19秋西南大学[0080]《高等有机化学》作业复习资料答案

1095 20192单项选择题1、命名下列化合物（ ）.苯甲腈. 苯乙腈. 乙腈 .甲腈2、....3、 如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（ ）。

. 用浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在浓硫酸中，从苯中分离出去。

.用稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发生磺化反应而溶解在稀硫酸中，从苯中分离出去。

4、........5、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮.2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）.戊二酸酐.反丁烯二酸酐.丁二酸酐.顺丁烯二酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

....8、下列化合物中，（）可以用作化学合成染料。

....9、蛋白质的基本组成单位是（）。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖10、（）是一切糖类甜味剂中甜味最大的单糖。

.D-木糖.D -半乳糖.D-果糖.D-葡萄糖11、....12、....13、....14、下列化合物中，（）不能与水形成氢键。

.甲胺.二甲胺.甲烷.三甲胺15、....16、命名下列化合物（）.2-甲基呋喃.1-甲基四氢呋喃.2-甲基四氢呋喃.1-甲基呋喃17、... .18、写出对氨基苯乙酮的结构（ ）....19、....20、....21、....22、（ ）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐 。

. 芳香铵盐 . 芳香三级胺. 芳香一级胺.芳香二级胺23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（ ）。

. 范德华力 . A and B. 分子间氢键作用 .分子间静电作用24、下列氨基酸中，（ ）不属于必需氨基酸。

. 蛋氨酸 . 异亮氨酸. 精氨酸.赖氨酸25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。

.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质26、....27、....28、下列基团中____不能用来保护羟基. THP （四氢吡喃基）. 对甲氧基苄氧基甲基p -MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM. 硅保护基，例如三乙基硅基（TES ） .苄基29、下列反应中，（ ）不属于周环反应。

（0080）《高等有机化学》复习思考题1.1下列化合物是否有极性？若有，请标明偶极矩方向。

1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？(1)CH 3COCH 2CH 3 (2) HCHO (3)CH 3CH 2CHO1.3.下列各组化合物在KOH 乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？(1)(2)(3)1.4.试解释亲核加成反应中，ArCH 2COR 的反应活性为何比ArCOR 高。

1.5比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

1) HOCH 2CH 2COOH 和CH 3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸3) ClCH 2COOH 、CH 3COOH 、 FCH 2COOH 、CH 2ClCH 2COOH 、CH 3CHClCOOH1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。

1) CH 3CH 2NH 2 和2) 和3） 和4） 和2.1. 解释下列概念1）构造 2）构型 3）构象 4）极端构象 5）优势构象B r HCH 3Cl Cl CH 3C C CH 3CH 3Cl ClCC B r HO O C H Cl CO O H OH HO O C H ClClClNH 2HO N H 2N H 2O 2N N H 2NH NHN6）构象能 7）区域选择反应 8）区域专一反应 9）内消旋体 10）外消旋体 11）S N 2反应2.2.请将下列化合物命名并指出各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的，还是非对映异构？2.3. 请指出下列化合物哪些可以拆分。

2.4.请确认下列用fischer （费歇尔）投影时表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型？2.5. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。

3.1试比较下列化合物的酸性强弱，并加以解释：（1）丁酸 丁炔－2－酸 顺丁烯－2－酸（2）对氯苯甲酸与对氟苯甲酸 （3）乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯4.1.预测下面反应在无水AlCl 3催化下的主要产物。

习题答案第一章1.（ 1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。

有机物是生命产生的物质基础。

（2）共价键：共价键（ covalent bond ）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。

（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式而有不同的原子排列的化合物的异构现象。

（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。

（ 5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心所带电量q 的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。

它是一个矢量，化学中方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。

（ 6）诱导效应：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。

（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。

（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。

（9）键角：分子中两个相邻化学键之间的夹角。

（10）Lewis 酸：路易斯酸（ Lewis Acid ，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。

（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。

导致这些基团在水性环境中的缔合。

（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。

2．（1）（2）（3）（4）（5）（ 6）（7）（8）（9）3．具有偶极的分子：（ 1）两 H 原子中心指向O原子方向；（2）由H原子指向Br 原子；（ 4）H 原子指向三个Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向4．（ 1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷5．（1）（2）（3）（4）6．酸：Cu2+FeCl 3CH3CN碱： NH3CH3NH2C2 H5OC2H5加合物： CH3COOH CH3OH-+7．（1） CH3COOH/CH3COO H 3O/ H 2O-CH +（2） H2SO4/HSO43OH2/CH3OH（3） HNO/NO-(CH+) NH/(CH ) N3333338． (2) CH 3F >(3) CH3Cl >（4）CHBr >（5）CHI > (1) CH4339.单键最长 , 双键次之 , 叁键最短 . 单键中两个原子间的电子云密度小, 叁键两个原子间的电子云密度最大 , 共同的电子把两个原子吸引得最近 . 所以说 , 叁键最短 , 单键最长 , 双键处于中间 . 10． C5 H12O11． C8 H10N4O2第二章1.⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷3.2- 甲基丁烷较稳定的构象是：CH3CH 3CH3CH 3H CH 3CH 3H CH3⑴⑵⑶H H H H H HCH3CH 3H.其中⑴和⑵更稳定。

有机化学总结一．有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃〔单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃〕，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物〔酰卤，酸酐，酯，酰胺〕，多官能团化合物〔官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式〔伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式〕。

立体结构的表示方法：COOHCH31〕伞形式：C2〕锯架式：HH OHOHOHHH3CC2H5H H H COOHH H3〕纽曼投影式：4〕菲舍尔投影式：H OHH H HCH3H HH H5〕构象(conformation)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH3Cl CH3C2H5C C C CH C2H5H Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，那么为顺式；在相反侧，那么为反式。

CH3CH3CH3H CH3CH3H CH3C C C CH HH CH3H H CH3H顺－2－丁烯反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。

西南大学培训与继续教育学院课程考试试题卷
学期：2020年秋季
课程名称【编号】：高等有机化学【0080】 A卷
考试类别:大作业满分：100分
答案网叫福到（这四个字的拼音）
一、名词解释（20分，每题4分）
1、电负性（Electronegativity）
2、构象
3、Hucke规则
4、区域选择反应
5、顺反异构
二、请写出下列反应式的主要有机产物（20分，每题5分）
（CH3）2CHCH=CHCH3+Br2
三、判断题（30分，每题2分）
酸碱催化的反应中，质子传递总是决速步骤
0%区域选择反应是区域专一性反应
有手性中心的化合物一定有旋光。

亲核试剂的“碱性”与“亲核性”不总是一致SN2历程形成平面结构的碳正离子中间体。

鹵代烃发生消除反应符合
Saytzeff则，即得到取代基最多的烯烃季铵盐或锍盐消除反应符合
Hofman规则，即得到取代基较少的烯烃。

常见的共轭体系只有一种，即π-π共轭。

自由基反应基本不受酸或碱影响
有手性中心的化合物都能拆分
烯烃的硼氢化反应得到反 Markovnikov（马氏规则的产物。

所有重排反应都是亲核重排
A反应的中间过程一般是五元环过渡态。

场效应即分子中原子之间相互影响是通过空间传递
共轭效应是共轭体系中原子之间的相互影响的电子效应。

四、推测反应机理（15分醛的缩合的反应历程是什么？
请标明主要电子流向。

五、综合题（15分）
1.简述共轭效应与诱导效应的区别（8分）
2.判断下列化合物或离子是否具芳香性？（5分）
3试比较下列碳正离子稳定性大小（2分。

西南大学（有机化学）第一篇：西南大学(有机化学)西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法芦福递降法克利安尼氰化增碳法碳二亚胺法7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二单三四11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸12、下列基团中____不能用来保护羟基THP（四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√B.×16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√B.×17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√B.×18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√B.×19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R 中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。

A.√B.×20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√B.×21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√B.×22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√B.×23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√B.×24、A.√ B.×25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。

西南⼤学⽹络与继续教育学院2019年秋季复习题-[1095]《有机化学（⼆）》西南⼤学⽹络与继续教育学院课程代码： 1095 学年学季：20192单项选择题1、命名下列化合物（）.苯甲腈.苯⼄腈.⼄腈.甲腈2、....3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。

.⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去.⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去.⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在浓硫酸中，从苯中离出去。

.⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在稀硫酸中，从苯中离出去。

4、........5、（）是最常⽤的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮. 2,4-⼆硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）.戊⼆酸酐.反丁烯⼆酸酐.丁⼆酸酐.顺丁烯⼆酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

....8、下列化合物中，（）可以⽤作化学合成染料。

....9、蛋⽩质的基本组成单位是（）。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖10、（）是⼀切糖类甜味剂中甜味最⼤的单糖。

. D-⽊糖. D-半乳糖.D-果糖. D-葡萄糖11、.... 12、.... 13、....14、下列化合物中，（）不能与⽔形成氢键。

.甲胺.⼆甲胺.甲烷.三甲胺15、....16、命名下列化合物（）. 2-甲基呋喃. 1-甲基四氢呋喃. 2-甲基四氢呋喃. 1-甲基呋喃17、....18、写出对氨基苯⼄酮的结构（）.... 19、.... 20、....21、....22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可⽣成芳⾹重氮盐。

.芳⾹铵盐.芳⾹三级胺.芳⾹⼀级胺.芳⾹⼆级胺23、为何酰胺熔沸点⽐分⼦量相近的酯⾼（）。

.范德华⼒. A and B.分⼦间氢键作⽤.分⼦间静电作⽤24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

.蛋氨酸.异亮氨酸.精氨酸.赖氨酸25、两个或两个以上的异戊⼆烯分⼦以头尾相连的⽅式结合起来的化合物称为______。