第十三章 羧酸及其衍生物
1.用系统命名法命名下列化合物：
1.CH 3(CH 2)4COOH
2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH
3.CH 3CHClCOOH
4.
COOH
5.
CH 2=CHCH 2COOH
6.
COOH
7.
10.
(CH 3CO)2O
11.
O CO CH 3
12.
HCON(CH 3)2
13.
COOH
2N
O 2N
14.
CO NH
3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
15.
CH 3CHCHCOOH CH 3
OH
16.
OH COOH
2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环戊基甲酸
2.写出下列化合物的构造式:
（1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸
HOOCCOOH
C C H H COOH COOH
CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
（5）α－甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺
CH 2=C CH 3
COOCH 3
CO O NHCOCH 3
C
O O OO C
O
CO
O CO
n
CH 2
CH O C O
CH 3
[]n
3.写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：
有三种异构体：2-戊烯-1,5-二酸；2-甲基-顺丁烯二酸；2-甲基-反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
C
C H COOH
COOH C C H COOH
CH 3
HOOC
CH 3
HOOC CH=CHCH 2COOH
2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸
4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 1. 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
3COOH
,HOOCCOOH
HOOCCH 2COOH
,,
OH ,
HCOOH
HOOCCOOH
HOOCCH 2COOH
HCOOH
OH
CH 3COOH
>
>
>
>
2.
C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OH F 3CCOOH ClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OH C 2H 5OH
>>
>>
3.
NO 2
COOH
COOH NO 2
COOH
OH
OH
COOH
COOH COOH
OH
OH
>
>>
>
3.
.
C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OH F 3CCOOH ClCH 2COOH CH 3COOH
C 6H 5
OH C 2H 5
OH >
>>
>3.
NO 2
COOH
COOH
NO 2
COOH
OH OH
NO 2
COOH
COOH
NO 2
COOH
OH
OH
>
>>
>
武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案
3.
NO 2
COOH
COOH NO 2COOH OH
OH
NO 2
COOH
COOH
NO 2
COOH
OH
OH
>
>
>
>
5. 用化学方法区别下列化合物:
（1）乙醇，乙醛，乙酸
先用碘仿反应(乙醇、乙醛)，后用吐伦试剂(乙醛)。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸
先用吐伦试剂（甲酸），后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸
先用溴水进行试验（马来酸），后进行高锰酸钾试验（草酸）。
COOH
COOH
CH 2OH
OH
用三氯化铁检验（水杨酸），后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶。 （5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。 6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：
1.
Br 2/P
CH 3
CH 3CHCOOH Br /P
CH 3CCOOH CH 32.LiAlH 4/H 2O
CH 3CHCOOH CH 32O
CH 3
CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2
CH 3
CH 3CHCOOH
2
CH 3CH 3CHCOCl
4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3
(O +
CH 3COOH
5.PBr 3
CH 3
CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr
6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3
CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 5
7.
NH 3/
CH 3
CH 3CHCOOH
NH /
(CH 3)2CHCONH 2
