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第五章 芳烃 芳香性_PPT幻灯片

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化工芳烃芳香性PPT课件

化工芳烃芳香性PPT课件
第14页/共59页
五、芳烃的化学性质
1、亲电取代反应
(1) 卤代
+ Cl2
FeCl3
55～60℃
Cl + HCl
Cl + Cl2
FeCl3
55～60℃
Cl
Cl Cl
+
Cl
50%
45%
第15页/共59页
+ Br2
FeBr3
55～60℃
Br + HBr
CH3 + Cl2
FeCl3
25℃
CH3
Cl
+
CH3
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
第10页/共59页
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
CH3
2
1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
CH3
3
2 CH3
1
2,3-二甲苯基
CH2
苯甲基 苄基
第11页/共59页
★ 苯的衍生物的命名： 苯环上有多个不同官能团取代基时，选处于优先次序的官能团为母体，其它官 能团作为取代基。官能团优先次序：
比苯容易
NO2
6% 比苯难 93% 0.3%
第34页/共59页
① 第一类定位基 （邻、对位定位基）：使苯环活化(卤素例外)。
-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R, -X
② 第二类定位基 （间位定位基）：使苯环钝化。 -NO2，-CCl3，-CN，-SO3H，-CHO，-COCH3，-COOH， -COOCH3，-CONH2
就具有芳香性。
第6页/共59页
三、 单环芳烃的同分异构和命名

有机化学第五章芳烃PPT课件

有机化学第五章芳烃PPT课件

甲苯
乙苯
异丙苯
（2）当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和
烃作母体。
-CH=CH2
-C≡CH
苯乙烯（或乙烯第苯1）1页/共114页
苯乙炔
(3) 若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时，一般把苯 作取 代基，烃作母体。
CH3 CH3
CH3CH2CH2-CH—CH-CH2
C
2,3-二甲基-1-苯基己烷
的分子，它的真实结构可以用几个经典结构式共同来表示。 这些参与了结构组成的经典结构叫做共振结构式，也叫极
限结构式。
第19页/共114页
+ - ……
O OC
O
O OC
O
OC O O
（二） 共振论的规则 共振结构式的本质是用价键结构式来反映共轭体
系中P电子离域的范围，即用多个合理的价键结构 式来描述电子的瞬间运动状态。
D. 在满足八电子体的共振结构式中,有电荷分离， 负电荷应在电负性较大的原子上。
O
CH3—C—CH2
O-
CH3—C CH2
第24页/共114页
稳定
E. 两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相 反电荷的原子 相隔越远，共振式能量高，不稳定， 对杂化体的贡献小
H E
+
+O N
不稳定
O-
三、共振论的优点和缺点 总结：共振论认为共振是一种稳定因素，参与共振 的共振式越多，杂化体越稳定；2）通常以能量最低， 稳定性最高的共振结构为标准，其真实分子即共振 杂化体所降低的能量叫共振能。
芳烃—— 芳香族碳氢化合物
（1）碳氢比高 如：
C : H = 1 : 1 C : H = 10 : 8

有机化学-芳香族PPT课件

有机化学-芳香族PPT课件

亲二烯体
一、芳烃苯环上的反应---聚合反应
A lC l3, C uC l2 n
聚苯
n
第五章 芳 烃 芳 香 性
芳烃的构造异构和命名 苯的结构 单环芳烃的化学性质 a. 芳烃苯环上的反应
b. 芳烃侧链的反应
苯环上亲电取代反应的定位规则 稠环芳烃 芳香性 多官能团化合物的命名
五.苯环上亲电取代反应的定位规则
慢
+ N O 2
H N O 2
NO2+H3O+HSO4 硝 酰 正 离 子
H
N O 2
快
N O 2 + H S O 4
+ H 2 S O 4
亲电取代反应
还 原
Ar NO 2
Ar NH2
偶 氮 染 料
N=N
磺 胺 药 H2N
SO 3H
磺胺嘧啶银
苏丹红Ⅱ号
亲电取代反应
c. 磺化:
浓 硫 酸25℃ H2SO4 SO3
这类定位基在与苯环直接相连的原子上一般具有单键或具 有孤对电子（或带负电荷），具有推电子效应。一般使苯环活 化，反应速度比苯快。
定位规律
b. 间位定位致钝基
N (C H 3)3，N O 2，C F 3，C C I3， 强 第 二 类 定 位 基 C N ，C O O H ，S O 3H ，C H O ，中
CH2
C H
CH2CHCH2CH3 C H CH3
2-甲 基 -3-苯 基 戊 烷
顺 --5 -甲 基 -1 -苯 基 -2 -庚 烯
一、芳烃的构造异构和命名
芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基， 常用 Ph-(phenyl的缩写) 。
H2C

有机B第五章 芳烃 芳香性ppt课件

有机B第五章 芳烃 芳香性ppt课件

反应过程中 有少量二卤 代苯生成。
C l C l 2 F e C l 3
C l C l
C l
C l
+
C l 3 9 % 5 5 %
+
C l 6 %
C H 3 B r 2 F e C l 5 ℃ 3 2
C H 3 B r
C H 3
C H 3
+
3 2 . 9 % B r 6 5 . 8 %
+
B r 1 . 3 %
有机B第五章 芳 烃 芳香性
第五章 芳烃
5.1 芳香烃的分类 5.2 单环芳烃 5.3 稠环芳香烃 5.4 非苯芳香烃
5.1 芳香烃分类
苯是最简单的芳香烃，按照分子中是否含有苯环
和所含苯环的数目、连接方式的不同，芳香烃可
分为以下几类：
5.2 单环芳香烃
5.2.1 苯的结构
苯的Kekul结构
A C ll 3
HC l +
Z n H g H C l 7 3 %
C H C H C H H C C H C H 2 2 3 3 3 C H C H C H + 3 2 2 C l A C ll 3
+
6 2 % ～ 3 6 %
HC l + 6 4 % ～ 6 8 %
1）付氏烷基化反应
芳烃与卤代烷等烷基化试剂在无水AlCl3的催化下反应，生成 烷基取代的芳烃，这个反应叫付瑞德尔－克拉夫茨 （Friedel－Crafts)烷基化反应，简称付－克烷基化反应。
磺化反应不同于硝化反应。磺化反应是可逆反应，而且温 度对反应产物的影响很大。
S O H 3
H S O 浓 + 2 4
H O + 2

高四5章芳烃芳香性

高四5章芳烃芳香性
芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类有机化合物
第五章 芳烃 芳香性
芳烃按其结构分为三类：
单环芳烃 苯
芳烃 多环芳烃 联苯
CH3 CH3
甲苯
CH3 二甲苯
H C
三苯甲烷
稠环芳烃
萘
菲
第五章 芳烃 芳香性
5.1 芳烃的构造异构和命名
5.1.1 构造异构
一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。
Ò
80 C
Ò
ÒÒ ó 180 C
有机合成中可利用此反应“占位”：
5.4.1 亲电取代反应
SO3H + H2O
例1： 例2：
CH3
H2SO4
CH3
Ò ì Ò á
SO3H
CH3 NO2
H2O/ÒH+
180 C
SO3H
CH3 NO2
OH H2S4O H3O S
OH
B2r
Br OH H2O
S3O H FeH3O S
有的C-H键长为0.108nm，键角∠CCH及∠CCC均为120º。
H
H 0.108nm
H
120 。
H
H
H
0.140nm
5.2 苯的结构
5.2.1 价键理论
Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想：
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
两种不同的“环己三烯” 在迅速地相互转变
在19世纪， Kekulé提出的苯的结构式是最满意的一种。它成功 地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特殊稳定性及苯只有一
况，具体对待：

第5章芳烃芳香性.

第5章芳烃芳香性.

甲苯
异丙苯
2
5.1.2 苯的多元取代物 • 苯为母体，标出取代基的位置
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯
1,3-二甲苯 间二甲苯
1,4-二甲苯 对二甲苯
3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
均苯四甲酸二酐
38
(3) 聚合反应
CH CH2 n
过氧化苯甲酰 。 C
80 90
CH CH2
n 聚苯乙烯
39
5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基
• 根据大量实验结果，把取代基分成两类： 与苯环直接相连的原子上 具有单键或带负电荷
具有重键或带正电荷
40
间位致钝基
（苯） 邻对位致钝基
18
CH3 +
CH3
Br
② 硝化 A 苯硝化
NO2 H2SO4 + HNO3 50-60℃ 混酸 H2SO4 + HO—NO2 .. H O NO2 H .. H O NO2 + H + H2SO4 NO2 + E H3O + HSO4
-
HSO4-
• 只用浓硝酸，不用浓硫酸，反应速度将慢很多
19
B 硝基苯继续硝化，比苯难，间位产物为主
• 物理方法测定，6个C和6个H共平面，
• C-C < 键长< C=C
8
5.2.1 价键理论 • C ：SP2 • 六个轨道形成

6 6
，键长平均化
=>

芳香烃,芳香性概要共83页PPT

芳香烃,芳香性概要共83页PPT

▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
芳香烃,芳香性概要
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才也会 在矛盾 无定的 迷径中 ，徒劳 无功。- -查士 德斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格林斯 潘。
▪
28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
谢谢！
83

有机化学课件--第五章芳烃

有机化学课件--第五章芳烃

1 O3 2 分解
OO CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO
CH3
CH3 1 O3 2 分解
OO 2CH3C-CH + OHC-CHO
2019/7/30
课件
6
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
2019/7/30
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
课件
7
2019/7/30
课件
33
取代基分类的规律
分类
分类的依据
苯 、硝基苯、甲苯、氯苯的 硝化的对比实验表明：
硝基是一个致钝的间位定位 基。
甲基是一个致活的邻对位定 位基
氯是一个致钝的邻对位定位 基。
苯环上取代基均可以归入这 三类。
2019/7/30
所有的致活基团都使苯环的电子密度 升高。 所有的致钝基团都使苯环的电子密度 降低。 所有的邻对位定位基都有给电子共轭 效应。 所有的间位定位基具有吸电子共轭效 应和吸电子诱导效应。
37
Cl H
+E
氯苯的情况分析
Cl H
E
+
Cl H
E
+
Cl
H
+
E
Cl + H E
最稳定
Cl +H
E
2019/7/30
Cl
+
H E
Cl
+ H E
课件
Cl H
+E
38
硝化反应的几种情况分析
烷基硝化的实例分析
CH3
58 4 38
CH2CH3
45 6.5 48
CH(CH3)2

化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt16 人教课标版1

化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt16 人教课标版1

二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构特点：
结构简式： 或
H
C
结构式： H C
CH
HC
CH
C
H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键 是介于碳碳单键与碳
碳双键之间的一种独 特的键；
（3）苯分子中六个碳 原子等效，六个氢原 子等效。
空间构型：平面正六边形
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧Байду номын сангаас反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯
一CH3 一CH3
邻二甲苯
高二化学选修5章烃和卤代烃
节芳香烃
思 考
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪 些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒

第五章芳香烃ppt课件

第五章芳香烃ppt课件

所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4

05第五章 芳烃 芳香性4ppt课件

05第五章 芳烃 芳香性4ppt课件

苯乙炔
苄基氯
(benzyl chloride)
精选PPT课件
10
5.2 苯的结构
C6H6
5.2.1 价键理论
•苯分子中所有的C原子都是sp2杂化， sp2–sp2
相互交盖， 构成等同的6个 C－C σ键。
•每个C原子以sp2杂化轨道分别与一个氢原子的
1s轨道相互交盖，构成6 个等同的C－H σ键。
精选PPT课件
14
5.3 单环芳烃的物理性质（不讲）
精选PPT课件
15
5.4 单环芳烃的化学性质
（1）亲电取代反应（先讲机理）
当芳环与亲电试剂作用时，发生取代反应：
+E Y
E +HY
苯环上的π电子云分别位于环的上方 或下方，相当于一个电子源。
供电体: 苯环
精选PPT课件
16
亲电试剂：正离子或带部分正电荷的试剂。
图 5.7 恢复精芳选PPT香课件体系
28
(b) 硝化
硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混
合物于50~60℃反应，则环上的一个氢原
子被硝基取代，生成硝基苯。
）
+ HN3(O浓 浓H2SO4
N2O +H2O
硝基苯
精选PPT课件
29
在较高温度，硝基苯继续反应，主要 生成间硝基苯。
NO2+HN3(O浓浓 1H02SOC0O4
）
NO2 NO2+H2O
精选PPT课件
30
烷基苯反应比苯容易，主要生成邻和 对取代物。
CH3 +HN3O(浓浓 3H02OSCO4
）
CH3
CH3
20
Cl
FeCl3
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②硝化反应机理
+ H O N O 2 H O S O H 3
+ +
H O N O 2
H S O 4
H
+ +
H O N O 2 H O S O H 3
+ N O 2
+ H O 3+ + H S O 4 -
H
N O 2
-
++
N O 2
慢 +HH S O 4 快
苯系芳烃 单环芳烃
CH3
HC CH2
多环芳烃
非苯系芳烃
-
+
5.1 苯的结构
• 苯的Kekul结构
H
1865年Kekule根据苯的性质提出了苯的结构
H
H
Prfessor F. August Kekule von Sradonitz (1829-1896), University of Bonn, Germany
第五章 芳烃 芳香性
5.1 苯的结构 5.2 芳烃的构造异构与命名 5.3 单环芳烃的来源与制备 5.4 单环芳烃的物理性质 5.5 单环芳烃的化学性质 5.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 5.7 稠环芳烃 5.8 芳香性 5.9 富勒烯 5.10 多官能团化合物的命名
Back
芳香烃：不易发生加成和氧化反应，而易起取代反应。
• 苯的共振结构
在有机化学中，使用价键结构式有时很难表示其真实的结构特征。 如：苯的结构，只是用Kekule式代替其结构。又如无机中的碳酸根 离子，三个氧原子是等价的，而其价键结构为
+ -
+ -
Back
5.2 芳烃的构造异构与命名
对于简单苯的衍生物以苯为母体命名
苯的一元取代
CH
CH CH
CH CH CH
8% 79%
④Friedel-Crafts反应
C H2 C H3
+ A C l l3 85℃
C H3 C H2 Br 74%
+H B r
O
+H3CC Cl AlCl3
O C CH3
+H Cl
催化剂有无水氯化铝、氯化铁、氯化锌、硫酸等
烷基化试剂有卤代烷、烯烃和醇
酰基化试剂有酰卤、酸酐和酸
O
CC H C 2H C 2H 3
5.3 单环芳烃的来源与制备
• 煤的干馏
煤在干馏时可得到芳烃及其衍生物，见121页表6-1
• 石油的芳构化
CH
- 3H Pt
在催化剂Pt作用下450-500℃进行脱氢
CH
-H P t
CH3
异 构 化
-3H P t
-3H Pt
Back
5.4 单环芳烃的物理性质
• 物理性质
见264页表5-2
• 红外光谱特征
H C CH CH
甲苯
乙苯
苯的二元取代 有三种异构体
CH
CH
CH
邻二甲苯
CH
间二甲苯
正丙苯
CH
异丙苯
CH
对二甲苯
苯的三元取代 取代基相同有三种异构体
CH
CH
CH
CH
CH
CH
连三甲苯
CH
偏三甲苯
HC
CH
均三甲苯
对于复杂苯的衍生物以苯为取代基命名
CH H C CH CH CH CH
2-甲基-3-苯基戊烷
振动类型 C-H伸缩振动 芳环骨架伸缩振动
取代基类型
吸收峰位
3100～3010cm-1 1625～1575cm-1 1525～1475cm-1
间二甲苯红外光谱图
• 核磁共振谱特征
Back
5.5 单环芳烃的化学性质
芳烃易发生取代反应，芳环体系不变，只有在特定的条件下才 发生加成反应。
5.5.1 亲电取代反应
HC CH
苯乙烯
CH
苄基
CH Cl
苄基氯
多苯芳烃可分为：
⑴ 联苯和联多苯 芳环由一个σ单键连接而成
联苯
⑵多苯代脂烃类 可看作脂肪烃的衍生物
4, 4`- 二苯基联苯
(
) CH
2
(
) CH
3
CH CH
二苯甲烷
三苯芳环共用两个相邻碳原子的芳烃
萘
蒽
菲
Back
+E
(
H
亲电试剂的进攻
E
H
+
+
失去质子
E H)
E +H
σ络合物
E
σ络合物或碳正离子的轨道图
苯亲电取代反应的能量图
①卤化反应机理
B rB r+ F e B r 3
B rB F r e B r 3
B r
+ B rB F r e B r 3 慢+ H+ F B r 4 -快
B r
+ HB r+ F e B r 3
H C 2 C H C 2H C 2H 3
O
+ C H C 3H C 2H 2C C lA C l l3
+ HC lZ n H -g
H C l
7 3 %
C H 2 C H 2 C H 3 H C 3 C HC H 3
+ C H 3 C H 2 C H 2 C l A C l l3
+
+H C l
6 2 % ～ 3 6 % 6 4 % ～ 6 8 %
⑤氯甲基化反应
在无水氯化锌存在下，芳烃与甲醛及氯化氢作用，环上的氢被取代
3
+ C (H O 2)3 + 3 H C l
C H C 2l
+ 3 H 2 O
氯甲基可转化成甲基、羟甲基、醛基、氨基等
Back
5.5.2 苯环上亲电反应历程
H
E
H
H
H
H
+E+Nu-
+H Nu
H
H 亲电基/亲核基 H
H
H
H
E+
7 5 % ～ 8 5 %
N O 2
+H 2 O
NO2
NO2
NO2
+浓 HNO3 浓 H2SO4
100～ 110℃
+
NO2 93%
NO2 1%
NO2 NO2
+
6%
CH3
+浓 HNO3 浓 H2 SO4
30℃
CH3
CH3
CH3
NO2
+
+
NO2 59%
37%
NO2 4%
③ 磺化反应
浓 H 2 S O 4 2 5 ℃
H
H
H
Kekule提出的苯的环状结构观点是正确的，对有机化学的发展起了 卓越的贡献。它能说明苯的一元取代产物是一种。
X
H
H
H
X
H
=
H
H
H
H
H
H
但不能说明苯的二元取代物也是一种
X
X
X
H
H
X
=
H
H
H
H
H
H
各化合物的氢化热
• 苯的分子轨道
苯中π键的轨道和1,3,5-己三烯π键的轨道
苯中π键的轨道和1,3,5-己三烯π键的轨道的能量比较
CH3
浓H2SO4 回流
磺化反应不同于硝化反应。 磺化反应是可逆反应，而且 温度对反应产物的影响很大。
S O 3 H 发 烟 H 2 S O 4 9 0 ℃
S O 3 H S O 3 H
CH3
CH3
SO3H
+
SO3H
+浓 H2SO4
C H3
43%
SO3H
+H2O
C H3
13%
4% 53% 0℃
100℃
①卤化反应
F e C l3 2 5 ℃ + C l2
9 0 %
C l +H C l
Cl
Cl2 FeCl3
Cl
Cl
Cl
+
Cl
+
Cl
Cl
39%
55%
6%
CH3
CH3
CH3
CH3
Br2 FeCl3 25℃
Br
+
+
Br
32.9%
Br 65.8%
1.3%
②硝化反应
+浓 H N O 3 浓 H 2 S O 4 5 0 ～ 6 0 ℃