第六版 有机化学第二章

第二章：误差及分析数据的统计处理思 考 题２．下列情况分别引起什么误差如果是系统误差，应如何消除（1） 砝码被腐蚀； （2） 天平两臂不等长； （3） 容量瓶和吸管不配套； （4） 重量分析中杂质被共沉淀； （5）天平称量时最后一位读数估计不准；（6）以含量为99%的邻苯二甲酸氢钾作基准物标定碱溶液。

答：（1）引起系统误差，校正砝码； （2）引起系统误差，校正仪器； （3）引起系统误差，校正仪器； （4）引起系统误差，做对照试验； （5）引起偶然误差；（6）引起系统误差，做对照试验或提纯试剂。

４．如何减少偶然误差如何减少系统误差答： 在一定测定次数范围内，适当增加测定次数，可以减少偶然误差。

针对系统误差产生的原因不同，可采用选择标准方法、进行试剂的提纯和使用校正值等办法加以消除。

如选择一种标准方法与所采用的方法作对照试验或选择与试样组成接近的标准试样做对照试验，找出校正值加以校正。

对试剂或实验用水是否带入被测成分，或所含杂质是否有干扰，可通过空白试验扣除空白值加以校正。

第三章 滴定分析思 考 题2．能用于滴定分析的化学反应必须符合哪些条件答：化学反应很多，但是适用于滴定分析法的化学反应必须具备下列条件：（１） 反应定量地完成，即反应按一定的反应式进行，无副反应发生，而且进行完全（％），这是定量计算的基础。

（２） 反应速率要快。

对于速率慢的反应，应采取适当措施提高其反应速率。

（３） 能用较简便的方法确定滴定终点。

凡是能满足上述要求的反应，都可以用于直接滴定法中，即用标准溶液直接滴定被测物质。

3．什么是化学计量点什么是终点答：滴加的标准溶液与待测组分恰好反应完全的这一点，称为化学计量点。

在待测溶液中加入指示剂，当指示剂变色时停止滴定，这一点称为滴定终点。

4．下列物质中哪些可以用直接法配制标准溶液哪些只能用间接法配制H 2SO 4,KOH, KMnO 4, K 2Cr 2O 7, KIO 3, Na 2S 2O 3·5H 2O答：K 2Cr 2O 7, KIO 3可以用直接法配制标准溶液，其余只能用间接法配制。

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天津大学有机化学第六版简介《天津大学有机化学第六版》是由天津大学出版社出版的一本有机化学教材，旨在帮助学生全面理解和掌握有机化学的基本概念和知识，提高其解决有机化学问题的能力。

本书内容丰富、条理清晰，涵盖了有机化学的各个方面，适合化学及相关专业的本科生使用。

内容概述本书共分为15章，包括有机化学基础知识、有机化学中的反应和机理、有机化合物的性质以及重要有机化合物的合成方法等内容。

第1章：有机化学的基本概念本章主要介绍了有机化学的基本概念和其在不同领域的应用，包括有机化学的定义、有机化合物的命名和结构表示方法、有机化合物的性质等。

第2章：共价键第2章主要介绍了有机化合物中的共价键的构成和性质，包括共价键的成键、键长和键能等基本概念，以及单、双和三键的形成等。

第3章：有机反应和反应动力学本章主要介绍了有机化学中的反应和反应动力学方面的知识，包括有机反应的分类、反应速率、反应机理和反应动力学等。

第4章：酸碱和有机化合物的化学平衡本章主要介绍了有机化合物的酸碱性质和化学平衡的相关知识，包括酸碱定义、酸碱反应和有机酸碱的性质等。

第5章：醇、醚和酚第5章主要介绍了醇、醚和酚等有机化合物的结构、性质和合成方法，以及它们在有机合成和生物体系中的应用等。

第6章：卤代烃和烃基化合物本章主要介绍了卤代烃和烃基化合物的结构、性质和合成方法，以及它们在有机化学和药物化学等方面的应用。

第7章：有机氮化合物第7章主要介绍了有机氮化合物的结构、性质和合成方法，包括胺、亚胺、酰胺以及其他相关化合物的介绍。

第8章：有机硫化合物本章主要介绍了有机硫化合物的结构、性质和合成方法，包括硫醇、硫醚、硫酸酯和硫酰化合物等的介绍。

第9章：有机卤化物第9章主要介绍了有机卤化物的结构、性质和合成方法，包括卤代烃、卤代醇、卤代酮和卤代醛等的介绍。

第10章：有机碳酸和酯本章主要介绍了有机碳酸和酯的结构、性质和合成方法，以及它们在有机合成和生物体系中的应用等。

《有机化学》W教学大纲课程名称：有机化学W,OrganicChemistry W课程号（代码）：20321240-5课程类别：基础课学时：64学分：4教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课,其主要任务是通过本课程的教学,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能,提高分析问题和解决问题的能力,为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。

本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。

二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、。

键、n键及大n 键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念,并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。

本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。

其中划线内容为重点内容或基本要求。

教学内容：第一章绪论（1学时）有机化学中的化学键一一共价键的形成及参数。

有机化学反应的基本类型。

有机化合物和有机化学的概念。

有机化合物的分类。

第二章烷烃（4学时）第一节烷烃的结构和异构现象烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。

键的形成及特点。

烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。

第二节烷烃的命名烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。

烷烃的系统命名法、顺序规则。

第三节烷烃的性质烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制：1°、2°、3°氢的活性。

自由基的稳定性顺序。

生物体内的自由基及自由基反应。

第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时）第一节烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构碳原子的SP2杂化和SP杂化。

n键的形成及特点。

烯烃和炔烃的命名。

顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。

烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。

有机化学第六版李景宁简介《有机化学第六版》是由中国化学会有机化学专业委员会主编的有机化学教材，著名有机化学教育家李景宁担任主编。

本教材自首次出版以来，已经历了五次修订，本版是在前五版的基础上做出了全面的更新和改进。

内容概述本教材共分为18章，涵盖了有机化学的基本概念、结构与性质、官能团化学、反应机理、合成方法等方面的内容，旨在培养学生对有机化学的理解与应用能力。

每一章都有详细的文字说明、配图和实例，力求深入浅出地讲解有机化学的重要知识点和原理。

第一章：有机化学的基本概念本章主要介绍了有机化学的定义、历史和发展，以及有机化合物的命名规则和结构，为后续章节的学习打下基础。

第二章：有机化合物的结构与性质本章重点讲解了有机化合物的结构与性质之间的关系，介绍了官能团的分类和特性，以及分子的物理性质和化学性质。

第三章：碳链的化学本章讨论了碳链的基本性质和构建，包括碳骨架的构建原则、烷烃的分类和命名、立体化学等内容。

第四章：烃类化合物本章介绍了烃类化合物的基本性质和分类，包括烷烃、烯烃和芳香烃的命名、结构和性质以及它们的常见反应。

第五章：官能团化学本章主要介绍了常见的官能团，包括醇、醚、醛、酮、酸和酯等，讲解了它们的结构、性质和反应。

第六章：有机化合物的光谱学本章讲解了有机化合物的光谱学，包括红外光谱、质谱和核磁共振光谱的原理、操作和解读方法。

第七章：有机化合物的化学键和反应机理本章重点讲解了有机化合物中的化学键和反应机理，包括键的极性和键的断裂形式，以及常见的有机反应机理。

第八章：有机化合物的取代反应本章介绍了有机化合物的取代反应，包括自由基取代反应、亲电取代反应和亲核取代反应。

第九章：加成和消除反应本章讲解了加成和消除反应，包括N-加成、C-加成和酮-醇异构化等反应。

第十章：有机化合物的重排反应本章介绍了有机化合物的重排反应，包括氧杂环化、环碳重排和位移重排等反应。

第十一章：醇、酚和卤代烃的合成本章重点介绍了醇、酚和卤代烃的合成方法，包括氧化、还原、卤代反应等。

有机化学第6版倪沛洲主编课后习题答案汇总绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOh. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3CHH 3CO3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第2章 化学反应的基本原理与大气污染1. 答案 〔1-〕〔2-〕〔3-〕〔4-〕〔5-〕〔6+〕〔7+〕〔8+〕2. 答案1b 2b 3b 4c 5bcd 6a3. 〔1〕答案：基本不变，基本不变，增大减小， 增大 增大 〔2〕〔3〕答案：氟里昂，NO X 、HCl ；CO 2；NO X 和SO 24. 答案：〔d 〕>〔c 〕>〔e 〕>〔a 〕>〔b 〕原因是气体熵>液体>固体 分子量大的熵大5. 〔1〕溶解少量食盐于水中。

答案：正 〔2〕活性炭外表吸附氧气。

答案：负 （1） 碳与氧气反应生成一氧化碳。

答案：正6. 答案：由定义可知Fe 2O 3的1.2.742)15.298(--=∆mol kJ K G m f θ1.7.77)15.298(--=∆mol kJ K G m r θ=3),15.298(43O Fe K G m f θ∆-4),15.298(32O Fe K G m f θ∆),15.298(43O Fe K G m f θ∆=31[(-77.7)+4(-742.2)]=-1015.5kJ.mol -1 7.答案：查表 水的1.129.237)15.298(--=∆mol kJ K G m f θ过程的1.429.0)129.237()7.236()15.298(-=---=∆mol kJ K G mr θ>0 所以在298.15K 的标准态时不能自发进行.8. (查表时注意状态,计算时注意乘系数)11..)15.298(--∆K mol J K S m r θ1.)15.298(-∆molkJ K G m r θ〔1〕)(4)()(4)(32432g H s O Fe l O H s Fe +=+ 307.7 -66.9 〔2〕)()()(2)(22g H aq Zn aq H s Zn +=+++ -23.0 -147.06 〔3〕)(2)()()(22aq OH aq Ca l O H s CaO -++=+ -184.3 -26.9 〔4〕)(21)()(2l Br s Ag s AgBr += -51.4 96.99.答案： (1) SnO 2 =Sn +O 2 (2) SnO 2 +C =Sn + CO 2(3) SnO 2 +2H 2 =Sn +2H 2O 〔g 〕11..)15.298(--K mol J K S m θ 52.3 51.55 205.138 52.3 5.74 51.55 213.74 52.3 2×130.684 51.55 2×188.8251.)15.298(-∆molkJ K H m f θ-580.7 0 0 -580.7 0 0 -393.509 -580.7 00 2×(-241.818)11..)15.298(--∆K mol J K S m r θ (1)204.388 (2)207.25(3)115.5321.)15.298(-∆mol kJ K H m r θ (1) 580.7 (2)187.191(3)97.064 Tc>)15.298()15.298(K S K H m r m r θθ∆∆ (1)2841K 903K(3)840K(温度最低,合适)10．答案： C 12H 22O 11(s)+12O 2(g)=12CO 2(g) +11H 2O(l))K 15.298(S m r θ∆11..)15.298(--K mol J K S m θ 360.2 205.138 213.74 69.91 =11×69.91+12(213.74-205.138)-360.2=512.0341.)15.298(-∆molkJ K H m f θ-2225.5 0 -393.509 -285.83=∆)15.298(K H m r θ-5640.738=+∆)3715.273(K G m r θ-5640.738-310.15×(512.034÷1000)=-5799.54kJ.mol -1()15.298(K G mr θ∆=-5796.127 kJ.mol -1 温度对反应的标准吉布斯函数变有影响,但由于该反应的熵变相对于焓变小(绝对值),故变化不大) 做的非体积功= 5799.54kJ.mol -1×30%×3.8/342=19.33 kJ 11.答案： 查表11..)15.298(--K mol J K S m θ197.674 130.684 186.264 188.825)K 15.298(S m r θ∆=-214.6371.)15.298(-∆mol kJ K H m f θ-110.525 0 -74.81-241.818=∆)15.298(K H mr θ-206.103 ≈∆)523(K G m r θ)15.298(K H m r θ∆-523K ×)K 15.298(S m r θ∆=〔-206.103〕-523K ×〔-206.103÷1000〕= -93.85 kJ.mol -158.21523314.81000)85.93(523)523()523(ln =⨯⨯--=⨯∆-=K R K G K K m r θθ937.9303.2/58.2158,211035.21010⨯====e K θ12. 答案：设平衡时有2Xmol 的SO 2转化 2SO 2〔g 〕+O 2〔g 〕=2SO 3〔g 〕起始 n/mol 8 4 0n 〔始〕=12mol平衡时n/mol 8-2x 4-x 2xn 〔平衡〕=〔12-x 〕mol根据PV=nRT T V 一定时（平衡）（始）（平衡）始）P P n n =(2203001212=-x 2x=6.4molS O2的转化率=6.4/8=80%=⨯=))(())(())((22223θθθθpO p p SO p p SO p K eqeq eq )1002208.88.0()1002208.86.1()1002208.84.6(22⨯⨯⨯⨯(注意在计算时可不用先计算分压,列综合算式更方便计算)13.答案：该反应是可逆反应，需要H 2的量包括反应需要的量1mol 和为维持平衡需要xmol 〔最少量〕)()()()())(())((222222H n S H n H p S H p p H p p S H p K eqeq eq eq eq eq ===θθθ=x 0.1=0.36 x=2.78mol需要H 2的量=1+2.78=3.78mol(注:该反应是反应前后气体分子数不变的,在标准平衡常数表达式中系统的总压和标准压力在计算时可以在分式中消去,否则在计算时必须知道平衡时总压才能根据平衡常数计算.) 14．在不同温度时反应的标准平衡常数值如下： T/K θ1Kθ2K9731.472.38 0.6181073 1.81 2.00 0.9051173 2.15 1.67 1.2871273 2.481.49 1.664答：反应3的标准平衡常数 θθθ213K K K = 〔如上〕(因为随温度的升高平衡常数增大,故是吸热反应)15．答案：利用公式211212))(15,298(ln T RT T T K H K K m r ⨯-∆=θθθ求θ2K代入数据50015.298314.8)15.298500(100031.92109.4ln 162⨯⨯-⨯-=⨯θK =-15.03 θ2K =1603.15109.4⨯⨯-e =1.4×101016.答案：查数据计算)g (O H )g (CO )g (H )g (CO 222+=+11..)15.298(--K mol J K S m θ213.74 130.684 197.674 188.825)K 15.298(S m r θ∆=42.075J.mol -1.K -11.)15.298(-∆mol kJ K H m f θ-393.509 0 -110.525 -241.818=∆)15.298(K H m r θ41.166kJ.mol -1≈∆)873(K G m r θ)15.298(K H m r θ∆-873)15.298(K S m r θ∆⨯=41.166kJ.mol -1-873K ×0.042075kJ.mol -1.K -1=4.434 kJ.mol -1=∆-=RT K G K K m r )873()873(ln θθ873314.81000434.4⨯⨯-=-0.6154.061.0==-e K θ=Q )/)()(/)(()/)()(/)((222θθθθp H p p CO p p O H p p CO p =1271277676⨯⨯=0.358(Q<K 0 所以反应正向进行)=∆m r G Q RT K G m r ln )873(+∆θθK QRT ln ==8.314×873ln(0.358/0.54)=-2982.9J.mol -1=-2.98kJ.mol -1因为m r G ∆<0 所以此条件下反应正向进行17.答案：吕·查德里原理判断是正确的。

脂肪烃1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。

2 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等3 卤代烃：从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。

4 烷烃：1）结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。

（若C —C 连成环状，称为环烷烃。

2）烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6 烯烃 ：1）概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

通式：C n H 2n (n ≥2)例 ：；；2）物理性质（变化规律与烷烃相似）3）化学性质（与乙烯相似）：◎ 烯烃的加成反应：（不对称加称规）；1，2 一二溴丙烷；丙烷2——卤丙烷◎◎加聚反应： 聚丙烯聚丁烯◎二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）光照3n+1 2点燃◎烯烃的顺反异构烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构顺—2—丁烯反—2—丁烯像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

7乙炔1）分子结构（球棍模型）分子式：C2H2结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH2）乙炔的实验室制法：◎反应原理：◎反应装置：固液不加热型。

（似、等）◎收集：排水集气法或向下排空气法3）制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制CH≡CH ？4）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂5）化学性质（1）加成反应：（分步加成）1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷或实验现象：乙炔使溴水褪色。