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第十五章羧酸、羧酸衍生物（一）一、羧酸[教学目的]：1、熟悉羧酸的命名和分类2、掌握羧酸的物理性质和化学性质[教学重点和难点]：酸的化学性质羧酸衍生物的生成脱羧反应羧酸的酸性[课堂组织]：羧酸（carboxylic acids）的官能团是羧基（carboxyl group），，简写为-COOH 或-CO2H。
羧酸结构中最简单的是一元羧酸，其它羧酸的结构与其相似。
一元羧酸的通式为RCO2H，其中R为氢或烃基。
两分子羧酸容易通过氢键缔合成二缔合体：在固态、液态和中等压力的气态下一元羧酸主要以二缔合体的形式存在，在稀溶液中或高温蒸汽中二缔合体离解。
一元羧酸二缔合体用物理方法测定的键长、键角平均值为：C=O 123pm，∠OCO 122-123°，C-O 136pm，O-H…O 260-270pm在甲酸（）分子中，所有的原子在同一平面内。
可以认为羧基碳原子为杂化。
一元羧酸的分子轨道模型见图（a）羧酸在水溶液中电离成羧酸根负离子：羧酸根中两个C-O键是等同的，其键长在126pm左右（用羧酸盐测定）。
因此，在羧酸根中羧基碳原子P电子和两个氧原子上的p电子是共轭的，可用共振式表示：羧酸根中的负电荷平均分配在两个氧原子上。
羧酸根的分子轨道模型见图（b）。
羧酸分子中羟基氧原子上的孤电子对也与羰基上的电子共轭，其结构可用共振式表示：几个经典结构式中正负电荷分离的能量较高，在共振杂化体中的贡献较小。
羧酸分子中碳-氧双键的键长与醛酮分子中的碳-氧双键相近。
15．1羧酸15．1．1命名根据羧酸分子中所含羧基的数目可分为一元羧酸（monocarboxylic acids）、二元羧酸（dicarboxylic acids）等；根据烃基的结构不同，又可分为饱和羧酸、不饱和羧酸或芳香酸；根据不饱和羧酸中不饱和键与羧基的位置不同，又可分为共轭羧酸和非共轭羧酸等。
在系统命名法中含碳链的羧酸是以含羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始进行编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称的前面加上取代基的名称和位置。
羧酸衍生物知识点羧酸衍生物是一类化合物，它们在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
羧酸衍生物的结构中包含一个羧酸基团，它们的化学性质也与羧酸有关。
本文将从羧酸衍生物的性质、合成和应用三个方面进行阐述。
一、羧酸衍生物的性质羧酸衍生物中含有一个羧酸基团(-COOH)，这个基团可以参与许多化学反应。
例如，在碱性条件下，羧酸基团会失去一个质子，形成相应的负离子，即羧酸盐，这种反应叫做羧化反应。
除此之外，羧酸衍生物还能与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
二、羧酸衍生物的合成羧酸衍生物的合成方法非常多，下面介绍两种常用的方法：1.羧化反应羧化反应是一种重要的合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，通常使用羧酸和一定量的碱反应，生成相应的羧酸盐。
羧酸盐再与酸反应，失去一个水分子，形成相应的酯。
这种反应常用的催化剂有酸性离子交换树脂、三氧化硫等。
2.加成反应加成反应是另一种合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，羧酸衍生物的反应物通常是烯烃或炔烃。
它们与羧酸在催化剂的存在下发生加成反应，生成相应的羧酸衍生物。
加成反应的催化剂有酸性离子交换树脂、钯等。
三、羧酸衍生物的应用羧酸衍生物在有机合成、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。
1.有机合成羧酸衍生物是有机合成中常用的反应物和中间体。
它们可以通过羧化反应、加成反应等多种方法进行合成。
羧酸衍生物可以与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
2.材料科学羧酸衍生物可以与金属离子、聚合物等反应，形成新的材料。
例如，聚丙烯酸可以与铁离子反应，生成Fe3O4/聚丙烯酸复合材料。
这种材料具有磁性，可以应用于磁性材料、制备催化剂等领域。
3.生物化学羧酸衍生物在生物化学中也有着重要的应用。
例如，羧酸基团是许多生物分子的一部分，例如脂肪酸、氨基酸等。
羧酸衍生物还可以用于制备生物活性分子，例如药物、抗生素等。
羧酸衍生物是一类重要的化合物，在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
通过羧化反应、加成反应等方法可以合成羧酸衍生物。
实验十五羧酸及其衍生物的性质实验目的：1. 了解羧酸的结构和性质。
2. 了解羧酸衍生物的性质。
3. 实验操作过程的技巧。
实验原理：羧酸是由一个羰基和一个羟基组成的化合物，它的通式为R-COOH，其中R为烷基或芳香基。
羧酸是一类重要的有机酸，具有高度的反应活性和化学多样性。
除了呈酸性外，它们还有许多其他的物化性质。
例如，它们的溶解性、氧化性和还原性都与其分子结构密切相关。
羧酸有许多的衍生物，如酰卤、酰酸、酯、酰胺等。
酰卤是羧酸与卤素反应生成的，它们的化学活性很高，一般用于有机合成反应中。
酰酸是羧酸中羟基被醇、酚等取代形成的化合物，它们可以用于酯和酰胺的合成反应。
酯是由羧酸和醇反应生成的一类化合物，它们可以被用作溶剂和涂料。
酰胺是由羧酸和胺反应生成的化合物，它们可以用于有机合成反应和医药中间体的制备。
实验步骤：1. 将几片被试化合物放入试管中，加入适量的醋酸乙酯，并加热，在此过程中观察发生的变化并记录。
2. 取少量的羧酸，溶于适量的水中，加入表面活性剂，观察能否增加羧酸的水溶性。
3. 取两只饱和的瓶子，一瓶子中加入醋酸，另一瓶子中加入苯甲酸，再分别加少量的氢氧化钠，观察所加液体的变化，并记录。
实验结果：1. 在加热醋酸乙酯和被试化合物的过程中，少量的气体从试管中逸出，同时出现明显的气味。
2. 加入表面活性剂后，羧酸能够被水溶解，并得到较好的乳化效果。
3. 加入氢氧化钠后，醋酸产生了明显的泡沫，而苯甲酸则没有产生任何显著的变化。
实验分析：1. 加热醋酸乙酯和被试化合物时，羧基被醋酸乙酯中的羟基取代形成酯化物，同时会产生一定的酯和醇，从而使少量的气体逸出，并产生气味。
2. 表面活性剂可以增加羧酸的水溶性，是因为其分子中具有亲水和疏水的两端，可以在水中形成一个简单的胶体溶液，使羧酸变得更加容易溶解。
3. 氢氧化钠是一种碱性物质，可以将醋酸和苯甲酸中的羧基质子取代，形成相应的酸盐，从而减小了酸性，但由于苯甲酸的季节裂解较弱，未观察到明显反应的现象。
