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十二烷基苯磺酸钠的制备
十二烷基苯磺酸钠（SDBS）是一种重要的表面活性剂，广泛应用于工业和生活中。
它能够使水与油相互混合，被广泛用作洗涤剂、乳化剂和泡沫剂等。
以下是十二烷基苯磺酸钠的制备过程。
1. 原料准备：
制备SDBS的原材料是苯和十二烷基磺酸，这两种原料都可以在化工市场上购买到。
其中十二烷基磺酸是一种固体，需要先将其加热至熔点（约为320℃）才能使用。
2. 反应过程：
将苯和磺酸以一定比例混合，并加入少量的过氧化二丙酮作为催化剂，然后在一定温度下进行加热反应。
反应温度通常在110℃至120℃之间，反应时间在5至6小时左右。
在反应过程中，需要不断搅拌反应溶液，保持反应均匀。
3. 纯化：
反应完成后，将反应产物加入大量的水中，并经过多次的洗涤和沉淀，最后得到SDBS 纯品。
通常需要使用氯化钠或氯化钾去除反应溶液中的无机盐和杂质，然后再使用蒸馏水进行多次洗涤和沉淀。
最后将SDBS在低温下干燥并粉碎即可得到白色粉末状的产品。
总的来说，制备SDBS的过程是比较简单的，但需要严格控制反应条件和纯化过程，以确保得到高品质的纯品。
SDBS的应用广泛，未来它仍将是重要的表面活性剂之一。
湖南化工职业技术学院毕业设计毕业设计题年产 1 万吨十二烷基苯磺酸钠合成工艺流程设计毕业设计类型□ 产品设计□✓工艺设计□方案设计姓名高远才班级化工1311所属系部（院）化学工程学院专业应用化工技术校内指导教师吴永健完成时间2015 年 11月 23 日2015 年11 月24 日目录摘要 (3)1.产品介绍 (4)1.1应用领域 (4)1.1.1 洗涤作用 (4)1.1.2 乳化分散剂 (4)1.1.3 抗静电剂 (5)1.1.4 其他作用 (5)1.2理化性质 (5)1.2.1 物理性质 (5)1.2.2 化学性质 (6)2.制备方法 (7)2.1 工业制法 (7)3.制备制备理论及相关过程 (8)3.1 三氧化硫的制备 (8)3.2十二烷基苯的制备（傅-克反应） (8)3.3磺化反应 (9)3.4中和反应 (9)3.物料衡算 (9)3.1 生产所需物料表 (9)3.2 理论衡算 (10)3.3 实际衡算 (10)结语 (13)参考文献 (14)摘要本文简述了表面活性剂的发展历史和现状，以及在未来的发展势。
介绍了表面活性剂十二烷基苯磺酸的性质、用途、原料选择及常见的合成方法。
描述了三氧化硫磺化法的技术发展、磺化器的分布情况和磺化新技术的开发利用。
重点对以硫磺为原料在过量空气中直接燃烧成二氧化硫，二氧化硫再在五氧化二钒催化作用下与氧气反应生成三氧化硫，最后三氧化硫磺化烷基苯制备十二烷基苯磺酸做了比较详细的工艺设计。
对整个生产过程进行了物料衡算和热量衡算，对磺化器的相关参数进行了计算。
关键词：十二烷基苯磺酸；三氧化硫；物料衡算和热量衡算；磺化工艺AbstractChapter one of this text has comparatively explained history of surface-active ag ent development and current situation of the development exhaustivly, and the tren d of the futureit Introduced the properties, applications and material selection and c ommon synthesis method of the dodecylbenzenesulfonic acid. It described the meth od of preparing sulphonated sulphur trioxide technology progress, the distribution of sulphonated device and the development of new sulphonation technology ; Chapter two introduced the sulfonic acid common synthetic method of 12 alkyl benzene of su rface-active agent. Oxidize on three sulphur sulphonating alkyl benzene legal system prepare against 12 alkyl benzene sulfonic acid make exhaustive technological design , especially the entire production process of materials and energy balance, of sulfonati on calculated parameters,sulfonation plant equipment layout plan and a rendering, t he hight and diameter of the reactor are 9000mm and 550mm,there are 90 tube that are arranged with equilateral triangle in this reator .Keywords: alkyl benzene sulfonic acid; sulphur trioxide; material calculation a nd energy calculation sulphonation technology1.产品介绍十二烷基苯磺酸钠，英文名sodium dodecyl benzene sulfonate，简称SDBS，白色或淡黄色粉状或片状固体。
实验一十二烷基苯磺酸钠的制备一、实验目标：1.了解阴离子表面活性剂的主要性质及用途。
2.掌握磺酸盐类阴离子表面活性剂的合成原理及合成方法。
二、产品特性及用途1.产品特性：十二烷基苯磺酸钠，化学式C12H25-C6H4-SO3Na，相对分子质量：348.38。
它是重要的磺酸盐类的阴离子表面活性剂。
十二烷基苯磺酸钠是白色至淡黄色粉末，溶于水，具有优良的发泡，润湿，去污等性能。
泡沫丰富，洁白而细密，适于较宽温度范围内洗涤，对皮肤刺激性较小，对水质中的金属离子敏感性较低，但具有生物降解较困难，低毒，对环境有污染等不足。
2.产品用途：通常广泛用作液体洗涤剂，洗衣粉的配制中，适用于棉，化纤等织物的洗涤。
三、实验原理十二烷基苯磺酸钠的制法，分为两步：磺化和中和。
磺化世界上大多采用三氧化硫气相薄膜连续生产法。
其优点是原料停留时间短，配比精确，热量移出迅速，能耗低，生产能力大，产品纯度高等。
磺化反应是一个剧烈的放热反应，为避免局部高温而引起氧化，焦化等各种剧烈反应，需要严格控制三氧化硫的浓度和用量，气体停留时间及反应温度。
其次用碱液中和十二烷基苯磺酸制备十二烷基苯磺酸钠，该反应也是一个非均相放热反应，为保证产品的生成，应注意加料速度，搅拌和温度等参数的控制。
四、主要仪器及试剂恒温水浴锅电动搅拌器电子天平干燥箱温度计称量瓶称量纸 250ml烧杯等十二烷基苯磺酸氢氧化钠去离子水 PH试纸五、实验内容及操作步骤1、十二烷基苯磺酸钠的制备分别称取1gNaOH加入250ml烧杯配置成0.5﹪、1﹪、1.5﹪、2﹪的氢氧化钠水溶液，控制水浴温度50-70℃，搅拌下将十二烷基苯磺酸分批、逐渐加入烧杯中，保持温度搅拌约30分钟，中和反应完全，控制溶液PH为6-8，反应半小时后PH不再发生变化，则中和反应结束。
计算所用十二烷基苯磺酸的用量。
2、烘干将上述浆液移入蒸发皿,在蒸气浴上或烘箱内（95-98℃）烘干至恒重,压碎后即可得到白色或淡黄色粉状或颗粒状的十二烷基苯磺酸钠,称重并计算含量。
文献实验：阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成专业班级：高分本1502学号：201姓名：董旭麟组员：陈司尧实验地点：生化大楼D511实验日期：2017年5月15日１、引言十二烷基苯磺酸钠是高含量的阴离子表面活性剂，白色粉状物，溶于水。
具有表面活性剂所具有的去污、润湿、发泡、乳化、分散、凝聚、脱脂脱墨等性能，可直接用于配制民用及工业用洗涤用品。
由于采用双层塑料袋，不仅方便运输和使用，而且节省包装费用。
十二烷基苯磺酸钠(80#): 化学式：R-C6H4-SO3Na（R=C10-C13），活性物含量70±2 %，外观是白色或微黄色粉状。
他的用途是：首先，用作纺织印染助剂、丝绸印花、渗透及脱胶精炼助剂GB 276-96规定为食品工业用加工助剂。
其次，可以用作高级清洗剂、去污剂、高级洗涤剂主要原料，可赋予洁白的色泽，高效的去污、油和抗静电能力。
它也是纺织油剂中抗静电兼净洗效果的主要添加剂等用途。
工业上一般由直链烷基苯（L A B）用三氧化硫或发烟硫酸磺化生成烷基磺酸，再中和制成。
以十二烷基氯与苯缩合成十二烷基苯，经发烟硫酸或三氧化硫在30～40℃下进行磺化，再用氢氧化钠中和、分馏而得。
但是在本次实验中，我们小组以十二烷基苯磺酸作为原料，经过对以下几种磺化剂：浓硫酸，发烟硫酸，三氧化硫以及氯磺酸的优缺点的讨论，三氧化硫分子中Ｓ的电负性比Ｏ的小，所以Ｓ原子带有部分正电荷而成为亲电试剂。
磺化的目的是一方面是使产品具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维素具有亲和力。
并将磺基转化为－OH、－NH2、－CN或－CL等取代基。
然后先在芳环上引入磺基，完成特定反应后，再将磺基水解掉，就得到十二烷基苯磺酸钠．２、实验部分３、２．１实验目的1. 了解表面活性剂的种类，结构特点和应用。
2. 了解用不同磺化剂进行磺化反应的机理和反应特点；掌握十二烷基苯磺酸钠的合成原3. 进一步熟练掌握有机实验的基本操作。
4. 了解并熟悉中外文文献的查阅途径和方法，学会筛选资料，并根据相关资料写出综述5. 掌握科技论文的写作方法，提高分析问题和解决问题的能力，增强创新意识合作精神。
第一章十二烷基苯磺酸钠的概述1.1 十二烷基苯磺酸钠的结构（1）十二烷基苯磺酸钠的分子式：C18H29SO3Na（2）十二烷基苯磺酸钠的分子结构式：十二烷基苯磺酸钠的基本结构为烷基苯的结构，在烷基的对位上接有磺酸基团。
（由于十二烷基为邻、对位定位基且空间位阻效应的影响，磺酸基团一般处在烷基的对位）。
1.2 十二烷基苯磺酸钠的基本性质物理性质：（1）十二烷基苯磺酸钠的相对分子质量：348.48（2）外观：白色或微黄色粉末生物性质：生物降解度＞90%化学性质：具有去污、乳化和优异的发泡力，具有微毒（LD5020000mg/kg）,溶于水成半透明溶液，对碱、稀酸和硬水均较稳定，在25o C时水溶液的临界胶团浓度是1.2~1.6×10-3mol/L质量指标：（1）活性物含量：70%±2%（2）无机盐：≤7%（3）表观密度: ＞0.18g/cm3（4）PH值（25o C,0.1%水溶液）：7.0~10.51.3 十二烷基苯磺酸钠用途用途：十二烷基苯磺酸钠(LAS)是一类应用非常广泛的阴离子表面活性剂。
具有去污、湿润、发泡、乳化、分散、凝聚、脱脂脱墨等性能，可直接用于配制民用或工业用洗涤用品，已成为合成洗涤剂活性物的主要产品。
还可用作乳化剂、灭火剂、发泡剂及纺织助剂，也用作牙膏和洗发香波的发泡剂。
第二章烷基化反应2.1 烷基化反应烷基化反应把烃基引入有机物分子中的碳、氮、氧等原子上的反应称为烷基化反应，简称烷基化。
所引入的烃基可以是烷基、烯基、芳基等，其中以引入烷基（如甲基、乙基、异丙基等）最为重要。
广义的烷基化还包括引入具有各种取代基的烃基（—CH2COOH、—CH2OH、—CH2CI、—CH2CH2CI等）。
在催化剂作用下直接向芳环碳原子上引入烷基的反应称为芳环上的C-烷基化反应。
2.2 C-烷基化反应历程芳烃上的C-烷基化反应属于亲电取代反应。
催化剂太多是路易斯酸、质子酸或酸性氧化物，催化剂的作用是使烷基化剂极化成活泼的亲电质点，这种亲电质点进攻芳环生成σ-络合物，再脱去质子而变成目的产物。
湖南化工职业技术学院毕业设计毕业设计题年产1万吨十二烷基苯磺酸钠合成工艺流程设计毕业设计类型□产品设计□工艺设计□方案设计姓名高远才班级化工1311所属系部(院) 化学工程学院专业应用化工技术校内指导教师吴永健完成时间 2015 年 11 月 23 日2015年11 月24日目录摘要 (3)1.产品介绍 (4)1.1应用领域 (4)1.1.1洗涤作用 (4)1.1.2乳化分散剂 (4)1.1.3抗静电剂 (5)1.1.4其他作用 (5)1.2理化性质 (5)1.2.1物理性质 (5)1.2.2化学性质 (6)2.制备方法 (7)2.1工业制法 (7)3.制备制备理论及相关过程 (8)3.1三氧化硫的制备 (8)3.2十二烷基苯的制备（傅-克反应） (8)3.3磺化反应 (9)3.4中和反应 (9)3.物料衡算 (9)3.1生产所需物料表 (9)3.2理论衡算 (10)3.3实际衡算 (10)结语 (13)参考文献 (14)摘要本文简述了表面活性剂的发展历史和现状，以及在未来的发展势。
介绍了表面活性剂十二烷基苯磺酸的性质、用途、原料选择及常见的合成方法。
描述了三氧化硫磺化法的技术发展、磺化器的分布情况和磺化新技术的开发利用。
重点对以硫磺为原料在过量空气中直接燃烧成二氧化硫，二氧化硫再在五氧化二钒催化作用下与氧气反应生成三氧化硫，最后三氧化硫磺化烷基苯制备十二烷基苯磺酸做了比较详细的工艺设计。
对整个生产过程进行了物料衡算和热量衡算，对磺化器的相关参数进行了计算。
关键词：十二烷基苯磺酸；三氧化硫；物料衡算和热量衡算；磺化工艺AbstractChapter one of this text has comparatively explained history of surface-active ag ent development and current situation of the development exhaustivly, and the tren d of the futureit Introduced the properties, applications and material selection and c ommon synthesis method of the dodecylbenzenesulfonic acid. It described the meth od of preparing sulphonated sulphur trioxide technology progress, the distribution of sulphonated device and the development of new sulphonation technology ; Chapter two introduced the sulfonic acid common synthetic method of 12 alkyl benzene of su rface-active agent. Oxidize on three sulphur sulphonating alkyl benzene legal system prepare against 12 alkyl benzene sulfonic acid make exhaustive technological design , especially the entire production process of materials and energy balance, of sulfonati on calculated parameters,sulfonation plant equipment layout plan and a rendering, t he hight and diameter of the reactor are 9000mm and 550mm,there are 90 tube that are arranged with equilateral triangle in this reator .Keywords: alkyl benzene sulfonic acid; sulphur trioxide; material calculation a nd energy calculation sulphonation technology1.产品介绍十二烷基苯磺酸钠，英文名sodium dodecyl benzene sulfonate，简称SDBS，白色或淡黄色粉状或片状固体。
难挥发，易溶于水，溶于水而成半透明溶液。
对碱，稀酸，硬水化学性质稳定，微毒。
是常用的阴离子型表面活性剂。
十二烷基苯磺酸钠是由十二烷基苯与发烟硫酸或三氧化硫磺化，再用碱中和制得。
用发烟硫酸磺化的缺点是反应结束后总有部分废酸存在于磺化物料中。
中和后生成的硫酸钠带入产品中，影响了它的纯度。
目前，工业上均采用三氧化硫－空气混合物磺化的方法。
三氧化硫可由60%发烟硫酸蒸出，或将硫磺和干燥空气在炉中燃烧，得到含SO34%～8%体积分数的混合气体。
将该混合气体，通入装有烷基苯的磺化反应器中进行磺化。
磺化物料进入中和系统用氢氧化钠溶液进行中和，最后进入喷雾干燥系统干燥。
得到的产品为流动性很好的粉末。
1.1应用领域1.1.1洗涤作用烷基苯磺酸钠是黄色油状体，经纯化可以形成六角形或斜方形强片状结晶，具有微毒性，已被国际安全组织认定为安全化工原料。
可在水果和餐具清洗中应用烷基苯磺酸钠，在洗涤刑中使用的量最大，由于采用了大规模自动化生产，价格低廉，在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有支链结构(ABS)和直链结构(LAS)两种，支链结构生物降解性小，会对环境造成污染，而直链结构易生物降解生物降解性可大于90%，对环境污染程度小。
十二烷基苯磺酸钠是中性的，对水硬度较敏感，不易氧化，起泡力强，去污力高，易与各种助剂复配，成本较低，合成工艺成熟，应用领域广泛，是非常出色的阴离子表面活性剂。
十二烷基苯磺酸纳对颗粒污垢，蛋白污垢和油性污垢有显著的去污效果，对天然纤维上颗粒污垢的洗涤作用尤佳，去污力随洗涤温度的升高而增强，对蛋白污垢的作用高于非离子表面活性剂，且泡沫丰富。
但十二烷基苯磺酸钠存在两个缺点，一是耐硬水较差，去污性能可随水的硬度而降低，因此以其为主活性剂的洗涤剂必须与适量螯合剂配用。
二是脱脂力较强，手洗时对皮肤有一定的刺激性，洗后衣服手感较差，宜用阳离子表面活性剂作柔软剂漂洗。
近年来为了获得更好的综合洗涤效果，十二烷基苯磺酸钠常与脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）等非离子表面活性剂复配使用。
十二烷基苯磺酸钠最主要用途是配制各种类型的液体、粉状、粒状洗涤剂，擦净剂和清洁剂等。
]1.1.2乳化分散剂乳化剂是一种改善乳浊液中各种构成相之间的表面张力，使之形成均匀稳定的分散体系或乳浊液的物质。
乳化剂是表面活性物质，分子中同时具有亲水基和亲油基，它聚集在油/水界面上，可以降低界面张力和减少形成乳状液所需要的能量，从而提高乳状液的能量。
而十二烷基苯磺酸钠作为一种阴离子表面活性剂，具有良好的表面活性，亲水性较强，有效降低油-水界面的张力，达到乳化作用。
因此十二烷基苯磺酸钠在化妆品、食品、印染助剂、农药等乳状液配制中得到较广泛的应用。
1.1.3抗静电剂任何物体都带有本身的静电荷，这种电荷可以是负电荷也可以是正电荷，静电荷的聚集使到生活或者工业生产受到影响甚至危害，将聚集的有害电荷导引、消除使其不对生产、生活造成不便或危害的化学品称为抗静电剂。
十二烷基苯磺酸钠是一种阴离子表面活性剂，可使织物，塑料等表面亲合水分，同时离子型表面活性剂还有导电作用，因而可以使静电及时泄漏，从而降低因静电造成的危险及不便。
1.1.4其他作用十二烷基苯磺酸钠产品用途十分广泛，除了上述几个方面的应用外，在纺织助剂方面还常作为棉织物精炼剂，退浆助剂，染色时的匀染剂，在金属电镀过程中用作金属脱脂剂；在造纸工业中用作树脂分散剂，毛毡洗涤剂，脱墨剂；在皮革工业上用作渗透脱脂剂；在肥料工业中用作防结块剂；在水泥工业中用作加气剂等诸多方面或单独使用或作配合成分使用。
1.2理化性质1.2.1物理性质十二烷基苯磺酸钠NaO3S分子式：C18H29分子量：348.48亲水亲油平衡值（HLB值）：10.638分解温度为450℃，失重率达60%。
性状：固体，白色或淡黄色粉末溶解性：易溶于水，易吸潮结块临界胶束浓度（CMC值）：1.2mmol·L-1红外光谱：1.2.2化学性质1、十二烷基苯磺酸钠对碱，稀酸，硬水化学性质稳定2、能与强酸建立平衡体系：R12-Ph-SO3Na+HCl⇌R12-Ph-SO3H+NaCl3、磺基中的羟基也可被氯原子取代，生成磺酰氯：3R12-Ph-SO3Na+PCl3-----→R12-Ph-SO3H+NaCl（~200℃）4、水解反应是磺化反应的逆反应。
在强酸催化下，十二烷基硫酸钠与水共热，可脱去磺基，反应的实质是H+作为亲电试剂进攻芳环的亲电取代反应。
3R12-Ph-SO3Na+H2O----→R12-Ph+NaHSO4（~200℃，H2SO4）2.制备方法2.1工业制法十二烷基苯磺酸钠是由十二烷基苯与发烟硫酸或三氧化硫磺化，再用碱中和制得。
用发烟硫酸磺化的缺点是反应结束后总有部分废酸存在于磺化物料中。
中和后生成的硫酸钠带入产品中，影响了它的纯度。
目前，工业上均采用三氧化硫－空气混合物磺化的方法。
三氧化硫可由60%发烟硫酸蒸出，或将硫磺和干燥空气在炉中燃烧，得到含SO34%～8%体积分数的混合气体。
将该混合气体，通入装有烷基苯的磺化反应器中进行磺化。
磺化物料进入中和系统用氢氧化钠溶液进行中和，最后进入喷雾干燥系统干燥。
得到的产品为流动性很好的粉末。
反应机理：生产方框图：生产工艺流程：直馏煤油经脱氢后，十二烯烃和苯由供料泵进入烷化器，再将生成的十二烷基苯（LAB ）送入磺化器1，与进入磺化器的三氧化硫（3%~5%），瞬间发生磺化反应，产物经气液分离器2、循环泵3、冷却器4处理之后，部分回到反应器底部，用于磺酸的急冷，部分反应产物被送入老化器5，调整反应保持时间再进入水化器6成酸，最后经中和器7制得烷基苯磺酸钠（LAS ）。
尾气经除雾器8去酸雾，再经吸收塔9吸收后放空。
3.制备制备理论及相关过程3.1三氧化硫的制备----------------------------------（1）--------------------------（2）3.2十二烷基苯的制备（傅-克反应）38222lCl 2823)()(3CH CH CH CH Ph CH CH CH CH H Ph A -−−−→−=+-无水-------（3） HCl CH CH CH CH Ph Cl CH CH CH H Ph C A +-−−−→−+-38222l l 2923)()(3无水----（4）3.3磺化反应382223382223)()(CH CH CH CH Ph Ph HSO CH CH CH CH Ph SO ---→-+--（5）3.4中和反应OH CH CH CH CH Ph Ph NaSO CH CH CH CH Ph Ph HSO NaOH 2382223382223)()(+---→---+-------（6）3.物料衡算3.1生产所需物料表名称项目 化学式熔点)(C o沸点)(C o相对分子质量(g/mol) 相对密度)/(3cm g转化率(%)硫磺 S114 445 32.06 2.36 — 氧气 2O-218.8 -183.1 32.00 — — 二氧化硫 2SO -75.5 -10 64.06 2.26 — 三氧化硫 3SO16.8 44.8 80.06 1.97 90 氢氧化钠 NaOH318.4 1390 40.00 2.13 十二烯 2412H C -33.6 92-95(2Kpa) 168.32 0.76 — 苯 66H C5.5 80.1 78.11 0.88 — 十二烷基苯 3018H C-7 331 246.43 0.8698 十二烷基苯磺酸 33018SO H C10315 326.49 1〈95 十二烷基苯磺酸钠 Na SO H C 32918——348.481〈983.2理论衡算已知年生产十二烷基苯磺酸钠产品10000吨，年生产天数300天；设每天生产十二烷基苯磺酸钠产品为A 吨，则： A=10000/300=33.34吨在每天生产出33.34吨产品的情况下，分别需要十二烷基苯磺酸和烧碱的量为B 、C ： 根据化学方程式（6）列出计算式：48.34834.3349.326=B 48.24834.3300.40=CB=31.24吨；C=3.83吨设生产十二烷基苯磺酸所需的十二烷基苯为D ；三氧化硫为E ； 根据化学方程式（5）计算出D 和E:49.32624.3143.246=D 49.32624.3106.80=ED=23.60吨 ；E=7.66吨设生产十二烷基苯所需的十二烯为F ；苯为G ； 根据化学方程式（4）计算出F 和G:43.24660.2332.168=F 43.24660.2311.78=GF=16.12吨；G=7.48吨设生产三氧化硫所需的氧气为H;硫磺为I; 根据化学方程式（1）、（2）计算H 和I:06.8066.700.48=H 06.8066.700.48=I H=4.59吨；I=6.13吨理论所需物料的量见下表：物料 硫磺 氧气 三氧 化硫氢氧化钠苯十二烯十二烷基苯十二烷基苯磺酸十二烷基苯磺酸钠所需量（吨） 6.13 4.59 7.66 3.83 7.48 16.12 23.60 31.24 33.343.3实际衡算物料 三氧化硫十二烷基苯十二烷基苯磺酸十二烷基苯磺酸钠 转化率（%）90 98 9598已知生产天数为300天，每天生产24个小时，则每年生产的时间为7200个小时。
