最新有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)复习课程

《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键⑵CHCHCI答：卤素(氯)(3) CHCHCHOH答：羟基⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基)IHCH 3CCH 3If⑸答：羰基(酮基)4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0H-OCH 3CH 2—BrH —N答：6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向(1)B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5)CHOH (6) CHOCH答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩(2)H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH(6) H 3C — O '：L CH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO(2) CHO 2(3) GHw(4) C 6H 。

(5)心4也答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(1)和(2);⑹ ⑺(8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷(3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷(5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的GHk答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH;键线式为；”'./\命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：ChCHCHCh|CH(Ch)2(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为GH6。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力：—NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH ＝CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于 亲核试剂进攻，反应就越慢。

2、当羰基连有吸电子基时，使羰基碳上的正电性增加，有利于亲核加成的进行，吸电子基越多，反应就越快。

3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时，由于共轭作用可使羰基稳定化，因而亲核加成速度减慢。

4、试剂的亲核性愈强，反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定，LiBH(sec-Bu)3体积大，—OH 只能在a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应：生成羟基氰1° 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。

ArCOR 和ArCOAr 难反应。

2°反应的应用：α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，也是增长碳链的一种方法。

与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应 HCHO 〉RCHO ； RCHO 〉R 2C=O ； 环内酮 〉同碳的烷酮。

二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应：生成羟基磺酸盐COH+ HCNCN 羟基睛αCH 2=C-CN CH 3(CH 3)2CCN (CH 3)2CCOOH OH(CH 3)2CCH 2NH 2OH CH 2=C-COOCH 3CH3COH 3NaCSO 醇钠强酸强酸盐 （）(CH 3)3C HOH (CH 3)3C (CH 3)3C OH H +LiAlH 490%10%LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定.产要是进攻试剂体积庞大反式进攻有利反应的应用 a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN 而合成羟基腈的好方法。

—SO 3Na 被—CN 取代三、与格式试剂的加成反应：生成各级醇四、与醇的加成反应：生成缩醛或酮反应的应用： 有机合成中用来保护羰基，在加热条件下用稀酸水解:H +/H 2O 便可还原为原来的醛或酮五、与氨及其衍生物的加成反应六、与磷叶立德的加成反应：生成烯烃R C H ( R' )RC OH SO 3( R' )O NaHSO 3RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O 杂质不反应，分离去掉PhCHO 3H 2O PhCHSO 3Na PhCHCN HClPhCHCOOH67%回流OHOH OH C O δδ+ R MgXδδC OMgX R 2R C OH +HOMgX无水乙醚R C O +ROH H R C OH HOR半缩醛+R C OR H OR 缩醛R C RO +HO CH 2CH 2HO HR CRO O CH 2CH 2+H 2O2B CNOH H BNBNH 2B C N B NH 2OH （羟氨）NH 2NH 2（肼）NH 2NHC 6H 5（苯肼）NH 2NHCONH2（氨基脲）CN OH（肟）C N NH 2（腙）C N NHC 6H 5（苯腙）CNNHCONH 2（缩氨 脲）RR ′-Ph 3P C R R +CO -Ph 3PCR R CO Ph 3P O +CC R′′七、与西佛试剂（品红醛试剂）的反应：区别醛酮常用的方法还原反应一、催化氢化 ：还原为醇所有不饱和键均被还原，若要保留羰基，条件为：H 2，5%Pd/C二、金属氢化物为还原剂还原：还原为醇（1）LiAlH4还原①选择性差，是强还原剂，除不还原C=C 、C ≡C 外，其它不饱和键都可被其原； ②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用（2）NaBH 4还原 NaBH 4还原的特点：①选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.（2)Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—３—对氯苯—丙酸9，１２—十八碳二烯酸(6)(8)２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd ２—羟基丁二酸3,3，５—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物．4、完成下列转变。

５、怎样由丁酸制备下列化合物?（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答：（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物：(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。

B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。

试写出A、B、Ｃ、D的构造式．答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。

10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。

（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。

第十一章 醛和酮习题解答1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

COCH 3CH 2CH(CH 3)2(1) (2)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3C 2H 5CHOH 3C HHCH 2CH 2CHO(3)C C H 3COHCH 3H 3C(4)CHOOHOCH 3(5)COCH 3OCH 3(6)CH 3H CHOH(7)HCOCH 3CH 3Br(8)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO(9)O(10)解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。

（1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。

CHO +H 2N(1)HCCH +2CH 2O(2)ON H+(3)对甲苯磺酸苯 , 加热+(4)NH 2OHOHCN/OH -?H 2O/H +?(5)O(CH 3)2CuLiPhLiH 2OH 2O(6)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O② H 2OPhO(7)OCH 3O+EtO -(8)OO+CHOEtO -(9)CH 3CCH 2Br(10)HOCH 2CH 2OHHCl(干)OCH 3+ H 2Pd/C(11)OCH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +O(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +MgH 3O +PhO苯(14)H 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热Ph PhO(16)+H 2C PPh 3PhCHO + HCHO(17)OH -O + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)解：CHO+H 2N(1)C HNHCCH +2CH 2O(2)CCCH 2OH HOCH 2ON H+(3)N对甲苯磺酸苯 , 加热O+(4)NH 2OHNOHOHCN/OH -H 2O/H +(5)OHCNOHCOOHO(CH 3)2CuLiPhLiH 2OH 2O(6)OCH 3HO Ph(主)(主)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O② H 2OPhO(7)PhPhOC 2H 5PhOH(主)(主)OCH 3O+EtO -(8)OOOO+CHOEtO -(9)O OCHOCH 3CCH 2BrO(10)HOCH 2CH 2OH HCl(干)COO CH 2BrH 3COCH 3+ H 2Pd/C(11)OCH 3OCH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +CH 3H 3CH 3CHOHO(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +OHHMgH 3O +PhO苯(14)C Ph PhCH 3CCH 3OH 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热OBrPh PhO(16)+H 2CPPh 3PhPh CH 2PhCHO + HCHO(17)OH -PhCH 2OH + HCOONaO + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)OO7. 鉴别下列化合物：（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3① CH 3CH 2CHOCOH 3CCH 3②C HOH H 3CCH 3③④ CH 3CH 2Cl(3)解：CH 3COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3I 2/NaOH无黄色沉淀(黄)(1)PhCOCH 3PhCH 2CHO I 2/NaOH无黄色沉淀(黄)(2)或PhCOCH 3PhCH 2CHOAg(NH3)2+银镜( )( + )CH 3CH 2CHOC OH 3C CH 3C HOHH 3CCH 3 CH 3CH 2Cl(3)Ag(NH 3)2+银镜( )( + )( )( )I2/NaOH无黄色沉淀(黄)(黄)2,4-二硝基苯肼(黄)( )12. 如何实现下列转变？O(1)CH 2CH 2CHOCH 2CH 2CHOCOCH3(2)(3)O解：(1)1)NaBH42)H+, -H2OO1) O32) H2O/Zn CHOCHO1) O32) H2O/ZnCOCH3(2)CHOO稀 OH-(3)OHOHH+-H2OH-H+13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH3CH=CHCH 3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH 3OH答：羟基(4) CH3CH2 C=O答：羰基 (醛基 )HCH3CCH3(5)O答：羰基 (酮基 )(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7)NH 2答：氨基(8) CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（ 1）Br2（）2Cl 2（）（）CHCl3（5）CH3OH（）332CH 3 HI4 6 CH OCH 答：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩（2）H2CCl （3）HI（4）HCCl3（5）H3COH（6）H3C OCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳 [Ar （C）=12.0]和 16 的氢 [Ar （ H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（ 2）；在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷（3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷（5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷（6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（ 3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答： CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2(4)相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为 C7H16。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

有机化学第五版下册课后答案李景宁第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。

10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。

（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。

（2）Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸（6）（8）2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物。

4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH+-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答：（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。

B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。

C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。

试写出A、B、C、D的构造式。

答：第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。

油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基(7) NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2Cl（3）I（4）Cl3（5）H3C OH（6）H3CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氢[Ar （H）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氢[Ar（H）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。

《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团得名称。

(1）ＣH3CH=ＣHCＨ3答：碳碳双键(2）CH３CＨ２Cl 答：卤素(氯)（3) CH3CＨＣH3ＯＨ答:羟基（４）CＨCH2 C=O答：羰基(醛基)３H（5）答：羰基（酮基）（6) CH3CH2COOＨ答：羧基(７）答：氨基-C≡C－CＨ3答：碳碳叁键（8）ＣH３4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(１)Br2（2）ＣＨ2Ｃｌ２（3）HI （4)ＣHCl3 （5)CH3OH (６）CH３ＯＣH3答：以上化合物中(2）、(3)、（4）、（５）、（６）均有偶极矩（２) （3）（4) （５）（6)7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84％得碳［Ar(C）=12、0]与1６得氢［Ａr（H）=１、0]，这个化合物得分子式可能就是(1）ＣH4O(2)C6H１４O2(３)C7H16（4）Ｃ6H１0（5）Ｃ14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与（2);在化合物(3)、(４)、(５）中根据碳、氢得比例计算（计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3）。

第二章习题解答１、用系统命名法命名下列化合物（１）2,5—二甲基—３－乙基己烷（3）3，4,4，6—四甲基辛烷(5)3，３,６，7—四甲基癸烷（6)4-甲基－3,３-二乙基—５—异丙基辛烷2、写出下列化合物得构造式与键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢与仲氢得C５H１2答：符合条件得构造式为CH3ＣH2CH2CH2CH３；键线式为；命名:戊烷.3、写出下令化合物得构造简式(2）由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃答(4) 相对分子质量为１00,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃答：该烷烃得分子式为C7H16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为（CＨ3)３CCＨ（CH3)2(6）２，2,５－ｔrimｅｔhｙl—４-propylnoｎaｎｅ（２,2,5-三甲基-4—丙基壬烷）8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氢[Ar（H）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。