专题2-2 芳香烃-2017-2018学年高二化学选修5 含解析 精品

第二章第二节芳香烃（溴苯）（氯苯）［投影小结（苯分子中的+ HO－（硝基苯）硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密－（苯磺酸）H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

(3）加成反应［板书］易取代、难加成、难氧化[小结]反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂［引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书］二、苯的同系物［问]什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗?［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物.（2）苯的同系物的侧链易氧化:（3)苯的同系物能发生加成反应.（苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些）P39［学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示？[小结] 的取代反应比更容易，且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3）对苯环的影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（—CH3）的影响（使—CH3的H活性增大）。

三、芳香烃的来源及其应用1、芳香烃的主要来源是什么？2、芳香烃的主要用途是什么？教学回顾：课后习题一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)1．下列有关苯的叙述中错误的是( ）A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色2．下列变化属于取代反应的是( ）A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氢气在一定条件下生成环己烷3．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有（) A．4种 B．5种C．6种D．7种4．若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来,则这种试剂是( ）A．硫酸B．水C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液5．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是（)A．邻二甲苯B．间二甲苯C．对二甲苯D．乙苯6．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化二、非选择题（本题包括3个小题，共52分)7．（16分）根据下列各物质的特点回答相关问题。

2-2 芳香烧课时测试1. 六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。

它的一氯代物（不包括立体异构）有（）A. 1 种B. 3 种C. 5 种D. 15 种【答案】B【解析】六苯乙烷中，六个苯坏的位置是等效的，但每个苯坏上的氢不全等效，有邻、间、 对三种不同位置的一氯代物，故B 项正确，A 、C 、D 错误。

综上，选B 。

2. 对三联苯是-•种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为:C.对三联苯的一氯取代物有3种D.对三联苯的分子式为CiH【答案】A【解析】A.对三联苯中含有3个苯环，与苯的结构不相似，所臥一定不属于苯的同系 物，故A 正确；B.因为苯环是平面正六边型结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则所有 原子可能共面，若将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动，则有部分原子会不在同一平面，但是无论怎样 转动，至少共平面的原子数为：亠1十2=16个，故E 错误；C.对三联苯的结构对称，从中间看, 共有4种位墨的H 元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，故C 错误；D.对三联苯的分子式为6皿, 故D 错误；故选A 。

正确的是（）A. 该反应的类型为消去反应B. 乙苯的同分异构体共有三种C. 可用Br 2/CCL 鉴别乙苯和苯乙烯O 下列说法正确的是（ A.三联苯不是苯的同系物B.对三联苯分子中至少有14个碳原子共平面 3.（双选）工业上可由乙苯生产苯乙烯:CH 2o ” OOO +2H2CHD.乙苯和苯乙烯分子内共平而的碳原子数均为7【答案】AC【解析】试题分析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；B.乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，E错误;C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使'凜的CCV漆'液褪色，而乙苯不能，所以可用B^/CClr鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；D.苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D错误；答案选AC。

知识归纳一、苯1．苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构简式：或（3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120°。

比例模型2．物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒，沸点80.1℃，易挥发，熔点5.5℃，如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。

3．化学性质：（1）氧化反应：①可燃性：2C6H6+15O2−−点燃12CO2+6H2O−→现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。

②苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色。

（2）取代反应：①苯与溴的取代反应生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。

注意：此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。

苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。

虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3。

产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。

②苯的硝化反应反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。

反应的化学方程式：注意：浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。

硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基。

苯分子里的氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。

硝化反应也是取代反应。

硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。

要注意硝基（—NO2）与亚硝酸根离子（NO2-）的区别。

硝基苯只可写成或。

③苯的磺化反应与浓硫酸在直接共热到70～80℃的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HO—SO3H）分子中的磺酸基（—SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反应：在镍催化剂存在和180～250 ℃的条件下，苯可以和氢气发生加成反应。

环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。

二、苯的同系物1．定义：分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，称为苯的同系物。

芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

1．分子结构。

苯的分子式为C 6H 6，结构式为或 。

大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。

2．物理性质。

苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。

3．化学性质。

苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。

(1)取代反应。

(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)(硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)(2)加成反应。

(3)氧化反应。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：+15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

4．苯的用途。

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。

特别提示：(1)并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。

实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。

(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。

要点二、苯的同系物1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。

绝密★启用前人教版选修5 第11课时芳香烃一、选择题1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实()A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．间二溴苯只有一种2．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是() A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯能够燃烧产生浓烟3.某烃结构简式为，有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上4.某烃的结构简式为，则其可能具有的性质是()A．易溶于水，也易溶于有机溶剂B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色5.工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化氢化时最多消耗6 mol氢气。

这种化合物可能是()6.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体7.分子式为C8H8的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的一氯代物只有一种，该有机物可能是()8.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3：4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是()A．CH≡C—C(CH3)2C(CH3)3C．(CH3)2C===CH—C(CH3)2CH2CH3D．9.有8种物质：①甲烷，②丙烯，③1,3-丁二烯，④聚乙烯，⑤丙炔，⑥环己烷，⑦邻二甲苯，⑧环己烯()。

知识点、芳香烃许多人还沉浸在乔迁之喜时，便莫名其妙患上疾病，据报道，北京儿童医院血液科医生发现，患白血病的90%的儿童，其家庭在半年内进行了装修，油漆中的芳香烃是引起儿童患白血病的重要原因！1、芳香烃（1）芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。

如：苯、萘、蒽等（2）稠环芳香烃：由两个或两个以上苯环共用相邻的2个碳原子的一类芳香烃称为稠环芳香烃。

2、苯的结构与性质（苯是最简单的芳香烃）A．组成和结构苯分子中面，形成碳碳键长完全相等，是碳碳双键之间的一种特殊的键单键、碳碳双键均不同。

B．物理性质注：①苯常用作有机溶剂。

②苯的熔沸点低，易挥发，因此要密封保存。

（苯蒸气有毒）C．化学性质苯的结构比较稳定，苯的化学性质是易取代、难加成、难氧化。

（1）氧化反应①在空气中燃烧：火焰明亮，伴有浓烟2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

注：苯不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能使溴水褪色，说明苯环中不存在单双键交替结构。

（2）取代反应（溴代、硝化、磺化）①卤代反应+Br2+HBr溴苯是无色油状液体，不溶于水，密度比水的大。

②硝化反应+HO—NO2+H2O硝基苯是有苦杏仁味的无色油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。

（3）加成反应①与H2加成+3H2(环己烷)②与Cl2加成+3Cl2六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。

3、实验室制取溴苯和硝基苯A．实验室制溴苯（1）实验原理：①2Fe + 3Br2 = 2FeBr3②+ Br2+ HBr副反应：（主要是邻对位取代反应）（2）实验试剂：苯、液溴（不能用浓溴水）、铁屑（3）实验装置：（苯与液溴反应缓慢，需加入催化剂；此外该反应放热，不需要加热）（4）实验步骤：①检查装置气密性；②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应；③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；（5）实验现象：①将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口有白雾（溴化氢遇水蒸气形成）。

互动课堂疏导引导一、苯的结构苯的结构比较特殊，是考试中的重点和难点，我们一定要深刻理解和重点掌握。

受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响，许多人误认为苯是单、双键交替结构。

其实在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子，2个碳原子形成σ键。

6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键，所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致，6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构，各个键之间的夹角为120 °。

二、苯的性质1.苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。

是一种常用的有机溶剂。

2.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。

（1）取代反应溴苯是无色液体，密度比水大。

知识总结苯的溴代反应注意事项：（1）制溴苯反应，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2====2FeBr3。

（2）跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。

（3）导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水不倒吸。

（4）导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。

（5）烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。

Br2+2NaOH====NaBr+NaBrO+H2O②硝化反应：（硝基苯）硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。

知识总结苯的硝化反应注意事项：（1）加入药品顺序：向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。

（2）将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50—60 ℃。