沪科版化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 优秀课件PPT
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沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件 共13张
汽的密度为同温同压下乙炔的三倍，你
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
13
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共20张PPT)
①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长 均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与
H2发生加成反应生成环己烷。 ( B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
4.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ B C） Cl
CH3
A.甲烷 B.乙烯 C.
D.
实践活动：了解生活中可能接触苯或 含有苯环结构物质的主要场所，查阅 资料并与他人讨论这些物质对环境可 能产生的影响，提出有效防护建议。
沸点80.1℃
苯的发现和组成的测定
苯最早是19世纪初研究将煤气作为照明用气合成出来的
1825年英国科学家法拉第首先发现了苯。
1834年，德国科学家米希尔里通过蒸馏苯甲酸和石灰混 合物，得到了与法拉第所制得液体相同的一种液体，并命 名为苯。
法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78， 发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为 92.3％。
谢 谢！
整理仪器！
苯的特殊性质
饱和烃（甲烷）不饱和烃（乙烯） 取代反应 加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应 ——燃烧
联想甲烷、乙烯燃烧现象，预测苯燃烧可能有什么现象？
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象： 火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）
2、取代反应 （1）苯与液溴的反应
装置B吸收来自A装置未反应的溴单质
1．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（D ）
①苯 ②乙烷 ③乙烯 ④二氧化硫
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
2．下列用水就能鉴别的一组物质是( B )
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
苯的结构到底如何？
1935年，詹斯经X射线 衍射法证实苯分子结构 是平面正六边形，并测 得苯分子中碳碳键介于 单键和双键之间。20世 纪80年代发明了隧道扫 描显微镜后，人们终于 可以“亲眼目睹”苯的 结构。
1825——1980
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （） A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
液体较多。这种液体无色透明，带有一种 特殊的芳香气味。Michael Faraday测定该 液体熔点5.5℃，沸点80.1℃。 1825年6月 16日， Michael Faraday向伦敦皇家学会报 告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳 化合物”
• 1834年，德国科学家 米希尔里希（ E·E·Mitscherlich， 1794—1863）通过蒸 馏苯甲酸和石灰的混 合物，得到了与法拉 第所制液体相同的一 种液体，并命名为苯 （benzene）。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的， 产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以 来，大量的苯可以从石油工业获得。
下列物质中所有原子不可能在同一平面
上的是
（） D
A.C6H6
B. C6H5Cl
C.C6H5CH=CH2
D. C6H5CH3
下列各组物质能用分液漏斗分H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6
如何确定苯的分子式？
李比希有机物燃烧分析法
已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质 量比为 12︰1；蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯的化学性质 课件共11张
(2)苯的硝化反应 ：
浓H 2SO 4
+ HO － NO 2 50℃~60℃
－NO 2 + H 2O
硝基苯是有苦杏仁味、不溶于水、密度比水
大、有毒的无色油状液体。
注意：
A. 药品顺序
B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.为什么实验中硝基苯显黄色？
有黄色油状物
产生
注意 :
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体
为橙色
练习 2
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分___层__；__上__层___显__橙__色__，___下__层__近__无_ 色 这种操作叫做_萃___取_ 。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是 _分__液__漏__斗_ 。将分离出的苯层置于
2. 左烧瓶上方长导管的作用： 冷凝、回流苯和溴、导气
3.导管末端贴近液面： 防止倒吸
4. 溴苯的颜色和状态如何？ 溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解
了溴的缘故。 5.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？
（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生）
（2）有 HB r 生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀 )
（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
课堂
小结
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结： 易取代，难加成，可氧化 。
练习1
下列有关苯的叙述中错误的是（ D ）
A. 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B. 在一定条件下苯能与氢气发生加成反应 C. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置 后下层液体为紫红色
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50－60℃以
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共21张PPT)
苯的组成和结构：
1.分子式： C6H6 2.结构式：
3.结构简式：
（凯库勒式） 或
（现代价键模型）
4.比例模型：
苯的化学性质：
1、氧化反应
① 能 不否 能 被高锰酸钾氧化 ② 可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
实验现象：火焰明亮并带有和吸水剂
浓硫酸 H+HO NO2
NO2+ H OH
注意：
加热的温度是 50～60℃。
硝基苯（带有苦杏仁味、无色油状
液 体，不溶于水，密度比水大，有毒）
3、苯的加成反应 （难度大）
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应
C6H6＋3H2 Ni
C6H12
Ni +3H2
环己烷（无色液体）
四、本节知识总结：
冷凝和回 流作用
FeBr3 H + Br Br
Br + H Br
溴苯（纯净的溴苯是无色
油状液体，密度比水大）
不可接触
思考 反应中催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯
和液溴的混合物中加入铁粉？
答案 加入的铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3：2Fe＋3Br2＝2FeBr3。
（2）硝化反应：
（苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应）
加以验证； 4. 掌握苯典型的化学性质，包括苯的燃烧反应；苯的取代反
应，苯的加成反应；
重点与难点：苯的结构和化学性质
二、自学检测-（快问快答）
1、苯的物理性质 苯通常是 无色 、带有 特殊气味 的 液体 ，有
毒，密 度 比水 小 ， 不 溶于水，是重要的有机溶 剂。沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃。如果 用冰冷却，可凝 结成无色 的晶体。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键 是完__全__相__同__，是一种介于单__键__和__双__键___之间 的__独__特____的键。6个碳原子和6个氢原子在 _同__一__平__面_上，苯分子具有平__面__正__六___边__形_结构。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
取代反应 易
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
浓硫酸
+HO-NO2(浓5) 0℃-60℃ H20
加成反应 难
NO2 +
+
3H2
Ni △
练习:
⒈下列说法正确的是
（B ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的临二氯取代物有两种
冷却后再加苯。
硝基苯：是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大,有毒。
（3）苯的加成反应
△ + 3H2 Ni
（环己烷）
苯的化学性质：苯分子中碳碳键是一种介 于单键和双键之间的键，它的化学性质 “似烷似烯”——易取代、难加成。
小结
苯
氧化反应
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
4、苯的二溴取代物有 3 种同分异构
体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br Br
Br
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
(B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
(2)实验验证： 2mL苯1mLKMn振O荡4酸性溶液
（紫色不褪）去
2mL苯
1mL溴水 振荡
（橙色转移）到苯层
(3)实验结果：上述的理论推测是 错误 的。
信信苯息息为12平：：面CC隧正=-道CC六键键扫边长长描形：显：结微构11镜..35。34下××观11察00－－到1100
m m
现代苯苯中分键子长结：构1.观40×点10：－10 m
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯苦杏仁味
3、加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
+3H2 Ni
芳香烃
难加成
环烷烃
苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
简单交替结构，可以作为证据的有：（ C ）
①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。
性质探究
决定
苯的特殊结构
特殊性质
单键？ 双键？ 取代？ 加成？
如何紫证色明石苯蕊与液或溴硝的酸反银应类溶型液？
取代反应
加成反应
苯和液溴
苯和液溴
液溴、苯、 铁粉
硝酸银溶 液出现黄 色沉淀
2、取代反应
卤代（苯分子中的H原子被卤族原子取代）
C6H6 + Br2 FeBr3
＋HBr
溴苯油状液体
硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代）
C6H6 78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
试一试
你能想到C6H6的几种的结构式？
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( 下层几乎无色)
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
一种特殊的碳氢化合物 ——苯
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
一种特殊的碳氢化合物 ——苯
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？