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卤代烃复习要点一．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度>1 g/cm 3。
二．卤代烃的结构特点：三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应NaOH 醇溶液C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X 键生成与X 相连的C的邻位C 上有H烯烃或炔烃【总结升华】卤代烃的水解反应规律：①所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃水解可生成多元醇。
卤代烃的消去反应规律：①两类卤代烃不能发生消去反应，分别是与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子以及与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子；另外，苯环上的卤原子不消去。
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物； 以氢少消氢为主要产物。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成。
四．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子五：卤代烃在有机合成中的应用1、 席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
| . . | 封 | . . | 裁 | . . | 封 | . . | 订 | . . | 甲烷的四种氯代物均难溶于水， 常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态， CHCl 3 俗称氯仿， CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯| . . | . | | .线.. . | . 裁| | . . 烃与卤代烃 裁 | . | 封 | . . | 要点精讲订|一、几类重要烃地代表物比较 . | . 结构特点线 | . . . . | 裁 | . . | 封 | . . | 订 | . . | 线 | . . . . | 裁 | . . | 封 | . . | 、化学性质订 | . 知识点总结封 | . . | 订 | . . | 线 | . . . . | 裁 | . . | 封 | . . | 订 | . . | 线 | . . . . | 裁 | . . | 封 | . . | 订 . （）甲烷第一步： CH4+Cl CH Cl+HCl| . . |.线第二步： CH Cl+ Cl CH Cl +HCl |.| .第三步： CH Cl + Cl CHCl +HCl .. .| . 裁 第四步： CHCl +ClCCl 4+HCl|| . . | 封 | . . |裁 | . . | 封 | . . | 订 | . . | － 890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：| . . | 封 .|. | ||| 线. 裁. 线 | | |.裁 | 裁封 . . |. . | . 裁 | | 裁 . ①与卤素单质 X 加成 | ..|CH ＝CH ＋X →CH X — CH X .| 封 . ②与 H 加成| . . |催化剂. 订| |CH ＝CH＋H △CH—CH 订 . . | ③与卤化氢加成 . 线 | .CH ＝CH ＋HX →CH —CH X |. . . ④与水加成. |催化剂.裁CH ＝CH ＋H OCH CH OH|. | . ⑤氧化反应. | . 封 | | ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液地紫色褪去。
2018-2019学年高中化学第二章烃和卤代烃第三节《卤代烃》知识回顾及例题解析新人教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2018-2019学年高中化学第二章烃和卤代烃第三节《卤代烃》知识回顾及例题解析新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第三节卤代烃［学习目标定位] 认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质,会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。
1．在烃分子中引入-X原子有以下两种途径：（1)烃与卤素单质的取代反应：①CH3CH3＋Cl2错误!CH3CH2Cl＋HCl;（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：①CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br;②CH2===CH2＋HBr错误!CH3—CH2Br;③CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2；④CH≡CH＋HBr错误!CH2===CHBr。
2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3．根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。
4．常温下,卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
探究点一溴乙烷的分子结构与性质1．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大,难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。
某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
第二章考点（3）卤代烃的结构与性质基础知识巩固一、溴乙烷的结构和性质1．分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质（重点）。
（1）水解反应（或取代反应）−−−−→C2H5—OH+HBrC2H5—Br+H—OH NaOH∆−−−→C2H5—OH+NaBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。
（2）消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
二、卤代烃1．概念：烃中氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3．卤代烃的物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂如四氯化碳。
（3）卤代烃的同系物的沸点，随碳原子数增加而升高。
卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃分子沸点要高。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
第二章第三节卤代烃一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2. 下列一卤代烷，不能发生消去反应的是A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是A．1，2—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷 C．1，3—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层二、选择题（每小题有一个或二个选项符合题意）11.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应A ．加成→消去→取代B ．消去→加成→水解C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12. 下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 A ．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，易液化，易挥发 C ．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 13.在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如右，则下列说法中正确的是 A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 14. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：2CH 3CH 2Br ＋2Na CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A ．CH 3Br B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br C ．CH 2BrCH 2Br D ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br15.某有机物其结构简式为Cl，关于该有机物下列叙述正确的是A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．能使溴水褪色C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是A ．1－氯丁烷B ．氯乙烷C ．2－氯丁烷D ．2－甲基－2－溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）A ．CH 3BrB ．CH 3C CH 3CH 3Br C ．C CH 33CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 33CHBr C CH 3CH 3318.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可能 A ．丙烯 B ．1，3-丁二烯 C ．丙炔 D ．2-丁炔 19. 下列化合物沸点比较错误的是 A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ． 一氯乙烷＞一氟乙烷 D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 20.为探究一溴环己烷()与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH ，然后再滴入AgNO 3溶液，若有浅黄色沉淀气体生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴的四氯化碳溶液，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 A ．甲 B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确三、填空题21. 学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与探究。
卤代烃一、选择题1．下列反应中，属于消去反应的是( )A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热解析：消去反应不仅是一大分子脱掉一小分子，还要形成不饱和双键或三键。
A、B项不发生反应，C项为水解反应，D项为消去反应，正确。
答案：D2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代了，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去，破坏的键是①和③，而生成烯烃和卤化氢，B项正确。
答案：B3．2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是( )A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种解析：2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：正丁烯和2丁烯，故D错误。
答案：C4．某有机物分子中含有n个—CH2—，m个，a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为( )A．2n＋3m－a B．n＋m＋aC．m＋2－a D．m＋2n＋2－a解析：有机物中每个碳原子都必须形成4个共价键，以1条碳链分析，若只连接甲基，亚甲基“—CH2—”不管多少个只能连接两个甲基，m个次甲基“CH”能连接m个甲基，所以n个—CH2—和m个次甲基连接甲基(m＋2)个，由于分子中含有a个甲基，所以氯原子个数为(m＋2－a)。
第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X －，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X －也可用卤代烃的消去反应。
三、在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl＋Br 2――→催化剂＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr —CH 2BrCH 3—CH===CH 2＋HBr ――→催化剂CH≡CH＋HBr ――→催化剂CH 2===CHBr类型1 卤代烃取代反应原理的应用例1 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如：CH 3CH 2CH 2－Br ＋NaOH ―→NaBr＋CH 3CH 2CH 2OH 。
写出下列反应的化学方程式。
(1)溴乙烷跟NaHS 反应。
(2)碘甲烷跟CH 3COONa 反应。
(3)溴乙烷跟NaCN 反应。
类型2 卤代烃的消去反应例2 下列物质中，不能发生消去反应的是( )判断卤代烃能否发生消去反应主要看一点，即卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子，如果有，就能发生消去反应，否则，不能发生。
类型3 卤代烃中卤素的检验例3 在实验室鉴定KClO 3晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO 3溶液 ②滴加NaOH 溶液 ③加热 ④加催化剂MnO 2 ⑤加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO 3酸化(1)鉴定KClO 3中氯元素的操作步骤是________________________________________________________________________，（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________________________________________________________________________。
卤代烃中卤素原子的检验，特别要注意OH－的干扰。
所以，一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液。
类型4 卤代烃在有机合成中的作用例4已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→ (主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。
该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
(1)A的化学式：，A的结构简式：。
(2)上述反应中，①是反应，⑦是反应。
(填反应类型)(3)写出C，D，E，H物质的结构简式：C ，D ，E ，H 。
（4）写出D―→F反应的化学方程式________________________________________________________________________。
在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。
利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键等。
现总结如下：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
点拨如下表所示。
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．CH2Cl2 B．CCl2F2 C． D．CH3COCl2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入( )A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇3．为保护臭氧层，可采取的有效措施是( )A．减少二氧化硫的排放量 B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯代烃的排放量 D．减少CO2的排放量4．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的5．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。
其中合理的是( ) A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液6．没有同分异构体的一组是( )①C3H7Cl ②C2H3Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2A ．①②B ．②③C ．③④D ．①③④7．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④8．化合物Z 由如下反应得到：C 4H 9Br ――→醇，△NaOH Y ――→Br 2CCl4Z ，Z 的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2 C ．CH 3CHBrCHBrCH 3 D ．CH 2BrCBr(CH 3)29．(1)写出下列物质与NaOH 水溶液反应的化学方程式。
①(CH 3)2CBr —CH 2CH 3②(2)写出下列物质与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式。
①②CH 3CHBrCH 3(3)以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。
10．某一氯代烷1.85 g ，与足量的NaOH 水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO 3溶液，生成白色沉淀2.87 g 。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________；(2)若此一氯代烷与足量NaOH 溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO 3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，写出有关的化学反应方程式________________________________________________________________________； (1) 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？________________________________________________________________________。
第三节卤代烃1．氯乙烷与NaOH水溶液共热时，氯乙烷中发生断裂的化学键是( )A．碳碳键 B．碳氢键 C．碳氯键 D．碳氯键及碳氢键2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A．CH3Cl3．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是( )①加入AgNO3②加入少许卤代烃试样③加热④加入5 mL 4 mol·L－1NaOH溶液⑤加入5 mL 4 mol·L－1HNO3溶液A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③①4．根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A：________________，B：____________，C：_______________________________。
(2)各步反应类型：①__________，②________，③__________，④__________，⑤________。
(3)A―→B的反应试剂及条件：________________________________________________________________________。
(4)反应④和⑤的化学方程式为：④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________。
