怎样证明苯酚的酸性PPT课件

2020年10月2日
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结论二：由于羟基对苯环的影响，使 得苯环上的Ｈ变得活泼，更易发生取 代反应。羟基与苯环的影响是相互的。
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苯酚的检验：
１.用溴水检验 现象：立即出现白色沉淀．
２.显色反应 演示实验：与ＦeＣl３溶液反应
现象：溶液立即变成紫色．
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１.苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响 以及苯酚的化学性质．
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现象：澄清的溶液又变得浑浊了。
结论：碳酸能制得苯酚。说明苯酚的酸性比 碳酸弱。 苯酚溶液不能使指示剂变色。
—ONa + CO2 + H2O—→
—OH + NaHCO3
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由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以少量电离 出来，使溶液呈弱酸性。
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
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２.苯酚存在的检验方法．
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一 判断正误：
１.分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚．
２.
和
同系物．
—ＣＨ２OH 是
二．有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、 氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把 它们区别开来。
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３.除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法
是（ Ｄ ）
A．用过滤器过滤 B．用分液漏斗分液 C．通入足量CO2后，过滤 D．加入适量NaOH溶液，反应后再分液
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４．丁香油酚：
从它的结构简式可推测它不可能有的化学
性质是

05 苯酚的市场前景与发展趋势
苯酚的市场现状与需求分析
苯酚的市场规模
01
随着经济的发展和人口的增长，苯酚的需求量逐年增加，市场
规模不断扩大。
苯酚的应用领域
02
苯酚作为一种重要的化工原料，广泛应用于医药、农药、染料
、香料、塑料等产业领域。
苯酚的需求特点
03
由于苯酚的特殊性质，其在高端领域的应用需求增长较快，对
苯酚的环境影响
污染水源
苯酚可通过地表水、地下水等途径进入水体，对水生生态系统造 成严重破坏。
土壤污染
苯酚渗入土壤后，会影响土壤微生物活动和植物生长。
大气污染
苯酚挥发到空气中，可形成有害气体，对人体健康造成危害。
苯酚的安全防护措施
穿戴防护服
在进行苯酚操作时，应穿戴化学防护服、化学防护眼镜和化学防 护手套。
通风设施
确保操作区域有良好的通风设施，以降低空气中苯酚的浓度。
定期检查
定期对工作环境进行苯酚浓度检测，确保符合安全标准。
苯酚的储存与运
1 2
专人管理
苯酚的储存和运输应由专人负责，并对其进行相 关培训。
专用仓库
苯酚应存放在专用仓库内，并配备相应的消防设 施。
3
安全标识
在苯酚的储存和运输过程中，应设置明显的安全 警示标识。
此外，还有苯胺法、烷基化法、烷氧基化法等合成方法，但这些方法相对不常用。
苯酚的提取方法
苯酚的提取方法通常采用溶剂萃取法。该方法利用苯酚在两 种不同溶剂中的溶解度不同，通过萃取剂将苯酚从一种溶剂 转移到另一种溶剂中，再通过蒸馏等方法分离，该方法利用吸附剂对苯酚 的吸附作用，将苯酚从溶液中分离出来，再通过解吸剂将苯 酚从吸附剂上解吸下来得到纯度较高的苯酚。

4．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用
于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出
血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。下
列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( B )
A．①中生成7mol H2O B．②中无CO2生成 C．③中最多消耗3molBr2 D．④中发生消去反应
用 说 明
状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品，使用本
书 品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存。
预习实验
一、物理性质
状态 气味
无色，有特殊气味晶体 久置变成粉红色
熔点 43 ℃
溶解性
常温在水中溶解性不大 65℃以上与水混溶； 易溶于苯、乙醇等有机溶剂
？
已知：
羟基上的氢很难被溴取代 。 一溴苯酚、二溴苯酚 不是沉淀， 三溴苯酚是白色沉淀。
向盛有少量苯酚稀溶液 的试管里逐滴加入饱和 溴水，边加边振荡，观 察并记录实验现象。
现象：有白色絮状沉淀产生
三、化学性质
3. 取 代 反 应
三、化学性质
定性检验 酚类或Fe3+
苯酚溶液
4. 显色反应
现象： 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
毒性
有毒，有腐蚀性
思考
如不慎沾到皮肤上，应如何处理？ 立即用酒精洗涤 试管上粘有苯酚，应如何清洗？
65度以上热水或酒精清洗
苯酚
结
二、分子结构
构
决
分子式 ： C6H6O
定
OH
OH
性
结构简式: 或
质
分子模型：

结论
原因
苯 H
液溴 催化剂
Br
一元取代
苯酚
OH
探究二 2、苯酚与溴反应
操作
向盛有少量苯酚稀溶液的 试管中滴加过量的浓溴水
OH
Br
+ 3Br2
现象 白色沉淀
OH Br
+ 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚
注意：实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴 苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
对比分析二
类别
苯
苯酚
结构简式
H
OH
溴的状态 液溴
浓溴水
溴 条件
催化剂
不需催化剂
代
Br
反 产物 应
一元取代
三元取代
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼。
探究三 苯酚的检验
操作 向盛有苯酚溶液的试管中 滴入几滴FeCl3溶液，振 荡。
现象 溶液变为紫色。
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
二、苯酚的物理性质
颜色：无色
易被氧气氧化而呈粉红色
气味：特殊气味 状态： 晶体
溶解性：
水中 常温溶解度为9.3g 65 ℃以上混溶
有机溶剂中 易溶于乙醇等有机溶剂
思考： 1. 如何保存苯酚？ 隔绝空气，密封保存。
2. 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强腐蚀性，
如果沾到皮肤上应怎么办？ 立即用酒精洗涤。
•
10、有些事想开了，你就会明白，在世上，你就是你，你痛痛你自己，你累累你自己，就算有人同情你，那又怎样，最后收拾残局的还是要靠你自己。
•
11、人生的某些障碍，你是逃不掉的。与其费尽周折绕过去，不如勇敢地攀登，或许这会铸就你人生的高点。

.酚
节苯酚的性质
1.醇有什么结构特点？
烃分子中饱和碳原子与羟基相连接
2.下列物质是否为醇？它们是同系物吗？
1.
芳香醇
2. 苯酚
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
一、苯酚的分子结构： 1、分子式：C6H6O
2 、苯酚的分子结构
苯基
O
H
羟基
3、结构简式：
OH 或
C6H5O H
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的 气味。 现象： 1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被
二、苯酚的物理性质：
熔 色态味 点
无色晶 体有特 殊气味
水中的溶解性
65℃以 下 65℃以 上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
易溶于 能溶于水 与水 有毒 40.9 乙醇、苯 但溶解度 任意比 等有机溶 腐蚀皮 ℃ 较小 互溶 肤 剂
三、苯酚的化学性质：
结 构 分 析
性 质 预 测
应具备两种 基团的性质。
实 验 验 证
得 出 结 论
苯基、羟基
对比两种 基团是否 相互影响
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH 中性
R—C—OH 酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。 [实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
想一想：
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强？能否加以验证？
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不 能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－

—OH + NaOH—→
—ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何？
—ONa +HCl 澄清
—OH +NaCl 浑浊
—ONa + CO2 + H2O—→ —OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
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四、苯酚的工业制法
➢以苯为原料先制得氯苯
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
➢以氯苯与水反应合成苯酚
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
国标本苏教版三年级下册
1 长城和运河
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
万 里 长 城
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
课堂练习二
❖ 下列物质中：
（A） （C）
（B） —CH2OH （D）
—OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（
）
2) 能与B、溴D水发生取代反应的是（
）
3) 能与金属钠发生反应的是（ B、D ）

你知道鸦片的主要成分是什么吗？
苯酚
注意是苯环和羟基直接相连！ 一、苯酚的结构
球棍模型 填充模型
结性质
1 .色、味、态： 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 2 .熔点：是43℃
3 .溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大→浑浊 当温度高于65℃时， 能跟水混溶 →澄清
• 制酚醛树脂、合成纤维、医药、合成香料、 染料、农药等 • 可用于环境消毒。苯酚的稀溶液可直接用 作防腐剂和消毒剂 • 可制成洗涤剂和软膏,有杀菌、止痛作用
分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？
【药品名称】苯酚软膏 【别 名】Phenol Ointment 【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味 苯酚特殊气味 【药物组成】每克含苯酚0.02克。 蛋白质发生变性 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 避免接触眼睛和黏膜。 3. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色 有还原性 泽变红后 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 苯酚呈酸性 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。 【贮 藏】密闭 易被 ,在30℃以下保存。 氧化
研究物质化学性质的一般方法
分析结构 预测性质 实验证明
官能团决 定有机物 的性质
苯酚的酸性 苯酚的取代反应
有机中重要 的化学思想
基团相 互影响
苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H
②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
↑冷却

A．盐酸 D．苯酚
B．乙醇 E．醋酸
C．碳酸
? 苯环对羟基有影响，那么羟基对 苯环有影响吗？ • 向盛有少量苯酚稀溶液的试管 里逐滴加入饱和溴水，边加边 振荡，观察并记录实验现象
三、化学性质 2、苯环上的取代反应
由于羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻、对 位更活泼，易被取代。 此反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
三、化学性质 1、苯酚的弱酸性 ——俗名石炭酸
向澄清的苯酚钠溶液分别通入CO2观察现象
现象： 溶液变浑浊
结论： 苯酚的酸性比碳酸弱
ONa + H2O + CO2
OH
+ NaHCO3
课堂练习
结合学过的知识分析下列物质按酸性由强到弱的顺
序排列是__A__>__E__>___C__>__D__ > B
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
学习目标
1、掌握苯酚的组成和化学性质 2、醇羟基和酚羟基对化学性质的影响 3、了解酚的用途
重点：苯酚的化学性质 难点：醇羟基和酚羟基对化学性质
的影响
苯酚 ——最简单的酚
一、分子组成和 结构
分子式: C6H6O
OH
OH
结构简式：
C6H5OH
比例模型：
人教版高中化学选修五
第三章 第一节 醇 酚
苯酚
科学史话
新闻链接
英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生, 发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上 的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸 （苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时 排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布 等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染 的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率 一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了 全世界著名的外科医生。

—CH2OH

问：如果羟基直接与苯环相连接，是否还是醇呢？
OH
酚与醇概念的对比：
醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链 碳连着羟基的化合物。 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类？（2） 与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？

(1)
—OH （2）

—CH3 （3）
（2）常温下在空气中氧化为粉红色
（3）可被酸性高锰酸钾氧化
化学性质小结
在苯酚分子中， 羟基与苯环两个 基团，不是孤立 的存在着，由于 二者的相互影响， 使苯酚表现出自 身特有的化学性 质。
课堂练习三
下列物质中： （A ） （C） （B）
—CH2OH （D） —OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ B、D） 2) 能与溴水发生取代反应的是（ B、D ） 3) 能与金属钠发生反应的是（ B、C、D ）
OH
—CH2OH
CH3
（4）
—CH2OH
一、苯酚的
分子结构
分子式：C6H6O 结构式
结构简式
—OH
二、苯酚的物理性质
1. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃ 3. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。 4. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气 味 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。
—CH2OH
—OH
苯酚 模型
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
苯酚的化学性质
2、苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性。

酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 36、失败者任其失败，成功者创造成功。 37、世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。 38、天助自助者，你要你就能。 39、我自信，故我成功；我行，我一定能行。 40、每个人都有潜在的能量，只是很容易：被习惯所掩盖，被时间所迷离，被惰性所消磨。 41、从现在开始，不要未语泪先流。 75、自己选择的路，跪着也要走完。