第三节卤代烃ppt课件

第二章矩和卤代坯第三节卤代婭教学目标：1 •掌握漠乙烷的结构和性质2掌握漠乙烷发生取代反应和消去反应的规律3.了解卤代绘的应用重点：漠乙烷的结构特点和主要化学性质卤代桂1 •走义:婕今&屮的晁凍&皱卤素原&取代后所望戏的祀合物，2 •分类「氟代坯根据含卤素的不同］氯代坯I漠代坯Mirltimedia Courseware For Teaching3.物理性质 曲勲/強鋅⑴溶解性:不溶于水，易溶于肴机濬剂。

(2) 熔沸点：相同卤素原子的卤代桂，它们的熔点、(3) 密度：相同碳原子数的卤代坯，它们的沸点 和密度比相应的烷桂要大。

(4) 状态：除一氯甲烷、一氯乙烷、一漠甲烷外均为液体；液态卤代坯密度比水大;16个碳以上的为固体。

山东世纪金橈书业有限公駅沸点随着碳原子数的增加而升高。

1=4 •代表物：漠乙烷〃，物理徃质无色、液体、堆嫁于水、密度此水大鸟乙烷比穀,，乙烷为无色宅体》不嫁于水2）、分子纤①分子式②结构式③电子式.UH—・•HI-C 甘HC:甘④结构简式CH3CH2Br 或Cz^Br漠乙烷球棍模型漠乙烷比例模型在卤代超分子中，卤素原子是官能团（由于卤素原子吸引电子的能力较强，使井用电子对侗移，C-X键具有较强的极性，因此卤代超的反应活性增强。

XZMWStt 的確学HINE?3）、化学性质⑴取代（水解）反应CH3-CH2+ O J^^^H3CH2OH+ HBr Br^H CH3-CH2+ NaOJ^^H3CH2OH + NaBr Br Jl.NaOH溶液2 •加热①漠乙烷在水中能否电离岀BM它是否为电解质？请设计实验证明。

②如何用实验的方法证明漠乙烷中含有漠元素。

AgNO3溶液漠乙烷无明显变化漠乙烷不是电解质，不能电离出Br—AgNOs溶液昌一漠乙烷与NaOH溶§9液反应混合液 3观产生黑褐色屈叵^未反应完的沉淀NaO H与硝酸银溶液反应生成了Ag2Or-w稀硝酸Agg溶液濮乙烷与NaOH溶液反应混合液'61————w观产生淡黄色沉淀方案I CH3CH2Br^ 无明显现象方案II CH3 CH2 Br NaOH （水）z-取上层清液AgNO3"褐色沉淀方案IQ CH3CH2Br NaOH （水）一^取上层清液HNOa寸浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH 溶液, 影响片检验。

防止生成Ag2。

暗褐色沉淀,1、为了检验某氯代坯中的氯元素，有如下操作, 其中合理的是（D ）A、取氯代炷少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉B、取氯代坯少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代绘少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代绘少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀（2）消去反应实验：漠乙烷->NaOH 乙醇溶液水浴中加热-将 产生的气体先通过水，再通过酸性高猛酸钾溶液。

CH 2-CH 2 + NaOH^CH 2=CH 2J 十 NaBr+H?。

CH 3CH 2Br像这样，有机化合物（醇/卤代坯）在一定 条件下从一个分子中脱去一个誠几个小 分子（水/卤代氢等）,而生成不饱和（含双 键或三键）化合物的反应，叫消去反应。

H 2=CH^ + NaBr + H 2O①NaOH 的醇溶液②要加热反应条件NaOH【例题」在卤代怪R-CH2-CH2-X屮化学键如图2-3-1所示，则下列说法正确的是(C) A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B •发生消去反应时，被破坏的键是②和③C・发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②④I ①K C C X ③|②II II 图2-3-1消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子—卅—-一皿W;葆每种CH2=CHBr⑤ O~ErA、①②③⑤C、②④⑤④ CH3—C—CHgBrCH3 ^CHCL-CHBn2)、下列杨质中不能发生摘去反应的是(B )① 罟②CH2Br2CH3-CH-CH-CH3ci CH3B、②④D、①⑤⑥3)、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3CI CH3CHBrCH3(CH3)3CCI O-010/ C^Br CH2Br【结论】①所有的卤代姪都能发生水解反应，②卤代桂中相邻C上有H的能发生消去反应皺消去反应的卤代烙其消去产物2）能发生消去反应的卤代坯，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种？不一走，可能有多种。

―般请去对要連循“札依采夫规则”。

★札依采夫規则卤代炷发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。

CH3CHBrCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3+NaOH 厂丫CH3NaOH/醇CH2BrCH2Br NaOH. A------------ >CH3CH2OH CHECH+2HBr阅读P4Z&实验：取漠乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产■J J生的气体通入酸性高猛酸钾溶液中，观察酸性高猛酸钾溶液是否褪色。

现象：酸性壽猛酸钾溶液褪色Ml战钿酸性洛液1.为什么生成的气体通入高猛酸钾溶液前要先通入盛水的试管?除去乙醇，排除干扰。

2.还可以用什么方法鉴别乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?漠水；不用。

【思考与交流】P42取代反应消去反应反应物CH3CH2Br CH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、NaOH醇溶液、生成物结论加热或常温C_BrCH3CH2OHNaBrC-Br,邻碳C一卜CH2=CH2NaBr H20漠乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应Multimedia Courseware For Teaching山东世纪金榜书—三、卤代炷的用途及对环境的影响1 •可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、 麻醉剂、防腐剂等。

2•氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏臭氧层的破坏人类保护臭窥层的彳亍动麻醉利却 i 79M玫冷剂 ［溶剂■■卤代婭 夭火利■■卤代桂的功与过医用农药闕金念题处理a已知请写岀CH3CI 、CH2CI2的水解方程式。

（厂 OH ——C = O+H 2OOH2•根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。

⑴由氯乙烷合成漠乙烷(2)由1-氯丙烷合成2-氯丙烷⑶由氯乙烷合成乙二醇【结论】卤代炷处于有机合成的中间位置，①可以实现官能团的转变。

②可以改变官能团的位置。

③可以增加官能团的数目。

3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应(B )A、加成-消去-取代B、消去-加成-水解C、取代消去-＞加成D、消去加成-＞消去练3：通常情,多个轻基上的分子结构是不稳定的,容易自动失水，生成碳氧双键的结构：—c—0H ——C = 0 +H20OH下图是9个化合物的转变关系:⑤水解—CH 2OH ⑦CHO⑥Na 2CO 3溶液H +练习5、已知如下信息:““ “ Cl2 CH2—CH-CH3CH2=CH-CH3——|2|CC14 Cl Cl CH2=CH-CH35器C» CH2=CH-CH2CI 以丙烯合成三硝酸甘油酯，无机试剂任选。

计合成路线，并写出化学方程式。

请设Mirltimedia Courseware For Teaching对人类生活的影响i i卤代桂代表物■丨■II定义性质一消去反应T-取代反应_反应位置及反应方式的区别、反应应用结L卤代桂在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（B ）A.催化剂B.提高水解反应的转化率C.氧化剂D.促进水解反应向逆反应方向移动2•下列物质加入AgN（）3溶液能产生白色沉淀的是（B）A. C2H5C1 B. NH4C1C. CC14D. CH3CI与NaOH和乙醇共热的混合液山东世纪金榜45业有限公司Mirltimedia Courseware For Teaching■3. 证明漠乙烷中漠元素的存在，下列操作步骤中正确的是（BD ）①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加入蒸馅水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A.④③①⑤B.②③⑤①C.④⑥③①D.⑥③⑤①4. 下列卤代矩能发生消去反应的是（CD ） A. CH 3C1B. CHClgMirltiniedia Courseware Far Teaching■■■■■■■C. CH2=CHC1D. CH3CH2Br山东世纪金榜书业有限公駅Mirltimedia Courseware For Teaching5.根据下面的反应路线及所给信息填空。

C1Cl?、光照丁人NaOH乙醇△Bq的CCI4溶液丁④〉" ②(3)②(1)A的结构简式是(2)①的反应类型是取代反应，②的反应类型是消去反应。

(3)反应④的化学方程式是Br 醇Br +2呗 ~,名称是_环己烷。

+2NaBr+2H20山东世纪金榜45业有限公司一个专心致志思索的人并不是在虚度光阴。

虽然有些劳动是有形的，但也有一种劳动是I无形的。