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有机化学第三版答案南开大学出版社第二章

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南开大学高等有机化学课件-第二章立体化学原理

南开大学高等有机化学课件-第二章立体化学原理

立体异构(Stereoisomer)是指具有相同构造而仅在某些
原子或基团的空间排列上不同的几种结构。它属于拓扑学
范畴，分析其相互关系时很重要。 如果两个立体异构之间的关系是一个物体与其不能重
叠的镜像之间的关系时，那么这两个结构就是对映异构体
(Enantiomer)，并且每一个结构都称为手征性的（Chiral)。 不是对映体的立体异构体是非对映异构体
光学纯度与对映体过量(Enantiomeric Excess, e.e.)数 值相等
ee =
[R] - [S] [R] + [S]
X 100%
测定旋光度随波长的变化，比在单一波长上测定旋光度
可提供更多的信息，对确定分子的手性非常重要，这种技
术叫旋光色散(Optical Rotatory Dispersion, ORD) 。 所得到的旋光度随波长的变化曲线被称为旋光色散曲线 (ORD Curve), 该曲线取决于分子的构型其吸收光谱，可用 于判别其构型与已知的相似分子构型的关系。
(Enantiomerically Pure or Homochiral)化合物。
而当某一种对映体的含量超过其另一种时成为富对映 体(Enantiomerically Enriched),它将有净的偏振光的偏离 值并称为旋光活性(Optically Active)的。
除了构造和构型以外，还有第三个重要的结构层次即
顺序规则
原子大小排序, 递降时序位排列顺时针 为RR-(rectus) 右, 顺 S-(sinister) 左, 逆
Fisher投影式
CH3 Ph H CH3 H H Ph CH3
锯架式
H CH3 H Br Ph
Newman投影式

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。

有机化学第三版答案南开大学出版社第三章

有机化学第三版答案南开大学出版社第三章
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 19
9． 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。 (1) 试写出这个反应的历程。 (2) 这两个反应哪个快？为什么？
链引发：
R-O-O-R
2R-O
2012-9-22
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 4
(3)
(CH 3 ) 3 CCH=CH 2
3,3-二甲基-1-丁烯
CH 3 CH 2 -CH 2 Br
2012-9-22
宁夏大学化学化工学院
24
(5) 自2-溴丙烷合成1-溴丙烷
CH 3 CH-CH 3 Br KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 HBr 过氧化物 CH 3 CH 2 -CH 2 Br
(6) 自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇
CH 3 CH 2 -CH 2 I KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 Cl 2 H 2O CH 3 CH-CH 3 OH Cl
HBr
1-溴-2-甲基丙烷 异丁基溴
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 8
(7) HI
CH 3 CH 3 -C=CH 2 HI CH 3 CH 3 C-CH 3 I 2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷
(8) HI(过氧化物)
CH 3 CH 3 -C=CH 2
2012-9-22
HI
不反应3)
O3;然后Zn,H2O

有机化学第三版答案第南开大学出版社

有机化学第三版答案第南开大学出版社

OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
OH
H
H2O
CH3CHCH2CH2CHO
（ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O M n O 2C H 2 = C H C H 2 C O O H
排]，例如： O
Cl +CH3ONa 乙 醚
COOCH3
试写出该反应的可能机理。
解：
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
+CH3OH
O C OCH3
-CH3O-
= =
=
O 7. 在碱性溶液中将1mol Br2和1mol C6H5CCH2CH3
O 相互作用，结果得到0.5molC6H5CCBr2CH3和
CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。 (2)还原：
LiAlH4 （CH3）2C=CH-CH-CH3（A）
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
H2、Ni 室温
CH3 CH3
OH O CHCH2CCH3
（B）
H2、Ni
CH3
250OC、加压 CH3
(3)异丙叉丙酮的合成：
CHCH2CHCH3 （C）
OH
O
OHCHCH3
C
CH3
NBS
H2O
[O]
-OH
NO2
NO2
NO2
NO2
③：
O CHO + H3C C

有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃

3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。

有机化学第三版答案南开大学出版社第4章

CH3CH2C ≡ CH
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
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CH3 ︱ CH3-CH-CH2-CH27）三级戊基 ）
2011-5-26
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
宁夏大学化学化工学院 11
6、写出乙烷氯代的自由基历程。 、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3 ∣ 1）CH3CHCH2CH2CH3
2-甲基戊烷 甲基戊烷 2-methylpentane
CH3 ∣ 3,3-二甲基 乙基已烷 二甲基-4-乙基已烷 二甲基 2） CH3CH2CH-C-CH2CH3 ∣ ∣ 3-ethyl-4,4-diethylhexane CH3CH2 CH3
2011-5-26
习题与解答
2011-5-26
宁夏大学化学化工学院
1
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 、写出庚烷的同份异构体的构造式， 汉英对照）。 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
CH3 ∣ 2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
宁夏大学化学化工学院 14
2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同 ）把下列纽曼投影式写成透视式， 物质。 物质。 H
Cl F Cl Cl H Cl F F H H
F
H F Cl F H
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院
Cl Cl Cl F H F H
他们是不同物质
15
8.叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作 .叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体， 为一个方便的自由基来源： 为一个方便的自由基来源：
_ _
+ CCl4
CH3-C-CH3 Cl
_ __
+
CCl3
CH3 + CH3-C-CH3 H CHCl3 +
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院 17
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3 + CCl3 CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
2
CH3 3）CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3
H3C CH3 ∣∣ 4） CH3CHCHCH2CH3
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院
CH3 CH3 5） ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6） CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7） CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
(CH3)3CO-OC(CH3)3 130℃ 或光 2(CH3)3CO
异丁烷和CCl4 的混合物在 130-140℃时十分稳定 。 假如 130异丁烷和 CCl 的混合物在130 140℃时十分稳定。 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应， 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应 ， 主要生成叔 丁基氯和氯仿， 同时也有少量叔丁醇（ OH， 丁基氯和氯仿 ， 同时也有少量叔丁醇 （ CH3)3C-OH ， 其 量相当于所加的过氧化物,试写出这个反应可能机理的 量相当于所加的过氧化物, 所有步骤。 所有步骤。
6 32
6 × 100%=15.8% 38
32 × 100%=84.2% 38
2011-5-26
84.2% / 2=42.1%
宁夏大学化学化工学院
8
2）异已烷 ）
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
2011-5-26
宁夏大学化学化工学院
13
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 、 ） 它们是不是相同的构象。 式，它们是不是相同的构象。
Cl Cl
Cl H Cl H
2011-5-26
H F
H
F
H
H Cl
H
Cl
H
H Cl
Cl
H H
Cl
F
F
H Cl H
H F
H Cl
H F H
H Cl
他们是相同构象
2011-5-26
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16
1) 链引发
①
(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
130℃ 2(CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
② (CH3)3CO
+
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3
CH3-CH-CH3 ︱ CH3
④
CCl3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH
3பைடு நூலகம்
2,2,3-三甲基丁烷 三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2011-5-26
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4
2、写出下列化合物的汉英对照的名称： 、写出下列化合物的汉英对照的名称：
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
2011-5-26
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18
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5
3)
CH3 ∣ CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3 ∣ ∣ ∣ CH2CH3 H3C CH3
2,3,6-三甲基 乙基辛烷 三甲基-6-乙基辛烷 三甲基 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane CH3 CH3 ∣ ∣ 4） CH3CH2CH2-CH-C-CH2-CHCH2CH3 ∣ ∣ H3C CH3 3,5,5,6-四甲基壬烷 四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
2011-5-26
2,4-二甲基戊烷 二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
3
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CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8） CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院
10%
9
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 ∣ CH3-C-CHCH3 ∣∣ H3C Cl
CH3 ∣ CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ H3C Cl
CH3-CH3 + Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + CH2-CH3 Cl Cl2
CH3-CH2 + Cl ︱ Cl
CH3-CH2 Cl CH3-CH2-CH2-CH3
︱
CH3-CH3 Cl +
2011-5-26
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12
记住： 记住： 引发、增长、链终止。 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。 循这个模式。
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院 7
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 、
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H：2。H=1：4
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 × 1 = 8 ×4
2011-5-26 宁夏大学化学化工学院 6
3、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的 、不要查表， 次序进行排列。 次序进行排列。 ① 3,3-二甲基戊烷 二甲基戊烷 ② 正庚烷 ③ 2-甲基庚烷 甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2-甲基已烷 甲基已烷
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 、 式及比例。 式及比例。 1) 正已烷 2）异已烷 ） 3）2，2-二甲基丁烷 ） ， 二甲基丁烷
45%
40%
15%
5、写出下列各取代基的构造式： 、写出下列各取代基的构造式：
1) Et- CH3CH22011-5-26
2) i-Pr宁夏大学化学化工学院
CH3 CH3
CH10
3) i-BuCH3-CH-CH2︱ CH3
5) 异戊基
4) S-Bu︱ CH3-CH2-CH-CH3
6) 新戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2︱ CH3