非苯芳烃及芳香性判据

芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.芳香性及其理论1865年，德国化学家凯库勒提出了著名的苯分子的正六边形环状结构式，并正式引入“芳香性”这一概念来描述苯及与苯有关的化合物的物理、化学性质。

此后芳香化学引起了人们极大的兴趣。

随着测试技术和量子化学的发展，人们对芳香性的认识逐步深化。

有关芳香性理论的研究一直是有机化学家、结构化学家和理论化学家的主要研究课题之一。

一、芳香性的涵义芳香性（aromaticity）是一个理论概念，其涵义随理论的发展而不断深化。

芳香性是有机化学中最难准确表述的概念之一。

一般所谓的芳香性分子具有以下几个特点：1、C/H比例高芳香性分子大多具有较高的C/H原子比。

从C/H原子比来看，芳香性分子属于高度不饱和分子。

例如：苯（C6H6）的C/H原子比为1﹕1；萘（C10H8）的C/H原子比为1.25﹕1；富勒烯（C60、C70）的C/H原子比甚至为∞。

而脂肪族分子，除乙炔（C2H2）、丁二炔（C4H2）等少数几个以外，绝大多数C/H原子比教低。

2、键长均一化芳香性分子中碳碳单键与碳碳双键键长有趋于一致的倾向，极端情况为苯分子。

X-射线衍射测定表明苯分子中碳碳键并无单双键之别，所有的碳碳键长均为0.1395nm，介于普通的碳碳单键键长（0.154nm）和碳碳双键键长（0.135nm）之间。

3、分子平面化芳香性分子的一个显著特征就是芳环上的组成原子都处在一个平面或接近一个平面内。

虽然平面分子不一定就是芳香性分子，但芳香性分子总是要求分子具有一定程度的平面性。

4、化学性质“反常”化不饱和分子的典型化学性质就是容易发生加成反应。

芳香性分子虽然属高度不饱和分子，却表现出“反常”的化学性质，即难以进行加成反应，更发生易取代反应，而后者正是饱和分子的典型化学性质。

芳香性判断技巧-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。

（个人感悟详细版）芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.（成环的四个碳原子和一个杂原子都是sp2杂化，所以你看的图中 N还要再连接一个H. N总共5个电子，连接了三个达到八电子饱和故其还有一对电子对未画出，所以是两个双键4个再加N的一对孤电子对2个总共六个）吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.(貌似是一个原子提供一个π电子既然已经双键提供过一次就只算一次跟三键有点类似)两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子（跟刚才上面解释差不多相当于3个双键）有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子（上面三个题的组合即没有双键的N提供电子对有双键的按提供一个所以是两个双键加一个电子对的2个π电子共六个）这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.（遇到这种没双键的但是有正负电子的我一般是先数双键然后数几个折角即连接处然后是正的话减去减去正的个数是负的话加上负的个数理论依据是正电荷的话使其sp杂化而负电荷的话使其sp2杂化）这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.（理由同上）图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.（遇到这种先拆开难理解的双键然后再分成若干小原子团）因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,（貌似是无机的知识三键算一个双键）。

芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π电子数的计算也许你在做题目的时候对于π电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性. 两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,http://206.108.48.51/forumdisplay.php?fid=63。

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芳 烃一、芳香性的概念一般所谓的芳香性化合物大多具有下列几个特点。

⑴较高的碳/氢比例 许多芳香族化合物都有较高的碳/氢之比。

比如苯和萘。

相对而言， 在脂肪族化合物中，除少数几个化合物和炔烃外，绝大部分的碳/氢比例都较低。

⑵键长的平均化 芳香性分子具有比正常的碳碳双键的键长稍长的双键和比正常的碳 碳单键的键长稍短的单键。

无芳香性的多烯分子中单键和双键的键长特征很明显，芳香性分 子的碳碳键长位于单双键之间，苯环中6 个碳碳键长相等，环中并无单键双键之分。

⑶分子的共平面性 具有芳香性的分子的一个显著特征是环上原子的平面性或几乎平 面性的排列。

有平面结构的化合物并不都是有芳香性的，但芳香性总是伴随着一定程度的平 面性。

⑷共轭性 苯环上的6 个π电子在所有的碳原子上离域而相互交盖并得到稳定， 其稳定 化的程度可用离域能或共轭能表示。

只要分子是有芳香性的，它必定由于电荷离域而具有正 的共轭能，反之，反芳香性分子和非芳香性分子则由于电荷离域而分别具有负共轭能和零共 轭能。

⑸特征光谱 芳香体系的振动光谱和电子光谱与脂肪体系及简单的共轭体系有明显的 差异。

如苯环的紫外光谱上有184nm,202nm（K 带）和 254nm（B 带）三个特征峰；红外光 谱上分别在 3000­3100， 1600， 1570， 1500， 1000­1100cm ­1 等区域及指纹区有特征峰。

1 HNMR 谱则是芳香性分子表现出特殊现象的最明显标志。

⑹化学性质 早期所谓芳香性即是指苯的化学反应性的总称，认为具有芳香性特征的 分子都是具有特殊稳定性的环结构不易被破坏的环状化合物。

如，甲苯易氧化为苯甲酸但环 结构得到保留。

芳香族化合物中都含有不饱和键，但它们似乎具有饱和性，很难发生加成反 应，一般仅发生取代反应，这和一般的不饱和化合物明显不同。

由于芳香性化合物所显示的性质范围如此广泛， 以至于很难用一个简单的定义把上述各 性质归纳起来。

一，芳香性判据——Hu ckel规则H u ckel规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的n电子数为4n+2（n=0,1,3, ••整数），就有芳香性（当n>7时,有例外）.对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性，那就是废话了•非苯芳烃:凡符合Huckel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等•二，一些非苯芳烃1.环多烯烃:（通式CnHn ）又称作轮烯（也有人把n》10的环多烯烃称为轮烯）.环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称［4］轮烯,［6］轮烯,［8］轮烯和［18］轮烯.它们是否具有芳香性，可按Huckei规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看n 电子数是否符合4n+2.［18］轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，n电子数为4n+2（n=4）,因此具有芳香性.又如［10］轮烯，n电子数符合4n+2（n=2）,但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性•如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个n电子（n=1）,故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性•因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形，且有10个n电子（n二2）,故有芳香性环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（I）,环丁二烯两价正离子（n）和两价负离子（川）,环庚三烯正离子（W ）.因为它们都具有平面结构，且n电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2（n 分别位0,0,1,1）.具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蔥,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且n电子数分别为10和14,符合Huckel规则，具有芳香性. 虽然萘,蔥,菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯,故可用Huckel规则来判断其芳香性.与萘,蔥,等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围n 电子,也可用Huckel规则判断其芳香性.例如,薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围n电子有10个,相当于［10］轮烯,符合Huckel规则（n=2）,也具有芳香性.三• n电子数的计算也许你在做题目的时候对于n电子数的计算弄糊涂了，比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去，有时候又不要呢•我以前就是这样的，现在基本知道判断芳香性了，只是有点经验，有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会，若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子，有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个n电子, 有芳香性.两个N都与双键相连，孤对电子也都不算，还是6个n电子有一个N与双键相连，有一个没有.按以上的思路，与双键相连的N上的孤对电子不算进去，而右边的N原子上的孤对电子要算进去，结果也是6个n电子这种结构的也具有芳香性, 看起来这个七元环没有达到共轭结构, 我的也是经验两双键中间隔了一个碳正离子，你就把这个碳正离子去掉再来计算n电子数，也是 6 个. 注意: 若隔的是碳负离子就不能这样了, 一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似, 但隔的是碳负离子, 一个碳负离子算2个电子, 图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个n电子.图中左边, 一双键连接两个环, 可以写出它的共振体, 当然尽量往有芳香性的写, 而且芳香性的环稳定，贡献大.这样下面的五元环有6 n电子，上面的三元环有2n 电子. 都有芳香性.因为三键中两n键互相垂直，孤只有一个能与其他双键共轭,。

一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环xx,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环xx的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环xx碳原子基本xx在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环xx碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面xx,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环xx两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面xx,且π 电子数分别为 10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环xx,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子xx的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键xx的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶xxN原子xx连有双键,Nxx孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以xx的思路,与双键相连的Nxx的孤对电子不算进去,而右边的N原子xx的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键xx间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和xx面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图xx有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图xx左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,xx面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键xx两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。

非苯芳烃及芳香性判据教学目标：了解非苯芳烃的结构特征及性质，掌握芳香性判据即休克尔（Hückel）规则。

{插入化学家小传}教学重点：休克尔规则判断化合物或离子是否具有芳香性教学安排：G>G12；30min1—基本概念：芳香性：环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能，体系能量低，较稳定。

在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理、化学性质称为芳香性。

一、芳香性判据——休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环？德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π 电子数为4n+2（n=0，1，3，…整数），就有芳香性（当n＞7 时，有例外）。

其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数（如图）。

苯有六个π 电子，符合4n+2 规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。

而环丁二烯、环辛四烯的π 电子数不符合4n+2 规则，故无芳香性。

凡符合休克尔规则，具有芳香性。

不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。

二、轮烯环多烯烃（通式C n H n）又称作轮烯（也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯）。

环丁烯、苯、环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯和[18]轮烯。

它们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看π 电子数是否符合4n+2。

[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，π 电子数为4n+2（n=4），因此具有芳香性。

又如[10]轮烯，π 电子数符合4n+2（n=2），但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性。

非苯芳烃及芳香性判据三、芳香离子某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。

如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5 个碳原子在同一个平面上，且有6 个π 电子（n=1），故有芳香性。