非诺洛芬的合成路线图解

《有机合成路线的设计》专题练习高三班姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型：1.某有机物A发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。

写出各步反应的方程式：①是反应②是反应③是反应④是反应⑤是反应⑥是反应⑦是反应2．(2015天津理综节选)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。

写出A+B C的化学反应方程式。

(5)已知：R—CH2—COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：H2C CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 3．(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：；2CH3CHO请回答下列问题：(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH34．（2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：5．(2015江苏检测)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(5)已知：。

根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH6．(2015山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．(2015全国Ⅰ卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。

洛阳一高2024—2025学年高三（上）第一次综合检测化 学考生注意：1.答题前，考生务必用黑色签字笔将自己的姓名、准考证号、座位号在答题卡上填写清楚；2.每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，在试卷上作答无效；3.考试结束后，请将本试卷和答题卡一并交回；4.可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Al 27 S 32一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共计45分。

在每小题列出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。

1.高铁酸钾()是新型的绿色环保水处理剂。

一种制备的流程如下：下列说法错误的是（ ）A.步骤i 中反应的离子方程式为B.步骤ⅱ说明碱性条件下，氧化性：NaClO ＞Na 2FeO 4C.步骤ⅲ的反应为复分解反应，说明溶解度：D.作为性能优良的水处理剂，主要是利用了其强氧化性和还原后产生的具有絮凝作用的Fe(Ⅲ)2.下列实验方案，能达到实验目的的是（ ）选项A B目的制取将设计成原电池装置24K FeO 24K FeO 2++3+2222Fe +H O +2H =2Fe +2H O2424Na FeO <K FeO 24K FeO 2Cl 2+2+Zn+Cu =Cu+Zn实验方案选项C D目的证明制取碳酸氢钠实验方案A.AB.BC.CD.D3.由核电荷数1～18的某些元素组成的单质A 、B 、C 和甲、乙、丙、丁、戊五种化合物有如图所示的转换关系，A 是地壳中含量最多的金属元素，下列选项正确的是（ ）A.往丁溶液中滴加氨水至过量可得到澄清溶液B.甲物质在工业上可用作耐火材料C.甲→乙＋丙反应的离子方程式为D.A →乙＋C 反应的化学方程式为4.X 、Y 、Z 、M 、Q 五种短周期主族元素，原子序数依次增大。

X 的核外电子数等于其周期数，分子呈三角锥形，Z 的核外电子数等于X 、Y 核外电子数之和。

M与X同主族，Q是同周期中非金属性最强的元素。

药化重点药物合成路线本文介绍了一些药化领域的重点药物的合成路线，以供参考和学习。

1. 头孢菌素C头孢菌素C是一种β-内酰胺类抗生素，广泛用于临床。

其合成路线包括以下步骤：1.从L-天冬氨酸开始，通过多步反应得到头孢菌素C的前体。

2.用前体经过氧化、缩合、去保护等步骤合成头孢菌素C的中间体。

3.经过一系列的参考文献推荐反应，对中间体进行氧化、去保护、磺化、水解等步骤，最终得到头孢菌素C。

2. 阿司匹林阿司匹林是一种非甾体抗炎药，常用于退烧、镇痛等临床治疗。

其合成路线包括以下步骤：1.用苯酚和乙酸酐进行酯化反应，得到苯乙酰基化合物。

2.用已有的阿斯巴酸二乙酯进行重排反应，得到阿司匹林的前体。

3.对前体进行水解反应，脱去一个乙酰基，得到纯净的阿司匹林。

3. 盐酸普萘洛尔普萘洛尔是一种β-受体阻滞剂，可用于治疗高血压、心绞痛等疾病。

其合成路线包括以下步骤：1.以苯丙氨酸为起始材料，将其转化为琥珀酸二乙酯。

2.将琥珀酸二乙酯通过缩合反应转化为普萘洛尔的前体。

3.对前体进行脱乙酰反应，得到盐酸普萘洛尔。

4. 糖皮质激素糖皮质激素是一类常用的免疫抑制剂和抗炎药物。

其合成路线比较复杂，包括以下步骤：1.从丙酮开始，经过多步反应得到7-甲基-21-萘酸和雌二醇。

2.将7-甲基-21-萘酸与雌二醇缩合，得到口服的前体。

3.对前体进行磺化、硝化、还原、酰化等步骤，最终得到大量的糖皮质激素衍生物。

5. 去甲肾上腺素去甲肾上腺素是一种重要的生物碱，广泛用于神经科学研究和临床治疗。

其合成路线包括以下步骤：1.将苄基氯化镁和环己酮进行格氏反应，得到3,4-二环己基-1-丙醇。

2.对1-丙醇进行氧化反应，得到3,4-二环己基-1-酮。

3.对酮进行氢解、尿素缩合、甲苯磺酸化等步骤，得到去甲肾上腺素。

本文介绍的药物只是其中的一部分，它们的合成路线并不是固定不变的，随着技术的发展和改进，也会有所变化。

因此，本文提供的内容应仅供参考，以便学习和研究。

溶出手把手教你做出仿制药四条溶出曲线文章来自丁香园insight数据库，已经取得授权2016 年 3 月 5 日，国务院办公厅印发了《关于开展仿制药质量和疗效一致性评价的意见》，仿制药一致性评价工作正式展开。

仿制药一致性评价工作中，首先需要评价的是仿制制剂与参比制剂在体外溶出曲线要一致。

然而，将仿制制剂与参比制剂做到体外四条溶出曲线一致，并不是一件容易的工作。

作者将平日的工作经验总结出来，欲与大家交流分享。

开始前的准备将 BCS 再次分类生物药剂学分类系统（BCS，biopharmaceutics classification system）是 1995 年由 Amidon 提出的基于药物溶解性质和渗透性差异的分类系统，分为四类。

对于体外四条溶出曲线而言，溶解性性质比渗透性更实用，因此根据溶解性质的差异将 BCS 再次分类，分为 A 类（Ⅰ 和Ⅲ）和 B 类（Ⅱ 和Ⅳ）。

之所以这样二次分类，是因为Ⅰ 和Ⅲ、Ⅱ 和Ⅳ 分别在体外呈现出相同的溶解度性质。

将化合物根据 pH-溶解度差异来分类《仿制药质量一致性评价·口服固体制剂溶出曲线测定与比较指导原则》中提出，在进行溶出度实验之前，建议绘制化合物pH-溶解度图。

那么根据 pH-溶解度的差异性，也可以将化合物分为两类：一类是溶解度不存在pH 依赖性或差异性。

暂且将饱和溶解度无pH 依赖性的原料药分为 a 类。

另一类是溶解度存在 pH 依赖性或差异性，其饱和溶解度随 pH 值增加而增加，或随pH 值增加而降低。

将这类化合物分为b 类，比如NAISD 类的布洛芬、双氯芬酸钠等。

这样分类如何应用呢？举个例子。

如表1 所示，双氯芬酸钠在不同介质中的饱和溶解度差异性较大，再结合根据上述BCS 的二次分类，那么可将双氯芬酸钠可定义为Bb 类化合物。

之所以这样区分，是为了建立自我工作模型，以后在工作遇到相同的化合物，直接进行套用，从而降低工作量。

如何快速有效地做出四条溶出曲线？根据化合物性质不同，其溶出曲线难易程度也是各有差别。

有机化学大题推断1．链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反响可制备一种有机玻璃：以下信息：①核磁共振氢谱说明D只有一种化学环境的氢；②羰基化合物可发生以下反响：〔注：R′可以是烃基，也可以是H原子〕③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反响生成F。

答复以下问题：(1)A的构造简式为_____，A生成B的反响类型为_______。

(2)B生成C的化学方程式为_______。

(3)D的构造简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。

(4)F的化学名称为_______。

(5)F的同分异构体中能同时满足以下条件的共有______种〔不含立体异构〕；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____；(写出其中一种的构造简式〕。

①能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色〔6〕聚乳酸〔〕是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。

合成路线流程图图例如如下：2．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕G中官能团名称是___________________；反响②的反响类型为________________。

〔2〕反响①的化学方程式为______________；反响⑥的化学方程式为_____________。

〔3〕C的构造简式为__________________；E的构造简式为_____________________ 。

〔4〕写出满足以下条件的F的同分异构体的构造简式：______________________。

Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反响Ⅱ．能发生银镜反响III．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1〔5〕仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。

工业上用丙醛至款式布洛芬M合成路线布洛芬成了当之无愧的热销药。

各类布洛芬药片的退烧有效成分即为布洛芬，由碳氢氧三种元素组成，化学名为异丁基丙烯酸。

布洛芬是一种常用的OTC类非甾体抗炎镇痛药。

由于具备良好的抗炎、止痛、解热作用，并且对人体产生的副作用比较小而获得迅速发展。

1987年，它在全部解热镇痛消炎药物的23亿美元销售额中占18%的份额。

1993 年上升至30%以上。

由于布洛芬需通过化学合成，早期的生产工艺容易存在高能耗、原料利用率低、高污染等问题。

从全球来看，布洛芬的合成路线从传统的Boots法，转变到现在的BHC法和转位重排法等路线，但已实现工业化的主要是Boots和BHC法，国内也有部分厂家采用转位重排法。

布洛芬的合成路线经典的布洛芬合成路线( Boots 法)早期的布洛芬合成路线是以异丁基苯(1) 为原料，经傅克反应生成对异丁基苯乙酮(2)，再经达村缩合( Darzenscondensation) 生成1-( 4-异丁基苯基) 丙醛(3)，最后或经氧化得布洛芬4，或是通过 3 的肟化反应，再经水解制得。

我国常州药厂和新华药厂分别用Boots法生产过布洛芬。

虽然其原料易得，但产率较低，仅有40%左右，所以这种方法合成出的布洛芬实际成本较高，且副产物的污染严重。

近年来，随着人们生活质量的不断上升，绿色生产渐入人心并渗入到化学领域。

对于化学工业，社会希望不论是原料、助剂、合成路线的选择还是生产工艺的确定，尽可能满足原子经济性高、零排放的要求，以确保减少或消除对人类健康或环境的危害。

布洛芬的合成也进行了类似的绿色化改进。

由美国Hoechst-Celanese 公司与Boots 公司联合开发的布洛芬生产BHC 工艺，被誉为这一进程中的成功典范，并因此而获得1997 年度美国“总统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖。

1992 年, 美国Hoechst-Celanese 公司与Boots 公司联合开发实现了通过1-( 4-异丁基苯基) 乙醇(5) ( IBPE) 的羰化反应合成布洛芬的工业化生产( 称作BHC 法), 并建成一套年产布洛芬3500 吨的装置。

有机化学练习1、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为______和______(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________________。

(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是____________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式: 。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH32、从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:已知:(1)H的分子式为________。

(2)B所含官能团的名称为________________。

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为________________。

(4)B→D,D→E的反应类型分别为________、________。

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为________________。

(7)写出E→F的化学反应方程式: 。

(8)A的结构简式为______________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

3、有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是____________________;E中含有的官能团名称是______________。

(2)由C和E合成F的化学方程式是____________________________________________________。

药物化学布洛芬合成路线话说药物化学里头，有一种东西，叫做布洛芬。

哎呀，这可不是什么普普通通的东西，它可是个大名鼎鼎的退烧镇痛药，对付头痛脑热那叫一个神奇。

你想知道它是怎么来的吗？那就跟我来，咱们揭开布洛芬合成的神秘面纱！首先啊，布洛芬的合成可不是闲着没事干的人搞出来的。

这玩意儿可得靠一帮聪明人，他们得研究个顶呱呱的化学路线才行。

他们得找个起点，从没听说过的2甲基苯甲酸出发。

这玩意儿一开始不过是个普通的有机化合物，跟我们日常生活里见到的啥味道都没有。

得把这个2甲基苯甲酸弄个变身，给它加点东西，变成个叫2甲基苯甲酰氯的化合物。

听着挺狠的，其实就是给它加了点氯，让它变得更有料，更能干。

然后，这2甲基苯甲酰氯得跟个叫2氨基苯甲醚搞好关系，它俩得来个粘合，变成个2甲基N(2甲氧基乙基)苯甲酰胺。

咦，这名字听着挺唬人的，其实就是俩东西黏在一起，变得更复杂点而已。

接下来的步骤就是让这个复杂点的东西进一步变强大，得来个化学反应，把它变成2甲基N(2羟乙基)苯甲酰胺。

这下子，它变得更有料了，加了个羟基，变得更“水润”了。

得来个最后一击，这个2甲基N(2羟乙基)苯甲酰胺还得再加点草酸，然后再经历几个步骤，才最终成为了我们熟悉的布洛芬！嘿，这可真是个相当不简单的过程，不是一般人想象得出来的。

布洛芬的合成路线，就是一群科学家们花了不少心思，把简单的化学物质一步步改造成了能给我们生活带来便利的好东西。

就像做菜一样，得选好料，掌握火候，才能做出一道美味的菜来，对吧？所以，没错，布洛芬的背后，不只是化学的魔法，更是一群科学家们智慧的结晶。

不管是为了退烧镇痛，还是为了解决生活中的小问题，这些化学合成的秘密，都是我们日常生活中的一部分。

记住啊，科学家们可不是闲人，他们的脑袋里可是有一套让我们受益的好东西呢！好了，现在你也知道了，布洛芬不是天上掉下来的，背后可是有一番不简单的故事和努力的。

所以，以后用药的时候，不妨想一想，这背后是不是有一群聪明人，为了让我们的生活更美好，做出了不少努力呢？。

布洛芬的化学合成路线布洛芬（Ibuprofen）是一种非处方药物，常用于缓解疼痛、退烧和消炎。

下面将介绍布洛芬的化学合成路线。

布洛芬是通过苯甲酸为原料合成的，具体的合成路线如下：将苯甲酸经过羧基保护反应，生成苯甲酸甲酯。

这一步骤是为了保护羧基，防止其在后续反应中发生副反应。

接下来，苯甲酸甲酯与氢氧化钠反应，生成苯甲醇。

这一步骤是通过酯酸水解反应将甲酯基替换为醇基。

然后，将苯甲醇经过氧化反应，生成苯甲醛。

这一步骤是将醇基氧化为醛基。

随后，将苯甲醛通过氰化反应，生成苯甲酸苯甲酯。

这一步骤是将醛基氰化，生成酮基，然后发生酮醇互变反应，形成酯基。

接下来，将苯甲酸苯甲酯经过羧基保护反应，生成苯甲酸苯甲酯甲酯。

这一步骤是为了保护羧基，防止其在后续反应中发生副反应。

然后，将苯甲酸苯甲酯甲酯与氯乙酸钠反应，生成苯甲酸苯甲酯乙酯。

这一步骤是通过酯酸交换反应，将甲酯基替换为乙酯基。

随后，将苯甲酸苯甲酯乙酯与氢氯酸反应，生成苯甲酸苯甲酯盐酸盐。

这一步骤是通过酯基水解反应，将酯基替换为盐酸盐基。

将苯甲酸苯甲酯盐酸盐经过酸碱反应，生成布洛芬。

这一步骤是将盐酸盐基中的盐酸去除，得到最终的布洛芬产物。

通过以上的化学合成路线，布洛芬可以得到较高的产率和纯度。

布洛芬作为一种常用的非处方药物，具有广泛的临床应用价值。

它通过抑制体内的花生四环素合酶活性，从而抑制花生四环素合成，达到抗炎、退热和镇痛的效果。

此外，布洛芬还具有较好的安全性和耐受性，因此被广泛应用于临床和家庭医疗中。

布洛芬是通过苯甲酸为原料，经过多步反应合成得到的。

它是一种常用的非处方药物，具有抗炎、退热和镇痛的作用。

布洛芬的合成路线为制药工业提供了重要的参考，也为人们提供了一种有效的药物选择。

第39讲醛、酮、羧酸及其衍生物（模拟精练+真题演练）完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．（2023·海南省直辖县级单位·嘉积中学校考三模）下列关于营养物质的叙述中正确的是A．油脂属于天然高分子化合物B．糖类均能发生水解反应C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、油脂和蛋白质都只含C、H、O三种元素【答案】C【解析】A. 油脂不属于高分子化合物，A错误；B. 葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B错误；C. 蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；D. 淀粉、油脂都只含C、H、O三种元素，而蛋白质都含C、H、O、N元素，有些蛋白质还含有S、P等元素，D错误；故合理选项是C。

2．（2023·辽宁·校联考模拟预测）合成治疗皮炎的药物阿布昔替尼的一种中间体M的结构如图所示，下列说法正确的是A．M能与氢氧化钠溶液反应B．M含有3个碳碳双键C H NO D．M中所有原子可能共平面C．M的分子式为12143【答案】A【解析】A．M中含有酯基、酰胺基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应，故A正确；B．M没有碳碳双键、C H NO，故C错误；D．M中苯环中不含有碳碳双键，故B错误；C．由结构简式可知，M的分子式为12133含有-CH2-的结构，M中所有原子不可能共平面，故D错误；故选A。

3．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）某梯形聚合物BBL的结构简式如图所示，可由A和B两种物质聚合而成，下列说法正确的是A．A分子中所有原子共平面，1molA水解时最多可与4molNaOH反应B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性C．BBL平均每个链节中有6个环D．由A和B通过加聚反应得到BBL，同时会生成等物质的量的两种小分子【答案】A【解析】A．苯的空间构型为平面正六边形，碳氧双键中的碳原子杂化类型为sp2，属于平面形，因此化合物A中所有原子共平面，1molA完全水解后得到4mol羧基，能与4molNaOH溶液发生中和反应，故A正确；B．化合物B中含有苯环，属于芳香族化合物，氨基显碱性，B物质为盐酸胺盐，为强酸弱碱盐，溶于水后溶液显酸性，故B错误；C．BBL是由化合物A和化合物B通过聚合反应得到，根据BBL的结构简式，右侧两个N原子应于一个苯环相连，因此平均每个链节上有7个环，故C错误；D．根据元素守恒和质量守恒，A和B发生反应，除生成高分子化合物外，还生成H2O和HCl，该反应类型为缩聚反应，生成H2O 和HCl的物质的量均为4nmol，故D错误；故答案为A。

课时31 有机推断与有机合成1(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。

罂粟碱的合成方法如下：(1) B分子中的官能团有和。

(填名称)(2) D→E的转化属于(填反应类型)反应。

(3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是。

(4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：。

Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种【答案】(1) 醚键溴原子(2) 取代(3)(4) 或【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。

(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。

(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。

(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。

2(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：①R—Br R—MgBr②(R表示烃基，R'和R″表示烃基或氢)(1) 写出A的结构简式：。

(2) G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：和。

(3) F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：。

【答案】(1) (2) (酚)羟基酯基(3) +H2O【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。

(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。

2014年高考江苏化学试题赏析可能用到的相对原子质量：H —1 C —12 N —14 O16 Na —23 Cl —35. 5 K —39Cr —52 Fe —56 Cu —64 Mg —24 I —l27 P —31 S —32单项选择题:本题包括10 小题, 每小题2 分, 共计20 分。

每小题只有一个选项符合题意。

1．水是生命之源，2014年我国科学家首次拍摄到水分子团簇的学科网空间取向图像，模型如图。

下列关于水的说法正确的是A ．水是弱电解质B ．可燃冰是可以燃烧的水C ．氢氧两种元素只能组成水D ．0℃时冰的密度比液态水的密度大赏析：考察水的知识。

水是弱电解质，可燃冰是CH 4·8H 2O ，氢氧两种元素既可以组成水，也可以组成双氧水，冰的密度小于水的密度，选择A 。

2．下列关于化学用语的表示正确的是A ．过氧化钠的电子式：B ．质子数为35、中子数为45的溴原子：8035 BrC ．硫离子的结构示意图：D ．间二甲苯的结构简式： 赏析：考察化学用语，涉及电子式、核素符号、结构示意图和结构简式。

A 项，过氧化钠是离子化合物，C 项是S 原子的结构示意图，D 项是对二甲苯的结构简式。

选择B 。

3．25℃时，下列各组离子在指定溶液中一定能大量共存的是A ．pH=1的溶液中：Na ＋、K ＋、MnO 4－、CO 32－B ．c(H ＋)=1×10－13mol/L 的溶液中：Mg 2+、Cu 2+、SO 42-、NO 3-C ．0.1mol/LNH 4HCO 3溶液中：K +、Na +、NO 3-、Cl -D ．0.1mol/LFeCl 3溶液中：Fe 2+、NH 4+、SCN -、SO 42-赏析：考察有条件的离子共存问题。

A 项，H ＋与CO 32－反应；B 项，OH －与Mg 2+、Cu 2+形成沉淀；D 项，Fe 3＋与SCN -络合。

选择C 。

4．下列物质性质与应用对应关系正确的是A ．晶体硅熔点高硬度大，可用于制作半导体材料B ．氢氧化铝具有弱碱性，可用于制胃酸中和剂C ．漂白粉在空气中不稳定，可用于漂白纸张D ．氧化铁能与酸反应，可用于制作红色涂料赏析：考察物质性质与用途的关系。

特殊加成马氏/反马氏加成D-A反应内容简介乙炔水化法及烯醇重排羟醛缩合一、马氏/反马氏加成例1：以CH3CHBrCH3为原料合成CH3CH2CH2Br例2：（2014 江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）．（2）反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2，X 的结构简式为________． （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）． （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），合成路线路程图示例如下：．例3：（2015天津联考）W 结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一．W 的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：已知：②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子． ③D 和H 是同系物 请回答下列问题：（1）G 分子中含有的官能团名称：_________．（2）反应过程中涉及的反应类型有_________、_________． （3）A 的结构简式为_________； W 的结构简式：_________． （4）反应条件为_________．A B →G H →（5）的化学方程式：_________； 由D 生成高分子化合物的方程式_________．（6）同时满足下列条件的F 的同分异构体有_________种（不包括立体异构）： ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；其中核磁共振氢谱为5组峰的为_______（写结构简式），其峰面积之比为________．二、D-A 反应例1：2011全国II例2：(2014北京)（4）A 的相对分子质量为108①反应II 的化学方程式是 。

B C例3：(2012海南)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的结构简式为，化学名称是；(2)B的分子式为；练：以1,3-丁二烯和乙烯为原料，合成三、乙炔水化法及烯醇重排例1：（2012安徽）（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含-O-O-键。

畅销五元杂环药物合成路线汇总过去几十年有机化学得到了极大的发展，各种化学方法被开发出来，在化学领域也诞生了众多诺贝尔化学奖，例如偶联反应，不对称催化反应，酶的定向演化等领域。

全世界的合成化学家们利用各种化学合成手段组装出丰富多彩的化合物。

合成化学在药物化学中发挥了重要的作用，熟悉药化方向的朋友们肯定都注意到，杂环化合物在药物分子中广泛存在，杂环骨架多种多样，以环的大小为例，有五元环，六元环等等，以环的构造为例，有吡咯，嘧啶，喹啉，异喹啉，噁唑，噻唑，吲哚，哒嗪等等，这些骨架为药物开发的研究提供了巨大的资源支持。

今天小编为大家整理了五元杂环化合物的合成路线，希望能给大家的工作带来帮助，也希望大家喜欢。

Sunitinib合成Sumatriptan合成下图介绍的Sumatriptan合成路线用到的关键步骤是Japp–Klingemann这个人名反应，再紧接着进行Fisher吲哚合成法，构建出所需要的吲哚类核心骨架。

Rizatriptan合成接下来这个Rizatriptan合成就很有意思了，这个反应需要大家详细掌握Fisher反应的机理，该合成路线合成的核心步骤是Fisher反应的Grandberg衍生化反应，先形成三环中间体，接着再开环得到目标骨架。

另外一条路线也很有意思，关键步骤是Larock类型的成环构建吲哚骨架的反应。

Eletriptan合成Eletriptan合成也很有意思，这里给大家介绍两个路线，其中第一个路线的关键步骤是吲哚三位的傅克酰基化反应。

另外一条路线的关键步骤是分子内的Heck反应，这个方法可以实现众多不同类型的杂环化合物，很有用，希望大家可以记得，当然第一步的Mitsunobu反应也相当实用，可以比常规的OTs或OMs取代节省一步。

Fluvastatin合成Fluvastatin合成的关键步骤是Bischler–Möhlau类型的吲哚合成，和类似于Vielsmer类型的延长碳链的反应。