有机化学命名规则

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命名规则

烷烃的命名

普通命名法:

碳原子数目+烷

碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示

不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分

碳原子数为10以上时用大写数字表示

IUPAC命名法(系统命名法):

1.选择主链(母体)

(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。

(2)分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。

2.碳原子的编号

(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号

(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。

3.烷烃名称的写出

A将支链(取代基)写在主链名称的前面

B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。

C相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。

D表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。

环烷烃的命名

普通环烷烃的命名

以环为母体,名称用“环”开头。

环外基团作为环上的取代基。

取代基位置数字取最小

若取代基碳链较长,则环可作为取代基(称环基)

相同环连结时,可用词头“联”开头。联环丙烷

2'环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为

2参考11'

平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否则叫反式(trans-)

桥环烃的命名

3'3

桥头碳:几个环共用的碳原子

环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出

环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链

环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数

螺环烃的命名

编号从小环开始

取代基数目取最小

螺【除螺C外碳原子数用.隔开由小到大】组成螺环的碳原子总数

环烷烃的其它命名方法:

按形象命名:立方烷、金刚烷

按衍生物命名:十氢萘

稀烃的命名

烯烃与烷烃的系统命名规则类似,将后缀“烷”改为“烯”来确定它的种类,其命名有三步。

①命名母体烃。

找出含有双键的最长碳链作为母体,并以“某烯”来命名该化合物;

②给主链中的碳原子编号。

从接近双键的一端开始编号,如果双键距离碳链等长,则从最接近支链的一端开始编号,这条规则能保证双键碳原子有尽可能低的编号。

③写全称。

按照支链在主链中的位置给支链编号,并且按基团优先原则列出来。以双键的第一个碳原子的编号来确定双键的位置。如果分子中不止一个双键,则确定每一个双键的位置并用后缀“二烯”、“三烯”等来表示。

环烯用相似的方法命名,但因为不存在开放的碳链,所以我们指定环烯的双键碳总是C1和C2,并使第一个取代基有尽可能低的编号。

顺反命名:两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者,称为顺式,反之称为反式。

每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团

Z/E命名法,官能团大小次序规则:

①把双键碳上的取代基按原子序数排列,同位素:D>H,大的基团在同侧者为Z,大基团不在同侧者为E。原子序数大的优先:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H

②连接在双键碳上都是碳原子时,沿碳链向外延伸。

③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个C原子相连

根据以上规则,常见基团优先次序如下所示:

-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR……

炔烃的命名

炔烃的系统命名法(1)选含叁键的最长链为主链

(2)使叁键的编号最小

(3)按编号规则编号

烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:

(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。

(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。

(3)通常使双键具有最小的位次。

二稀的命名

共轭二烯:单双键交替

累积二烯:两个双键链接在同一个碳原子上

孤立二烯:两个双键之间隔一个以上的碳原子

苯的命名

(1)侧链R简单:一般以苯环为母体,R作取代基,“某烃基苯”

(2)侧链R较复杂或含有不饱和键,一般以苯环作取代基

(3)二元取代:邻(o)、间(m)、对(p)

(4)侧链不为烃类时,要选母体

•侧链为-NO2、-NO、-X时,做母体

•侧链为-NH2、-OH、-CHO、-COOH等时,苯环为取代基,称为苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸等

•环上有多个取代基时,先选好母体,再编号。

多取代时母体选择次序:(后为母体,前为取代基)

-NO2、-NO、-X、-OR、-R、-Ph、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-

CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH

多个基团时用数字表示相对位置

卤代烃的命名

含卤原子的最长碳链为主,X作为取代基,从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基团的顺序规则。

手性碳的命名(R/S方法)

手性碳的绝对构型——R/S方法

用R/S标记构型的步骤为:

①按照大小次序规则,确定大小次序;

②将最小的原子或原子团置于距观察者最远处;

③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。

顺时针——R;逆时针——S。