第十二章 胺和生物碱

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第十二章胺和生物碱

1.硝基苯和2-硝基-2-甲基戊烷能否溶解在氢氧化钠水溶液中,为什么?

2.请描述三硝基苯与苯甲醛反应生成缩合产物的反应机理。

3.下列化合物的红外光谱有何不同?

4.按伯、仲、叔分类法将下列化合物分类:

5.1,2,2-三甲基-1-氮杂环丙烷对映体之间的相互转化需要克服77.4kJ·mol-1的能量,当氮上的甲基换为苯基时,则相互转化的能量降至46.8 kJ·mol-1,为什么?

6.相对分子质量相同的伯、仲、叔三类脂肪胺的水溶度顺序和沸点顺序均为:伯胺>仲胺>叔胺,为什么?

7.季铵盐(R4N+Cl-)与强碱在醇溶液中反应或将季铵盐与湿的氧化银作用,均可制得季铵碱。写出反应方程式并加以解释。

8.什么叫缩二脲反应?

9.一化合物分子式为C7H9N,有碱性。将其盐酸盐与HNO2作用,加热后能放出N2,生成对甲苯酚。试推出其结构简式。

10.用化学方法鉴别下列化合物:

(1)甲胺、二甲胺和三甲胺(2)N-甲基苯胺和对-甲基苯胺

11.比较下列各化合物的碱性,并按碱性由强到弱排列:

(1)甲胺、二苯胺、苯胺、苄胺

(2)N-甲基苯胺、苯胺、四甲基氢氧化铵

12.写出下列化合物的结构式:

(1)异丁基叔丁胺(2)2-甲基-5-二甲氨基己烷

(3)氢氧化四甲铵(4)苯甲酰苯胺

(5)对-硝基苯胺盐酸盐(6)反-1,4-环己二胺

(7)苄胺(8)N,N-二甲基-2,4-二乙基苯胺

13.将下列各组化合按其碱性由强到弱排序:

(1)苯胺、乙酰苯胺、邻-苯二甲酰亚胺、氢氧化四甲铵

(2)对-硝基苯胺、对-甲基苯胺、间-硝基苯胺、苯胺

14.命名下列化合物

15.完成下列化学反应:

16.用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)邻-甲基苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺

(2)苯胺、苯酚、苯甲酸、甲苯

(3)苄胺、N-乙基苯胺、苄醇和对-甲基苯酚

17.化合物A的分子式为C7H9N,有碱性,A的盐酸盐与亚硝酸作用生成C7H7N2Cl(B),B加热后能放出氮气而生成对-甲苯酚。在弱碱性溶液中,B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C13H12ON2(C)。写出A、B、C的结构式。

18.三个化合物A、B、C,分子式均为C4H11N。A与亚硝酸结合成盐,而B和C分别与亚硝酸作用时除了有气体放出外,在生成的其他产物中还含有四个碳原子的醇;氧化B 所得的醇生成异丁酸,氧化C所得的醇则生成一个酮。试推测A、B、C的结构式,并写出各步反应式。

19.化合物A(C5H11O2N)有旋光性,用稀碱处理发生水解生成B和C。B也有旋光性,且手性碳的构型为S,它既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2。C没有旋光性,能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式,并写出有关的反应方程式。

20.由指定原料合成下列化合物:

(1)由乙烯合成丙胺(2)由苯合成间二氯苯

(3)由对硝基苯胺合成连三溴苯(4)由苯合成对二甲基氨基偶氮苯

(5)由苯合成2,4-二氨基-4`-甲基偶氮苯(6)由丙烯合成2-甲基-1,4二氨基丁烷(7)由环己烷甲酸合成氨基环己烷

21.完成下列转化:

22.化合物A的分子式为C9H17N,不含双键,经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三甲胺和一分子烯烃。已知每一个霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷,最后形成的烯烃经臭氧化反应后生成两分子的甲醛,一分子丙二醛和一分子丁二醛。试推测A 的结构。

23.化合物A的分子式C4H6,A与重氮甲烷在紫外光下反应,可生成分子式相同的化合物B和C。当与溴加成时,B能吸收两分子的溴而C只能吸收一分子溴;若进行臭氧化反应,则B的产物之一为甲醛,而C生成一分子戊二醛,试推测A、B、C的结构。

24.化合物(A)C22H27NO不溶于酸和碱,但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液,冷却后有苯甲酸沉淀析出,过滤苯甲酸后的清液用碱处理,使呈碱性,有液体(B)分出。如将在吡啶中与苯甲酰氯反应,又得回(A)。(B)用NaNO2-HCl水溶液处理,无气体逸出;(B)用过量CH3I反应后,用Ag2O处理,再加热,得化合物(C)C9H19N和苯乙烯。化合物(C)再与过量CH3I反应后用Ag2O处理,再加热,得一烯烃(D)。如用环己酮与叶立得(ylid)-CH2-P+Ph3反应,也得(D)。请推出(A)~(D)的结构。