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第六部分有机化学设计性实验6.1设计性实验总体要求为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。
这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。
也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。
学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。
但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。
通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。
设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。
实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。
设计实验报告应按小论文形式撰写。
其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。
要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。
教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。
有机合成实验教案引言：有机合成是有机化学的重要分支，是研究有机物的合成方法和反应机理的关键。
有机合成实验是有机化学教学中的重要环节，通过实际操作来加深学生对有机化学反应的理解和掌握。
本文将介绍一份有机合成实验教案，旨在帮助学生掌握有机合成的基本原理和实验技术。
一、实验目的本实验旨在通过合成对苯二甲酸二甲酯，加深学生对酯化反应的理解，掌握有机合成的基本原理和实验技术。
二、实验原理对苯二甲酸二甲酯的合成是一种酯化反应。
酯化反应是酸催化下醇与酸酐（或酸）发生缩合反应，生成酯。
在本实验中，我们将使用苯甲酸和甲醇作为反应物，通过加入催化剂硫酸，使其发生酯化反应，生成对苯二甲酸二甲酯。
三、实验步骤1. 将苯甲酸（10mmol）和甲醇（20mmol）分别称取到两个干净的干燥烧杯中。
2. 在第一个烧杯中加入少量的硫酸，搅拌均匀。
3. 将第一个烧杯中的硫酸溶液缓慢滴加到第二个烧杯中，同时用玻璃杯底部的棒子搅拌反应物。
4. 反应结束后，将反应物转移到干净的干燥烧杯中，加入适量的去离子水进行水洗。
5. 用旋转蒸发仪将水分蒸发，得到对苯二甲酸二甲酯产物。
四、实验注意事项1. 实验过程中要注意安全，佩戴实验服、手套和护目镜。
2. 实验室应保持通风良好，避免有机溶剂蒸汽积聚。
3. 实验中使用的玻璃仪器应干燥无水，以免影响反应结果。
4. 实验操作要细心，尽量避免溶液的飞溅和反应物的浪费。
五、实验结果与分析通过实验合成的对苯二甲酸二甲酯应为无色透明液体，可以通过红外光谱和核磁共振等仪器对产物进行结构鉴定。
六、实验思考题1. 请简要描述酯化反应的机理。
2. 除了硫酸，还有哪些酸可以用作催化剂进行酯化反应？3. 如果将苯甲酸和乙醇作为反应物，是否能够得到对苯二甲酸二乙酯？请解释原因。
七、实验拓展1. 尝试使用不同的醇和酸进行酯化反应，观察产物的变化。
2. 探究不同催化剂对酯化反应速率的影响。
3. 尝试使用其他方法合成对苯二甲酸二甲酯，比如酸催化下的醇酯化反应。
有机合成实验方法有机合成是有机化学研究中一个重要的方面，它是以有机分子凝聚特定构造和性质为目的，使有机分子发生新的化学反应以获得新的有机物质的过程。
有机合成实验是研究有机化学原理、反应机理以及应用有机化学中不可或缺的实验部分。
本文将概述一些常见的有机合成实验方法，以及一些合成实验中的关键技术和安全措施，以便对初学者有所帮助。
1.机合成反应有机合成反应是有机物质合成中最常用的方法，大多数合成反应都可以归结为求神秘加成反应、氧化还原反应、硫加成反应、消旋反应、代谢过程等。
因此，合成反应的室温条件和技术要求都不尽相同，需要根据特定的反应条件来进行，并且在实验中应注意安全护罩的正确使用。
此外，收集反应物的技巧也是一项重要技术，包括干燥技术、提拉技术、蒸馏技术等，如果这些技术不正确的使用可能会影响最后的合成效果。
2.机合成反应无机合成反应是指无机物质的合成，包括一些简单无机物质和络合物等。
对于无机合成反应，反应温度很重要，一般要在室温至高温条件下进行，根据要求确定温度，反应可能会持续一段时间，因此应当严格控制温度。
此外，除了温度控制外，有可能出现的湿度也需要严格控制，因为湿度的影响也可能影响最终的产物。
3.解和缩合反应水解和缩合反应也常常被用于有机合成反应中，它们都是一种分子发生重组的反应。
水解反应中，以水为载体，将原有的化合物分解为多个组分，而缩合反应则是两种不同的物质在水中混合反应而结合成新的物质，有时也可以添加一些酸或碱，起到调节反应环境的作用。
4.解反应熔解反应是指使物质真空下熔解在一起，当物质在低温状态下，它们可以形成溶解或三态混合物。
熔解反应一般情况下，由于熔点的不同，物质的溶解速率也不同，而在真空条件下，溶解速率可以加速，因此可以得到更好的合成效果。
5.化学反应光化学反应是指物质在紫外线或可见光照射下，受光照射影响而发生的化学反应，它可以有效利用太阳能、紫外线等光照射，辅助有机合成反应，节省化学试剂，实现自动控制。
《有机合成》实验指导书制定人：职业学院《有机合成》实验大纲课程名称:基础化学实验（下册）实验学时:32适用专业:石油化工生产技术、应用化工生产技术、工业分析与检验、工业环保与安全技术、开课单位:能源工程系一、实验目的和任务使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备实验和性质实验、分离和鉴定制备的产品的能力；培养能写出合格的实验报告、初步会查阅文献的能力；培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。
二、实验所需仪器设备及实验地点所需仪器设备：常用普通玻璃仪器、标准接口玻璃仪器、加热装置、冷却装置、真空泵。
实验地点：有机合成实验室三、实验项目及学时分配四、考核方式及成绩评定本课程考核方式为操作考试。
成绩评定方法：平时成绩占50% ，期末操作考试占50%。
五、教材及参考资料教材：《基础化学实验》（下册）崔玲贾才兴主编，校本教材，2014参考资料：1. 高职高专教材编写组编.《有机化学实验》. 北京：高等教育出版社，2009.2. 东北师大学等校. 《有机化学实验》. 北京：人民教育出版社，1982.3. 复旦大学等编. 《物理化学实验》. 北京：高等教育出版社，1993.4. 北京大学化学系物理化学教研室编. 《物理化学实验》. 北京：北京大学出版社，1995.5. 崔献英等编.《物理化学实验》. 合肥：中国科学技术大学出版社，2000.6. 武汉大学化学与分子科学学院实验中心编. 《物理化学实验》. 武汉：武汉大学出版社，2004.7. 淮阴师范学院化学系编. 《物理化学实验》. 北京：高等教育出版社，2004.实验一、塞子的钻孔和简单玻璃工一、实验目的与要求1、掌握塞子的选择和练习塞子的钻孔方法2、掌握玻璃管和玻璃棒的简单加工二、实验内容在有机化学实验中，在装备实验装置时，如果使用的是普通玻璃仪器而不是标准玻璃仪器，就会用到不同规格、形状和类型的玻璃管、塞子等配件才能将各种玻璃仪器正确的装配起来。
大学化学实验：有机合成与结构鉴定的实验设计有机合成和结构鉴定是大学化学课程中非常重要的内容。
通过实验，学生可以掌握有机化合物的基本合成方法和常用的结构鉴定手段。
在进行实验设计时，不仅需要考虑实验的可行性和安全性，还需要充分考虑学生的学习目标和实践能力。
本文将重点介绍有机合成和结构鉴定实验的设计原则，并给出一些具体的实验案例。
一、实验设计的原则1. 确定实验目标在进行实验设计之前，首先需要明确实验的学习目标。
有机合成实验的学习目标可以从以下几个方面考虑：•掌握有机化合物的合成方法和反应机理；•学习有机合成反应的条件控制和选择；•培养实验操作技能和实验室安全意识。
结构鉴定实验的学习目标可以从以下几个方面考虑：•学习常用的结构鉴定方法和仪器操作；•掌握有机化合物的谱图解析技巧；•培养实验观察和数据分析能力。
根据不同的学习目标，可以设计出不同类型的实验，例如有机合成实验、结构鉴定实验、反应机理研究实验等。
2. 按照难易程度和递进性进行安排在实验设计中，需要考虑学生的学习能力和实践经验。
初级实验室课程应该先从简单的实验开始，逐渐增加实验的难度和复杂性。
这样可以使学生在实验操作上逐步提高，充分掌握基本的实验技能和安全意识。
3. 确保实验的可行性和安全性在进行实验设计时，需要充分考虑实验的可行性和安全性。
实验的条件、反应物的选择、反应的时间和温度等因素都需要进行充分的考虑。
同时，在进行有机合成实验时，应注意选择低毒、低危险性的化合物，避免使用有毒、易爆、易腐蚀等危险物质。
二、有机合成实验设计1. 乙酸乙酯的合成乙酸乙酯是一种常用的溶剂，在有机合成实验中有广泛的应用。
可以通过酯化反应合成乙酸乙酯。
实验步骤如下：1.反应物：苯甲酸、乙醇、硫酸2.反应条件：温度控制在50-60°C，反应时间为3-4小时3.实验步骤：•将苯甲酸、乙醇和少量的硫酸加入反应瓶中；•在搅拌下，加热反应瓶，使反应温度控制在50-60°C•反应结束后，用水稀释反应液，得到乙酸乙酯产物通过该实验可以学习酯化反应的条件控制和选择，培养温度控制和实验操作技能。
《有机合成》实验指导书制定人：职业学院《有机合成》实验大纲课程名称:基础化学实验（下册）实验学时:32适用专业:石油化工生产技术、应用化工生产技术、工业分析与检验、工业环保与安全技术、开课单位:能源工程系一、实验目的和任务使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备实验和性质实验、分离和鉴定制备的产品的能力；培养能写出合格的实验报告、初步会查阅文献的能力；培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。
二、实验所需仪器设备及实验地点所需仪器设备：常用普通玻璃仪器、标准接口玻璃仪器、加热装置、冷却装置、真空泵。
实验地点：有机合成实验室三、实验项目及学时分配四、考核方式及成绩评定本课程考核方式为操作考试。
成绩评定方法：平时成绩占50% ，期末操作考试占50%。
五、教材及参考资料教材：《基础化学实验》（下册）崔玲贾才兴主编，校本教材，2014参考资料：1. 高职高专教材编写组编.《有机化学实验》. 北京：高等教育出版社，2009.2. 东北师大学等校. 《有机化学实验》. 北京：人民教育出版社，1982.3. 复旦大学等编. 《物理化学实验》. 北京：高等教育出版社，1993.4. 北京大学化学系物理化学教研室编. 《物理化学实验》. 北京：北京大学出版社，1995.5. 崔献英等编.《物理化学实验》. 合肥：中国科学技术大学出版社，2000.6. 武汉大学化学与分子科学学院实验中心编. 《物理化学实验》. 武汉：武汉大学出版社，2004.7. 淮阴师范学院化学系编. 《物理化学实验》. 北京：高等教育出版社，2004.实验一、塞子的钻孔和简单玻璃工一、实验目的与要求1、掌握塞子的选择和练习塞子的钻孔方法2、掌握玻璃管和玻璃棒的简单加工二、实验内容在有机化学实验中，在装备实验装置时，如果使用的是普通玻璃仪器而不是标准玻璃仪器，就会用到不同规格、形状和类型的玻璃管、塞子等配件才能将各种玻璃仪器正确的装配起来。
1、教案保存完好整洁、无破损、缺页、卷角、污染等。
(10分)2、书写整齐、图表规范、板书设计科学合理。
(15分)3、教学环节齐全，能体现教学全过程，对课堂教学有很好的指导作用。
(15分)4、教学目的明确，重点、难点突出，教材分析透彻，语言准确，切合教材和学生实际。
(15分)5、教案中既能体现传授知识的科学性、系统性，又能体现教学方法的灵活性，体现让学生乐于学习、主动探究的原则。
(15分)6、以学生为主体，突出自主性、合作性、探究性学习方式，体现课改的基本理念。
（15分）7、能恰当合理的使用现代教育技术手段。
(15分)教案目录1 教案编写总则2 教案13 教案24 教案35 教案46 教案57 教案68 教案79 教案810 教案911教案1012教案1113 教案1214 教案1315 教案1416 教案1517 教案162005~2006 学年第一学期学院、系化学化工学院化学系课程名称现代有机合成化学专业、年级、班级 2002级化学专业1-3班，xx人主讲教师向建南教授湖南大学教案编写说明教案又称课时授课计划，是任课教师的教学实施方案。
任课教师应遵循专业教学计划制订的培养目标，以教学大纲为依据，在熟悉教材、了解学生的基础上，结合教学实践经验，提前编写设计好每门课程每个章、节或主题的全部教学活动。
教案可以按每堂课（指同一主题连续1~4节课）设计编写。
教案编写说明如下：1、编号：按施教的顺序标明序号。
2、教学课型表示所授课程的类型，请在理论课、实验课、习题课、实践课及其它栏内选择打“√”。
3、题目：标明章、节或主题。
4、教学内容：是授课的核心。
将授课的内容按逻辑层次，有序设计编排，必要时标以“*”、“#”、“？”符号分别表示重点、难点和疑点。
5、教学方式、手段既教学方法，如讲授、讨论、示教、指导等。
教学媒介指教科书、板书、多媒体、模型、标本、挂图、音像等教学工具。
6、讨论、思考题和作业；提出若干问题以供讨论，或作为课后复习时思考，亦可要求学生作为作业来完成，以供考核之用。
有机合成教案两课时一、教学目标：1. 让学生了解有机合成的基本概念和原理。
2. 使学生掌握有机合成的方法和技巧。
3. 培养学生的实验操作能力和团队协作精神。
二、教学内容：1. 有机合成的基本概念和原理。
2. 有机合成的方法和技巧。
3. 有机合成实验的操作步骤。
三、教学重点与难点：1. 有机合成的基本原理。
2. 有机合成实验的操作技巧。
四、教学方法：1. 讲授法：讲解有机合成的基本概念、原理和方法。
2. 演示法：展示有机合成实验的操作步骤和技巧。
3. 实践法：学生分组进行实验，培养操作能力和团队协作精神。
五、教学准备：1. 实验室仪器和试剂：试管、烧杯、滴定管等；试剂如有机物、催化剂等。
2. 教学课件和教案。
3. 分组实验安排表。
第一课时：一、教学目标：1. 让学生了解有机合成的基本概念和原理。
2. 使学生掌握有机合成的方法和技巧。
二、教学内容：1. 有机合成的基本概念和原理。
2. 有机合成的方法和技巧。
三、教学重点与难点：1. 有机合成的基本原理。
四、教学方法：1. 讲授法：讲解有机合成的基本概念、原理和方法。
第二课时：一、教学目标：1. 让学生掌握有机合成实验的操作步骤。
2. 培养学生的实验操作能力和团队协作精神。
二、教学内容：1. 有机合成实验的操作步骤。
2. 实践法：学生分组进行实验，培养操作能力和团队协作精神。
三、教学重点与难点：1. 有机合成实验的操作技巧。
四、教学方法：1. 演示法：展示有机合成实验的操作步骤和技巧。
2. 实践法：学生分组进行实验，培养操作能力和团队协作精神。
五、教学准备：1. 实验室仪器和试剂：试管、烧杯、滴定管等；试剂如有机物、催化剂等。
2. 教学课件和教案。
3. 分组实验安排表。
六、教学过程：1. 引入：通过举例介绍有机合成在生活和工业中的应用，激发学生的兴趣。
2. 讲解：讲解有机合成的基本概念、原理和方法，结合实例进行分析。
3. 演示：展示有机合成实验的操作步骤和技巧，强调注意事项。
有机物的合成实验教案实验目的：通过有机合成实验，学习和掌握有机物的合成原理和方法。
实验器材：1. 反应瓶、试管、滴液管等基本实验器具2. 显色试剂、溶剂等实验药品3. 锥形瓶、温度计等实验辅助器具实验步骤：第一步：制备二苯甲酮1. 取一个反应瓶，称取适量的乙酸铝，并将其倒入反应瓶中。
2. 加入适量的二苯甲酰氯，并充分搅拌。
3. 将反应瓶加热，保持恒定温度，继续搅拌反应混合物。
4. 反应完成后，用冰水浴冷却混合物，并过滤得到沉淀。
5. 将沉淀用适量的溶剂溶解，得到二苯甲酮。
第二步：制备对甲苯二酚1. 取一个锥形瓶，并称取适量的对甲苯二酚溶解剂。
2. 将二苯甲酮加入锥形瓶中的溶剂中，并搅拌均匀。
3. 温度升高至反应需要的温度，保持恒定温度，并继续搅拌。
4. 反应结束后，将产物用适量的溶剂溶解，得到对甲苯二酚。
第三步：制备苯乙酸1. 取一个试管，并称取适量的对甲苯二酚。
2. 加入硫酸溶液，并充分搅拌混合物。
3. 加入过量的氢氧化钠溶液，继续搅拌混合物。
4. 混合物反应后，过滤得到沉淀。
5. 将沉淀用适量的溶剂溶解，得到苯乙酸。
实验结果与分析：1. 实验中首先合成了二苯甲酮，再通过对甲苯二酚的反应合成了对甲苯二酚。
2. 最后将对甲苯二酚与硫酸和氢氧化钠反应，得到了苯乙酸。
3. 实验过程中需要注意反应温度和反应时间的控制，以及溶剂的使用比例和反应物的添加顺序。
4. 实验结果可以通过红外光谱、质谱等仪器进行鉴定和确认。
实验讨论：1. 实验中的有机合成反应是典型的酯的合成反应，通过酯类的加成反应可以制备出不同的有机物。
2. 有机合成反应中需要控制反应条件，包括温度、pH值和反应时间等，以保证反应的顺利进行，并提高产率和纯度。
3. 红外光谱和质谱等仪器可以用于对有机合成产物的结构鉴定和确认。
4. 在实验中应注意安全操作，避免有机物接触皮肤和吸入有机溶剂的蒸气。
实验总结：通过本实验，我们学习和掌握了有机物的合成原理和方法。
《有机合成》教案一、教学目标：1. 让学生了解有机合成的基本概念、方法和应用。
2. 使学生掌握有机合成的基本原理和常用技术。
3. 培养学生分析问题、解决问题的能力。
二、教学内容：1. 有机合成的基本概念：合成、合成方法、合成途径。
2. 有机合成的基本原理：碳原子成键特点、有机反应类型。
3. 有机合成的常用技术：催化、氧化、还原、卤代、硝化等。
4. 有机合成的应用：药物合成、材料合成、天然产物合成等。
三、教学重点与难点：1. 教学重点：有机合成的基本概念、方法和应用。
2. 教学难点：有机合成的基本原理和常用技术的理解和运用。
四、教学方法：1. 采用案例分析法，以具体有机合成为例，讲解其原理和技术。
2. 利用多媒体手段，展示有机合成的反应过程和实验操作。
3. 开展小组讨论，培养学生团队合作精神和分析问题、解决问题的能力。
五、教学过程：1. 引入：通过介绍有机合成在生活和科学研究中的重要性，激发学生兴趣。
2. 讲解：详细讲解有机合成的基本概念、方法和应用。
3. 案例分析：分析具体有机合成的实例，讲解其原理和技术。
4. 实验操作：展示有机合成的实验操作，让学生了解实际操作过程。
5. 小组讨论：分组讨论有机合成问题，培养学生团队合作精神和分析问题、解决问题的能力。
7. 作业布置：布置相关练习题，巩固所学知识。
六、教学评价：1. 课堂表现：观察学生在课堂上的参与程度、提问回答等情况，了解学生的学习状态。
2. 作业完成情况：检查学生作业完成质量，评估学生对知识的掌握程度。
3. 小组讨论：评价学生在团队合作中的表现，包括问题分析、解决方案提出等。
4. 课程考试：通过课程考试，全面评估学生对有机合成知识的掌握程度。
七、教学资源：1. 教材：《有机化学》2. 多媒体课件：有机合成反应过程、实验操作等。
3. 案例资料：有机合成实例及相关论文。
4. 实验器材：有机合成实验所需仪器和试剂。
八、教学进度安排：1. 第一课时：介绍有机合成的基本概念、方法和应用。
《现代有机合成》课程教学大纲课程编号：课程编号：010*********英文名称：Modern organic synthesis 一、课程说明1、课程类别 学位基础课程学位基础课程2、 适应专业及课程性质应用化学专业，必修应用化学专业，必修 3．课程目的（1）通过本课程的教学，使学生掌握新的有机化学反应以及这些反应的应用）通过本课程的教学，使学生掌握新的有机化学反应以及这些反应的应用（2）使学生掌握有机化学反应的化学选择性和区域选择性，及产生这些选择性的条件）使学生掌握有机化学反应的化学选择性和区域选择性，及产生这些选择性的条件 （3）使学生掌握有机合成中的基团保护的方法及脱保护的条件）使学生掌握有机合成中的基团保护的方法及脱保护的条件 （4）使学生掌握用简单小分子构建复杂分子的思维方式）使学生掌握用简单小分子构建复杂分子的思维方式 4．学分与学时 学分2，学时40 5．建议先修课程 有机化学有机化学6．推荐教材及参考书（1）现代有机合成化学，第一版，吴毓林主编，科学出版社，）现代有机合成化学，第一版，吴毓林主编，科学出版社，20012001年。
年。
（2）Designing Organic Synthesis Designing Organic Synthesis，，Sturant Warren 主编，主编，Wiley Wiley Wiley，，2000年。
年。
（3）有机合成方面的电子期刊）有机合成方面的电子期刊 7．教学方法与手段 （1）课堂讲解）课堂讲解 （2）学生自行查阅文献）学生自行查阅文献 8．考核及成绩评定期末闭卷考试占7070％；学生自行查阅文献结果占％；学生自行查阅文献结果占3030％。
％。
％。
9．课外自学要求复习有机化学。
及时复习上课的内容。
复习有机化学。
及时复习上课的内容。
二、课程教学基本内容及要求第一章 绪论 基本内容：基本内容：1.1 1.1 有机合成的起源有机合成的起源有机合成的起源1.2 1.2 有机合成的几个重要理论问题有机合成的几个重要理论问题有机合成的几个重要理论问题 1.3 1.3 有机合成的发展趋势有机合成的发展趋势有机合成的发展趋势基本要求：要求学生了解有机合成的发展趋势基本要求：要求学生了解有机合成的发展趋势 第二章 有机合成中的新反应 基本内容：基本内容： 2.1 2.1 氧化反应氧化反应氧化反应 2.2 2.2 还原反应还原反应还原反应 2.3 2.3 卤化反应卤化反应卤化反应 2.4 2.4 亲核反应亲核反应亲核反应 2.5 2.5 缩合反应缩合反应缩合反应2.6 2.6 含金属元素试剂参与的反应含金属元素试剂参与的反应含金属元素试剂参与的反应 2.7 2.7 特殊的脱保护反应特殊的脱保护反应特殊的脱保护反应基本要求：基本要求：1. 1. 掌握上述反应的条件掌握上述反应的条件掌握上述反应的条件2. 2. 熟练应用上述反应进行合成设计熟练应用上述反应进行合成设计熟练应用上述反应进行合成设计 第三章 反应的选择性 基本内容：基本内容：3.1 3.1 反应选择性的概念反应选择性的概念反应选择性的概念 3.2 3.2 产生反应选择性的因素产生反应选择性的因素产生反应选择性的因素 3.3 3.3 反应选择性的控制反应选择性的控制反应选择性的控制 3.4 3.4 邻基参与反应邻基参与反应邻基参与反应 3.5 3.5 模版反应模版反应模版反应 3.6 3.6 主客体化学主客体化学主客体化学 基本要求：基本要求：1. 1. 掌握化学因素和结构对反应选择性的影响掌握化学因素和结构对反应选择性的影响掌握化学因素和结构对反应选择性的影响2. 2. 掌握利用反应的选择性进行有机分子的合成设计掌握利用反应的选择性进行有机分子的合成设计掌握利用反应的选择性进行有机分子的合成设计3. 3. 了解模版反应和主客体化学在有机合成中的应用了解模版反应和主客体化学在有机合成中的应用了解模版反应和主客体化学在有机合成中的应用 第四章 基团保护与脱保护 基本内容：基本内容：4.1 4.1 基团保护的概念基团保护的概念基团保护的概念 4.2 4.2 常见有机基团保护的方法常见有机基团保护的方法常见有机基团保护的方法4.3 4.3 常见有机基团保护后脱保护的方法常见有机基团保护后脱保护的方法常见有机基团保护后脱保护的方法 基本要求：基本要求：1. 1. 掌握有机基团保护的化学反应掌握有机基团保护的化学反应掌握有机基团保护的化学反应2. 2. 掌握脱保护的化学反应及相关的条件掌握脱保护的化学反应及相关的条件掌握脱保护的化学反应及相关的条件 第五章 有机分子合成设计的一般思维方式 基本内容：基本内容：5.1 5.1 逆向合成法逆向合成法逆向合成法 5.2 5.2 合成子合成子合成子5.3 5.3 合成设计中的逆向分析合成设计中的逆向分析合成设计中的逆向分析 5.4 5.4 基本反应在合成中的应用基本反应在合成中的应用基本反应在合成中的应用 基本要求：基本要求：1. 1. 掌握逆向合成和合成子的概念掌握逆向合成和合成子的概念掌握逆向合成和合成子的概念2. 2. 掌握基本有机化学反应在合成中的运用掌握基本有机化学反应在合成中的运用掌握基本有机化学反应在合成中的运用 第六章 复杂分子合成中的策略 基本内容基本内容: :6.1 6.1 官能团之间的相互影响官能团之间的相互影响官能团之间的相互影响6.2 6.2 收敛合成法收敛合成法收敛合成法6.3 6.3 基团添加在合成设计中的应用基团添加在合成设计中的应用基团添加在合成设计中的应用 6.4 6.4 共同连接点在合成设计中的应用共同连接点在合成设计中的应用共同连接点在合成设计中的应用 6.5 6.5 饱和化合物合成的一般思路饱和化合物合成的一般思路饱和化合物合成的一般思路基本要求：基本要求：1.1.掌握利用官能团的性质进行合成设计掌握利用官能团的性质进行合成设计掌握利用官能团的性质进行合成设计2. 2. 掌握合成策略在分子合成设计中的运用掌握合成策略在分子合成设计中的运用掌握合成策略在分子合成设计中的运用第七章 复杂分子合成举例 基本内容：基本内容：7.1 7.1 二萜化合物二萜化合物Aphidicolin 的合成的合成 7.2 7.2 马钱子碱的合成马钱子碱的合成马钱子碱的合成基本要求：通过复杂分子的合成实例，学会基本反应和合成策略在有机合成中的灵活运用。
有机合成实验方法有机化学是一门极其重要的学科，在现代化学领域拥有重要的地位，它包括合成、改性、分解、检测、鉴定、分析、研究和开发等各种不同的方面。
其中，有机合成实验方法是一项十分重要的实验工作，主要通过合成新化合物以及修改现有化合物，来研究有机化学的发展。
下面就有机合成实验方法的在实验过程中的应用做一个简要介绍。
一、催化类型催化作用是有机合成实验中最重要的一类，它是控制有机合成反应速度和产物组成的一种重要技术手段。
常用的催化剂有金属离子表面活性剂，有机酸催化剂，无机催化剂，有机磷酸酯催化剂等。
催化剂可以加快有机反应，使反应温度或压力降低，改变产物组成。
二、溶剂类型溶剂是有机合成实验中非常重要的一类，它能够影响反应的速率和反应的产物的组成。
常用的有机溶剂有包括氯仿、三氯甲烷、氢化乙酸酯、甲醇，无机溶剂有水、醋酸、硝酸等。
选择正确的溶剂可以加快有机反应速度，提高反应选择性，增加反应产物的组成，提高有机合成反应的效率。
三、添加剂类型有机合成实验中，添加剂也扮演着重要的角色，它可以用来改变反应温度、控制反应的速率等。
常用的添加剂有氯化钙、氯化钠、氯化钾、锌粉等。
添加剂可以通过形成溶液的滴定添加，以及通过把它作为催化剂的活性位形式添加，都能够达到有机反应的目的。
四、酸碱类型酸碱是有机合成实验中最常用的一类，它可以用来调节反应的中性或碱性，也可以用来加速反应。
常用的酸有HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等，常用的碱有NaOH、KOH、Na2CO3、NH4OH等。
酸碱可以作为直接的反应剂，也可以改变有机反应的环境，促进反应发生。
五、其它类型除上述几种常用的实验方法外，有机合成实验还有一些其它的方法，如辅助性试剂、气体反应控制、光原子反应、超声控制反应等。
这些辅助性试剂主要是改变反应的环境，加速反应进程，改变反应产物的组成。
气体反应控制可以加快反应速度，使反应温度和压力达到最佳状态。
光原子反应可以提高反应选择性，减少反应体系的复杂度，大大降低了反应的成本。
现代有机合成实验--- 羟基噁二唑衍生物的合成一．所需化学试剂和设备1）所需化学试剂：对羟基苯甲酸甲酯（250g），水合肼（4X500mL）, 无水乙醇（2500 mL），对叔丁基苯甲酸（250g）, 对甲氧基苯甲酸（250g）, 对溴苯甲酸（250g）,对甲基苯甲酸（250g）,对氟苯甲酸（250g）, 对苯二甲酸（250g）间羟基苯甲酸（250g）二氯亚砜（1000 mL），N,N-二甲基酰胺（DMF ）（4>500mL）, 三乙胺（500 mL），石油醚（6X500mL）,乙酸酐（500 mL）四氢呋喃（500 mL）。
2）所需反应装置：16台磁力加热电磁搅拌器，250 mL19*单口瓶32个，250 mL19#三口瓶32 个， 30 个磁子，氮气包 30 个， 19＃回流冷凝管 30 支， 1 9＃蒸馏头 30 个， 19＃真空尾接管30个，100 mL19*单口瓶60个，250 mL 19#锥行瓶30个。
二、学生分组情况和要求（共32人）1）共32人,分 8大组进行,每大组 4人（分为 2小组,每小组 2人）,合成一个噁二唑衍生物的目标化合物。
2）每大组合成噁二唑衍生物至少40 g。
3）如没有达到产品重量和质量要求,成绩考核为不及格,下学年重修4）实验时间： 7 天•实验方案一 (5大组)3.1实验 对羟基苯甲酰肼的合成在250 mL 单口瓶中，依次加入 23.6 g(0.16 mol)对羟基苯甲酸甲酯，45 mL 水合肼，120 mL 无水乙醇。
通氮脱氧，磁力搅拌下回流反应 24 h,冷却后有大量白色固体析出，抽滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，称重，计算产率。
m.p. 281-283 °C。
'HNMR (400 MHz, DMSO, TMS ， 5ppm): 9.94(s, 1H), 9.49(s, 1H),7.67(d, 2H), 6.76(d, 2H),4.38 (s, 2H)。
现代有机合成实验---羟基噁二唑衍生物的合成一．所需化学试剂和设备1）所需化学试剂：对羟基苯甲酸甲酯（250g），水合肼（4×500mL)，无水乙醇（2500 mL），对叔丁基苯甲酸（250g），对甲氧基苯甲酸（250g），对溴苯甲酸（250g），对甲基苯甲酸（250g），对氟苯甲酸（250g），对苯二甲酸（250g）间羟基苯甲酸（250g）二氯亚砜（1000 mL），N,N-二甲基酰胺（DMF）（4×500mL)，三乙胺（500 mL），石油醚（6×500mL)，乙酸酐（500 mL）四氢呋喃（500 mL）。
2）所需反应装置：16台磁力加热电磁搅拌器，250 mL19＃单口瓶32个，250 mL19＃三口瓶32个，30个磁子，氮气包30个，19＃回流冷凝管30支，19＃蒸馏头30个，19＃真空尾接管30个，100 mL19＃单口瓶60个，250 mL 19＃锥行瓶30个。
二、学生分组情况和要求（共32人）1）共32人，分8大组进行，每大组4人（分为2小组，每小组2人），合成一个噁二唑衍生物的目标化合物。
2）每大组合成噁二唑衍生物至少40 g。
3）如没有达到产品重量和质量要求，成绩考核为不及格，下学年重修4）实验时间：7天三．实验方案一 (5大组)3.1实验 对羟基苯甲酰肼的合成 HO C O OCH 3+NH 2NH 2 H 2O HO C O NHNH 2在250 mL 单口瓶中，依次加入23.6 g(0.16 mol)对羟基苯甲酸甲酯，45 mL 水合肼，120 mL 无水乙醇。
通氮脱氧，磁力搅拌下回流反应24 h ，冷却后有大量白色固体析出，抽滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，称重，计算产率。
m.p. 281-283 ℃。
1HNMR (400 MHz, DMSO, TMS ，δ,ppm): 9.94(s, 1H), 9.49(s, 1H),7.67(d, 2H), 6.76(d, 2H),4.38 (s, 2H)。
3.2实验 芳基甲酰氯的合成 COOH R COCl R 其中R= F, OCH 3, CH 3, C(CH 3)3, Br3.2a 对叔丁基苯甲酰氯的合成在250 mL 单口瓶中加入40 g(0.224 mol)对叔丁基苯甲酸，从冷凝管上端迅速加入120 mL 新蒸的二氯亚砜， 套上干燥管，磁力搅拌，加热回流反应6h ，先常压蒸除大量的二氯亚砜，减压蒸掉剩余的二氯亚砜，得淡黄色液体。
冷却，称重，备用。
3.2b 溴苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a ，得到淡黄色液体，称重，计算产率。
备用。
3.2c 对氟苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a ，得到淡黄色液体，称重，计算产率。
备用。
3.2d 对甲氧基苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a ，得到淡黄色液体，称重，计算产率。
备用。
3.2e 对甲基苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a ，得到淡黄色液体，称重，计算产率。
备用。
3.3实验 4-羟基-二苯甲酰肼衍生物的合成 COCl R HO C O NHNH 2+R O O OH3.3a 4-叔丁基-4'-羟基-二苯甲酰肼(Bu t DBHOH)的合成在250 mL 三口瓶中加入17 g （0.112 mol ）对羟基苯甲酰肼，先加入180 mL N,N-二甲基酰胺，然后加入20 mL 三乙胺。
缓慢自恒压滴液漏斗中滴加等量的对叔丁基苯酰氯。
滴加完毕后，加热至80℃反应4 h ，反应后溶液呈棕黄色。
冷却至室温后，减压蒸出大部分溶剂，将剩余的溶液倒入碎冰中，产生大量白色沉淀，静置过夜，抽滤，依次用去离子水、乙醇、石油醚洗涤，真空干燥，得白色粉末，称重，计算产率。
直接进行下一步。
3.3b 4-氟-4'-羟基-二苯甲酰肼(FDBHOH)的合成合成方法同3.3a ，得到灰白色固体，称重，计算产率。
直接进行下一步。
3.3c 4-甲氧基-4'-羟基二苯甲酰肼(MeODBHOH)的合成合成方法同3.3a ，得到灰白色固体，称重，计算产率。
直接进行下一步。
3.3d 4-甲基-4'-羟基二苯甲酰肼(MeDBHOH)的合成合成方法同3.3a ，得到灰白色固体，称重，计算产率。
直接进行下一步。
3.3e 4-溴-4'-羟基二苯甲酰肼(BrDBHOH)的合成合成方法同3.3a ，得到灰白色固体，称重，计算产率。
直接进行下一步。
3.4实验 2-芳基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成 CNHNHC R O O OH R N N OOH3.4a 2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-羟基苯基) -1,3,4-噁二唑(Bu-OXD-OH)的合成在500 mL 三口瓶中，依次加入16.9 g(0.054 mol)2-(4-叔丁基苯基)-5-(4'-羟基苯基)二酰肼，180 mL 二氯亚砜，在氮气保下加热回流反应5 h 。
冷却至室温后，减压蒸除多余的二氯亚砜。
将剩余的溶液倒入300 mL 碎冰中，大量白色沉淀产生，静置过夜，抽滤，依次用去离子水、乙醇、石油醚洗，得到灰白色固体，真空干燥，得白色粉末，称重，计算产率。
m.p. 312.0-316.0 ℃。
3.4b 2-(4-氟苯基)-5-(4'-羟基苯基) -1,3,4-噁二唑(F-OXD)的合成：合成方法同3.4a，得到灰白色固体粉末，称重，计算产率。
m.p. 321.0-323.0 ℃。
3.4c 2-(4-甲氧基苯基)-5-(4'-羟基苯基) -1,3,4-噁二唑(CH3O-OXD)的合成合成方法同3.4a，得到灰白色固体粉末，称重，计算产率。
m.p. 298.0-300.0 ℃3.4d 2-(4-甲基苯基)-5-(4'-羟基苯基) -1,3,4-噁二唑(CH3-OXD)的合成合成方法同3.4a，得到灰白色固体粉末，称重，计算产率。
m.p. 310.0-312.0 ℃。
3.4e 2-(4-溴苯基)-5-(4'-羟基苯基) -1,3,4-噁二唑(Br -OXD)的合成合成方法同3.4a，得到灰白色固体粉末，称重，计算产率。
m.p. 314.0-317.0 ℃。
四．实验方案二(3大组)4.1 实验1,4-二[5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD1)的合成（1）对羟基苯甲酰肼(1A)的合成及表征在250 mL的单口圆底烧瓶中，依次加入15.2 g (0.1 mol)对羟基苯甲酸甲酯、32 mL的水合肼(80%)和80 mL无水乙醇，回流反应48 h，冷却至室温，得到白色针状固体，抽滤，真空干燥得到白色针状晶体，称重，计算产率。
m.p: 281.0～283.0 ℃。
1H NMR (400 Hz, DMSO-d6, TMS), δ( ppm ): 9.94 (s, 1H, OH), 9.49 (s, 1H), 7.69-7.67 (d, 2H), 6.79-6.76 (d, 2H), 4.38(s, 2H)。
（2）对苯二甲酰氯(1B)的合成在装有干燥装置的100 mL的单口圆底烧瓶中加入8.00 g (0.0482 mol)对苯二甲酸，装上冷凝管，从冷凝管上口迅速加入60 mL新蒸的二氯亚砜和5滴DMF，加热回流反应6 h，减压蒸出多余的氯化亚砜，得到黄色溶液，冷却静置后析出针状晶体，称重，计算产率。
备用。
（3）N, N'-二(4-羟基苯甲酰基)-1,4-苯二甲酰肼基(1C)的合成[34]在250 mL的三口圆底烧瓶中依次加入13.9 g (0.0911 mol)对羟基苯甲酰肼(1A)，和120 mL新蒸吡啶，然后自恒压滴液漏斗缓慢滴加30 mL甲苯和对苯二酰氯(1B)的混合液，氮气保护下室温下搅拌30 min，然后控温在120 ℃回流反应12 h。
冷却至室温后，减压蒸出大部分溶剂，将剩余的溶液缓慢倒入碎冰中，立即产生白色沉淀，静置过夜，抽滤，水洗，无水乙醇洗涤，真空干燥，得到白色粉末，称重，计算产率。
m.p: 312.0～316.0 ℃。
1H NMR (400 Hz, DMSO-d6, TMS), δ( ppm ): 10.14 (s, 4H, CONH), 10.10 (s, 2H,OH), 7.80-7.78 (d, 8H), 6.85-6.83 (d,4H)。
（4）1, 4-二[5-(4-羟基苯基)-1, 3, 4-噁二唑-2-基]苯(OXD1)的合成[28,29]在250 mL三口圆底烧瓶中，加入15.2 g (0.0351 mol) N, N'-二(4-羟基苯甲酰基)-1,4-苯二甲酰肼基(1C)，在氮气氛围和电磁搅拌下，加入150 mL新蒸二氯亚砜，通氮脱氧10 min，氮气保护下控温80 ℃，回流反应6 h，减压蒸馏出多余二氯亚砜，冷却后，将溶液倒入500 mL碎冰中，形成米黄色状沉淀，静置过夜，抽滤，无水乙醇洗，真空干燥，得淡黄色固体，称重，计算产率。
m.p: 314.0～321.0 ℃。
1H NMR (400 Hz, DMSO, TMS ), δ (ppm ): 10.3(m, 2H, -OH) 8.01-7.91(t, 4H,) 7.45-7.42(t, 4H) 6.99-6.96(t, 4H)。
4.2 实验2, 5-二(3-羟基苯基)-1, 3, 4-噁二唑(OXD2)的合成（1）3-乙酰氧基苯甲酸(2A)的合成在100 mL单口瓶中，依次加入5.00 g (0.0362 mol)间羟基苯甲酸，30 mL乙酸酐，自恒压滴液漏斗滴加4 mL浓硫酸，恒温75 ℃下反应40 min，趁热倒入冷水中，立刻产生大量白色固体，静置过夜，抽滤，干燥，无水甲醇重结晶，得到白色片状晶体，称重，计算产率。
1H NMR (400 Hz, DMSO-d6, TMS), δ( ppm ): 7.69-7.67 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.20-7.16 (t, 1H), 7.05-7.03 (d, 1H),2.02 (s, 3H)。
（2）3-乙酰氧基苯甲酰氯(2B)的合成在100 mL单口瓶中加入5.63 g (0.0313 mol)3-乙酰氧基苯甲酸(2A)，装上冷凝管，从冷凝管口迅速加入50 mL新蒸的二氯亚砜，装上干燥管，回流反应6 h，减压蒸出多余的氯化亚砜，得到黄色溶液，称重，计算产率。
备用。
（3）3,3'-二乙酰氧基-二苯甲酰肼(2C)的合成在250 mL三口圆底烧瓶中，依次加入5.84 g (0.0294 mol)3-乙酰氧基苯甲酰氯(2B)、40 mLTHF，冰浴下自恒压滴液漏斗缓慢滴加15 mL水合肼(80％)和30 mLTHF混合液，滴加完毕后，常温下搅拌反应2 h，旋除大部分THF，倒入500 mL冰水中析出白色沉淀，静置过夜，抽滤，依次用水、无水乙醇洗，干燥，得到白色固体(2C) ，称重，计算产率。
