超声波辐射下离子液体催化合成4羟基6甲基1苯基亚氨基乙基2H吡喃2酮衍生物

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超声合成离子液体[BMIM][BF4]

超声合成离子液体[BMIM][BF4]H061王永泽梅乐和林东强姚善泾朱自强（浙江大学化学工程与生物工程学系, 浙江杭州310027）摘要利用超声波处理的方法对离子液体[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）的合成过程进行了研究。

分别在两种合成方法：两步合成法及一锅煮法中，对超声波处理条件进行了摸索。

结果表明，使用超声波处理的合成方法具有合成时间短，方法简单等特点，可在实验室规模上合成离子液体[BMIM][BF4]。

关键词超声波合成离子液体[BMIM][BF4]SYNTHESIS OF [BMIM][BF4] BY ULTRASONIC WAVE W ANG Y ongze,MEI Lehe,LIN Dongqiang,YAO Shanjing and ZHU Zhiqiang(Department of Chem & Biochemical Engineering , Zhejiang University , Hangzhou310027 ,Zhejiang , China)Abstract Ultrasonic wave was applied to synthesis of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate([BMIM][BF4]). Two-step method and one-pot method were experimented in ultrasonic treatment. The result shows that ultrasonic treatment can shorten reaction time and is a good choice in production of [BMIM][BF4] in laboratory scale.Keywords ultrasonic wave, synthesis, ionic liquids, [BMIM][BF4]引言近年来，离子液体作为绿色溶剂而引起广泛关注，除了能在化学反应方面能替代常规有机溶剂作为反应介质外，最近有发现很多酶类在离子液体中具有良好的催化性能。

超声波辅助下离子液体中羟基的乙酰化反应研究

离子液体［ｍｉＢ４ｂｍ］Ｆ为溶剂，乙酰化保护多种含羟基的化合物（包括核苷及糖上的羟基）的过程，结果表明，该方法具有反应时间短、收率高等优点．
１实验
１１离子液体１丁基一．．３甲基咪唑四氟硼酸盐［ｍｉＢ４ｂｍ］Ｆ的合成
ｕｄｒｕｔａｏｉｏｄｔｏ．ｉｐｔｗａａｄａｔｇｓｏｈｒｒａｔｏｉ，ｉｈｙｅｄｎｏｄｕｉｅｓｌｔｎｅｌｓｎｃｃｎｉｎＴｈｓａｈｙｈｓａｖｎａｅｆｓｏｔｅｃｉｎｔｒｉｍｅｈｇｉｌｓａｄｇｏｎｖｒａｉｙ
来，研究热点集中在寻找廉价、条件温和、适应性强的催化剂．ｎｚ具有很好的催化效果，毒性较弱，报道的ＺＣ２２ｎＡＯ２３ｎＩ１、Ｚ（ｃ）１作为乙酰化催化剂，存在反应时间长的问题．在均相、多相反应中，超声波可以【］［１使反应速度提高４１％，能明显缩短反应时间【．本文研究在超声波的辅助下，以Ｚ（ｃ）为催化剂，％～５ｌ训ｎＡＯ
ＡｂｔａｔＺ（ｃ）ｃｔｌｚｓｈｃｔｌｔｎｏ＿ｙｒｘｂｎｏｃａｉｔｉｎｃｌｕｄ［ｍｉＢ４ａｏｖｎｓｒｃ：ｎＡＯ２ａａｙｅｅａｅｙａｉｆｏｈｄｏｙｅｚｉｃｗｉｏｉｉｉｂｍ】Ｆｓｓｌｅｔｔｏｄｈｑ
超声波辅助下离子液体中羟基的乙酰化反应研究

超声辐射下2-氨基-7-甲基-4-芳基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈的“一锅法”合成

分析纯。
将２ｍｍｌ醛，ｍｍｌｏ芳２ｏ丙二腈，ｏ６甲基＿．２ｍｍｌ一４羟基．．２吡喃酮及５ｍＬ乙酸酐加入５０ｍＬ烧杯中．充分混匀后，放人超声反应池中，超声功率为２０Ｗ，室温下反应６ｉ。ＴＣ跟踪，４在０ｍｎ用Ｌ展开剂为（氯仿）（油醚）：：石＝１３的混合溶液。０４反应结束后，Ｒ＝．２，将产物倒人１０ｍＬ水中，夜静置，滤，０过抽水洗，用质量分数９％乙醇重结晶得目标化合物４４。５ａｉ化合物４ｅ的晶体结构测定：试样尺寸为０３．８ｍｍ× ．５ｍｍ× ．５ｍｍ单晶，石墨单色器单色化０３０２用的ＭＫＡ：００１０３ｎ辐射，ｏ２ｏａ（．７７ｍ）以）０扫描方式在２４。０５￣围收集３３８个独立衍射点／．５～２．８范７（ｉ００５０，观测点３６０个。晶体结构用直接法解出，Ｒ＝．６）可３经多轮Ｆｕｅ法合成获得全部非氢原子ｏｒｒｉ坐标。用差值Ｆｕｉｒｏｒ法合成产生了氢原子。全部非氢原子坐标及各向异性热参数经全矩阵最小二乘法ｅ
获得了较为满意的结果。反应如Ｓｈｍｃｅｅ１所示：
０Ｈ
ｕｔｓｎｃｌｒｏｉａ
－－－－ —－－－ —－— —－－－－－—・－・・－－－－－－－－－・ —－－－－
０Ａｒ
Ｎ
一
（Ｈ３Ｏ）ＯＣＣ２

超声波辅助法一步合成B酸离子液体

超声波辅助法一步合成B酸离子液体
陈勇;赵文军;高林
【期刊名称】《工业催化》
【年(卷),期】2009(017)006
【摘要】采用超声波辅助法一步合成了对水稳定性好和带-SO3H官能团的吡啶磺酸类B酸离子液体,用核磁共振(NMR)对制备的离子液体进行表征.结果表明,超声波辐射法具有操作简单、条件温和、反应时间短和收率高等优点.在超声辐射时间120 min、超声功率200 W和超声温度30 ℃条件下,离子液体收率达92%.
【总页数】3页(P27-29)
【作者】陈勇;赵文军;高林
【作者单位】中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐,830011;中国科学院研究生院,北京,100039;中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐,830011;中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐,830011
【正文语种】中文
【中图分类】O643.36;TQ426.94
【相关文献】
1.超声波辅助高锰酸钾法合成壬二酸 [J], 孙峰;尹少华
2.超声波辅助[EMIm]BF4的一步法合成及其在酯化反应中的应用 [J], 李学琴;孟宪锋;曹玲;魏玲;张宏喜
3.一步法合成N-烷基-3-甲基吡啶溴盐离子液体及性质 [J], 付东;阚侃;李鹏;黄波;杨帆
4.离子液体一步法催化合成4-乙酰胺基苯亚磺酸 [J], 梁晓通;李国兵;沈京华;张旭斌
5.微波辐射下一步法合成1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸离子液体 [J], 杨明娣;陈广美
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二氢吡喃保护羟基方法

二氢吡喃保护羟基方法羟基是一种常见的功能基团，在有机合成中具有重要的作用。

为了保护羟基，可以采用多种方法，其中包括化学转化法、生物酶法、固相合成法、微流控法、微波辅助法、超声波辅助法、高温高压法以及离子液体法等。

本文将详细介绍这些方法。

1.化学转化法化学转化法是保护羟基的一种常用方法。

其中，二氢吡喃是一种常用的保护剂，通过与羟基反应生成相应的二氢吡喃酯，可以有效地保护羟基。

反应条件温和，适用于大多数有机合成反应。

相关文献可查阅近年的化学期刊。

2.生物酶法生物酶法是一种环保且高效的方法，可用于保护羟基。

利用特定的酶将羟基转化为相应的酯或酮，可以有效地保护羟基。

生物酶法条件温和，选择性强，适用于复杂化合物的羟基保护。

相关文献可查阅近年的生物化学期刊。

3.固相合成法固相合成法是一种具有实用价值的合成方法，可用于保护羟基。

在固相载体上将羟基进行功能化，然后进行后续的合成反应。

该方法具有高效、高选择性等优点，适用于大规模生产。

相关文献可查阅近年的有机化学期刊。

4.微流控法微流控法是一种新型的合成方法，可用于保护羟基。

该方法采用微流控芯片技术，将合成反应在微通道中进行，具有高效、快速、环保等优点。

相关文献可查阅近年的微流控芯片研究期刊。

5.微波辅助法微波辅助法是一种高效合成方法，可用于保护羟基。

在微波条件下，反应速度加快，反应温度升高，可以促进羟基的保护反应。

该方法具有高效、快速等优点，适用于复杂化合物的合成。

相关文献可查阅近年的微波化学期刊。

6.超声波辅助法超声波辅助法是一种绿色合成方法，可用于保护羟基。

超声波的空化作用可以促进化学反应的进行，提高反应速度和产率。

该方法具有环保、高效等优点，适用于复杂化合物的合成。

相关文献可查阅近年的超声化学期刊。

7.高温高压法高温高压法是一种极端条件下的合成方法，可用于保护羟基。

在高温高压条件下，可以提高反应速度和产率，促进羟基的保护反应。

该方法具有高效、高选择性等优点，适用于复杂化合物的合成。

几种香料在超声格氏反应下的制备

几种香料在超声格氏反应下的制备袁金亮1 甄宏爝2( 1.广州道明化学有限公司，广东广州510665；2.广州百花香料股份有限公司，广东广州510725)摘要：以超声波为引发条件，引发制备格氏试剂，从而制备几种香料：二甲基苄基原醇、4-甲基-3-癸烯-5-醇、1-辛烯-3-醇、8-烯丙基-8-羟基三环[5,2,1,02,6]癸烷。

与常规引发条件相比，超声波引发格氏反应具有反应时间短、节约能源、操作简便、产率高等优点。

关键词: 合成；超声波；格氏反应；香料Synthesis of some Aroma Chemicals by GrignardReaction with Supersonic as revulsantYUAN Jin-liang1 ZHEN Hong-jue2（1.Guangzhou Daoming chemical corporation limited, Guangzhou, 510665,China;2. Guangzhou Baihua Flavors & Fragrances Co.,Ltd.,Guangzhou,510370,China）Abstract: This paper summarizes the synthesis of DimethylBenzyl Carbinol、4-Methyl-3-decene-5-ol、1-Octene-3-ol、8-Allyl-8-hydroxytricyclo[5,2,1,02,6]decane by Grignard Reaction with Supersonic as revulsant. Compare with the ordinary conditions, this method have unique advantage such as short time for reaction, save resource, simple operation and high yield, etc.Key words: synthesis; Supersonic; Grignard Reaction; Aroma1 前言在无水溶剂（一般为乙醚、四氢呋喃）中，镁可以和许多脂肪烃或芳香烃的卤素化合物发生反应，生成镁有机化合物，人们称为格氏试剂；格氏试剂活性很高，易和－OH、－C=O、－C－X等各种化合物反应，反应活性也各不相同，与镁有机化合物发生的反应称为格氏反应，Grignard 所进行的有机镁化合物的合成一般表示如下[1]:因为卤代烷基反应活性各不相同，一般需要采用单质碘为引发剂[2]。

4-羟基-3-(2-亚氨基乙基)-2日-苯并吡喃-2-酮类化合物的超声辐射合成

第３０卷第２期
２０１３年２月
应用化学
ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＣＨＥＭＩＳＴＲＹ
Ｖｏ１．３０Ｉｓｓ．２
Ｆｅｂ．２０１３
４－羟基－３一（２－亚氨基乙基）－２日－苯并吡喃＿２一酮类
ＯＨＯＯＨＮＲ
１，，
。
Ｅｔ０Ｈｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｒａｄｉａｔｉｏｎ
＋Ｈ０
ｌ
２
３
Ｓｃｈｅｍｅ１Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｏｆｔｈｅｔｉｔｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
列４一羟基＿３＿－（２一亚氨基乙基）－２苯并吡喃一２．酮类化合物，产率６２％一９４％。对产物进行了ＩＲ、ＨＮＭＲ及
ＨＲＭＳ表征，对化合物３ｃ进行了Ｘ射线衍射分析。该方法具有反应产率高、时间短、反应条件温和及操作简
香豆素广泛分布于伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科和瑞香科等天然植物中以及微生物的代谢产物中，具有１，２一苯并吡喃酮或氧杂萘邻酮结构，又名邻羟基肉桂酸内酯，其母核为苯并吡喃酮骨架，已从植物中分离出近９００种香豆素类化合物。香豆素衍生物在医药、分析４。、荧光材料刮及光
２０１２４）４－０１收稿，２０１２０－７ — １１修回淮海工学院大学生创新实验项目；江苏省普通高校研究生科研创新计划资助项目（ＣＸＺＺ１１．＿００９０）

超声波辐射下β-吲哚衍生物的合成

Abstract = B-I ndol e deri vati ves 5- [ i ndol e-3-yl -ar yl met hyl ]-Z Z-di met hyl-1 3-di oxane-4 6di one Wer e synt hesi zed f r o mi ndol e ar o mati c al dehyde and i sopr opyli dene mal onat es under ultr asound i rr adi ati on i n one-st ep . Thei r str uct ur es Wer e confi r med by I R and 1 ~ N MR . Key words = i ndol e ar o mati c al dehyde i sopr opyli dene a mal onat es ultr asouni c Wave
最高区域通过换水控制反应温度 30 C ~40 C TLC 硅胶板展开剂 V 石油醚 Z V 乙醚
3 Z1 跟踪反应反应结束后抽滤滤饼用冰水充分洗后经乙醚重结晶得淡黄色晶体 2 2f 经硅
胶柱色谱分离纯化洗脱液 V 石油醚 ZV 乙
酸乙酯 10 Z1
l 实验
1 .1 仪器与试剂 C W-1 型显微熔点测定仪温度计未校正
美国伯乐公司 FTS-40 型付里叶红外光谱仪 KBr 压片 AVANCE-400 型超导核磁共振仪 D MSO-d 6 作溶剂 T MS 作内标上海科导超声仪器厂 SK-Z 50 型超声波清洗器 Z 50 W
O 1330 C ~3 c m -1 1 ~ N MR S 1 .57 s 3 ~

在离子液体中一步法合成吡唑[5,4-b]-γ-吡喃衍生物

ｚｌｉｏｉｌｕｄ【ｍｍ］Ｆ】ｗｈｃｒｖｄｄａｆｓｅｃｅｔｎｌａｔｏ．ｈｔｃｕｅｆｈｏｅｎｉｎｃｉｉｂｉ［４ｑＢ，ｉｈｐｏｉｅｔｆｉｄｃｅｎｍｅｄＴｅｓｕｔｒｓｏｅａ，ｉｎａｈｒｔ
・
研究论文・
在离子液体中一步法合成吡唑【，－吡喃衍生物５４一
李玉玲杜百祥王香善冰曾兆森史达清
徐州２１１）２１６
屠树江
（Ｉ徐州师范大学化学系
江苏省药用植物生物技术重点实验室
摘要
芳醛、丙二腈与４５二氢一，一３甲基一一代一一５氧１苯基吡唑在离子液体［ｍｉ［Ｆ］ｂｍ］４中反应，合成了２氨基．Ｂ一４芳基。一３氰
ＪａｇｕＰｒｖｎｅＸｕｈｕ２１１ｉｎｓｏｉｃ，ｚｏ２１
Ａｂｔａｔ２Ａｍｎ一一ｒｌ一ｙｎ一一ｔｙ一一ｈｎｌｙａｏｏ５一】一ｙａｅｉａｖｓｅｅｙｔｅｓｒｃ－ｉｏ４ａｙ一ｃａｏ５ｍｅｌｐｅｙｐｒｚｌ［，扫一ｐｒｎｄｒｔｅｗｒ３ｈ７４７ｖｉｓｎｈ —
咪唑盐［ｍｍ］Ｆ】ｂｉ［４中吡唑【，纠．＠喃衍生物的绿色Ｂ５．７４－合成方法：芳醛（）将１、丙二腈（）４．２与，二氢．．５３甲基．．５
性『】通常情况下，８．这类化合物的合成都是在有机溶剂
中碱催化下进行的，如Ｐｔ［ａｌ１ｅ９报道通过芳醛、丙二腈和３甲基．．’ ．１３氯苯基．．唑啉．．在乙醇溶液中在六氢．２吡５酮吡啶催化下合成该类化合物．建峰等【】传统加热周ｌ在０

超声波辅助液相合成六次甲基四胺络铜的研究

高出近３０％。
关键词：六次甲基四胺络铜；六次甲基四胺；五水硫酸铜；超声波：合成
中图分类号：ＴＱ４５５
文献标识码：Ａ
六次甲基四胺络铜是一种新型的农用杀菌剂，具有杀菌谱广、药性强等特点，特别是对
水稻细菌性条斑病（简称细条病）有很好的防治效果，因此，研究六次甲基四胺络铜的合成方法具有重要的意义。目前，六次甲基四胺络铜的合成方法主要有液相法、固相法和微波法［ ¨ 。液相法制备出的产品杂质少、产品的稳定性好，但产率不高（３６％）、生产工艺流程长；固相法合成六次甲基四胺络铜具有操作简便、产率较高（６１％）等特点，但产品的纯度差；微波法合成六次甲基四胺络铜具有反应时间短、产率高（８２％）等优点，但产品的纯度不好，
术在液相中合成六次甲基四胺络铜鲜见报道。本研究以五水硫酸铜和六次甲基四胺为原料，采用超声波辅助液相合成法合成六次甲基四胺络铜，以期在液相中合成六次甲基四胺络铜方
面开辟一条新的途径。
收稿日期：２０１３．０１．１５基金项目：广西教育厅科研资助项目（２００９１１Ｍｓ２３０）。作者简介：刘培杰（１９７２－），男，壮族，广西崇左人，高级工程师，硕士；从事食品检验和有机合成科研
１－３分析方法

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２１９４ｈｔｔｐ：／／ｓｉｏｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｎ／
３．［１．（正丁氨基）乙基］一４一羟基一６一甲基．２麒吡喃．２一酮
（３ｋ）：黄色油状液体，收率８０％．１ＨＮＭＲ（３００
的应用范围．
时硅胶柱层析提纯产物以获得纯产品．即得Ｓｃｈｉｆｆ碱类衍生物３ａ～３１．将已知化合物的熔点与文献报道的进行比较以对其进行表征，对未知化合物３ｈ～３１进行红外分析，１ＨＮＭＲ表征，”ＣＮＭＲ表征利质谱分析．
１．３
Ｓｃｈｉｆｆ碱类衍生物的数据表征３．ｉ１．（邻甲基苯基亚氨基）乙基］．４．羟基一６一甲基一２／－／－
目前，文献鲜有离子液体催化制备４一羟基．６．甲基一［１－（苯基亚氨基）乙基】一２县吡喃一２．酮衍生物的报道．本论文是在超声辅助下，采用离子液体［ＨＳ０３（ＣＨ２）４ＭＩＭ］ＨＳ０４为催化剂，在室温条件下合成了一系列３－『１．（苯基亚氨基）乙基］一４．羟基．６．甲基．２Ｈ－１３ｔＬ喃一２一酮衍生物，反应见Ｅｑ．１．实验结果表明，在超声辐射下离子液体对该反应具有显著的催化效果，可以有效地促进该反应进行．与已报道的反应体系相比，离子液体［ＨＳ０３（ＣＨ２）４ＭＩＭ］ＨＳＯ。／超声波体系具有反应迅速，收率较高，清洁无污染，催化剂可回收利用和操作简单等特点．
１２６．１１，１２８．８８，１２９．３５，１３６．２４，１３９．８１，１６３．２０，１６３．７６，
Ｒ＝Ａｒ，ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２，ｃ－Ｃ６Ｈ１２
１
实验部分
１７５．３０，１８４．６７；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３４５２，３０２９，２９３０，１７０９，１６５１，
１５４５，１４４５，１３０９，１０５６、９９５，８２４，７７５ｃｍ～：Ｅｌ—ＭＳｍ／ｚ
、Ｎ７ＲＮＨ２＋ＨＳ０４Ｒ
３．［１．（问甲基苯基亚氨基）乙基］．４．羟基一６一甲基一２／－／－吡喃．２．酮（３ｉ）：白色固体，ｍ．Ｐ．１１７～１１９℃，收率８２％．
Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）６：２，４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．６４（ｓ，
ＥｔＯＨ．）））
１ａ～１ｌ２３ａ～３
３Ｈ，ＣＨ３），２．２１（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），５．９５（Ｓ，１Ｈ，ＣＨ），６．９３～７，３９ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ），１５．４４（ｓ，１Ｈ，０Ｈ）；”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）ｄ：１９．８８，２０．３２，２１．２８，９７．２７，１０７．３５，１２２．６０，
９７．５９，１０７．３６，１２２．１９，１２３．６５，１２５．２０，１２７．１２，１２７．６９，
１２８．５２，１２８．８６，１２９．００，１３２．７４，１３４．２４，１６３．４９，１７６．８３，
１８４．９９；Ｅｌ－ＭＳ
ｍ／ｚ（％）：２９３（Ｍ＋，９５），２０８（２７），ｌ８０（６５），
ｆｏｒＣｌ８Ｈ１５Ｎ０３：Ｃ
Ｆｉｂｅｒ
Ｗｕ，Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ
Ｌｕ，Ｂｏ
Ｃｈｅｎｇ，Ｂｏｗｅｎ
Ｅｎ—
（Ｓｔａｔｅ
ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙ
ｏｆＨｏｌｌｏｗ
ＭｅｍｂｒａｎｅＭａｔｅｒｉａｌ
ａｎｄＰｒｏｃｅｓｓｅｓ，Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ
ｏｆＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌａｎｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＴｉａｎｊｉｎＰｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔｉａｎｊｉｎ３００３８７）
ＣＯＩＴＩ
ＲｅｃｅｉｖｅｄＡｐｒｉｌ１８，２０１２；ｒｅｖｉｓｅｄＪｕｎｅ１９，２０１２；ｐｕｂｌｉｓｈｅｄｏｎｌｉｎｅＪｕｌｙ２，２０１２．
ＰｒｏｊｅｃｔｓｕｐｐｏｒｔｅｄｂｙｔｈｅＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＴｉａｎｊｉｎＣｉｔｙ（Ｎｏ．１１ＪＣＺＤＪＣ２１３００）．天津市自然科学基金（Ｎｏ．１ｌＪＣＺＤＪＣ２１３００）资助项目．
以离子液体［ＢＭＩＭ—ＨＳ０３］Ｈｓ０４为催化剂，在超声波辐射下，脱氢乙酸与芳香胺反应合成了‘系列４－羟摹一６一甲
基一［１一（苯基亚氨基）乙基］＿２Ｈ－Ｎｔｔ喃一２一酮衍生物．实验中考察了催化剂、催化剂用量、反应温度、溶剂对反应的影响，确定了最佳反应条件，给出了可能的反应机理．该合成方法具有反应时间短、产率高、环境友好、后处理方便、催化剂叮重复使用等优点．关键词离子液体；超声波；脱氢乙酸；胺
ｓｈｏｒｔ
ｒｅａｃ—
ｔｉｏｎｔｉｍｅ．ｈｉｇｈｙｉｅｌｄｓ．ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｆｒｉｅｎｄｌｉｎｅｓｓａｎｄｍｉｌｄｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ．Ｍｏｒｅｏｖｅｒ，ｔｈｅｉｏｎｉｃ１ｉｑｕｉｄｃｏｕｌｄｂｅｒｅｃｏｖｅｒｅｄｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔｌｙａｎｄｒｅｕｓｅｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ；ｕｌｔｒａｓｏｕｎｄ；ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃａｃｉｄ；ａｍｉｎｅ
１．１仪器和试剂核磁共振波谱仪（１ＨＮＭＲ，”ＣＮＭＲ）：Ｂｒｕｋｅｒ
ＡＶＡＮＣＥ
（％）：２５７（Ｍ＋，５５），２５６（１００），１７２（４４），１４４（６４），１３２（５０），
９１（８４），６５（４６），４３（３５）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄｆｏｒ
Ｃｌ５Ｈｌ５Ｎ０３：Ｃ７０．０４，Ｈ５．８４，Ｎ５．４５；ｆｏｕｎｄＣ７０．０５，Ｈ５．８４，Ｎ５．４４．
１２实验方法
３．ｉ１．（６ｃ．萘基亚氨基）乙基］一４一羟基．６．甲基．２体吡喃一
２．酮（３ｊ）：白色固体，ｍ．Ｐ．１６６～１６９℃，收率７４％．１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ：２．２ｌ（Ｓ，３Ｈ，ｅｌｌ３），２．６７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），５．９４（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．２７～８．９０（ｍ，７Ｈ，ＡｒＨ），１５．９３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）６：１９．９５，２０１４４，
＋Ｅ—ｍａｉｌ：ｃｈｅｍｈｏｎｇ＠１２６
以上产率的席夫碱［５１，但该催化剂无法回收再利用．Ｃｈｅｔａｎ等旧峙艮道在微波作用下脱氢乙酸与胺类发生偶合反应可得到６７％～８０％的Ｓｃｈｉｆｆ碱类衍生物，该方法反应速率快。但产率较低，且微波作用的反应受到实验条件的限制．尽管以上几种方法具有潜在的应用价值，但存在反应时问长、产率低、催化剂不能回收等缺点．近年来，超声波在有机合成中的应用已得到越来越多的关注．与传统方法相比，超声辐射不仅可以显著提高反应速率、提高反应收率或选择性＂、９Ｊ，而且超声波法方便易于控制．酸性离子液体具有离子液体的普遍优点，兼具备无机液体酸和固体超强酸的优点，近年来在
ｌ，１０７．２０，１２６．２５，
１２６．９９，１２８．５９，１３１．３１，１３３．８２，１３５．３ｌ，１６３．５３，１６３．８６．
１７６．０２，１８４．６５；ＩＲ（ＫＢｒ）１，：３４３５，３０１９，２９２０，１７４９，１６３６，
ｌ５３５，１４２０，１３１０，１０５５，９９０，８２５，７７８
ｃｍ～：ＥＩ—ＭＳ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ４一Ｈｙｄｒｏｘｙ一６一ｍｅｔｈｙｌ一【（１一ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ］－２Ｈ－ｐｙｒａｎ一２一ｏｎｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓＣａｔａｌｙｚｅｄｂｙＩｏｎｉｃＬｉｑｕｉｄ【ＢＭＩＭ—ＨＳＯａ］ＨＳ０４ｕｎｄｅｒＵｌｔｒａｓｏｕｎｄ
Ｌｉ，Ｄａｑｉｎｇ
Ｚａｎｇ，Ｈｏｎｇｊｕｎ木
ｏｎ
ｆｅｃｔｏｆｃａｔａｌｙｓｔ，ｃａｔａｌｙｓｔａｍｏｕｎｔ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｓｏｌｖｅｎｔ
ｔｈｅ
ｙｉｅｌｄｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉ—
ａｓ
ｔｉｏｎｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄａｎｄｔｈｅｐｏｓｓｉｂｌｅｍｅｃｈａｎｉｓｍｗａｓｐｒｏｐｏｓｅｄ．Ｔｈｉｓｍｅｔｈｏｄｈａｓｓｏｍｅｄｉｓｔｉｎｃｔａｄｖａｎｔａｇｅｓｓｕｃｈ
３００（ＴＭＳ为内标）：Ｂｒｕｋｅｒ
ｔｅｎｓｏｒ
３７
ＦＴ—ＩＲ红
Ｅｓｑｕｉｒｅ
外光谱仪，ＫＢｒ压片；离子阱质谱仪：Ｂｒｕｋｅｒ
３０００；超声波清洗器：ＫｕｎｓｈａｎＫＱ一２５０Ｂ；Ｘ一４数字显示显微熔点仪，巩义市仪器有限公司：ＬＡ２０４型电子天平：ＲＥ一５２旋转蒸发仪，离子液体［ＨＳ０３（ＣＨ２）４ＭＩＭ］ＨＳ０４，［ＨＭＩＭ］ＨＳ０４，［ＢＭＩＭ］Ｃ１，［ＢＭＩＭ］ＢＦ４根据文献制备【１４叫７｜．所有试剂均为分析纯，其中液体芳基胺先蒸馏提纯后再使用，固体芳基胺则直接使用．
ｃｎ加．Ｊ．Ｏｒｅ，Ｃｈｅｍ．２０１２，３２，２１９３～２’９７
Ｅ墓萝４叁＠２０１２
ＣｈｉｎｅｓｅｃｈｅｍｉｃａｌＳ。ｃｉｅｔｙ＆ＳＩＯＣ，ＣＡＳ
ｈｔｔｐ：，／ＳＩ。叫ｏｕｒｎａＩＩｃｎ／
２１９３
万方数据
催化领域引起了广泛的关注［１旷”１．离子液体３一甲基一１．（３－磺基一丙基）一３／／－咪唑硫酸氢盐（［ＨＳ０３（ＣＨ２）４ＭＩＭ］ＨＳ０４）是一种Ｂ踯ｎｔｅｄ酸性离子液体，近年来已被用于催化合成有机合成反应［１４，１５１．在超声波辐射下，以离子液体为催化剂进行有机合成反应，不仅结合了二者的环保、高效等诸多优势，而且扩展了超声辐射和离子液体
（ＣＨ２）４Ｓ０３Ｈ
吡喃一２一酮（３ｈ）：白色固体，ｍ．Ｐ．１６６－－１６７℃，收率６９％．
Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ：２．０４（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．２ｌ（Ｓ，
３Ｈ，ＣＨ３），２．４８（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），５．９１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．０２～７．２６（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ），１５．２６（Ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）ｄ：１７．８８，１９．９４，２０．２２，９７．１
有机化学
ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＮＯＴＥ
超声波辐射下离子液体催化合成４－羟基一６一甲基一【１－（苯基亚氨基）乙基】一２件吡喃－２一酮衍生物