第二章 糖类化合物

第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。

它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。

1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。

1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。

在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。

与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。

核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。

6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。

如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。

糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。

不包括人工合成的糖。

一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。

植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。

在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。

对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。

游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。

糖类化合物名词解释
糖类化合物是一类由多个碳原子和氢原子组成的有机物质，可以分为简单糖、复糖和非糖类物质三大类。

简单糖：又称单糖，它是一种由单个糖分子组成的糖类物质，主要包括葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、麦芽糖、玉米糖、蔗糖、糖原等，其中葡萄糖、果糖和乳糖是人体最常摄入的三种糖类物质。

复糖：又称多重糖，在糖分子结构上比简单糖更复杂，可以分为淀粉、纤维素、凝胶聚糖、聚糖酶和环糊精等五大类。

淀粉是由多个葡萄糖分子链接而成的糖分子，是人体重要的热量来源；纤维素可以促进消化道的正常功能；凝胶聚糖是植物中的重要组成部分，有助于提高食物中的营养含量；聚糖酶是人体内分泌的一种肠道消化酶；环糊精是一种可以用作食品添加剂的复杂糖分子。

非糖类物质：它是糖原、淀粉和聚糖等糖类物质的一个分支，主要包括木糖醇、半乳糖苷、磷脂类、脂肪酸等，它们不像糖类物质那样可以直接被人体消化吸收，但是它们也是人体重要的营养物质。

第二章糖类化合物的结构
2.1单糖（monosaccharide）
2.2糖甙（glycoside）
2.3低聚糖（oligosaccharide）
2.4多糖（polysaccharide）
2.1单糖（monosaccharide）
单糖是一般含有3～6个C原子的多羟基醛或多羟基酮，分子式为
Ｃ
n (H
2
O)
n
，最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。

2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。

H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2～10个糖单位，聚合度低的有甜味，溶于水，普遍存在于自然界。

自然界合成途径：1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成； 2.在酶的作用下使多糖水解生成。

生物化学笔记---第二章--糖---类第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。

3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。

三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。

2.与碱：弱碱互变，强碱分解。

3.氧化：三种产物。

4.还原：葡萄糖生成山梨醇。

5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。

7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。

四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。

第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为：结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。