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大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
sp 2有机化学复习重点第一章 绪 论1．共价键理论现代共价键理论基本要点①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。
② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。
③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。
因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。
2．杂化轨道理论杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。
这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridization orbitals ）。
3．sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型4．共价键的属性第二章 烷 烃1．系统命名法①对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
spsp 3键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角键能：离解能或平均离解能键的极性: 成键原子间的电荷分布决定分子 空间构型→ 化学键强度 → 影响理化性质支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。
（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。
所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
②主链碳原子的位次编号：确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。
大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。
在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。
掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。
难点是共价键理论。
教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。
难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
第一章链烃一、命名1、烷烃的命名系统命名法要点：ⅰ选主链（C数最多的链）ⅱ编号（靠近取代基的一端）ⅲ命名（将复杂基团后列出）注：1、用汉字的数字表示取代基的个数，用阿拉伯数字表示取代基的位置（如2,3—二甲基）2、不要忘记短线连接2、烯烃的命名1、系统命名法同烷烃（离双键最近的位置开始编号）2、顺反命名分别连接在双键碳原子上的两个相同的原子和原子团位于双键的同一侧称为顺式（或cis-)；在双键的两侧称为反式（或trans-)3、Z/E命名法1）取代基与双键碳直接连接的原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团；如为同位素，则质量高的定为“较优”基团I > Br > Cl > S > O > C > D > H2）如果两个取代基团的第一个原子相同，则比较与第一个原子相连的几个原子。
比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者：若仍相同，再依次比较第二、第三个……3）含有双键和三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子注：1、当两个优先基团位于双键的同一侧时，记为Z-构型（Zusammen）；位于双键异侧，记为E-构型（Entgegen）2、写法（例如E-3-乙基-2-己烯），对于烯烃的命名，一定要首先看是否为Z/E构型3、炔烃的命名1、系统命名（同烷烃，靠近三键的一段开始编号）2、分子中同时含有双键和三键时（1）选同时含双键和三键的最长碳链为主链（2）编号从靠近三键或双键最近的一端开始，同等位置时选离双键最近端开始（3）名称均为某（位次加主链碳数）烯某（位次）炔（如1-庚烯-6-炔）二、化学性质烯烃1）加成反应1、加氢（空间位阻）2、加卤素（电子效应）3、加卤代烃（1）无氧化物时：遵循马氏规则（H 加在含H 较多的双键C 上） （2）有氧化物时：与HBr 反应遵循反马氏规则 4、加水（生成醇） 2）氧化1、高锰酸钾氧化 （区分酸碱性）RCH = CHR + KMnO4RCH = CH2 + KMnO4 RCOOH + CO2 + H2O + Mn2 + 注： 碳原子上连接一个氢,则氧化生成羧酸 连接两个氢则生成二氧化碳和水未连接氢则生成酮2、臭氧氧化炔烃1、加成同烯烃2、特征反应(必须一端有H)HC ≡C-R + Cu(NH3) 2+ —→ CuC ≡CCu ↓乙炔亚铜（红棕色） HC ≡C-R + Ag(NH3)2+ —→ AgC ≡CAg ↓乙炔银（白色）第二章 环烃3.1 环烷烃1环烷烃的命名 ①环的命名 ②顺反命名C(CH 3)3HCH 3H2化学反应+ Br 2 300℃Br+ HBrRCH CHROH OH+ MnO 2中性或碱性H RC CHR RO 3R R C C OOOR H RR C CO OR H+22) 加成反应Addition （1）加氢Hydrogenation （2）加卤素、卤化氢BrCH 2CH CH 2+ HBr CH 3CHCH 2 CH 3CH 3加热CH 3CH 2CH 2 + HBr CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2CH 2 + Br 2 CH 2CH 2CH 2BrBrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3Ni200℃CH 2CH 2 CH 2+ H 2 Ni80℃CH 3CH 2CH 3碳环开环发生在连接氢原子最多和最少的两个碳原子之间，氢原子加在连接氢原子较多的碳原子上.3.2 芳香烃（Aromatic hydrocarbon ） 重难点重点 命名、亲电取代、氧化反应 难点 亲电取代反应的机理具有“芳香性”的化合物称为芳香化合物 结构上:1.具有平面或接近平面的环状结构；2.键长平均化。
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。
注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学重点整理第二章：烷烃和环烷烃甲烷methane 己烷hexane 庚菀heptane乙烷ethane 丙烷propane 辛烷octane 丁烷butane 壬烷nonane 戊烷pentane 癸烷decane正normal n- 异iso- 新neo- 优先次序：异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基构象conformation ——由于碳碳单键的旋转，导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式构象异构体conformational isomer因单键的旋转而产生的异构体（构象异构属于立体异构）稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式交叉式—稳定的优势构象烷烃的物理性质：bp、mp、密度：随C原子数↑而↑ 2.烷烃支链↑bp ↓正烷烃密度＜0.8g.cm-3甲烷的卤代反应属于自由基的链反应：链引发、链增长、链终止三个阶段①链引发（形成自由基）②链增长（延续自由基，形成产物）③链终止（消除自由基）活性顺序：F2 > Cl2 > Br2 > I2 叔氢> 仲氢> 伯氢离解能越小，自由基越稳定，越易形成R3C > R2CH>RCH2> CH3环烷烃稳定性影响因素：环张力（角张力、扭转张力、空间张力）环丙烷、环丁烷——易开环发生加成，不与KMnO4反应（所有的环烷烃）开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。
氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。
椅式构象是最稳定的优势构象，较大基团在e键的构象是稳定构象（横E竖A），e键取代基最多的构象是优势构象第三章：烯烃和炔烃ζ键和π键的主要特点：ζ键：可以单独存在，存在于任何共价键中。
成键轨道沿键轴“头碰头”重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定。
电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。
电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键的极化性(度)小。
第 1 章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。
答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：有机化合物的一般特点：(1)从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H 外，含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。
然而有机物的数量非常庞大；(2)从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3)从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。
1.7下列分子中，哪个可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e 中，存在H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的O 直接相连，即不存在活泼H) ，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。
(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4 个C 的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。
·第2 章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出各碳原子的级数。
a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCC CHC(CH3)2 。
第一、绪论一、有机化合物和有机化学平面用化学式表达：蛛网式、缩写式、键线式立体结构用模型：棒球模型、比例模型、锲线式二、共价键1 LeWiS结构式定义：用电子对表示共价键2、★现代共价键理论：共价键有饱和性、方向性3、★问: 共价键极性有哪些属性（ABCD） A键长、B键角、C键能、D键极性（偶极矩表示）4、必考★A SP3烷烃 B\SP2烯 C \SP炔问烯烃属于（ B ）杂化5、★问：电负性0.7-1.7是什么类型（B ）A电负性>1.7离子键，B 极性共价键0.7-1.7 C <0.7非极性共）三、有机化合物分类、类型1、分类按骨架与官能团▲按骨架分：A 开环、B 闭环（碳环、杂环）官能团：见书2、反应类型:自由基反应、离子型反应键的断裂类型：A 均裂（均等分裂，自由基） B 异裂(非均等断裂，带相反电荷) 问：★键的断裂有几种（ A B）四、要机物酸碱定义1、酸碱强弱看解离常数，共轭性相反★酸解离大，Pka小(负对数) 酸性强，★碱解离大，Pkb小酸性强，★问：哪一个碱性强（ A ） A 醋酸钠 B 氯化钠★ HCL（酸）+H2O碱==CL共轭碱+H3O+共轭酸2、路易斯酸★缺电子亲电试剂★路易斯碱有电子亲核试剂空轧道 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2 NH3 R-NH2 R-O-R1 R-S-H(R1)【N O S】一切正离子 Na+、K+、Mg+ 正离子 H+，R+ 一切负离子:Cl-，Br-,I-,CH3COO- [富电子] 双键：烯烃、烯烃难点：看反应位点 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2中是B Al Fe,F、Cl不是反应位点 ,醚中是氧，知道这一步就行。
第二章立体化学同分异构体：构造异构（连接方式）有多种：碳链、位置、官能团、酮（醛）醇（醚）互变异构酮式与烯醇式互变立体异构：构型异构：顺反异构、对映异构构象异构1、2中任何一个与3、4、5中任一个都是碳链异构1、★手性分子、对映式★判断是否为手性子（ABC）A对称对称面、B对称中心、C对称轴2、旋光性★（+）（-）比旋光度含义【浓度克/ml3,长度 10cm】3、费歇尔投影规则：横前竖后★ A 90，270 对映体 B 180不变， C 两两偶数换不变,奇数对映体体4、构型标记★ D L★1979年IUPAC遵循Cahn-Ingold-Prelog规则顺R 逆S★费歇尔结构最小的键在横键上顺S 逆R★知道这道题命名从羟基端编号（2R,3R） 3-溴-2-丁醇★第4个H不在横键上，需要旋转5、★外消旋体、非对映体、内消旋体6、▲无手性对映体因为先发现上述现象所以记住有这个现象，以及书本上的分子式即可烷烃CnH2n+2一、结构与命名★优势基团异丙基>异丁基> 丁基 > 丙基 > 乙基> 甲基第一个碳上碳数第1 个一样看第2个，依次，决不看氢【有的人被氢糊弄了】二、构像★交叉稳定（对 >邻交）重叠不稳定（部分重、全重）三、化学性质1、取（卤）代反应CH4++Cl2-----CH3Cl+HCl 自由基（均裂）反应CH3Cl +Cl2-----CH2Cl2+HClCH3Cl2 +Cl2-----CHCl3+HClCH3Cl3 +Cl2-----CCl4+HCl★卤代反应机制：链引发、增长、终止，活性，反应活性：★F（剧烈）>Br> Cl> I★叔氢 > 仲氢> 伯氢正碳离子稳定性叔碳离子> 仲碳离子>伯碳离子【如同缺钱（电）多，需要多家供，方才平衡】★必考题：异丙烷与氯取代主要产物是什么？叔氢易取代掌握这一条够了！2、环烷烃（1）命名：简单★编号-取代基母环甲基环戊烷1-甲基-乙基环已烷复杂★注意环基作取代基1，4-二环基丁烷★环烷烃有顺反顺-1，3-二甲基环戊烷★★★环烷与烯烃有顺反式（2）化学性质五六稳定取代取代反应、三四加氢开环反应★1、五六环取代环戊烷+Br2 300℃★2、三四开环环烷烃+H2▲Ni 开环反应甲基环丙烷+HX 马氏规则（最多H与最少氢间断裂）★常温下3、4元环能与Br、HX反应这可以鉴别!!!稳定性：环已烷> 环戊烷> 环丁烷> 环丙烷稳定构像船式、椅式（最稳定），大取代基位于E键★烯烃CnH2n普通烯烃一、命名双键端编号，注意顺/反指的同一基团Z/E 优势基团同侧Z、异侧Z ★重点中重点二、性质1、加成反应A 卤素溴的CCl4溶液红棕色褪色（★鉴别）★反式产物很强选择性B 卤化氢★必考：烯烃与卤化氢反应活性比较F>Cl>Br>IHI.> HBr>HCl>HFC 加硫酸工业制备醇加成后水解D 加水制醇遵循加水、加硫酸、加卤化氢符合马氏规则★H喜欢氢多★注意与氢卤酸HI.> HBr>HCl>HF 半径大易解离，然后I再与正碳离子结合丙烯与硫酸反应制何种醇？ ( 异丙醇 )2、★氧化反应 3 种氧化剂，3 种产物【必考】高锰酸钾邻二醇酸性高锰酸钾羧酸O3（臭氧）双键断裂接2个羰基酮（未端双键成醛+双氧水3、烯烃催化加氢主产物是★顺式共轭烯烃性质加成、氧化、聚合★特殊加成HCl\Cl2 生成 1，2加成和1，4加成芳香烃一、苯的结构大PAI键结构1、命名：甲乙苯2、系统命名多取代基：最小1号，位次总和最低，最优基团写最后。
高等有机化学复习资料第二章：电子效应、空间效应2.1电子效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。
）2.11诱导效应（逐级递减传递）—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电子能力大小)中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。
注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代比苯难于进行。
反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应Cl3C—CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应（电子的离域）共轭键传递而不会明显削弱π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).2.13空间效应构象（位阻大时：a ＞ e 键处于e键稳定）SN2反应，空间位阻愈大，反应速率慢。
CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RXSN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X消除反应：3º＞2 º＞1 ºRX（E1或E2）总结：重点酸性：吸电子，酸性增强；供电子酸性减弱苯环上: 吸电子共轭效应--邻>对>间给电子共轭效应--邻>间>对邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
）对位（诱导很小、共轭为主。
）间位（诱导为主、共轭很小。
有机化学1-3章（绪论、烷烃、烯烃）重、难点提示和辅导一．命名1．烷烃的命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要有习惯命名和系统命名法，习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
最常用的是系统命名法，要熟练掌握其命名原则和步骤。
（１）．选主链选取结构式中最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烷。
十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。
其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。
注意最长碳链不一定是结构式中的直链。
例如：式中虚线框中的碳链为最长碳链。
（2）．将主链碳原子编号从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号（从右边开始用1，2，3…表示），取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。
注意使各取代基有尽可能小的编号，或取代基位次之和最小。
（3）．书写名称取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，其间用半字线“－”隔开。
上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷，而不是6-甲基-4-乙基辛烷（从左边编号）。
2．烯烃的命名烯烃中几何异构体的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z 、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
例如：存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则：（1）确定构型：一般用Z、E表示。
例如：按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3 >－H ，－CH2CH2CH3 >－CH2CH3，两个较优基团在双键碳原子两侧，因此，为E型。
复习重点第一章绪论共价键和分子的极性偶极矩分子轨道理论杂化轨道理论第二章烷烃烷烃碳的杂化和轨道IUPAC命名透视式、纽曼式、Fisher投影式的互相转化烷烃的卤代及其自由基机理第三章脂环烃环己烷的构象取代环己烷的构象第四章烯烃烯烃碳的杂化和轨道IUPAC命名烯烃与卤素的亲电加成反应机理烯烃与卤化氢的加成和重排机理（马氏规则、碳正离子的重排）烯烃与卤素水溶液的加成烯烃的硼氢化-氧化反应（反马氏规则）烯烃与溴化氢的自由基加成反应（反马氏规则，过氧化物效应）烯烃的KMnO4氧化、O3氧化和过氧酸对其环氧化反应醇脱水制备烯烃（扎伊采夫规则）第五章炔烃和二烯烃炔烃碳的杂化和轨道炔烃在H2和Na/液NH3条件下还原成烯烃（顺式还是反式？）炔烃加卤素、卤化氢的反应炔烃的催化加水（HgSO4/H2SO4）1,3-丁二烯的分子轨道图共振式的书写第六章芳烃芳环碳原子的杂化Birch还原苯环上的亲电取代机理（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts）苯环上取代反应的定位效应以及在合成中的应用烷基苯侧链的氧化和卤代芳香性的判断第七章立体化学含有1个和2个手性碳原子的化合物的构型的判断互为对应异构体的一对化合物的物理化学性质上的异同。
概念：对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体透视式和Fisher投影式的互相转化，和对构型的命名。
卤素和烯烃的加成的立体化学第八章卤代烃卤代烃与醇、氰、胺、酸和炔钠的反应消除反应（扎伊采夫规则）Grignard试剂以及与醛、酮、酯的反应卤代烃与二烷基铜锂的反应卤代烷的亲核取代反应（S N1 和S N2机理及适用的烷烃的范围，碳正离子的重排）卤代烷的消除机理（E1和E2，碳正离子的重排）第九章醇和酚羟基的卤代（与氢卤素酸的S N1 和S N2机理、Lucas试剂、与卤化磷、SOCl2的反应）醇的脱水机理（E1和E2，碳正离子的重排）取代和消除中的重排（碳正离子的重排）醇的氧化（K2Cr2O7-H2SO4、Sarret、PCC、Johnes试剂、HIO4、）频哪醇重排机理Grignard反应及机理烯烃的氧化（KMnO4氧化和生成环氧化合物的氧化）酚的卤代、硝化、磺化、Friedel-Craft反应、Fries重排）第十章醚和环氧化合物Williamson合成醚烯烃的烷氧汞化-脱汞反应制备醚醇与二氢吡喃的反应（保护羟基和脱保护）醇与苄溴（苄氯）的反应（保护羟基和脱保护）Claisen重排机理环氧化合物的开环（酸性和碱性条件下开环机理）第十一章醛和酮羰基上的亲核加成（加HCN、NaHSO3、Grignard试剂）羰基与醇的反应（制备缩醛、缩酮保护羰基，以及脱保护的方法）醛酮与羟胺、肼、苯肼的反应羰基α-氢的反应（卤代、卤仿反应机理、酸性和碱性条件下的羟醛缩合反应机理）羰基的KMnO4和KCr2O7氧化Baeyer-Villiger反应机理醛酮的羰基的还原反应：LiAlH4、NaBH4、异丙醇铝-异丙醇的还原、Clemmensen 还原、Wolff-Kishner还原、Rosenmund还原Wittig反应安息香缩合酰氯与二烷基铬、二烷基铜锂的反应Beckmann重排机理羰基加成的立体化学（Cram规则）。
《有机化学1》各章⼩结《有机化学1》各章⼩节烷烃⼀章⼩节1. 了解同系列和构造异构的概念。
2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍⽣物、系统命名⽅法。
3. 掌握烷烃的结构特点及构象。
4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。
5. 掌握过渡态理论。
6. 重点掌握不同氢的活性⼤⼩顺序和烷基⾃由基的稳定性⼤⼩顺序（即两个顺序）。
烯烃⼀章⼩结1. 掌握烯烃的结构（1）杂化轨道理论（2）分⼦轨道理论（3）π键的特点2. 了解烯烃的同分异构现象3. 掌握烯烃的命名（1）衍⽣物命名法（2）系统命名法（3）不饱和取代基的命名（4）重点掌握⽴体异构体的命名和次序规则4. 烯烃的来源与制法⾃学（了解）5. 烯烃的物理性质⾃学（了解）6. 重点掌握烯烃的化学性质（⼀）加成反应（1）催化加氢—不同烯烃的稳定性（2）加卤素 Br2/CCl4⽤于鉴别（3）加卤化氢遵循马⽒规律（4）加溴化氢过氧化效应反马⽒规律（5）加⽔遵循马⽒规律（6）加硫酸遵循马⽒规律不同烯烃加成的活性顺序（7）加次卤酸可⽤X2＋H2O代替（8）碳正离⼦及其重排反应（9）硼氢化－氧化反应制反马⽒规律的醇（⼆）氧化反应（1）催化空⽓氧化制环氧烷烃（2）有机过氧化物氧化制环氧烷烃（3）⾼锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构（4）臭氧化－还原⽔解反应合成、推测结构（三）⼀般了解聚合反应（四）α－H的反应（1）α－H的取代反应（重点掌握）（2）α－H的氧化反应炔烃与⼆烯烃⼀章⼩结1. ⼀般掌握炔烃的结构和命名。
2. 重点掌握炔烃的化学性质(1)炔氢的反应(炔氢的酸性⼤⼩、炔化物的烷基化反应、重⾦属炔化物)（重点）(2)Lindlar催化加氢⽣成顺式烯烃（重点）(3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加⽔是重点，Br2/CCl4也可⽤于鉴别)。
(4)⼀般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。
(5)掌握KMnO4氧化反应鉴别，推测结构(6)炔烃的⼆聚（重点）3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应（π－π、P－π、σ－π、σ－P）4. 重点掌握和理解1,2－加成和1,4－加成5. 重点掌握双烯合成反应。
大学有机化学各章重点(总13页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。
在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。
掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。
难点是共价键理论。
教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。
难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。
难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。
教学内容：I、烯烃一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质1、物理性质2、化学性质（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。
马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。
（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。
（3）聚合反应（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代）II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。
二、炔烃的性质1、物理性质2、化学性质（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：①催化加氢；②与卤化氢的加成；③与水的加成；④与氢氰酸的加成。
理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。
（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。
三、二（双）烯烃1、二烯烃的分类和命名2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。
3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。
四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。
第四章环烃教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hü ckel规则。
了解脂环烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。
教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。
难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。
教学内容：I、脂环烃一、脂环烃的分类、构造异构和命名二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。
三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象；取代环已烷的构象。
四、脂环烃的性质1、物理性质2、化学性质：取代、加成（催化加氢；与卤素加成）。
II、芳香烃一、芳烃的分类和命名二、单环芳烃1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。
2、苯及其同系物的异构和命名3、苯及其同系物的性质（1）物理性质（2）化学性质①苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。
②氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。
③加成反应：加氢、加卤素（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。
三、稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲四、休克尔规则1、掌握休克尔规则2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性第五章旋光异构教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S 标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。
了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。
教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。
难点是构型及构型标记法。
教学内容：一、旋光性1、偏振光和旋光性2、旋光度和比旋光度二、分子的对称性、手性与旋光活性三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。
四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构：取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。
六、立体专一反应和立体选择反应七、外消旋体的拆分第六章卤代烃教学目的：掌握卤代烃的化学性质，脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。
了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。
教学重点、难点：本章重点是卤代烃的化学性质。
难点是SN1、SN2反应历程。
教学内容：一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的物理性质三、一卤代烃的化学性质1、亲核取代反应：水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。
2、消除反应：查依切夫规则。
3、与金属的反应：格氏试剂的制备、性质和应用四、饱和碳原子上的亲核取代反应1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等）2、SN1和SN2历程的竟争五、亲核取代与消除反应的关系六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃第七章光谱法在有机化学中的应用（选授）了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征，初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。
第八章醇、酚、醚教学目的：掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。
了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是醇酚醚的化学性质。
难点是醇的化学性质。
教学内容：I、醇一、醇的结构、分类和命名：氧的SP3杂化；氢键二、醇的物理性质三、醇的化学性质1、醇的似水性：掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性2、与无机酸和有机酸的反应：掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件3、脱水反应(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构)(2) 分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)4、氧化或脱氢5、邻二醇与高碘酸的作用：掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。
四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油Ⅱ、酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质1、酸性2、酚醚的生成3、与三氯化铁的作用4、氧化反应5、芳环上的亲电取代反应（卤代和硝化）四、重要的酚：苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚Ⅲ、醚一、醚的结构和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质1、醚键的断裂2、形成盐与络合物3、形成过氧化物四、几种重要的环醚1、环氧乙烷：掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。
2、了解1，4—二氧六环和四氢呋喃的性质和用途3、了解18—冠—6（冠醚）的结构和用途第九章醛、酮、醌教学目的：掌握醛、酮的命名，结构和化学反应。
了解醌类化合物的结构、化学性质，醛、酮的检验。
教学重点、难点：本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。
I、醛和酮一、醛和酮的结构和命名：理解羰基的结构及偶极矩；掌握醛、酮的命名。
二、醛和酮的物理性质三、醛和酮的化学性质1、羰基亲核加成反应：掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应；理解醇与羰基形成半缩醛（酮）和缩醛（酮）的反应过程，掌握醛基在有机合成中的保护方法。
2、还原反应3、氧化反应4、歧化反应5、烃基上的反应（1）α—氢的活性：互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。
（a）卤代及卤仿反应：掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。
（b）羟醛缩合反应：掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。
（2）芳香环的取代反应四、α，β—不饱和羰基化合物的亲核加成反应五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。
II、醌一、醌类化合物的结构二、醌类化合物的化学性质第十章羧酸及其衍生物教学目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质，羧酸结构对酸性的影响，加成—消除的反应机理。
了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。
教学重点、难点：本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。
难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。
教学内容：I、羧酸一、羧酸的结构和命名：理解羧酸的结构；掌握羧酸的命名。
二、羧酸的物理性质三、羧酸的化学性质1、羧酸的酸性与结构的关系2、羧基中羟基的取代反应（1）酸酐的生成（2）酰卤的生成（3）酯的生成（4）酰胺的生成3、羧基的还原反应4、烃基上的反应（1）α—卤代作用（2）芳香环的取代作用5、脂肪二元羧酸的受热反应（1）乙二酸的受热反应（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受热反应（3）丁二酸及戊二酸的受热反应（4）已二酸、庚二酸的受热反应四、重要的羧酸II、羧酸衍生物一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰氨）的结构和命名：二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应2、羧酸衍生物的加成—消去反应历程3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用4、酰胺的酸碱性四、碳酸衍生物：光气、尿素、胍。
第十一章取代酸教学目的：掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。
了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是取代酸的化学性质，难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。
