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高鸿宾四版有机化学答案 第五章 芳烃

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《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

有机化学(第四版)习题解答

有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H 。

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案

第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。

高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-芳烃 芳香性 (圣才出品)

高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-芳烃 芳香性 (圣才出品)

第5章芳烃芳香性1．将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列：解：邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。

常见的活化基团由强到弱的有：—NR2，—NHR，—NH2，—OH＞—OR，—NHCOR，—OCOR＞—R，—Ar：间位定位基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。

常见的钝化基团由强到弱的有：—N＋R2，—S＋R2，—NO2，—CF3，—CCl3＞—CN，—SO3H，—CHO＞—COOH，—COOR，—CONH2。

卤原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。

由高到低次序为：2．写出能用于下列氧化反应的氧化剂。

解：3．将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1，3，5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢。

解：1，3，5-三甲基苯＞间二甲苯＞邻二甲苯＞甲苯＞苯。

4．下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的：，，苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级，反应是在臭氧消失后计算起的。

这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？解：从实验的数据ρ＝-0.91可见反应是亲电的，从反应历程可见，第一步烯与臭氧的加成是亲电的。

反应级数各为一级。

第一步体现出这种动力学的结果。

可见第一步是速度决定步骤。

，说明反应可自发进行。

5．苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：试推测可能的反应机理。

2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?解：2-苯基丙烯可能生成的产物：6．完成下列反应式（补充反应条件，写出反应产物）：解：7．利用反应机理解释下列实验事实。

解：（1）因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合，所以只能生成邻位产物：（2）反应过程中不能生成络合物，所以生成空间位阻较小的对位产物：8．命名下列化合物。

解：这两个化合物均为多官能团化合物，因此，它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行。

—NO2、—X、—OR、—R、—NH2、—OH、—COR、—CHO、—CN、—CONH2、—COX、—COOR、—SO3H、—COOH等，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。

有机化学高鸿宾第四版答案

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有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1)24135673-甲基-3-乙基庚烷21(3)43652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)乙基环丙烷1012(7)93876541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷(2)213452,3-二甲基-3-乙基戊烷8697(4)51014231,1-二甲基-4-异丙基环癸烷1(6)4232-环丙基丁烷651(8)742ch38932-甲基螺[3.5]壬烷1456(9)237(10)(ch3)3cch25-异丁基螺[2.4]庚烷(11)h3c新戊基(12)ch3ch2ch2ch2ch32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3乙基己烷ch3ch2ch2chch2c2h5ch3cch3甲基己烷c(ch3)3ch3cch2chch3ch3chch32,3,3-三甲基戊烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷ch3ch3ch3ch2chchch3ch2ch3ch3庚烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷ch2ch2ch2ch32,2,3,5,6-五甲基(6) 1-丁基-3-甲基环己烷ch2ch2ch2ch31-环丙基丁ch32,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：ch3( i )(最稳定构象)h333chh3chch3( iii )h3cchhchch3( iii )h3chch33( ii )33( iv )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：h3h33( i )(最稳定构象)h3h3cchh3h333( ii )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

最新有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

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有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

有机化学第四版答案_高鸿宾主编

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第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

有机化学高鸿宾第四版答案

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第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。

N 。

(2)H H 。

高鸿宾《有机化学》(第4版)配套题库【课后习题(1-7章)】(圣才出品)

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的沸点（34.5℃）高得多，但两者在水中的溶解度均为 8g/100g 水，试
解释之。
解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇
的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度
（8g/100g 水）。
7．矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试
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解释之。
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解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极
性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。
8．下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？ （1）
酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮化合物和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。因此（1）脂
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肪族，卤代烃；（2）脂肪族，羧酸；（3）脂环族，酮；（4）芳香族，醚；（5）芳香族，醛； （6）杂环化合物，吡咯；（7）脂肪族，胺；（8）脂肪族，炔烃；（9）脂环族醇。
3．试判断下列化合物是否为极性分子。 （1）HBr （2）I2 （3）CC14． （4）CH2C12 （5）CH3OH （6）CH3OCH 解：判断分子是否为极性分子或非极性分子归根结底是判断其偶极矩的值，若其偶极矩
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们为碱。
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（4） （C2H5）2O 能提供电子对，所以它为碱，BF3 能接受电子对，所以其为酸。

《有机化学》第四版 高鸿宾答案

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``第二章饱和烃习题（P６0)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(１）1234567(２)123453－甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-３-乙基戊烷（3)123456(４）101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1，1-二甲基－4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(８)123456789CH3１,7-二甲基－4-异丙基双环[４.4.０]癸烷2-甲基螺［3.5]壬烷(９)1234567(１0）(CH3)3CCH25－异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12）CH3CH2CH2CH2CHCH3２-甲基环丙基2－己基or（1-甲基）戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2－乙基丁烷(2） 1，5,５-三甲基－３－乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3－三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷２,2,3,5，6－五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(６) 1－丁基－３－甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷1-甲基－3-丁基环己烷(三） 以Ｃ2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2，3－二甲基丁烷和２,2,3，3－四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3－四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

(完整word版)有机化学(第四版)习题解答

(完整word版)有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第五章_芳烃

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第五章_芳烃

Br2/Fe
x
退色
x
退色
1,3,5-己三烯
(五) 写出下列各反应的机理：
(1)
+ SO3H + H3O

+ H2SO4 + H2O
解：
SO3H
H+
+
SO3H -H+, -SO3 H
(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4
(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-
解：
C6H5CH2OH
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
H
NO2
H
NO2
H
NO2
H
NO2
NO2
B．(13)的一元硝化产物为
NO2
而不是 ，是因为
CH3
前者的空间障碍小，热力学稳定。
CH3
CH3
CH3
(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
NBS , 光 CCl4
AlCl3
CH2
KOH
F
(16)
CH2CH3
CHCH3 Br
CH=CH2
Br2 CCl4
Br CH CH2 Br
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和 1,3,5-己三烯
环己烯
解：(1) 环己烷
Br2 CCl4
退色
苯

有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH 3)3CCH 25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解

高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解

目　录第1章　绪　论1.1　复习笔记1.2　课后习题详解1.3　名校考研真题详解第2章　饱和烃：烷烃和环烷烃2.1　复习笔记2.2　课后习题详解2.3　名校考研真题详解第3章　不饱和烃：烯烃和炔烃3.1　复习笔记3.2　课后习题详解3.3　名校考研真题详解第4章　二烯烃　共轭体系　共振论4.1　复习笔记4.2　课后习题详解4.3　名校考研真题详解第5章　芳烃　芳香性5.1　复习笔记5.2　课后习题详解5.3　名校考研真题详解第6章　立体化学6.1　复习笔记6.2　课后习题详解6.3　名校考研真题详解第7章　卤代烃　相转移催化反应　邻基效应7.1　复习笔记7.2　课后习题详解7.3　名校考研真题详解第8章　有机化合物的波谱分析8.1　复习笔记8.2　课后习题详解8.3　名校考研真题详解第9章　醇和酚9.1　复习笔记9.2　课后习题详解9.3　名校考研真题详解第10章　醚和环氧化合物10.1　复习笔记10.2　课后习题详解10.3　名校考研真题详解第11章　醛、酮和醌11.1　复习笔记11.2　课后习题详解11.3　名校考研真题详解第12章　羧酸12.1　复习笔记12.2　课后习题详解12.3　名校考研真题详解第13章　羧酸衍生物13.1　复习笔记13.2　课后习题详解13.3　名校考研真题详解第14章　β-二羰基化合物14.1　复习笔记14.2　课后习题详解14.3　名校考研真题详解第15章　有机含氮化合物15.1　复习笔记15.2　课后习题详解15.3　名校考研真题详解第16章　有机含硫、含磷和含硅化合物16.1　复习笔记16.2　课后习题详解16.3　名校考研真题详解第17章　杂环化合物17.2　复习笔记17.2　课后习题详解17.3　名校考研真题详解第18章　类脂类18.1　复习笔记18.2　课后习题详解18.3　名校考研真题详解第19章　碳水化合物19.1　复习笔记19.2　课后习题详解19.3　名校考研真题详解第20章　氨基酸、蛋白质和核酸20.1　复习笔记20.2　课后习题详解20.3　名校考研真题详解第1章　绪　论1.1　复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第五章_芳烃

有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第五章_芳烃
C6H5
(3)
C=CH2 CH3
H2SO4
CH3
解:
C6H5
CH3 C CH2 CH3 C Ph CH3
C6H5 C=CH2 CH3
H+
C6H5
C CH3 CH2=C(CH3)Ph CH3
解:(1) 3-对甲苯基戊烷 (4) 1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (8) 3-甲基-4 羟基苯乙酮
(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (6) 1-甲基蒽 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式: 三 完成下列各反应式:
(1)
SO3H + H3O+
H+
+ H2SO4 + H2O
SO3H -H+, -SO3 H
解:
SO3H
+
(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4
(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-
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第五章
芳烃
芳香性
(一) 写出分子式为 C9H12 的单环芳烃的所有同分异构体并命名. 一 的单环芳烃的所有同分异构体并命名. CH3
解:
COOH
(9)
HF K2Cr2O7 H2SO4
C(CH3)3
C2H5
C(CH3)3
(CH3)3C
COOH

高鸿宾四版有化学答案第五章芳烃

高鸿宾四版有化学答案第五章芳烃

第五章 芳烃 芳香性(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

解：CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3C 2H 5CH 3C 2H 5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH 3C 2H 5CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(2)CH 2C=C CH 3H H (3)2Cl CH 3(4)CH 3CH 3(5)Cl COOH(6)CH 3(7)CH 3NH 2Cl(8)OH CH 33(9)OHSO 3H SO 3HBr解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3CCH 33CH 2CH 33(2)+ CH 2Cl 23(过量)CH 2(3)3H 2SO4NO2NO 2+(主要产物)(4)3240 CoO 2N(5)3OH+(6)3CH 2CH2O+CH 2CH 2OH(7)2ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH2CH2Cl(8)(1) KMnO 43+CH 2CH2CH2CH 3COOH(9)25AlCl 3C(CH 3)3(CH)C=CH C(CH 3)3C 2H 5227H 2SO 4(CH 3)3CCOOH(10)3CH=CH 2O O 2OCH CHO + CH 2O(11)3AlCl 32PtCOCH3(12)3CH 2CH 2CCl(13)HFCH 2CH 2C(CH 3)2OH(14)OOAlCl 3+(A)2)2COOHOZn-Hg HCl(B)CH2(CH 2)2COOH(15)F CH 2ClCH 2F3+(16)CH 2CH 3CH=CH 2NBS , 光CCl4KOH ∆CHCH 3BrCH CH 2BrBr Br CCl(四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯解：(1)环己烷环己烯苯退色xx 退色x(2)苯1,3,5-己三烯退色x(五) 写出下列各反应的机理：(1)SO 3H + H 3O++ H 2SO 4 + H 2O ∆解：SO 3H3H -H +, -SO(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-解：C 6H 5CH 2OHH +-H O-H +C 6H 5CH 2OH 2C 6H 5266C 6H 5CH 2H+C 6H 5CH 2C 6H 6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3)24C=CH 2CH 3C 6H 5CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5解：(2CH 3C 6H 5H +C 6H 5C 3)Ph CPh CH 3C2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5-H +CCH 2CCH 3CH 3C 6H 53+(4)CH 3C Cl OAlCl 3CH 3C O + AlCl 4-CH 3C OHC CH 3+- H +C CH 3O+(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

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1第五章 芳烃 芳香性(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

解：CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3C 2H 5CH 3C 2H 5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH 32H 5CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 33(2)CH 2C=C CH 3H H (3)NO 2Cl CH 3(4)CH 33 (5)Cl COOH(6)CH 3(7)CH 3NH 2Cl(8)OHCH 33(9)OHSO 3H SO 3HBr解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3CCH33CH 2CH 3AlCl 3(2)+ CH 2Cl 23(过量)CH 2(3)3H 2SO4NO2NO 2+(主要产物)(4)3240 CoO 2N(5)OH+(6)CH 2CH 2O+CH 2CH 2OH(7)2ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH2CH 2Cl(8)(1) KMnO 3CH 2CH 2CH 2CH 3COOH(9)25AlCl 3C(CH 3)3(CH )C=CH C(CH 3)3C 2H 5H 2SO 4(CH 3)3CCOOH(10)3H 3O +CH=CH 2O O 2OCHO + CH 2O(11)3AlCl 32PtCOCH3(12)3CH 2CH 2CClO(13)HFCH 2CH 2C(CH 3)23(14)OO3+(A)2)2COOHO(B)CH2(CH 2)2COOH(15)F CH 2ClCH 2F3+(16)CH 2CH3CH=CH 2NBS , 光CCl4KOH ∆CHCH 3BrCH CH 2BrBr Br CCl(四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯解：(1) 环己烷环己烯苯退色xx 退色x(2)苯1,3,5-己三烯退色x(五) 写出下列各反应的机理：(1)SO 3H + H 3O ++ H 2SO 4 + H 2O ∆解：SO 3HSO 3H H++-H +, -SO(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-解：C 6H 5CH 2OHH +-H O-H +C 6H 5CH 2OH 2C 6H 526H 6C 6H 5CH 2H+C 6H 5CH 2C 6H 6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3)24C=CH 2CH 3C 6H 5CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5解：(2CH 3C 6H 5H +C 6H 5C 3)Ph CPh CH 3CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5-H +CCH 2C CH 3CH 3C 6H 53+(4)CH 3C Cl OAlCl 3CH 3C O+ AlCl 4-CH 3C HC CH 3O+- H +C CH 3O+(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。

试部亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO 是第几类定位基？解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：所以亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 是第二类定位基。

5(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：(1)NHCOCH3N(CH 3)3(3)3H 3(4)3(5)NO 2(6) H 3(7)Cl (8)CF3(9)CH 33NO 2 (10)OCH 3(11)NHCOCH 3(12)SO 3H(13)33(14)3)33)2低温(15)C NO 2(16)C O(17)C H 3(18)NHCOCH 3CH 3讨论：A ． (10)的一元硝化产物为OCH 3NO 2而不是OCH 3NO 2，因为与前者相关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：OCH 3NO 2H OCH 3NO 2H OCH 3NO 2HOCH 3NO 2H OCH 3NO 2H OCH 3NO 2H OCH 3NO 2OCH 3NO 2OCH 3NO 2OCH 3NO 2B ．(13)的一元硝化产物为3CH 3NO 2而不是CH 3CH 3NO 2，是因为前者的空间障碍小，热力学稳定。

(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？(1)OCH 3NO 2NO 2(2)COOHCOOHNO 2(3)NO 2NO 2NO 2 (4) NO 2COOHO 2N解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：(1)OCH 3NO 2(2)COOHCOOH (3)NO 2NO 2(4)NO 2COOH(九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1) 间二甲苯＞甲苯＞苯解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。

（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。

对苯环起致活作用的基团为：—NH 2,—NHCOCH 3且致活作用依次减小。

对苯环起致钝作用基团为：—Cl ，—COCH 3且致钝作用依次增强。

7(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。

(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯 解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯解释：致活基团为—CH 3；致钝集团为—Br ，—COOH ，—NO 2，且致钝作用依次增强。

(2) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸解释：—CH 3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。

两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH 有致钝作用。

(十一) 在硝化反应中，甲苯、苄基溴、苄基氯和苄基氟除主要的到邻和对位硝基衍生物外，也得到间位硝基衍生物，其含量分别为3％、7％、14％和18％。

试解释之。

解：这是－F 、－Cl 、－Br 的吸电子效应与苄基中―CH 2―的给电子效应共同作用的结果。

电负性：F ＞Cl ＞Br ＞H邻、对位电子云密度：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟新引入硝基上邻、对位比例：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟 新引入硝基上间位比例：甲苯＜苄基溴＜苄基氯＜苄基氟(十二) 在硝化反应中，硝基苯、苯基硝基甲烷、2-苯基-1-硝基乙烷所得间位异构体的量分别为93％、67％和13％。

为什么?解：硝基是强的吸电子基(-I 、-C)，它使苯环上电子云密度大大降低，新引入基上间位。

NO2CH 2NO 2CH2CH 2NO 2苯基硝基甲烷2-苯基-1-硝基乙烷硝基苯硝基对苯环的-I 效应迅速减弱，烃基对苯环的+C 效应逐渐突显硝化产物中，间位异构体的比例依次降低(十三) 甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。

试解释之。

解：由于氟的电负性特别大，导致F 3C －是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。

(十四) 在AlCl 3催化下苯与过量氯甲烷作用在0℃时产物为1,2,4-三甲苯，而在100℃时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。

为什么？解：前者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。

(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。

但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。

试解释之。

(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。

)解：高温条件下反应，有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。

(十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：(1)(2)CH 3(3)O 2N(4)CH 2CH 3(5)CH 2解：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)各化合物失去H +后得到的碳负离子稳定性顺序为：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)。

碳负离子越稳定，H +越易离去，化合物酸性越强。

(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。

(1)3H 2SO4CH 2NO 2CH 2NO 2NO2解：错。

右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。

(2)+ FCH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2CH 2F解：错。

FCH 2CH 2CH 2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。

即主要产物应该是：CH CH 3CH 2F若用BF 3作催化剂，主要产物为应为CH CH32Cl(3) NO 2NO 2C CH 3ONO 2CH 2CH 3HCl333H 2SO 4解：错。

① 硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；② 用Zn-Hg/HCl 还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还9原为氨基。

(4)CH=CH 2+ ClCH=CH 23解：错。

CH 2=CHCl 分子中－Cl 和C ＝C 形成多电子p —π共轭体系，使C —Cl 具有部分双键性质，不易断裂。

所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH 3。

(十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：(1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸(3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 (5)COOH (6)CH=CH CH 3(7)SO 3HNO 2(8)Br COOH NO 2(9)O(10)C OH 3C解：(1)CH 3CH 3NO 2COOHNO 243H 2SO 4(2)CH 33H 2SO 4CH 33H CH 33HNO 2+oCH 3NO 24COOHNO224(3)2∆Cl3H 2SO 4Cl2(4)CH 3CH 323H 2SO 42∆CH 32BrBr(5)2∆OOO3COOHOCOOH Zn-Hg HCl(6)22AlCl 3CH 2CH=CH 2CH 2CHCH 3NaOH C 2H 5OHCH=CHCH3(7)3H 2SO 42SO 3H224o(8)CH 3CH 33HBrO 2NCH 3SO 3HCH 33HBr 浓H SO FeBr 混酸∆COOH Br NO 2CH 3Br2NCH 3Br O 2NH 2O/H +oKMnO 4(9)CO 2HO225OO3OOH SO ∆(-H 2O)(10)CH 3COOH C ClOC OH 3C3PhCH11(十九) 乙酰苯胺(C 6H 5NHCOCH 3)溴化时，主要得到2-和4-溴乙酰苯胺，但2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，则主要得到3溴乙酰苯胺，为什么?(P180)解：乙酰苯胺溴化时，溴原子引入2-或4-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性大于上3-时：NHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br H稳定... ...... ...NHCOCH 3BrHNHCOCH 3BrH NHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br H稳定NHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br HNHCOCH 3Br H... ...2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，溴原子引入3-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性更强：3 C+o NHCOCH 3CH 3CH 3BrHNHCOCH 3CH 3CH 3Br HNHCOCH 3CH 3CH 3Br H3 C+o... ...NHCOCH 3HBrCH 3CH 3NHCOCH 3HBrCH 3CH 3NHCOCH 3HBrCH 3CH 3NHCOCH 3HBr CH 3CH 32 C +o2 C +o... ...(二十) 四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。