道
杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组 合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。 C的电子构型：1S22S22P2
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. 写出C7H16的同分异构体？
6C
C 2 1 编号错误
（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二 、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（ 最低系列原则）为原则。

第2章 烷烃

第2章 烷烃

通式CnH2n+2 同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似
2、构造式的书写方法
构造：分子中原子互相连接的方式和顺序。
有机化学
2
构造式： CH3 CH2 CH2
CH3
CH3 CH CH3
CH 3
构造简式： CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3
CH3
CH3CH(CH3)2
键线式：
3、写出烷烃的同分异构体
同分异构体：18个
4
有机化学
4、碳、氢原子的分类
CH3 1º 3º 1º 4º CH3 C CH2 CH CH3 2º CH3 CH3 按照所连接的碳原子的数目，可分为四类： 连有一个碳原子称为伯(10)碳原子， 所连的氢原子伯(10)氢原子； 连有二个碳原子称为仲(20)碳原子， 所连的氢原子仲(20)氢原子； 连有三个碳原子称为叔(30)碳原子， 所连的氢原子伯(30)氢原子； 连有四个碳原子称为季(40)碳原子。
CH4 + O2 ( 空气) CH3OH + CH2O
R CH 2 CH2 R'(石蜡 )
RCOOH + R'COOH
32
有机化学
3、异构化反应：
从一个异构体转化为另一个异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH3 20% AlBr3 ,HBr 27℃ CH3CHCH3 80%
该反应在石油工业中，将质量差的直链烷 烃转化为支链烷烃。
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH 3 CH3
CH3
C
CH3
CH3
mp./ ℃
-129.7
-159.9
-16.6
29

大学有机化学第二章 烷烃

大学有机化学第二章 烷烃

甲基
乙基 正丙基 异丙基
Me
Et n-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
i-Pr
正丁基 n-Bu 异丁基
-CH2-CH-CH3 CH3
-CH-CH2CH3 CH3
i-Bu
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3 CH3 -C-CH2CH3 CH3 叔戊基 t-Pent
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
异构体数目 如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 3 5 35
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。
基本步骤：（以己烷C6H14为例）
（3）两端一样长时，从小取代基一端开始编号。
1 2 3 4 5 6 7
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
（4）有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最
多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5
CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷 mP：-17℃
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷 -130 ℃ 对称性逐渐增高
2. 沸点（b.P.）
① 直链烷烃，碳数 则沸点 。 ② 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。
3、熔点（m.P.）
① 碳数 ，则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体：新 ＞ 正 ＞ 异。 一般含碳原子数 相同的烷烃的熔点是 随着分子的对称才增 加而升高的，分子越 对称，它们在晶格中 排列越紧密，分子之 间的范德华作用力也 越强，故熔点越高。

有机化学第二章

有机化学第二章

KMnO4
RCOOH + R'COOH
3 异构化反应－提高汽油的质量
AlBr3/HBr 27oC
4 裂化反应
400~700oC or heat, cat.
CnH2n+2
H2 + C mH2m+2 + C n-mH2(n-m)
2.6 烷烃的天然来源
► 烷烃的天然来源
(P:38)
C5-C6 C7-C9 C11-C16 C16-C18
说明：烷烃的溴代反应常用于叔氢原子的选择性卤代。
理论解释
烷烃的结构 键能 KJ/mol
-1
不同卤原子的比较 Cl2 Br2
伯氢
仲氢 叔氢
RCH2－H
R2CH－H R3C－H
405.8
393.3 376.6 活性增大 易形成自由基
1
4 5
1
82 1600
自由基的稳定性： R3C>R2HC>RH2C>CH3
► 结构简式
CH3CH3
► 键线式
CH2 CH2
CH3CH2OH
CH3 O CH3
2.1.2
戊烷(pentane)的异构体
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 H3C C CH3 CH3
练习：写出分子式为C6H14的同分异构体
随碳原子数的增多，同分异构体数目剧增，这是有机 化合物分子多样性的原因之一。
溴的选择性比氯好 F2易爆炸，I2难反应
过渡态理论
► 始态（反应物） ►A
过渡态
终（产物）
+ B-C
►A
+ B-C
A-B +C (Transition state) [A B C ] A-B +C

有机化学--第二章烷烃

有机化学--第二章烷烃

重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式 构象之间的能量差 约为12.6 kJ·mol-1， 此能量差称为能垒。 其它构象的能量介 于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一 个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们 主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型 构象：
仲氢 伯氢
叔氢 有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名 英文名 缩写
烷基
中文名 英文名 缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇 的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的 全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的 电子层结构为：

有机化学课件-第二章烷烃

有机化学课件-第二章烷烃

第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3

第二章 烷烃

第二章 烷烃

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
b. 多原子取代基先比较第一个原子，如相同，再比较第 二个原子，如依旧相同，则依次比较取代基中所有的原 子，直到分出原子序数大的原子，则该基团“较优”，
CH3CH2CH2CH2
<
H3C H3C
CH
c.含三键或双键基团。认为连有两个或三个相同原子。
CH3
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1
CH3CH2CHCH2CHCH3 C2H5
主要烷基的优先次序：异丙基&g近一端开始编号的前 提下，注 意编号时应该使所有主链取代基位次的代数和最小
3．烷烃名称的书写规则
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面
n-Butyl
Iso-Butyl
n-Bu
i-Bu
CH2
仲丁基 叔丁基
Sec-butyl Tert-Butyl
s-Bu t-Bu
CH3 CH3 C CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
二价基 —— 亚基：
两价集中在一个原子不需要定位， 集中在不同的原子一定要求定位
CH2
亚甲基
CH2CH2CH2
B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异 丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3, 4……, 取代基数目用二, 三, 四……, di, tri, tetra。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称间
用“半字线” E 英文命名时，取代基按首字母顺序排列。

有机化学 第二章 烷烃

有机化学 第二章 烷烃
2, 2-二甲基-3-乙基己烷
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉

有机化学第二章 烷烃

有机化学第二章 烷烃

二、烷烃的同分异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合 方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 b.p -0.5℃
CH3 CH CH3 CH3 异丁烷 b.p -10.2℃
正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种分子式相同而 结构式不同的现象叫做同分异构现象。由于碳链的连 接方式不同而产生的异构现象属于同分异构中的碳链 异构。
二、氧化反应
在室温和常压下，烷烃与氧不发生反应，如果点 火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时
放出大量的热。
作业 P-32 1 （1）（3）（5） 4
三、熔点（m.p.）
随分子分子量增加而升高。
四、相对密度
随分子量增加而增大。其相对密度都小1,比水轻。
五、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则，脂烃分子没有 极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 (石油醚，石蜡油，凡士林)
第五节 烷烃的化学性质
一、卤代反应
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
X2的反应活性: F2>Cl2>Br2>I2 其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢， 难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。
Davissson和Germer
出) 如果我们能准确测定微 粒的位置, 那就不能准确 测定其速度, 反之亦然.具 有波粒二象性的电子，已 不再遵守经典力学规律， 它们的运动没有确定的轨 道，电子在核外空间出现 机会最多的区域就是轨道。
海森堡（Heisenberg W） 德国物理学家 重要暗示——微观世界不可能存Rutherford 和 Bohr 模型中行星绕太阳那样的电子轨道：
*价键理论的形成与发展

有机化学第二章烷烃和环烯烃

有机化学第二章烷烃和环烯烃

氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性 比氯代反应高得多。
[X H R]=
过渡态 1
过渡态2 [R X X]=
Ea
R
RH X
RX X
烷烃卤代反 应时，并不是直 接生成中间体自 由基，而是先经 过一个过渡态。
过渡态与起 始态的能量差称 为活化能Ea。
卤代反应是否容易进行，取决于活化能的大小。不
甲烷氯代反应的适用范围
CH4
Cl2 300-400o
CH3Cl +
Cl2 hv
or hv HCl
CH2Cl2
Cl2 hv
+
HCl
CHCl3 +
Cl2 hv
HCl
CCl4 +
HCl
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
分子间接触面积大 作用力强
bp：36℃
分子间接触面积小 作用力弱
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
bp：9.5℃
（三） 密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。
（四） 饱和烃的偶极矩
偶极矩均为0。
同的卤代反应以及在同一烷烃的不同部位的反应的活化 能都是不同的。
２、自由基反应
自由基的定义
带有孤电子的原子或原子团称为自由基。 含有孤电子碳的体系称为碳自由基。
CH3CH2 一级碳自由基
CH3CHCH3 二级碳自由基
CH3CCH3

2.烷烃

2.烷烃
3 3 2
甲基 亚甲基 次甲基 –H –CH –CH H–CH2–CH3 –C2H5 乙基 2 3 –H(10) –CH –CH –CH 正丙基 n–C3H7– 2 2 3 CH3–CH2–CH3 CH3–CH– 异丙基 –CH(CH3)2–i –H(20) CH3
–H(10) CH3–CH2–CH2–CH2 CH3–CH2–CH2–CH3 正丁基 –H(20) CH3–CH2–CH– 正丁烷 仲丁基 CH3 CH –H(10) 3–CH–CH2– 异丁基 异丁烷 CH3–CH–CH3 CH3 –H(30) CH3 CH3 叔丁基 CH3–C– CH3
CH3
甲基(methyl，Me-)
CH3CH2
乙基（ethyl, Et-）
H3C H3C CH
CH3CH2CH2
正丙基（n-propyl, n-Pr-）
CH3 CH2 CH CH2
异丙基（iso-propyl i-Pr-）
正丁基（normalbutyl or n-butyl, n-Bu-）
CH3 CH3 CH CH2
1
2 6
3 5
4
4
5 3
6 2
7 1
实 例 三
7CH3Βιβλιοθήκη H2CH CH3CH5CH2 6CH 7 CH3
CH2
CH CH3
CH3
CH3
(1) 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。
一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为 2,4,6, 小的优先。 (2) 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链 位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。 (3) 命 名：2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

有机化学课件-2-烷烃

有机化学课件-2-烷烃

二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：

有机化学第2章烷烃

有机化学第2章烷烃
CH3 CH2—CH3
5 6 1 2 3 4
A B
2
甲基
4
乙基 戊烷
2， 4
二甲基己烷
最近原则：起点离支链最近 CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
A 5
甲基己烷
B 2
甲基己烷
最小原则：支链（取代基）所在位置的
数值之和要最小。即当两个 相同支链距离相等时，以支链多的一端开始
从一个交叉式变为另一个交叉式，分子必须克服12.6kJmol-1的能垒， 所以σ键的旋转并不是完全自由的，但常温下分子的动能已足使乙烷分 子的C-C键迅速旋转，由一个交叉式变为另一个交叉式，这种转变每秒 发生的次数高达1011次。温度越高，旋转越快，由于交叉式最稳定，所 以大部分时间以交叉式为主。接近绝对零度时乙烷为晶体，以交叉式为 基本存在形式
三、熔点
除甲烷外，熔点也随分子量的增加而又规律的增加。 含奇数碳原子和偶数碳原子的烷烃分别构成两条熔 点曲线，前上后下，随分子量的增加，逐渐趋近。 在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小， 而且与分子在晶格中的排列情况有关，排列越紧密， 熔点越高，已证明，直链烷烃的碳链在晶体中的排 列状态为锯齿形，但偶数碳原子烷烃中两端的甲基 处于相反的位置，对称性好，排列紧密，色散力就 大，熔点也较高。
⊙思考：若出现同分异构体该怎样命名？ 例如：戊烷的三种同分异构体
CH3–CH2–CH2 –CH2– CH3 CH3 CH3–CH–CH2 –CH3 CH3 CH3–C–CH3 CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
⑶对于有同分异构体烷烃的命名： 通常以“正”、“异”、“新”表示。 ⊙思考：若同分异构体种类较多时该怎样命名？

有机化学第2章_烷烃和环烷烃

有机化学第2章_烷烃和环烷烃
烷烃的卤代反应机理是自由基取代机理。
以甲烷的氯代反应为例，有如下反应事实： （1）在室温、黑暗中不反应；加热或光照下 进行，一经开始便可自动进行； （2）产物中有少量乙烷； （3）如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存 在，会推迟反应的进行。
以上实验事实，说明该反应是为自由基反应! 自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物 所催化，一般在气相或非极性溶剂中进行。
H 一氯甲烷
生成的一氯甲烷还会继续被氯代，生成二氯甲 烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
CH2Cl2
二氯甲烷
CHCl3
三氯甲烷
CCl4
四氯甲烷
（二）卤代反应 2、卤代反应的反应机制
反应机制（反应历程）：化学反应所经历的途 径或过程 ，是根据实验事实，对反应做出的 详细描述和理论解释。
研究反应机理的目的是认清反应本质，掌握反 应规律，从而达到控制和利用反应的目的。
σ(s-sp3)
键角为109.5°
σ(s-sp3)
（2）乙烷（CH3CH3）分子的结构
除了H原子的s轨道电子与C原子的sp3轨道 电子以“头碰头”方式重叠形成s-sp3共价键外 ，也存在两个C原子的sp3轨道电子之间的配对
。σ(s-spσσ3) 键键可：沿旋键转轴不“影自响由轨道”重转叠动程；度重叠，程即
自由基
概念：带有孤电子的原子或原子团称为自由基
结构特点：三种可能结构（1）刚性角锥体， （2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。
C
C
C
自由基非常活泼，具有很强的反应活性。
CH2 > CH2 CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
> CH3CH2 > CH3 >

有机化学第二章烷烃PPT课件

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成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述

有机化学--烷烃

有机化学--烷烃

通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
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第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 同分异构：相同分子式，不同分子结构。
C2H6O
HH H C C OH
HH 乙醇
H
H
HCOCH
H
H
甲醚
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 构造异构：分子中原子的连接次序和方式不同。
C4H10
HHHH HCCCCH
HHHH
正丁烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
(CH3)2CHCH2CH3
键线式
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 烷烃构造异构体数目：
碳原子数目 1 2
表 1 烷烃构造异构体数目
异构体数目 碳原子数目
1
11
1
12
3
1
13
4
2
14
5
3
15
6
5
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7
9
30
8
18
40
9
35
10
75
异构体数目 159 355
802
1858 4357
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 烷烃构造异构体数目：
碳原子数目 1 2
表 1 烷烃构造异构体数目
异构体数目 碳原子数目
1
11
1
12
异构体数目 159 355
3
1
13
802
4
2
14
5
3
15
1858 4357
• 给主链编号：从靠近取代基一端开始编号，若有 多个取代基，应使所有取代基均有最低编号。
一、同系列和同系物
• 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁 烷等（CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C4H10, ……）
• 烷烃的通式：CnH2n+2 。 • 同系列：具有相同通式、结构上相差一定的
“原子团” 的一系列化合物（如：烷烃相邻两 个化合物相差CH2）。 • 同系物：同系列中的化合物为同系物。
第二章 烷 烃
烷基结构
表 1 常见烷基名称
烷基名称 英文名称
CH3CH3CH2-
甲基 乙基
Methyl Ethyl
简写符号 Me Et
CH3CH2CH2-
丙基
n-Propyl
n-Pr
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基 正丁基
i-Propyl, iso-Propyl n-Butyl
i-Pr n-Bu
HHH
HCCCH
HH HCH
H 异丁烷
• 象正丁烷和异丁烷这样由于碳骨架发生改变产 生的构造异构又称为碳干异构。
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构 二、构造异构
• 构造式的书写方法：
蛛网式
HHHHH HCCCCCH
HHHHH
HHHH
HCCCCH
H
HH
HCH
H
简写式
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
第二章 烷 烃
• 烃：仅仅由碳和氢两种元素组成的化合物烃（碳氢化 合物，hydrocarbons）。
烷烃
开链烃
烯烃
（脂肪烃） 炔烃
烃
脂环烃
环状烃
芳香烃
第二章 烷 烃
• 烷烃：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价 键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
6
5
20
366319
7
9
30
4111646763
8
18
40 62491178805831
9
35
10
75
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、碳原子和氢原子类型
• 碳原子类型：
与一个碳原子相连的碳原子为一级碳原子，伯碳原子，以10表示； 与二个碳原子相连的碳原子为二级碳原子，仲碳原子，以20表示； 与三个碳原子相连的碳原子为三级碳原子，叔碳原子，以30表示； 与四个碳原子相连的碳原子为四级碳原
40
第二章 烷 烃
§1-2 命名
一、普通命名法
1. 命名原则
• 根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸） 及中文数字表示碳原子数目。
• 对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。
• 仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名 为“异某烷”（iso-，i-）。
CH3(CH2)10CH3
正十二烷 n-十二烷
第二章 烷 烃
§1-2 命名
二、系统命名法
1. 系统命名法
• 1892年日内瓦国际化学会议首次制订了《有机化 学系统命名原则》，称为日内瓦命名法。后来经 过IUPAC多次修订，现称为《IUPAC命名法》。 IUPAC推荐全世界化学工作者使用。
• 中国化学会根据《IUPAC命名法》，并结合我国 汉字的特点，1960年制订了《有机化学命名原 则》，1980年进行了修订。现要求全国化学工作 者使用。[中国化学会《有机化学命名原则》 (1980)]
• 仅仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命 名为“新某烷”（neo-）。
第二章 烷 烃 §1-2 命名
一、普通命名法
2. 命名实例
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷 n-戊烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3
异戊烷 iso-戊烷, i-戊烷
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
新己烷 neo-己烷
第二章 烷 烃 §1-2 命名
二、系统命名法
1. 系统命名法（续） • 系统命名法适用于所有的有机化合物。
• 烷烃的命名：对于直链烷烃，根据烷烃分子中碳 原子命名为“某烷”；对于含有支链的烷烃，将 其看作直链烷烃的取代衍生物来命名。
第二章 烷 烃 §1-2 命名
二、系统命名法
2. 烷基的名称 • 支链：烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为 CnH2n+1 — ，称为烷基，常用 R- 表示。 • 常见烷基：
(CH3)2CHCH2-
异丁基
i-Butyl, iso-Butyl
i-Bu
CH3CH2CH(CH3)-
仲丁基
s-Butyl, sec-Butyl
s-Bu
(CH3)3C-
叔丁基
t-Butyl, tert-Butyl
t-Bu
第二章 烷 烃
§1-2 命名
二、系统命名法
2. 烷烃的系统命名原则
• 选择主链（母体）：选择分子中最长的连续碳链 作为主链，根据碳原子数目命名为“某烷”。当 分子中存在多种等长时，则选择取代基多的碳链 作为主链。
• 氢原子类型：
与伯碳原子相连的氢原子为伯氢原子，以10H表示； 与仲碳原子相连的氢原子为仲氢原子，以20H表示； 与叔碳原子相连的氢原子为叔氢原子，以30H表示。
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、碳原子和氢原子类型
CH3 CH3 CH2 CH C CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH