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第4章-生物碱PPT课件

第4章-生物碱PPT课件

连接供电基团使碱性增强。
.
56
氮原连子接附吸近电若基有团吸使电碱基性团减，弱碱性减弱。
COOCH3 H
N CH3 OC O
可卡因
p K a = 8 .3 1
H NCH3
OC O
托哌可卡因
p K a = 9 .8 8
.
57
（c）立体因素
NH3
Me NH2
MeNMe MeNMe
H
Me
胺 伯 胺 仲 胺
pK a 10~ 5~6
0~1
N
吡啶
N H
胡椒啶
p k a = 5 .2 (S P 2 ) p k a = 1 1 .2 (S P 3 )
.
55
（b）诱导效应
NH3
Me NH2
MeNMe MeNMe
H
Me
胺 伯 胺 仲 胺
叔 胺
p k a 9 . 3 1 0 . 6 1 0 . 7 9 . 7 4
石斛碱石斛石斛碱解热镇痛38ochoh乌头碱主治关节炎人口服02mg即可引起中毒致死量为25mg39环常绿黄杨碱d黄七来源于甾体的生物碱适用于冠心病心绞痛心功能不全浙贝甲素浙贝母碱镇咳作用41常见氮杂环类生物碱基本母核类型吡咯四氢吡咯咪唑吡咯里西啶吲哚里西啶吲哚嘌呤类quinolones丫啶酮类喹啉异喹啉吗啡烷类苄基异喹啉mecoochdlanabasine菸碱nicotine槟榔碱arecoline43生物碱的性质omeomeomeomezn黄色无色47一叶萩碱成盐后则无色
R'O
N CH 3
R=R’=H R=CH3,R’=H R=R’=-COCH3
吗啡 可待因 海洛因
吗啡属于异喹啉族生物碱，是微溶于水的结晶，味苦。

第十二章胺酰胺和生物碱ok

第十二章胺酰胺和生物碱ok

第十二章胺酰胺和生物碱ok
11
二、 胺的结构
N H
H H
NH3
N H
H C3H
CH3NH2
N
C3H H 3C
C3H
(CH3)3N
第十二章胺酰胺和生物碱ok
12
甲胺的结构
147 pm sp3
甲胺
112°
105°
甲胺
甲胺分子结构示意图
第十二章胺酰胺和生物碱ok
13
苯胺的结构
142.5°
➢ 孤对电子占据不等性 sp3杂化轨道
第十二章胺酰胺和生物碱ok
18
三、胺的物理性质
1、气味 胺与氨气的性质相似，如三甲胺鱼腥味
C H 2 － ( C H 2 ) 2 － C H C O O H C H 2 － ( C H 2 ) 2 － C H 21 , 4 - 丁 二 胺
N H 2鸟 氨 酸 N H 2 C O 2N H 2
N H 2 环己基胺 脂肪伯胺
Br 5
1 NH2 2 CH2CH3
2-乙基-5-溴苯胺
芳香伯胺
第十二章胺酰胺和生物碱ok
5
胺的分类和命名
脂肪胺 仲 (CH3)2NH 二甲胺 胺 CH3NHC2H5 甲乙胺
芳香胺
NH－CH3
N-甲基苯胺
Cl
2
O2N 4 1 NHCH2CH3 2-氯-N-乙基-4-硝基苯胺
Oseltamivir (奥司他韦) is an antiviral drug that is used in the treatment and prophylaxis of both Influenzavirus A and Influenzavirus B. Like zanamivir, oseltamivir is a neuraminidase inhibitor. It acts as a transition-state analogue inhibitor of influenza neuraminidase, preventing progeny virions from emerging from infected cells.

有机化学有机化学胺以及生物碱

有机化学有机化学胺以及生物碱

H3C H3C
三
47nm
01nm
.9。 .9。
键长：C－N 0.147nm
H3C N H3C
CH3 键角： C-N-C 108。
三甲胺
N
❖苯胺分子中，苯环上所有未参与杂化的p轨道所形成 的大π键可以和氮原子的未参与成键的 sp3杂化轨道形 成部分共轭体系
胺的物理性质
❖ 物态： 低级胺为无色气体或者易挥发的液体，有氨味或鱼腥
HO-N=O + NaCl
亚硝酸
❖脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂肪重氮盐。
R－NH2
NaNO2 HCl
R
+
N
N Cl-
脂肪重氮盐
N2 ↑ ＋ R+ ＋ Cl-
醇、烯、卤烃等混合物
➢ 该重氮盐即使在低温下也会立即分解放出氮气，并有醇、烯 及卤代烃等混合物的形成。
❖ 芳香伯胺与 HNO2 在低温(一般<5℃)及过量强 酸水溶液中反应生成芳香重氮盐，这个反应称为
从电性效应看，碱性顺序应为: R3N ＞ R2NH ＞ RNH2
2.水的溶剂化效应
H
H
OH
OH
H
+
R NH
H
H O
H
OH H
R+H N
RH
R+ R NH R OH H
H O
H
溶剂化效应越强，氨离子越稳定。
碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺
3. 空间效应
❖ N 原子上连接的基团越多越大,对 N 上孤对电子的屏蔽作 用越大, N 上孤对电子与 H+ 结合就越难, 碱性就越弱。从空间 效应看碱性顺序为伯胺>仲胺>叔胺

第十二章 胺、酰胺和生物碱(ok)

第十二章 胺、酰胺和生物碱(ok)

chapter 12
3
胺
脂肪胺 伯 胺 CH3NH2 甲胺
NH2
芳香胺
(CH3)2CHNH2 异丙胺
CH2NH2
苯胺
苄胺 N attached to aryl group 芳
N attached to alkyl group 脂肪
chapter 12
4
胺的分类和命名 (伯胺 RNH2: one carbon directly attached to N) 伯胺
chapter 12
25
胺的碱性
电子效应的影响（与溶剂化效应相反） 电子效应的影响（与溶剂化效应相反） N上的电子云密度 ，接受质子的能力↑，碱性↑ 上的电子云密度↑，接受质子的能力 ，碱性 上的电子云密度 脂肪叔胺 > 仲胺 > 伯胺 > NH3 > 芳香胺 NH3 4.8 NH2－NH2 6.1 NH2－OH 8.2
叔丁醇(叔醇 叔醇) 叔丁醇 叔醇
伯胺) 叔丁基胺(伯胺 叔丁基胺 伯胺
chapter 12
8
胺的分类和命名
－NHCH3 甲氨基 －N(CH3)2 二甲氨基
1 2 3 4 5 CH3－CH－CH2－CH－CH3 － － CH3 NH2
2-甲基 氨基戊烷 甲基-4-氨基戊烷 甲基
CH3－CH－CH2CH2CH2CH3 － NHCH3
2-甲氨基己烷 甲氨基己烷
chapter 12
9
胺的分类和命名
When all four atoms attached to N are carbon, the ion is called a quaternary ammonium ion（季铵离子） and salts （季铵离子） that contain it are called quaternary ammonium salts. 季铵盐 NH4Br 溴化铵 (CH3)2N(C2H5)2Br 溴化二甲二乙铵 二甲二乙 溴化二甲二乙铵 季铵碱 NH4OH 氢氧化铵 (CH3)4NOH 氢氧化四甲 四甲铵 氢氧化四甲铵

大学有机化学第十二章胺和生物碱

大学有机化学第十二章胺和生物碱
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮
中枢神经兴奋剂 “冰毒” “摇M头DM丸A”
氯胺酮(K粉)
三、生物碱的通性
1. 大多数生物碱为无色有苦味的晶形固体，有些为挥发性 液体(如烟碱等)，多数具有旋光性。
2. 绝大多数生物碱具有胺类或含氮杂环的结构，因而显碱 性，分子结构类型不同，碱性强弱也不一样。
CH3
NH2
2—甲基—4—氨基戊烷 2—甲基—2—氨基己烷
[CH3CH2]4N+Cl -
氯化四乙基铵
1 2 34 5 67 8
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2NH2 NHCH3
3-氨甲基-6-甲氨基辛烷
3-aminomethyl-6-methylaminooctane
CH3 CH3 N—CH2CH3 + Br -
+ HOH H3PO2
+ N2
提问：以甲苯为原料制备间溴甲苯
—CH3 ？
CH3 —Br
CH3 + HNO3 H2SO4
CH3 Fe H+
NO2
CH3 (CH3CO)2O NH2
CH3 Br2
NHCOCH3
CH3 —Br
NHCOCH3
H+ H2O
CH3 —Br
NH2
NaNO2 HCl
CH3
—Br N2+Cl-
胺的酰化反应对人类有三方面的贡献：
1、可降低毒性
如 HO—
—NH2
CH3—C=O
+
O
CH3—C=O
O
—NH—C—CH3 HO Paracetamol (扑热息痛)
2、增加药物的脂溶性，有利体内吸收，提高疗效 或延长疗效

生物碱优秀PPT课件学习PPT教案

生物碱优秀PPT课件学习PPT教案

pKa 10~5~6源自0~1N吡啶
pka= 5.2 ( SP2 )
N H
胡椒啶
pka = 11.2 ( SP3 )
2.诱导效应
1）供电诱导效应（烷基）：可使氮原子周围电子云 密度增加，碱性增强。 2）吸电诱导效应（含氧基团，双键，苯环）：电子云 密度降低，碱性减弱。
CH CH CH3
CH CH CH3
（若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀） （2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量>50%；
（当醇含量>50%时可使沉淀溶解） （3）沉淀试剂不易加入多量。
（如：过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解）
结果判断： 1、需要用三种以上生物碱沉淀试剂 2、氨基酸、蛋白质、多糖、鞣质等 + 沉淀试剂—
— 沉淀（假阳性）
碘-碘化钾 碘化铋钾 碘化汞钾
溶解）
硅钨酸 苦味酸 雷氏铵盐
性复盐）
KI-I2 BiI3KI HgI22KI
SiO212WO3 2,4,6-三硝基苯酚
硫氰酸铬铵试剂
棕褐色沉淀 红棕色沉淀 类白色沉淀（若加过量试剂，沉淀又被
乳白色 黄色 紫红色（能与季铵型生物碱生成难溶
沉淀反应条件 （1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行；
麻黄碱
有(1机R,胺2S类)
挥发性
OH CH CH CH3
NHCH3
伪麻黄碱
(1S,2S)
一、有机胺类
MeO
Me
MeO
OMe
NHCOCH3 HO
MeO O
NH COO(CH2)4 NH
NH2
OMe
益母草碱
秋水仙碱（酰胺类） colchicine
治疗急性痛风，并有

天然药物化学第十章生物碱ppt课件

天然药物化学第十章生物碱ppt课件
RC N 四氢54异、、吸喹分空降 使电啉子间低 碱子N内效， 性共H氢应造增轭碱基碱成强键效性(性碱。如应形增减性苯使如成异强弱减基氮子蔽受果喹；。弱、原较作质氮而啉。羰子大用子原氮N供基上，，，子原电、的对使造周子子双电氮氮成围附共键子原 原 碱的近轭等云子 子 性取有氰效)密构 难 降代时吸应度成 于 低类基，电屏 接 。分则子
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸

胺和生物碱2讲课文档

胺和生物碱2讲课文档
氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。
CH3CHCH2CHCH3 NH2 CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
(CH3)2N
CHO
4-二甲氨基苯甲醛
第十二页，共54页。
4. 季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名 分别与 NH4+Cl-、 NH4+OH- 的命名相似。
NH4+ Cl-
氯化铵
(C H 3C H 2)4N + B r-
化学致癌物
黄色油状物
第三十二页，共54页。
食物、化妆品、啤酒、香烟中都含有亚硝酸胺。某些消化系 统肿瘤，如食管癌的发病率与膳食中摄入的亚硝胺数量相关 。亚硝酸胺可以在人体中合成，是一种很难完全避开的致癌 物质。
！ 亚硝酸胺翻倍
第三十三页，共54页。
3. 叔胺
脂肪叔胺与 HNO2 作用生成不稳定易水解的盐，若以
芳香伯胺与 HNO2 在低温(一般<5℃)及过量强 酸水溶液中反应生成芳香重氮盐，这个反应称为
重氮化反应(diazotization)。
NH2 ＋NaNO2＋2HCl 0~5℃
N + NC l-＋ N aC l＋ 2H 2O
氯 化 重 氮 苯 (芳 香 重 氮 盐 )
干燥的重氮盐通常极不稳定，受热或振荡容易发 生爆炸。升高温度重氮盐会逐渐分解，放出氮气。
强碱处理，则重新游离析出叔胺。
R3N+HNO2- 一种弱酸弱碱盐 N a O H R 3 N ＋ N a N O 2＋ H 2 O
第三十四页，共54页。
芳香叔胺与 HNO2 作用生成 对-亚硝基胺。
对位已被占据时，亚硝基取代在邻位。
(CH3)2N
ON
CH3
NaNO2 HCl

生物碱结构 ppt课件

生物碱结构 ppt课件
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙 素（dl-tetrahydropalmatine）。
6.普罗托品类（P385）
O
CH3
N
O
14
O
普罗托品类
O
O
7.菲啶类
N
N
菲啶
苯菲啶
O O
Me N OH-
+
O
血根碱
O
石蒜
OH OH
H O
HN O
石蒜碱
催吐作用 抗阿米巴原虫作用
（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱
N
吗啡烷类
N
原小檗碱型
苄基异喹啉
N
小檗碱型
一、有机胺类生物碱
特点：氮原子不结合在环内
秋水仙碱
OH
CH CH CH3 OH NHCH3
CH CH CH3 NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
(1S,2S)
ephedrine pseudoephedrine
H CH3
CC
H
H
NHCH3
N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素）
COOCH3 N CH3
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
N N
金雀花碱
子宫收缩作用
CH2O H
N
羽扇豆碱
O N
O N
N
N
O
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类 ）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
八吲哚类生物碱nch2chcoohnh2色氨酸吲哚基丙氨酸一简单吲哚类生物碱nh1234567吲哚靛青苷nhnh2色胺靛玉红二卡波林碱类nnnnch3och3简单卡波林碱哈满尼三半萜吲哚类p367nhnhconhmemech2oh麦角新碱nhnh半萜吲哚类兴奋子宫作用四单萜吲哚类生物碱利血平萝芙木士的宁番木鳖碱rnnrmeohcoomeoacohnhohco2mer碱长春碱vinblastinevlbrch3碱长春新碱vincristinevcrrcho五双吲哚类生物碱九咪唑类生物碱nhn咪唑毛果芸香碱治疗青光眼来源于组氨酸七嘌呤purine衍生物nnnn123456789嘌呤nnnnnh2hohohhcooh香菇嘌呤具降脂作用八来源于萜类的生物碱一单萜类生物碱秦艽碱甲秦艽ono二倍半萜类生物碱石斛碱三二萜生物碱关附甲素乌头碱交让木四三萜生物碱九来源于甾体的生物碱一孕甾烷cc21生物碱二环孕甾烷cc24生物碱三胆甾烷cc27生物碱1

有机化学有机化学胺和生物碱

有机化学有机化学胺和生物碱
季铵盐类
(C2H5)4N+OH-
(C氢2H氧5)化4N四+O乙H铵氢氢氧氧化化四四乙乙铵铵
(CH3)4N+Cl-
(C氯氯H化化3)4四四N甲+甲C铵铵l氯化四甲铵
H3C
CH3
O
N+ CH2CH2O C
CH3
乙酰胆碱
CH3 OH-
PhOCH2CH2
CH3 N+ C12H25 Br-
CH3
消毒宁
十二烷基-二甲基-2-苯氧乙基溴化铵
肾上腺素
HO
Epinephrine
(三) 酰化反应
❖酰化反应是 胺与酰卤、酸酐或酯作用生成酰胺的反应。
H R－N H R
N－H R
O
O
R－NH－CCH3 P吡yr啶idine
＋ CH3C－Cl solvent R
N－CCH3
R
O
R N－R
➢常R用的碱为氢氧化钠，三乙胺，吡啶。
➢常常利用酰化反应来保护氨基。
三甲胺
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ N
❖苯胺分子中，苯环上所有未参与杂化的p轨道所形成 的大π键可以和氮原子的未参与成键的 sp3杂化轨道形 成部分共轭体系
胺的物理性质
❖ 物态： 低级胺为无色气体或者易挥发的液体，有氨味或鱼腥
味，高级胺为固体。芳胺为高沸点的液体或者固体，有 毒！
❖ 水溶解度：胺可与水分子形成氢键，随着烃基在分子中 的比例增大，溶解度下降。因此低级胺可溶于水，高级 胺不溶于水。
胺的结构
7N 1s22s22p3
4个sp3 轨道
HN H
H
四面体结构
键长：C－N 0.147nm
N－H 0.101nm

大学化学-第十二章-胺和生物碱

大学化学-第十二章-胺和生物碱

1第十二章胺和生物碱第一节胺一. 胺的分类和命名(一) 胺的分类NH3RNH2R2NHR3N

R4N+X

-R4N+OH-

氨 1o胺 2o胺 3o胺

季铵盐季铵碱

季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物.

CH3CCH3CH3NH2CH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3Cl

伯胺叔醇叔氯丁烷

NH2氨基NH亚氨基

(二) 胺的命名简单胺: 以胺为母体，氮上取代基用N定位。

芳香胺：

CH2NHH2NCH2CH2NH2

N-苯基苯甲胺乙二胺

(CH3CH2)2NH

二乙胺

NCH3C2H5

N-甲基-N-乙基苯胺较复杂胺: 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

NHCH2CH33-乙氨基庚烷

CH3CH2CHCHNHCH3

CH3H3C

3-甲基-2-甲氨基戊烷

CH3CCH2CCH3

ONH4-亚氨基-2-戊酮

对氨基苯甲酸乙酯H2NCOC2H

5

O

(CH3)4N+OH-氢氧化四甲铵

氯化三甲基乙基铵CH3NCH3CH3C2H5Cl

-

HOCH2CH2N(CH3)3OH

胆碱（氢氧化三甲基羟乙基铵）CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH

34.5oC 56oC

CH3CH2CH2CH2OH117oC

10 胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H···N)弱于(O-H···O)。

二. 物理性质2

三. 胺的结构和化学性质(一) 胺的结构

R1

N

R3R2

R1

NR2

R3N

R1

R2R3

NHH3C

H

sp3

112.9o105.9o

孤电子对使胺具有亲核性、碱性; 简单手性胺易发生对映体的互相转变。

氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性.

CH3

N+

H5C2CH2CH=CH

2

Ph

CH3

N+C2H5

CH2=CHCH2

Ph

•芳香胺NHH

氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2特征)

(二) 胺的化学性质1. 碱性

RNH2 + H2O RNH3+ + OH-胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子。

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N NH3

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气体 亚硝酸溶液 黄色油状物
室温下 颜色或-
用途：鉴别几种不同类型的胺
19
• 扩环反应
练习题 13.8
NaCN/HCl
了解
20
(五) 芳环上的取代反应 1、卤代反应（掌握现象，可用于鉴别题）
白色沉淀
苯环有致基团，也不能停在一溴代或二溴代阶段
• 将氨基酰化后，主要得到对位卤代产物 • 将氨基用酸质子化后，主要得到间位卤代产物
六个价电子的中性活泼反应中间体。 一、结构
37
二、化学性质 1、加成反应 与烯、炔烃的π键加成而生成环丙烷衍生物。
液态中，单线态卡宾进行立体专一性加成。 气态中，三线态卡宾进行非立体专一性加成。
了解
38
2、插入反应 常用于环酮的扩大。
熟悉
39
作业
P440-443: 1、2
40
了解
1、与酚的偶合反应
两个芳香基团被 -N=N- 连在一起的化合物称为 偶氮化合物.
pH > 10 时：
pH= 8~10
重氮酸
重氮酸离子 33
了解 2、与芳胺的偶合反应
重氮盐
芳香胺 pH= 5~7
pH ＜ 5 时：
对-N, N-二甲基 氨基偶氮苯（黄
色）
芳香胺形成大量铵盐使其浓度降低，反应终止。
34
水中亲核性：Br - > Cl - > HSO4– > H2O 了解
29
3、被氢原子取代
次磷酸水溶液
用途：除去氨基
了解
30
4、重氮盐的取代反应在合成上的应用（较有用， 亦是考研的考点） 课本 p442: 6(5)

有需要的同学学习
32
（三）偶合反应
21
2、硝化反应
O NHCCH3
CH3COONO2 20 ℃
O NHCCH3
NO2
major
产物：邻位为主。 原因：乙酰氨基为中等活化的邻对位基。
了解
22
(六) 烃基化反应
SN2
仲铵盐
仲胺
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐
空间 位阻
23
四、胺的制备 （一）酰胺的霍夫曼降解（已学）
掌握
24
（二）加布瑞尔（Gabriel）合成法
第十三章 胺和生物碱
主要内容： 胺类化合物的结构、分类和命名 胺类化合物的化学性质（Hinsberg 反应、与亚 硝酸反应和烯胺的烷基化和酰基化） 胺的制备（ Gabriel 合成法和 Mannich 反应） 季铵盐和季铵碱（Hofmann 消除） 芳香重氮盐的反应（取代反应和偶合反应）
三、重氮甲烷
了解
重氮甲烷（diazomethane, CH2N2) 是简单也是 最重要的脂肪族重氮化合物，为线性分子。
重氮甲烷的共振式
35
（一）与含活泼氢化合物的反应
互变
β-酮酯
甲醚化
用途：用于酸、酚、β-二酮和β-酮酯类化合物。 产物：甲酯、甲醚
了解
36
（二）分解成卡宾反应
了解
活泼亚甲基
第五节 卡宾 卡宾（carbene) , 又称碳烯，是一个碳外层只有
1
第一节 胺
胺类（amines） 氨分子中氢原子被烃基取代而 形成的化合物，其通式为RNH2 或 ArNH2。
NH3 氨（ān）
RNH2 胺（ ān ）
R4N+X铵（ǎn）
掌握
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一、结构、分类和命名
（一）结构
要点：
..
R
N H
H
N 为不等性的 sp3 杂化 一对孤对电子占据一杂化轨道 四面体构型
“-aniline” 结尾
了解
乙胺
苯胺
ethylamine aniline
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• 对于仲胺和叔胺，选最长的碳链为主链，其 他烃基为取代基
CH3 CH2CH3 N
Cl
N-甲基-N-乙基对 氯苯胺
了解
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• 对于复杂的胺，以烃为母体，氨基或者取代 氨基作为取代基
CH3
1 2 34 5
CH3 5
CH 4
了解
3
..
NH H
N 上的孤对 电子与苯环 有一定程度 的 p-π共轭
苯胺的结构
了解
4
（二）分类 • 根据 N 上烃基数目
通式： RNH2 例子：CH3NH2 名称： 乙胺
R2NH (CH3)2NH 二乙胺
R3N (CH3)3N 三乙胺
R4N+X– (CH3)4N+Br– 四甲基溴化铵
类别： 伯胺 仲胺
水溶液中：仲胺＞ 叔胺＞ 伯胺 （溶剂化效应 和空间效应）
了解
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(二) 酰化和磺酰化反应 • 脂肪胺可与酰卤、酸酐和酯发生氨解反应
了解
14
• 芳香胺只与酰卤、酸酐进行酰化
常用酰化反应来保护氨基
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• 兴斯堡（Hinsberg）反应（鉴别题考点）
呈酸性
强吸电子作用
用途：鉴别几种不同类型的胺.
3CC2H(C1 H3)2
NH2 NHCH3
2,3-二甲基-4-氨基-3-甲氨基戊烷
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二、物理性质（自学）
三、化学性质
胺中的氮原子有一对孤对电子，所以胺具有
碱性和亲核性。
孤对电子
..
R
N H
H
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(一) 碱性和铵盐的形成
胺
共轭酸
胺pKa 值越大，碱性越强，其共轭酸酸性越弱。
气相条件下：叔胺＞ 仲胺＞ 伯胺
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（三）氨甲基化反应 （Mannich reation）
在第九章 p300 已有
用途：在醛、酮的α-碳原子引入氨甲基.
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第二节 重氮化合物和偶氮化合物 一、芳香重氮盐的反应 了解 (一) 取代反应 1、被卤素或氰基取代（Sandmeyer reaction）
27
了解
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2、被羟基取代
最好能理解
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• 兴斯堡（Hinsberg）反应（鉴别题考点）
伯胺 仲胺
沉淀 NaOH溶液 溶解
苯磺酰氯 沉淀
不溶解
叔胺
-
用途：鉴别几种不同类型的胺 掌握
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(四) 与亚硝酸反应 （鉴别题考点） 掌握 伯胺
仲胺
叔胺
用途：鉴别几种不同类型的胺
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掌握
•与亚硝酸反应 （鉴别题考点）
伯胺 仲胺 叔胺
叔胺 季铵盐
primary amines
second amines
掌握
tertiary quaternary amines ammonium
salts
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• 卤代烃和醇中，根据卤素和羟基所连的碳 原子的类型
异丙醇 （仲醇）
异丙胺 （伯胺）
掌握 6
• 根据直接与 N 连接的烃基种类不同
脂肪胺 芳香胺
脂肪胺
熟悉
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（三）命名 • 在烃基名称后加上 “胺”
1234
2-丁（基）胺
• 烃基相同，用 “二” 或 “三”表明烃基的数 目
CH3NHCH3
二甲（基）胺
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• N 所连烃基不同时，基团从小到大
(CH3)2NCH2CH3
二甲（基）乙（基）胺
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• 脂肪胺和芳香胺的英文名分别以 “-amine” 和