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羧酸的分类和命名PPT课件

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有机化学课件--羧酸

有机化学课件--羧酸

根据羧基所连烃基分类
一元羧酸 二元羧酸
2019/1/18
有机化学课件
第一节
一、命名
羧酸的命名、物理性质
1．俗名
许多羧酸从自然界得到的，因此常根据其来源命 名 HCO2H 蚁酸 CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
CH3(CH2)10CO2H 月桂酸 CH3(CH2)16CO2H 硬脂酸
2019/1/18 有机化学课件
RH + CO2
较困难、产率低
O C ONa + NaOH
CH3
CaO
CH4 + Na2CO3
2019/1/18
有机化学课件
脱羧可以几种不同的方式进行 1) 通过碳负离子历程进行的脱羧
当羧基上连有-NO2 -CN -X -C6H5 等吸电子基时，脱羧通过碳负离子 历程进行。
O
Cl3C—C—OH
O C
RCNH2
PhCOOH + PhNH2
PhCONHPh (84%)
CH3CON(CH3)2
CH3COOH + (CH3)2NH
DCC/THF 0C
o
2019/1/18
有机化学课件
4 . 成酸酐
羧酸加热失水。脱水剂：醋酸酐或P2O5等。
O R R C C O OH OH
P2O5
O R R C C O + H2O O
2. 系统命名法
１）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧 基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸， 以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和 位置。 2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。 A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸

大学有机化学课件- 羧酸

大学有机化学课件- 羧酸

H
O C=O
O
H
=
=
CH2
[ CH3 C ] = CH2
O CH3—C—CH3
=
27
3、通过自由基进行脱羧(p12)
羧酸钾或钠盐溶液的电解、其他羧酸金属盐的热 分解则是通过自由基历程进行脱羧。 ⑴、柯尔贝（kolbe)电解
2 RCOONa H2O R R CO2 H2 NaOH
O
阳极: 2R C O
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H CO2H Cl COOH
δ
δ δ
H O C
Cl
O
pka
6.04
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( HO NH2
酸性: 邻
CH3O
间
X )
>
>
对
取代基具有-C、-I效应时：
(NO2.
酸性:
CN CHO COR )
邻
>
对
>
间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
13
第四节：羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
R C C O H H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除） 转化成羧羟衍生物的反应. α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
2e
阳极 O
阴极
2R
C
O.
2R.
O 2 C=O R R
=
阴极: 2 Na
=
+
=

有机化学 第11章 羧酸

有机化学 第11章 羧酸
O 2 COOH + (CH3CO)2O O + 2CH3COOH
C O C
2.两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任 何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐。
O H H C C C OH C OH O 150℃ H H C C O C O C O + H2 O
（三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加 过量的酸或醇。
§11-1 羧酸的分类和命名法
分子中含有羧基 一、分类
按照与羧基所连的烃基： （—COOH）的化合物。 脂肪酸和芳香酸。 通式：RCOOH和 按照分子中所含羧基数目： ArCOOH表示。
一元羧酸和多元羧酸。
二、命名

（一）脂肪酸
CH3 CH3CHCH2COOH 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸
_ H3 O+
CH3(CH2)3CHCHO CH2CH3
KMnO4,OHH 2O
CH3(CH2)3CHCOO CH2CH3
CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 (78％)
二、腈水解
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O (2)H3O
+
HOCH2CH2COOH
α-C有强吸电子基时容易脱羧，二元羧酸也较容易 发生脱羧反应。芳基作为拉电子基，使芳酸的脱羧 比脂肪酸容易。
COOH O2N NO2 NO2 ~100℃ H2O O2N NO2 NO2 + CO2
五、烃基上的反应

（一）α-H卤化 羧基与羰基类似，能使α-H活化。但羧基的致活作 用比羰基小得多，必须在碘、硫或红磷等催化剂存 在下α-H才能被卤原子取代。

[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件

[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件

强、宽谱带
NMR：
-COOH 上质子的化学位移9.5～13ppm
-
11
§13.3 羧酸的化学性质
-COOH的结构: C（近似）sp2杂化
O
O
P-π共轭,羟基、
R
C O
R H
C
O.. H
羰基不是独立的
H离解后负电荷为- 三原子共同承担
12
O
O-
RC
RC
O-
O
共 振酸 结根 构的 式
亲核试剂进攻生成羧酸衍生物
反丁烯二酸 (富马酸)
-
6
§13.2 羧酸的物理性质和波谱性质
• C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。 • 饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
O HO
H3CC OH
CCH3 O
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
解： -Cl 连在开链烃上主要为诱导效应，距离越近作用越大。
酸性：CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH
-
18
例：比较酸性
COOH
COOHCOOH COOH
OC3H HO
H2N
解：供电子强弱顺序：-NH2 > -OH > -OCH3 都使酸性减弱
COOH COOH COOH COOH
-
30
二.由烃氧化制备
CH 3
KMnO4
H+
COOH
烯烃、有α-H的烷基苯氧化
三.由R-MgX制备
R-MgX + O=C=O

羧酸及取代羧酸—羧酸的结构分类和命名(基础化学课件)

羧酸及取代羧酸—羧酸的结构分类和命名(基础化学课件)
2,4-二甲基-戊酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸 （β-甲基-α-丁烯酸）
羧酸的命名
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
2,4-二甲基戊酸
HOOCCHCH 2COOH CH 3
2-甲基丁二酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸
HOOCCH
羧酸的分类
一元酸
脂肪酸
饱和酸 不饱和酸
CH 3COOH H2C CHCOOH
二元酸 COOH COOH
CHCOOH CHCOOH
羧酸 脂环酸
CH 2COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
羧酸的命名
1.俗名 甲酸—蚁酸
乙酸—醋酸 乙二酸—草酸
2.系统命名法
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果 中,含有草酸、安息香酸等成分
醋酸（乙酸） CH3COOH
羧酸
定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而成
化合物（除甲酸）。
羧酸的官能团是羧H 一元羧酸的分子组成
CnH2nO2
蚁酸(甲酸)
HCOOH
羧酸的结构
由于羧基中氧、碳、氧之间形成了p-π共轭体系，使得羧 基不是羰基和羟基的简单组合，而是两者相互影响的统一体， 一方面羰基的极性降低，另一方面，羟基极性增强。
π键
p 、π共轭
O
RC O.. H
孤对电 子
RC

第十二章 羧 酸

第十二章 羧 酸

CH COOH 2 CH COOH CH CH COOH β -苯2 基 丙 烯酸 (肉 桂酸 )
丁二酸(琥珀酸)
CH3CH CHCOOH
CH3CHCH2COOH CH3 3-甲 基 丁酸
2-丁烯酸
书 P2 问题12-1
酰基： 羧酸分子中的羧基除去羟基后的基团；
酰氧基：羧酸分子中的羧基除去氢原子后的基团。
O
O18 CH3C-OC(CH3)3 + H2O
三、 脱羧反应
*1．强热脱羧 CH3COONa
*2．催化脱羧
2RCOOH
400—500℃
+
NaOH
CaO
强热
CH4
+
Na2CO3
ThO2
O
+
R
CO2
+
H2O
R
3．α-C原子连有吸电基的一元羧酸易脱羧
HOOCCH2COOH
O2N COOH NO2
H2O
O H3C C H3C O C O
乙 酰基
O PhCH2 C
乙 酰氧 基
O PhCH2 C O
苯 乙 酰基
O O
苯 乙 酰氧 基
O O
CH3CCH3CCH3 乙酰丙酮 CH3CCH3COCH2CH3 乙酰乙酸乙酯
第二节 羧酸的物理性质
1. 沸点：由于羧酸分子间及羧酸 分子与水分子间形成氢键,羧酸的 沸点高于分子量相近的醇。
5.比重：一元羧酸：甲酸、乙酸比重大于1； 其它羧酸的比重小于1。 二元羧酸、芳香羧酸的比重大于1。 6.状态： 十个碳原子以下的饱和一元酸是液体。 高级脂肪酸是蜡状固体。 二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体。
羧 烃 基 基

羧酸.PPT


•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应

3.4.1羧酸高二化学精品课件(人教版2019选择性必修3)


多元羧酸
柠檬酸(羟基酸)
根据烃基是否饱和 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸 CH2＝CHCOOH
(丙烯酸)
5.羧酸的物理性质
5.1 熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加， 熔沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的 其他有机化合物相比，沸点较 高。这与羧酸分子间可以形成 氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
CH3COOH
CH3COO－+H+
酸的通性:
（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 （2）与活泼金属反应:2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ （3）与碱性氧化物反应：2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O （4）与碱反应：CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O （5）与盐反应：2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH＋
浓H2SO4
＋2H2O
＋2CH3CH2OH 浓H2SO4
＋2H2O
②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋
浓H2SO4
＋2H2O
b.羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋
浓H2SO4
＋2H2O
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
浓H2SO4
＋H2O
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
3 21 CH3CH2COOH
CH3
2-甲基丙酸
CH3−CH−CH2−COOH CH3 3-甲基丁酸
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！

羧酸的结构分类和命名

O + + H R C OH
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
下页 首页
OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
..
加成
上页
问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
上页
下页
首页
4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
上页 下页 首页
伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
上页 下页 首页
(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。

《羧酸及衍生物》PPT课件


2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
（2）不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2,4 -戊二烯酸
（3）脂肪族二元酸或多元酸：主链含两羧基，称 “某二酸”。
3 - 羧基 -3- 羟基戊二 酸
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
9.1.2 羧酸的物理性质
1、水溶性： 低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水 分子量增加，溶解度减小
2、沸点： 羧酸 > 醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分 子质量相近） 原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合 体，比醇分子间氢键更稳定。
四、羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性
p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性 增大，酸性↑
第 9 章 羧酸及其衍生 物
9.1 羧酸
羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
（ - COOH ）取代后生成的化合物 通式：RCOOH
羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代
1. 羧酸的分类和命名
分类 脂 饱和羧 肪酸 族 羧 不饱和 酸 羧酸
一元羧酸
CH2COOH 乙酸（醋酸） CH2=CH-COOH
CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-COOH
LiAlH4
CH2=CH-CH2-CH2OH
H2/Pt
CH3CH2CH2COOH
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
• 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H 卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
α-卤代酸是重要的合成中间体 可合成α-羟基酸、α-氨基酸等多种α-取代酸
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.
22
p R C 2 C HO +O 2 C Hl R CC HO +OH
β苯基丙烯 酸(肉桂酸)
COOH
对-甲基苯 甲酸(4-甲 CH 3 基苯甲酸)
.
9
羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的
原子团称为酰基，按原来羧酸的名称
而叫做某酰基。例如：
O CH3 C OH
乙酸
O CH 3 C
乙酰基
O
C OH 苯甲酸
O
C 苯甲酸基
O HOOCC
OH
草酸
O HOOCC
草酰基
.
10
二、羧酸的结构和化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能
.
18
1. 酯的生成 羧酸与醇在强酸(如硫
酸等)催化下，生成酯和水的反应，
称为酯化反应。酯化反应为可逆
反应。
O
H + O
C 3 C O H + H H C 2 O C 3 H H C 3 C O H 2 C C 3 + H 2 O H
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
.
19
2. 酰卤的生成
羧酸和磷的卤化物(如五氯化
R-COO 3 H + R-C N+ O a C H 2 ↑ O O C N 2 + O O a H
羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制 药工业中常利用此性质，将不溶于水 的药物变成水溶性的盐，以便配制水 剂或注射液使用。
.
17
(二) 羧基中羟基的取代反应 羧基中的羟基在一定条件下，
可被烃氧基(-OR)、卤素(-X)和 酰氧基取代，分别生成酯、酰 卤和酸酐等羧酸衍生物
第九章 有 机 酸 羧酸是指分子中含着羧基(-COOH) 的化合物，羧基是羧酸的官能团。通 式（Ar）RCOOH表示。羧酸分子中 烃基上的氢原子被其它原子或原子团 取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取 代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨 基酸等。 本章重点讨论羧酸、羟基酸和酮酸。
.
1
第一节 羧 酸 —、羧酸的分类和命名
.
14
α -氢的取代反应
H
RC
H
羟基被取代
O CO H
氧氢键断裂呈酸性
脱羧反应
.
15
(一) 酸性 羧基中的氢易于离解，具有明 显的酸性，能与碱中和生成盐 和水。
R-CO 2 O OH R+ --C +H H O 3 O +O
R-COOH + R-N C+ a O H O 2 OH N
.
16
羧酸是弱酸，饱和一元羧酸的pKa 一般在3－5之间，但比碳酸(pKa1＝ 6.38)和酚类(苯酚pKa＝9.96)较强, 因 此羧酸能分解碳酸氢钠，同时放出二 氧化碳，而酚则不能，利用这个性质 可以区别羧酸和酚类化合物。
.
12
O RC
OH
.
13
在p－π共轭体系中，羟基氧原子上的 电子云向羰基转移，导致羟基氧上的电子 云密度有所降低，羧基碳上的电子云密度 有所增加。因此，p－π共轭效应的结果， 使氧氢间电子云更偏向氧原子，有利于羟 基中氢原子的解离，故羧酸表现出明显的 酸性；羰基碳的正电性减弱，不易与亲核 试剂(如HCN、NaHSO3等)发生加成反应。
CH 3C
O
+ H2O
乙酸
乙酐
.
21
(三)α-氢的卤代反应 羧酸的α-氢与醛酮分子中的α-氢
相似，受羧基吸电子作用的影响, 具 有一定的活泼性。但因羧基中的p－ π共轭效应，其致活作用比羰基弱。 在少量红磷等催化剂作用下，羧酸 分子中的α-氢可被卤素取代，生成 α-卤代酸，且α-氢是逐步被取代的。
分，因此称为醋酸。
HCOOH 甲酸(蚁酸)
CH3COOH 乙酸(醋酸)
.
3
系统命名：原则与醛相似。脂肪酸是选 择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主 链碳原子的数目称为某酸。有侧链或取代 基时，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对 主链编号，也常用希腊字母，把与羧基直 接相连的碳原子的位置定为α位，依次为 β、γ、δ…，如果有取代基，则将取代 基的位次、数目和名称写于“某酸”之前。 例如：
磷等)发生反应生成酰卤。
例如：
O
O
C 3 C O H + H P 5C lC 3 C C H + P lO C l3 + H C l
乙酸
乙酰氯
.
20
3. 酸酐的生成
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)
共热，2个羧基脱去一分子水形
成酸酐。例如：
O
O
CH 3COH P2O5 CH 3COH △
O
CH 3C O
团—羧基所决定，羧基是由羰基 和羟基直接相连而成，但羧酸的 化学性质并不是羰基和羟基性质 的加合，而是具有羧基自身的性 质。
.
11
羧基中的碳原子为sp2杂化 ，碳原 子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子 、l个烃基的碳原子或1个氢原子形成3 个σ键，并处于同一平面上，羧基碳 原子余下的1个未杂化的p轨道与羰基 氧原子的p轨道平行重叠形成π键。 该π键与羟基中氧原子上含未共用电 子对的p轨道相互重叠，形成p－π共 轭体系。如图所示：
CH3
CH2
3-甲基-2-丁烯酸 2-乙基丙烯酸
C 3 (H C 2 ) 4 C H C H C H 2 C H C H (H C 2 ) 7 C H O
9，12一十八碳二烯酸(亚油酸)
.
8
芳香酸是把芳烃基作为取代基进 行命名。例如：
CH2 邻-苯二甲酸
CH CH COOH
.
4
γ βα
4 3CH32 1
CH3-CH-CH2-COOH CH3-CH-CH-CH2-COOH
4 3 CH32 1
5CH CH3 6CH3
3-甲基丁酸
3，4，5-三
(β-甲基丁酸)
甲基己酸
CH3-(CH2)14-COOH
十六酸(软脂酸)
CH3-(CH2)16-COOH
十八酸(硬脂酸)
.
5
脂肪二元酸的命名是选择含有2 个羧基的最长碳链作为主链，称为 某二酸。例如：
HOOC-COOH 乙二酸(草酸)
HOOC-CH2-CH2-COOH 丁二酸(琥珀酸)
.
6
不饱和脂肪酸命名时，选择含羧 基和不饱和键在内的最长碳链作主 链，称为某烯酸，并把不饱和键的 位置写在“某烯酸”之前。当主链
碳 原子的数目大于 10时，则在中文小 写数字后加1个“碳”字。例如：
.
7
CH3C CHCOOHCH3CH2 C COOH
(一) 分类 根据烃基的结构不同，分为脂
肪酸和芳香酸。脂肪酸又分为饱 和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。 按分子中羧基的数目，又可分为 一元、二元及多元羧酸。
.
2
(二) 命名
羧酸常用俗名和系统命名。
俗名：许多羧酸最初是从天然产
物中得到的，因此常根据来源而得
得名。如甲酸最早从蚂蚁中得到，
故得名蚁酸；乙酸是食醋的主要成