甜菜碱型表面活性剂共62页文档

３．２制革工业上的应用
目前所使用的加脂剂大多数是阴离子型，此类加
·４７·
匿＋论与综邋
日 用 化 学工业
第３８卷
脂剂的乳液稳定性和渗透性都很好，性能优异，但耐 硬水性较差且不能在极端ｐＨ条件下使用。两性加脂 剂活性物分子结构中同时含有阳离子亲水基团和阴离 子亲水基团，既具有阴离子加脂剂的优点又具阳离子 加脂剂的优点。尤其磷酸酯类加脂剂含有磷酸根，具 有广泛抗酸、碱、盐的能力，用在铬鞣或铬复鞣中， 可使铬盐在革内的分布更均匀，同时它们又能互相结 合，具有永久加脂效果。而且具有抗静电性能旧Ｊ。 有机硅表面活性剂用在加脂中可使加脂剂很容易渗透 到皮革纤维胶原之间，使得胶原纤维润滑，使分子间 易滑动，成革柔软、滋润、丝光感强，具有一定的防 水性能啪Ｊ。所以甜菜碱硅加脂剂既具有好的加脂效 果，又有低毒性、较小的污染、良好的生态效应，是 人们寄以厚望的皮革加脂剂。磷酸酯甜菜碱型硅表面 活性剂分子结构中含有氮和磷原子，将使其成为高效 多功能活性物，适合于皮纤维处理成复合体，使得这 种反应型加脂材料具有加脂和填充作用。
２甜菜碱型硅表面活性剂的合成
甜菜碱型硅表面活性剂的合成方法按最终反应方 式可分为两种：含硅氧烷主链的叔胺与卤代化合物发 生反应的季铵化法；具有烯丙基结构的甜菜碱与含氢 硅氧烷进行加成反应的硅氢反应法。这两种方法反应 中的关键是环氧化合物的开环反应，环氧硅油中含有 张力很大的三元环，容易被亲核试剂攻击而开环，使 环的张力得到缓解。此类表面活性剂的具体合成方法 以羧基甜菜碱型硅表面活性剂的合成为例详细说明。
存在，使得纤维间的静摩擦系数降低，纤维的平滑柔
随着人民生活水平的提高及对环境毒理学的逐步 认识，铬鞣剂对环境造成严重污染，引起了广泛关 注，因此无铬鞣是皮革发展的必然趋势，但目前国内 关于无铬鞣配套助剂的研究几乎是空白，根据无铬鞣 革的特点，需要含有多种官能团的助剂与之配套，因 此含羟基、胺基、磷酸酯基等活性官能团的磷酸酯类 甜菜碱硅加脂剂具有很大的研发意义。两性皮革加脂 剂由于具有轻污染、优异的加脂性能、良好的生物降 解性、加脂吸收干净及助染等性能成为皮革加脂剂开 发研制的热点和发展趋势口１】。另外由于甜菜碱型硅 两性表面活性剂的使用，革面不带静电，易予涂饰。

篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的，因 此，篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
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辛基酚磺基甜菜碱型表面活性剂的合成及性能丁伟;李博洋;武松;张瀚文;宋成龙【摘要】The type of betain surfactant has wide application foreground in the teriary recovery of oil field.The favorable effect of oil displacement has drew many attention.The experiment is based on the octyl phenol which has fine synthesised by us as raw material.With a series of reactions,we obtained a new sulfobetaine type surfactant which has a new formation that has been verified by IR.Some other tests indicate that this surfactant has low interfacial tension(1.5 × 10-3 mN · m-1),good surface properties (cmc =1.58× 10-3 mol · L-1,γcmc =28.39 mN · m-1)and excellent emulsifying properties,adsorption properties.%甜菜碱型表面活性剂在油田三次采油中具有广泛应用前景,其优良的驱油效果受到极大关注.本实验以精细合成辛基酚作为原料经过一系列反应得到磺基甜菜碱型表面活性剂,对产物进行了红外光谱的分析表征.经过测试证明:该表面活性剂具有较低的界面张力(1.5×10-3 mN·m-1),良好的表面性能(临界胶束浓度cmc为1.58×10-3 mol· L-1,表面张力γcmc为28.3 mN·m-1)及优异的乳化性能和吸附性能.【期刊名称】《青岛科技大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(038)001【总页数】6页(P41-46)【关键词】辛基酚;甜菜碱型;表面活性剂;界面张力;表面张力;乳化性能;吸附性能【作者】丁伟;李博洋;武松;张瀚文;宋成龙【作者单位】东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318【正文语种】中文【中图分类】TQ423.12二次采油技术是采用注水(气)的方式驱油，在提高采收率的同时，采出液的含水率也随之增高，部分油田可达到98%以上，影响了油田经济效益。

阳离子 亲 水基 团，又有羧 酸 型 阴离子 亲 水基 团 ， 以内盐形 式存 在…，结构 通 式如 下 式 ，式 中
Ｒ为长 碳 链烷 基 或烃 基 。
３
Ｒ—Ｎ ＣＨ￣－ＣＯ０ － 一
－
Ｉ
ＣＨ３
由于 甜菜 碱 型两 性表 面 活性剂 本 身结 构所 决 定 的特 点和 性质 ， 别 是 它们 独特 的表 面 活 特
性 、优 异 的复 配性 能、明显 的增 效作 用 ，以及低 毒 性 、极 小的 皮肤 眼睛 刺激 性 、 良好 的生物 降解 性 、基 本 上无 公 害和污 染 等优 点【，在 日用 品化学 、纤 维 工业 、制 药 工程 、 生物 医学 、
新材 料 、泡 沫 钻井 剂 、消防事 业 、化 妆 品工 业 、金属 防腐剂 、凝 胶乳 化 剂等 各领 域 有着 广泛
ｍ．．４ ．～ ｌ ７０Ｃ。 Ｈ－ Ｒ （ Ｐ １ ５２ ４ ．＂ ＮＭ ＤＭ Ｓ ４ ０Ｍ Ｈｚ Ｏ， ０ ） １５ ￣ １６ （ ， ２ ） ２ ０ （ ， Ｈ） ．４ ．３ ｄ １ Ｈ ， ．３ ｓ ３ ， ２ １ （ ． Ｈ ） Ｒ （ Ｂｒ ｖ／ｍ～：３ ３ 、３ ６１ ９ ３ ９ ５ ８ １ １ ７ 、 １ ５ 、 １ ５ 、 １ ３ 。 ．４ ｓ ６ 。Ｉ Ｋ ） ｃ ３ ５ ２ 、２ ８ 、２ ０ 、２ ５ 、 ４ ４ ４ ３ ３ ８ ０ ８
而水 对 Ｎ＇ 二 甲基金 刚烷叔 胺 的溶 解 度有 限 ，必 定会 降低 反应 的速 度 和 产率 。因此 ，在 制 Ｎ． 备 Ｎ．１金 刚烷基 ） Ｎ． 甲基 甜菜 碱 时 ，采 用 了合适 比例 的无 水 乙醇／ 混合溶 剂 ，使季胺 （． － Ｎ， 二 水
化 反应 以均 相 状态 进 行 ，可得 到 收率 较 高 的甜菜 碱产 物 。

采 出液 的破乳 带来 困难 。
菜 碱 的特殊 结 构 决 定 了其 独 特 的性 能Ｉ ， 具 有 如
较 高 的抗硬水 能力 ， 较宽 的 ｐ 在 Ｈ范 围 内具有 良好 的界 面 活性 等 。基 于 甜菜 碱 的 上 述 特 性 ， 果 将 如 其应 用 于油 田 ， 种 表 面 活 性 剂 将 会 对 高 矿 化 度 此
表 面活性剂 在三 次采 油 中 占有 非 常重 要 的地
途径 。
位 。 目前 国 内外 三次 采油 用 到 的表 面 活性 剂 主要
是 以Байду номын сангаас 盐 为 主 的阴 离 子 型 表 面 活 性 剂 ， 类 表 面 此
甜菜碱 作 为 一 种 两 性 表 面 活 性 剂 ， 有 两 性 具 表 面 活性剂 所 共 有 的结 构 特 征 ， 在 同 一 分 子 中 即 既含有 阴离子 亲水基 又含 有 阳 离子 亲水 基 。甜
Ｚ ＨＥＮ Ｚ — ａ ｇ Ｇ ｉ ｎ ，ＨＯＵ ｊ—ｕ ，Ｚ ｇ ｉ ｉ ｒ ＨＡＯ Ｆ ｎ —ａ ｅ ｇ ｌｎ，Ｌ ｈ ｏ ｌ Ｌ ｈ — ａ ＩＺ ｕ — ｎ， Ｖ Ｚ ｉｂ ｏ ｉ
（ ｅｒ ｅｍ Ｅ ｇ ｅｒ ｇｋｙｌ ｆ ｄｃｔ ｎｌ ｉｉｒ，Ｃ ｉａＵ ｉ ｒｔ ｏ ｅ ｏｅｍ； ｎａ ｃｄＯｌ ｅｏｅｙＣ ｎｅ， Ｐｔ ｌｕ ｎｉ ｅｉ ｅ ｂｏ ｕａｉ ａ Ｍ ｎ ｔ ｏ ｎ ｎ ａ Ｅ ｏ ｓ ｙ ｈｎ ｎｖ ｓｙ ｆ ｔ ｌ ｅ ｉ Ｐ ｒ ｕ Ｅ ｈ ｎｅ ｉＲ ｃｖｒ ｅ ｔ ｒ
Ｃ ｉ ｎｖ ｒ ｔ ｏ Ｐ ｔ ｌ ｍ， ｅ ｉｇ１ ２ ４ ， ｈ ａ ｈｎ Ｕ ｉ ｓ ｙ ｆ ｅ ｏｅ Ｂ ｉ ｎ ０ ２ ９ Ｃ ｉ ） ａ ｅ ｉ ｒ ｕ ｊ ｎ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｔ ｅ ｒｓ ａｃ ｔｔ ｓ ｏ ｈ ｅ ａｎ ｓ ｄ ｉ ｈ ｍｉａ ｏ ｉ ａｉｎ ｆ ｏ ｉｇ ｗ ｓ ｒｖ ｅ ｄ ｓｍｐ ｙ Ｆ ｒｔ ｓｒ ｃ ： ｈ ｅ ｅ ｒｈ ｓ ｕ ｆ ｔｅ ｂ ｔ ｉｅ ｕ ｅ ｎ ｃ ｅ ｃ ｌｃ ｍｂ ｎ ｔ ｏ ｄ ｎ ａ ｅ ｉｗｅ ｉ ｌ ． ｉ ｌ ａ ｏ ｌ ｓ ｙ，ｔｅ ｓ ｎｈ ｓｓ ｈ ｙ ｔｅｉ ｐ ｏ ｅ ｓ ｗ ｓｓ ｍｍａ ｚ ｄ；ｔｅ ｈ ｈ ｒ ｃｅ ｓｉｓ ｏ ｅａ ｎ ，ｗ ｉｈ ｍａｎ ｙ ｉｖ ｌｅ ｔｅ ｉ ｔｒ ｃａ ｒ ｐ ｒ ｅ 、ｅ ｅ ａｕ ｅ ａ ｄ ｓ ｌ ｒ ｃ ｓ ａｔ ｕ ｉ ｒｅ ｈ ｎ ｔ ｅ ｃ ａ ａ ｔｒ ｔ ｆｂ ｔｉ ｅ ｉ ｃ ｈ ｃ ｉ ｌ ｎ ｏｖ ｈ ｎ ｅｒ ｉｌｐ ｏ ｅ ｔ ｓ ｔｍｐ ｒ ｔｒ ｎ ａ ｔ ａ ｉ

甜菜碱表面活性剂的合成及其胶束催化乙酸酯水解的研究周杨;潘忠稳;陈赓;孙硕【摘要】实验合成了2种甜菜碱表面活性剂C－12和C－16，并在25℃的条件下，采用电导率法研究了乙酸乙酯和乙酸戊酯在C－12和C－16胶束溶液中的碱性水解反应。

无表面活性剂时，乙酸乙酯水解速率常数k为0.111 L／（mol·s），乙酸戊酯的k为0.082 L／（mol·s）。

当表面活性剂浓度为8×10－4 mol／L时，C－12催化下乙酸乙酯的 k为0.183 L／（mol·s），乙酸戊酯的k为0.112 L／（mol·s）；而C－16催化下乙酸乙酯的k为0.226 L／（mol·s），乙酸戊酯的k 为0.135 L／（mol·s）。

结果表明，C－12和C－16对乙酸酯的水解均有催化作用，相同条件下，乙酸乙酯水解速度快于乙酸戊酯。

%Two kinds of betaine surfactant (C -12 and C -16 )were synthesized in laboratory. Alkaline hydrolysis of ethyl acetate and amyl acetate,under 25 ℃ in micellar solution of C-12 and C-16 separately was studied in accordance with electric conductivity method. In case without use of surfactant,the hydrolysis rate constant (k)of ethyl acetate and amyl acetate is 0.111 and 0.082 L/(mol·s)respectively. In case surfactant is used and the concentration of surfactant is 8 × 10 -4 mol/L,the k of ethyl acetate and amyl acetate to C-12 is 0.183 and 0.112 L/(mol ·s)respectively,and the corresponding to C -16 is 0.226 and 0.135 L/(mol·s)respectively. The result s indicated that C-12 and C-16 can catalyze the hydrolysis of acetates. Under same conditions,the rate of hydrolysis for ethyl acetate is faster than amyl acetate.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2016(046)004【总页数】5页(P204-207,211)【关键词】甜菜碱表面活性剂;乙酸酯;水解;胶束催化【作者】周杨;潘忠稳;陈赓;孙硕【作者单位】安徽大学化学化工学院，安徽合肥230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601【正文语种】中文【中图分类】TQ423.3为克服有机化学反应产率低、副反应多等缺点，寻求合适的催化剂一直是科研工作者努力的方向。

两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。

从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。

其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。

两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。

酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。

蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。

现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。

其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。

由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。

如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。

至微酸性时则生成沉淀。

如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。

这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。

但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。

甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。

即使在等电点时也无沉淀。

此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。

因此，是较好的乳化剂、柔软剂。

等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。

其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。

亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。

实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。

两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。

但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。

分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。

2019/2/12
表面活性剂化学
38
6 酸性的才是健康的
健康皮肤的pH是4.5～6.5
1. 通常测定皮肤pH的方法是用pH试纸擦拭唇沟处汗液，
通过比色即可检出。一般的，中性皮肤的pH值为5～ 5.6，干性皮肤的pH值为4.5～5，油性皮肤的pH值为 5.6～6.6。 ？？？？？？
人们所检测出的皮肤pH值，并不是表皮细胞的生理特 性，而是人体排泄的汗液与皮脂膜中氢离子的浓度。
3
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组
成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
2019/2/12
表面活性剂化学
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6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点
2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配
3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小
2019/2/12
表面活性剂化学
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皮肤对敷用弱酸性物质也是会起到同样的调节作用，不管
将你的产品调到何等“理想”的pH值，皮肤都会按照自
己当时的生理状态进行调解，反而是过多的人为干预会造 成皮肤的损伤。 表皮的弱酸性是由汗液中存在的“乳酸、氨基酸、脂 肪酸”等人体排泄物提供的，不会造成刺激发生。而在 化妆品生产过程中使用的酸化剂却常是柠檬酸、醋酸、 磷酸，甚至有低浓度的盐酸、硫酸等。 长期使用弱酸性化妆品，对角质代谢较快，或处于代谢紊 乱期的干性、混合性、敏感性肤质来说无疑会“雪上加霜”。
2019/2/12 表面活性剂化学 41
NaOH R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
2019/2/12
表面活性剂化学
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2 高级脂肪胺 + 丙烯腈

2013年9月13日星期五
长江大学工程技术学院
6
1.2、N-烷基甜菜碱
1.2.1 合成 氯乙酸钠（或氯乙酸酯）和长链烷基叔 胺反应。 1.2.2 性能与应用 具有较好的润湿性和乳化性、优异的抗 静电性，生产工艺成熟、设备简单。
2013年9月13日星期五 长江大学工程技术学院 7
1.3、N-长链酰基亚烷基甜菜碱
1.4.2 性能与应用 具有良好的抗菌性，抑制微生物的生长 繁殖。
2013年9月13日星期五 长江大学工程技术学院 9
1.5、 N-长链烷氧基羧酸型甜菜碱
1.5.1 合成 N- 烷氧基羧酸型甜菜碱由烷基氯甲基醚 (或硫醚化合物)和N,N- 二甲基氨基乙酸钠反 应制得。
1.5.2 性能与应用 具有较强的发泡能力，是一类很好的发 泡剂。
1.3.1 合成 利用脂肪酸或脂肪酸酐衍生物与N,N- 二 甲基丙二胺或N,N-二甲基乙二胺反应，再与 氯乙酸钠季铵化反应的产物。
1.3.2 性能与应用 具有消毒、杀菌、低刺激性等特点。
2013年9月13日星期五 长江大学工程技术学院 8
1.4、 N-长链硫代羧酸型甜菜碱
1.4.1 合成 N-(烷基硫代丙撑基)二甲基甜菜碱的合 成，先由a- 烷基硫代丙胺和甲醛，甲酸反应 生成中间体N-(烷基硫代丙撑基)二甲基，然 后再加入氯乙酸钠溶液反应得到最后产物。
化学工程与工艺系
化工61001班
组长：徐前程 组员：伍艳红 李长城 徐 强 周 浩
2013年9月13日星期五
长江大学工程技术学院
1
羧基甜菜碱的合成、性能与应用
2013年9月13日星期五
长江大学工程技术学院
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前言
甜菜碱是最早由Sheihler从甜菜中提取出来的天然含

极好的耐硬水性、低毒、具有极佳 类产品的合成最早是用 α－ 溴代长 活性得以充分发挥，故而长链烷 的协同增效作用，良好的抗静电、 链脂肪酸与短碳链叔胺反应制得。 基甜菜碱的润湿性优于短链烷基
防霉、杀菌、防腐、易于生物降解、 刺激性低，在较宽的 ｐＨ 范围内具 有良好的表面活性以及与其它类 型的表面活性剂有良好的复配性
２．１．３ Ｎ－ 长链酰基亚烷基甜菜碱 碱、盐，良好的乳化性、钙皂分散 合皂粉。加入磺基甜菜碱的复合
这类甜菜碱是 Ｎ－ 烷基甜菜碱 力和抗静电性，以及具有杀菌和 皂粉分散能力强、去污力强，溶解
的改良产品，具有消毒、杀菌、低 抑霉性、粘弹性等，是一类性能优 性能也大为提高，泡沫适中，不加
刺激性等特点，酰胺基的存在又 异的表面活性剂，甜菜碱向磺基 入磷酸盐在 ５００ × １０－６ 硬水中也具
由于肥皂不耐金属离子，在
的烷基碳链长些较好。
菌、革兰氏阴性细菌以及部分真 有钙、镁离子存在的条件下会产
Ｎ－ 烷基甜菜碱最常用的合成 菌的生长繁殖。
生令人讨厌的皂垢，所以在皂基
方法是氯乙酸钠（或氯乙酸酯）和
Ｎ－（烷基硫代丙撑基） 二甲基 中加入有“钙皂分散之最”之称的
长链烷基叔胺反应而成。反应时 甜菜碱的合成，先由 α－ 烷基硫代 磺基甜菜碱成为最自然的选择。 预加入少量的甜菜碱可提高产率， 丙胺和甲醛，甲酸反应生成中间 在复合皂（强力皂）中掺入 ５ ～
方云等以 α－ 卤代长链脂肪酸（Ｃ１２、 Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１８ 脂肪酸）与三甲胺等 反应制备了 α－ 长链烷基甜菜碱。 ２．１．２ Ｎ－烷基甜菜碱
甜菜碱。 ③乳化性：由于长链烷基甜
菜碱的碳链更长，同时具有比短 链烷基甜菜碱更加坚固的界面膜，
能等。
Ｎ－ 烷基甜菜碱是羧基甜菜碱 所以其乳化性要优于短链烷基甜