有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小
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有机物命名的若⼲规则2019-08-23常见有机物的命名以烷烃的命名为基础,弄清了烷烃的系统命名法,其它有机物就可以“类推”。
有机物命名遵循主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则。
⼀、烷烃的系统命名烷烃的命名可⽤以下⼝诀记忆:“最长碳链作主链,直链烷烃定母名;主链编号定⽀链,⽀链当作取代基;中⽂数字表基数,⼀横隔开位与名;若有⼏个取代基,前是⼩基后⼤基。
”该⼝诀简化为“选主链,定某烷;编碳位,定⽀链;取代基,写在前;注位置,短线连;合并算,不同基,简在前”。
1. “最低系列”原则“最低系列”原则就是上述⼝诀中的“选主链,定某烷,定⽀链,取代基”,命名从碳链不同的⽅向编号,得到⼏种不同的编号系列,顺次逐项地⽐较各系列的不同位次,最先遇到的位次最⼩的即“最低系列”。
“最低系列”原则可简单理解为“⼀长、⼀近、⼀⼩、⼀简”,也就是主链最长,编号起点离⽀链最近,不同基,简在前,⽀链位置的号码之和最⼩。
命名:2-甲基⼰烷(从离⽀链最近的⼀端开始编号)[CH3―CH―CH3][―][CH2CH3] [如:]命名:2-甲基丁烷(选定分⼦中最长的碳链作主链。
初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它的作为⽀链来命名。
)[CH3][CH3][―][如:][CH3―C―CH―CH2―CH―CH3][CH3 CH2][CH3][―][―][―][―]命名:2,2,5-三甲基-3-⼄基⼰烷(遇等长碳链时选⽀链最多的碳链作主链)例1 按系统命名法命名化合物[CH2][CH3][―][CH3CHCH2CHCHCHCH3][CH3][―][―][CH3][CH3][―][―]。
解析按主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则:该烷烃从左到右编号,甲基的位次分别为2、5、6;从右到左编号,甲基的位次分别为2、3、6。
第⼀个数字都是“2”,故⽐较第⼆个数字“5”与“3”。
因5>3,故编号应从右到左。
有机物命名一、按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。
以下为官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命名时要用到:二、系统命名法1、基本方法(1)选择主要官能团(2)定主链和主官能团在主链上的位次(3)确定取代基列出顺序(4)写出全名称(1)、选择主要官能团习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。
(2)、确定主链及主官能团在主链上的位次最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列(3)、确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。
通常用“>”表示优于。
顺序规则内容:①比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。
若为同位素,则质量较大的为“较优”基团。
(I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子),T>D>H。
)②如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。
比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数大者,若仍相同,再依次比较第二个,第三个……比方说:-CH2CH2CH2CH3> -CH2CH2CH3③含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。
>— CHO >— CN。
(4)、写出全称①取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线“—”与取代基分开;②相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开;③前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—”分开。
三、典型例题1、烃的命名(1)、开链烷烃的命名主链是最长的碳链,若可能有两条或两条以上的最长链可比较时,选择含侧链最多的为主链,如果含的侧链数也相等,则比较侧链的位次,选择侧链位次最低的链为主链。
有机物命名时基团的顺序是什么
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence),其主要内容:
1、将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序:I>Br>Cl>S>P> F>O>N>C>D>H。
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
2、如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。
3、含有双键或三键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。
4、若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。
扩展资料
有机物命名原则和命名步骤:
命名时,首先要确定主链。
命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。
若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。
若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。
主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。
最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出髙低为止。
最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
1.一般规则1.1取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
1.2主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
1.3数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
2.各类化合物的具体规则2.1烷烃找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以- 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列於取代基前面。
2.2烯烃命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
2.3炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
各种有机化合物的命名原则(系统)直链烷烃的命名(1) 选择母体化合物①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数的多少命名为“某烷”;②如果有几个相等长度的碳链可作主链,选择含有取代基最多的碳链为主链;(2)给母体定编号①从离取代基最近的一端开始编号,主链上碳原子位次依次用阿拉伯数字标记;②两个相同取代基位于相同位次时,应使第三个取代基的位次最小(最低序列原则);③如果两个不同取代基位于相同位次时,次序规则中优先的取代基具有较大编号。
(3)写取代基①把取代基的位次和名称写在母体名称前, 两者之间用半字线“-”相连;②取代基相同时,名称合并,用二、三、四…表示其数目;位次不能省略,逐一标明,位次之间用逗号分开;③取代基不同时,按“次序规则”规定的顺序排列,优先基团写在后面;④当支链上又含支链时,要对支链编号。
3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷 或:3-甲基-6-1 ,1 -二甲基丙基癸烷次序规则(1)比较直接与手性中心相连的原子的原子序数,原子序数高的次序优先,同位素原子以原子质量高的优先;(2)若直接与手性中心相连接的原子相同,则比较与它相连的其他原子,按原子序数高低顺序,先比较原子序数高的,如果仍相同,再比较下一个次序高的原子,依此类推,直至不同;(3)含有双键或三键的基团,可认为连接有两个或三个相同的原子(4)当取代基互为对映体时,R 型优先于S 型,当取代基互为几何异构体时,顺(Z )优先于反(E ).环烷烃的命名一、单环(1)根据环中碳原子总数命名为“环某烃”;CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3123456789101'2'3'(2)环上取代基的位次和编号写在母体环烃名称前面,“编号”原则与链烃相同;(3)若取代基碳链较长,则环作为取代基;(4)标记顺/反或R/S不能同时标。
烯烃的命名(1)选择分子中含双键最长的碳链作主链,并根据碳数命名为“某烯;(2)编号,使双键位次最低,只写出编号较低的双键碳原子的位次,1可以省略,保证双键编号前提下,使取代基位次最小。
有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最⼩有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最⼩?最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名⽅法,即当⼀种有机物的主链上的碳原⼦相同,⽀链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最⼩来命名,究竟是哪种⽅法?作以如下探讨。
⼀、系统命名法系统命名法是在1892年⽇内⽡的⼀次国际化学会议上⾸次确⽴的。
这次会议成⽴了⼀个国际性的化学组织──国际理论和应⽤化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)。
以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近⼀次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。
中国化学会根据这个命名法,⼜结合中国⽂字的特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。
系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本⼀致,只是不带“正”字。
含⽀链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍⽣物,把⽀链看做取代基。
整个名称由母体和取代名称两部分组成。
命名的主要⽅法如下:(1)选择分⼦中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原⼦数⽬定为某烷,作为母体名称。
例如:(2)将⽀链作为取代基。
烷烃分⼦中去掉⼀个H后剩下的部分称为烷基,通常⽤R表⽰。
例如:(3)从距⽀链最近的⼀端开始,将主链碳原⼦依次⽤阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前⾯,阿拉伯数字与汉字之间⽤短线“-”隔开。
例如:(4)如有相同取代基,应合并在⼀起,相同取代基数⽬⽤汉字⼆、三、四等表⽰,位号数字间⽤逗号“,”隔开。
例如:(5)主链如有多种编号可能时,按“最低系列原则”编号。
最低系列原则是指碳链以不同⽅向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项⽐较各系列不同位次,最先遇到的位次最⼩者,定为“最低系列”。
例如:(6)有⼏种不同取代基时,取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列,较优基团列在后⾯。
命名规则烷烃的命名普通命名法:碳原子数目+烷碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分碳原子数为10以上时用大写数字表示IUPAC命名法(系统命名法):1.选择主链(母体)(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。
(2)分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。
2.碳原子的编号(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。
3.烷烃名称的写出A将支链(取代基)写在主链名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。
环烷烃的命名普通环烷烃的命名以环为母体,名称用“环”开头。
环外基团作为环上的取代基。
取代基位置数字取最小若取代基碳链较长,则环可作为取代基(称环基)相同环连结时,可用词头“联”开头。
联环丙烷2'环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为2参考11'平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否则叫反式(trans-)桥环烃的命名3'3桥头碳:几个环共用的碳原子环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数螺环烃的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺【除螺C外碳原子数用.隔开由小到大】组成螺环的碳原子总数环烷烃的其它命名方法:按形象命名:立方烷、金刚烷按衍生物命名:十氢萘稀烃的命名烯烃与烷烃的系统命名规则类似,将后缀“烷”改为“烯”来确定它的种类,其命名有三步。
有机物命名法一般规则[编辑]取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:1. 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3。
[编辑]主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
[编辑]数词▪位置号用阿拉伯数字表示。
▪官能团的数目用汉字数字表示。
▪碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
[编辑]各类化合物的具体规则[编辑]烷烃1. 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
2. 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以“-”(不加“”)隔开。
3. 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
4. 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(不加“”)隔开,一起列于取代基前面。
[编辑]烯烃1. 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
2. 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
3. 若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
有机化学总结一、有机化合物命名总结(一)、系统命名法总结1、选主链。
选择(含有官能团的)最长的碳链为主链。
如果主链C 相同,则应选择支链最多的碳链作为主链。
2、 编号。
首先,使得官能团的位次最小;其次,取代基遵循“位次之和最小”原则,当位次之和相等时,使得小的取代基位次较小(同样适用于烯炔编号)。
3、命名。
取代基写在前面,母体写在后面,注意逗号和半字线的使用。
经典习题1、如果主链C 相同,则应选择支链最多的碳链作为主链。
2当位次之和相等时,使得小的取代基位次较小(同样适用于烯炔编号)、练习题:1、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 32、CH 3-CH-CH 2-CH-CH-CH 3CH 3Cl CH 33、 ClCH 3 4、 OHOH5、 CH 3C-OCH 2CH 2CH 3O6、 N H 3C H 3C CH 2CH 37、CH 2-CH-CH 3Cl8、NHCOCH 39、C OCH 3 10、CH 3CH 2CH 2-C-CH 3O 11、CH 3CH 2-CH-CHO CH 3 12、 CH 3CH-CH 2-CHCH 3COOH COOH13、碳酸 14、尿素15、3,3-二甲基-1-己炔 16 、对二溴苯17、硫酸 18、4-甲基-3,5-庚二酮19、乙酰乙酸乙酯 20、甲异丙醚1、 3-甲基戊烷2、 2,5-二甲基-3氯己烷3、 邻氯甲苯4、 间苯二酚5、 乙酸丙酯6、N ,N-二甲基乙胺7、 2氯-1-苯基丙烷8、乙酰苯胺 9、苯乙酮 10、 2-戊酮(甲基丙基酮)11、2-甲基丁醛11、 2-甲基丁醛12、2,4-二甲基戊二酸 13、 C OOH HO 14、C O N 2H HN 2 15、 HC CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 316、 Br Br 17、 S OO OHHO18、 CH 3CH 2CCCCH 2CH 3O OCH 319、 CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O 20、CH 3OCHCH 3CH 3(二)、单、混命名法二、烷烯炔和芳香烃知识点梳理和总结烷烯炔和芳香烃知识点梳理和总结分类通式不饱和度/少H2物理性质(分子化合物)烷烃CnH2n+2饱和的/0 难溶于水M↑,熔沸点↑环烷烃CnH2n 1 难溶于水M↑,熔沸点↑烯烃CnH2n 1 难溶于水M↑,熔沸点↑二烯烃CnH2n-2 2 难溶于水M↑,熔沸点↑炔烃CnH2n-2 2 难溶于水M↑,熔沸点↑芳香烃CnH2n-6 4 难溶于水M↑,熔沸点↑分类化学性质典型反应备注与Br2反应KMnO4/H+烷烃取代条件:X2+光照××★环烷烃加成小环似烯,大环似烷反应,褪色×烯烃加成马氏加成(反马加成,只适合与HBr + 过氧化物)反应,褪色有H生成酸,无H生成酮二烯烃加成马氏加成(反马加成,只适合与HBr + 过氧化物)反应,褪色有H生成酸,无H生成酮炔烃加成马氏加成(反马加成,只适合与HBr + 过氧化物)反应,褪色有H生成CO2,无H生成酸芳香烃取代①α-H,条件:X2+光照②苯环H,条件:X2+Fe③邻对位定位基、间位定位基反应,褪色有α-H,就生成苯甲酸;无α-H,不反应。
IUPAC命名法IUPAC命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。
该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。
其前身是1892年日内瓦国际化学会的「系统命名法」。
最理想的情况是,每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。
它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。
中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的。
1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修定。
一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则烷烃饱和烷烃就是没有不饱和键,特征反应:可以发生自由基取代,氧化等反应.一般来说,分子量越大,结构中支链越少,熔点和沸点越高,4个碳以下的直链烷烃在常温下是气体.找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以 - 隔开。
有机物的官能团结构和名称有机化合杨的命名开链化合物系统命名的基本方法是:定母体:根据所含官能团确定化合物类别找主链:主链选三多连续链定编号:近官能团或取代最低系列原则写名称:的位置、母体名称有机彳匕7^物的命名多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。
官能团标准优先次序:士注臨为母体,只能作为取代常见姪基的结构和名称 姪基R-a-ya-^ 乙基 仲丁基CH 3 CH 3-C -CH 2-CH 3 新戊基桂RHCH 3- m -«■中基(正)丙基(正)丁基 CH 3 C H 3 ■ C ■CH 3CH 3CH - CH 3 异丙基 CH 32- CH 3 异丁基(CH 3) 2CHCH2-(CH 3) 2CH - (CH 3) 3C- (CH 3) 3CCH2CH2=CH- CH2=CHCH2- -CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基Cb异丙烯基乙怏基常见的芳基Ar-苯基$ Ph-, 0-丁训2 —,V CH3V CH3甲苯基Q CH3邻甲苯基间甲苯基对甲苯基常见的不饱和桂基:苯基,Ph-, e-甲苯基Q CH3Q-C&邻甲苯基间甲苯基其他基团:-OCH3甲氧基-CH2OH轻甲基Q佻对甲苯基—CH2CI氯甲基要点:1 • “最低系列”一一当碳链以不同方向编号, 得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列” O 127 8910 109 4 321 H3 H3C CH32, 7,-三甲基癸烷CH3CH (CH2)4PH1CHCH2CH3取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优 基团后列出”的原则,较优基团的确定依据“次序•两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。
2. “优先基团后列出”EI当主碳链上有多个 规则"。
异丙基优先于正丁基。
In k5-(正)丁基-4-异丙基癸烷有机化合杨的命名分子中同时含双、巻键化合物(1)双、巻键处于不同位次——取双、巻键具有最小位次的编号。
有机化合物命名规则1.一般规则1.1取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
1.2主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
1.3数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
2.各类化合物的具体规则2.1烷烃找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以- 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列於取代基前面。
2.2烯烃命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
2.3炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
有机物命名原则解说河南王凤恒高中化学课本中介绍了有机物系统命名法,但比较简单,对稍复杂的化合物就不容易进行命名,笔者根据中国化学会1980年公布的《有机化学命名原则》,补充介绍两个原则,以便较好地解决所遇到的问题。
一、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。
从左到右编号得:2、3、3、8、8,从右到左编号得:2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“3”与“2”。
因2<3,故编号应从右到左。
该化合物命名为:2,2,7,7,8-五甲基壬烷。
若第二个数字仍相同,再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。
可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
对于同时含有双键、叁键的链烃,编号应从靠近不饱和键的一端开始,并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低,一般双键的位次不一定要小于叁键的位次,但要按“先烯后炔”的顺序命名。
若双键、叁键处于相同的位次时,则应给双键以最低的编号。
在选择主链时,应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。
对于烃的衍生物,原则上和烃的命名法相似。
卤代烃母体是烃,卤素是取代基。
若碳链上含有双键或叁键,则把不饱和烃看做母体,编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。
如含有双键、叁键的醇类,母体应是醇,编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。
二、支链取代基列出顺序原则中学课本讲,如果有几个不同的取代基应先简单后复杂,但说得不够具体。
《有机化学命名原则》指出:“较优基团后列出”,即用较优基团代替复杂取代基。
把各种取代基的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为“较优”基团,写在后。
如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35>17>8>7>6>1,故较优基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H,命名时写出顺序则相反。
如果两个基团第一个原子相同,比较与它直接相连的几个原子,比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二、第三个。
有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小?
最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法,即当一种有机物的主链上的碳原子相同,支链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最小来命名,究竟是哪种方法?作以如下探讨。
一、系统命名法
系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。
这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)。
以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近一次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。
中国化学会根据这个命名法,又结合中国文字的特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。
系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致,只是不带“正”字。
含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物,把支链看做取代基。
整个名称由母体和取代名称两部分组成。
命名的主要方法如下:
(1)选择分子中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目定为某烷,作为母体名称。
例如:
(2)将支链作为取代基。
烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基,通常用R表示。
例如:
(3)从距支链最近的一端开始,将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前面,阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。
例如:
(4)如有相同取代基,应合并在一起,相同取代基数目用汉字二、三、四等表示,位号数字间用逗号“,”隔开。
例如:
(5)主链如有多种编号可能时,按“最低系列原则”编号。
最低系列原则是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。
例如:
(6)有几种不同取代基时,取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列,较优基团列在后面。
例如:
(7)当存在二条等长度碳链时,应选择取代基最多的碳链作为主链。
例如:
(8)如果支链中还有取代基,支链命名方法与烷烃类似。
编号从与主链直接相连的碳原子开始,支链全名用括号括上,或用带“′”的数字标明支链上取代基位次,以示与主链位次区别。
例如:
烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定。
常见烷基不仅在烷烃命名,在其他类化合物的命名中也经常用到。
烷烃的命名是有机化学命名的基础,其他类化合物的命名在此基础上衍生发展。
高中化学课本中介绍了有机物系统命名法,但比较简单,对稍复杂的化合物就不容易进行命名,笔者根据中国化学会1980年公布的《有机化学命名原则》,补充介绍两个原则,以便较好地解决所遇到的问题。
二、最低系列原则
所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。
从左到右编号得:2、3、3、8、8,从右到左编号得:2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“3”与“2”。
因2<3,故编号应从右到左。
该化合物命名为:2,2,7,7,8-五甲基壬烷。
若第二个数字仍相同,再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。
可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
对于同时含有双键、叁键的链烃,编号应从靠近不饱和键的一端开始,并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低,一般双键的位次不一定要小于叁键的位次,但要按“先烯后炔”的顺序命名。
若双键、叁键处于相同的位次时,则应给双键以最低的编号。
在选择主链时,应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。
对于烃的衍生物,原则上和烃的命名法相似。
卤代烃母体是烃,卤素是取代基。
若碳链上含有双键或叁键,则把不饱和烃看做母体,编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。
如含有双键、叁键的醇类,母体应是醇,编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。
三、支链取代基列出顺序原则
中学课本讲,如果有几个不同的取代基应先简单后复杂,但说得不够具体。
《有机化学命名原则》指出:“较优基团后列出”,即用较优基团代替复杂取代基。
把各种取代基的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为“较优”基团,写在后。
如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35>17>8>7>6>1,故较优基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H,命名时写出顺序则相反。
如果两个基团第一个原子相同,比较与它直接相连的几个原子,比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二、第三个。
例如在—OH与—NO2中,因O的原子序数大于N,故—OH是较优基团。
常见原子、基团较优顺序:—CH3<—CH2CH3<—CH2CH2CH3<—CH(CH3)2<—C6H5<—COOH<—NH2<—NO2<—OH<—Cl<—Br。
在编号时若两个不同基团处于相同位次时,则给较优基团较大的编号。
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