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苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及笨的同系物 苯〔苯环：C 6H 6〕芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C 6H 2n-6〕稠环芳烃〔高中不学〕一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 构造式： ; 构造简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕A. 燃烧反响2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
〕不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。
C. 取代反响〔1〕溴取代 苯跟溴的反响：①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反响条件：Fe 作催化剂〔写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕〔苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水〕 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反响，生成溴苯。
[基础过关]一、苯的分子结构与性质1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部答案 B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案 D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C二、苯的同系物的性质5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯D．己烷和苯答案 C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。
第3课时苯、苯的同系物及其性质新课程标准学业质量水平1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3。
掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4。
了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时，以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析：根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6C n H2n—6(n>6)结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120°,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构？提示:一种.苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名1.原则:以苯为母体命名。
2.方法(1)一个取代基苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯，如甲苯、乙苯。
(2）两个取代基苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
（3）苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：苯的同系物系统命名法1，2—二甲苯1,3-二甲苯1，4-二甲苯已知三甲苯有多种，试写出其结构简式,并进行系统命名.提示:三甲苯有三种,分别是,名称:1，2，3-三甲苯;，名称：1,2,4-三甲苯;,名称:1,3，5-三甲苯。
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及同系物的化学性质芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。
主要化性示意图R亲电取代氧化(定位规律)α－H 卤代一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应）苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。
（一）卤代 例如：+Cl 2o Cl+HClCH 3+Cl 铁粉或 FeCl 3CH 3CH 3+ClCl注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
（2）硝化 例如：+H 2O+HNO 3oNO 2浓H 2SO 4+HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4NO 2NO 2发烟 HNO 3++HNO 330o CCH 3浓H 2SO 4CH 32CH 3NO 2 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如：H 2SO++3H H 2O++H 2SO 4CH 3CH 3SO 3HCH 3SO 3H2479%CH3CH 3SO 3Ho（常用于合成）注：1、甲苯高温磺化主要进入对位；2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。
（4）傅-克反应 ①烷基化 例如：+RCl3R+CH 3CH 2CH 2Cl+3)2CH 2CH 2CH 3（主）注：1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排；2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行；3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。
4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）：+ CH 3CH=CH 2H 2SO 4CH(CH 3)2解：CH 3CH=CH 2H +CH 3CH 2CH 3+，……+ CH 3CHCH 2H 2SO 4CH(CH 3)2OH解：CH 3CHCH 3OH H +CH 3CH 2CH 3+CH 3CHCH 3OH2+-H 2O，……HClCH 3C O ClCO CH 3++AlCl 3乙酰氯 苯乙酮EtZn-Hg 浓HCl(克莱门森 rec.)CH 3+CH 3COOH +CH 3C OO AlCl 3CH 3C O CH 3OCH 3C乙酐 对甲基苯乙酮注：1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行；2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基，也可在苯环上引入烃基；3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
化学化工与环境工程学院
教育实习教学设计方案
教学课题：苯及其同系物的化学性质
实习学校：
实习学生：
专业学号：
指导老师：
2016年1月
一．教学设计分析
1.教材分析
本课时内容选自鲁教版高中化学选修模块《有机化学基础》之主题2《烃及其衍生物的性质与应用》。
据普通高中化学课程标准，《有机化学基础》作为选修模块，是考虑学生个性发展而设置，帮助学生根据兴趣爱好自己选择的一门学科，但却在学生化学学习过程中起着至关重要的作用。
它旨在探讨有机化合物的组成、结构、性质及作用。
学习有机化学的方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。
而苯又是有机化合物中至关重要的一类，它贯穿于整个有机化学学习的始终。
因此，通过设计本课时的教学内容，一是帮助学生在必修二对苯有简单的认识的基础上完善对苯的全面认识，使学生的认知水平再上升到一个新的层次；二是让学生学会通过实验探究苯的性质，培养学生的实验技能和科学素质。
而教师则要充分利用教学资源，充分发挥信息技术的优势，为学生提供充足的信息，排除学习过程中可能遇到的困扰，从而在教学过程中起关键的引导作用。
2.教学内容分析
本课时内容共分三部分：一.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应；二是与氢气的反应；三是苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应。
可以看出，此部分内容实验性较强，因此应通过激发学生对科学探究的兴趣，引导学生通过实验发现苯的化学性质，并能通过比较掌握烷烃、烯烃、炔烃的有关知识，进而帮助学生学习科学探究的基本方法，增强其自主创新精神和实践能力，形成科学的世界观。
3．学情分析及设计思路
（1）学生的认知结构
《苯的化学性质》是学生在高三时学习的内容，而此时，学生已经对化学有了清晰地认识，对于实验探究过程有了整体把握，对实验中的注意事项也已牢记在心。
但是，即使掌握了基本操作技能，但动手实践能力仍需提高，并且对于复杂反应的机理和探究过程还没有成熟地认识；所以对此部分内容的教授应注重进一步提高学生的动手操作能力，引导学生进行正确严密地实验探究，进而培养学生严谨的态度。
（2）通过对必修二中苯的初步学习，学生已经掌握了苯的物理性质及能与HNO3发生取代反应的化学性质，了解了苯的分子式及结构式，知道了苯中存在介于碳碳单键及碳碳双键之间的键；通过对前面烷烃及烯烃的学习，学生已经知道了烷烃中存在碳碳单键，容易发生取代反应，而烯烃中存在碳碳双键，容易发生加成反应。
以上知识为苯的化学性质的探究做了铺垫，并以此知识为基础，引导学生继续进一步探究苯的奥秘，从而对苯有整体把握，进而探究苯的同系物的性质，并为以后学习苯的衍生物做好知识准备。
（3）教学设计理念
基于以上学情，及考虑到高三学生面对的各方面压力，本课时内容将以“有机物王国之趣事”童话故事为载体，以动画形式播放，将学生引入一个轻松的学习环境中，并以一种愉悦的心情自主构建对知识的理解；考虑到学生此时思维活跃，乐于接触新奇事物，从而可在教学过程中列入化学史，从而开扩学生视野，使新知识更易植入学生头脑中；另外，学生此时正处于情感价值观形成的关键时期，教学中要充分认识这一点，有效利用图片和视频，给学生强烈的视觉及心理冲击，激发学生保护环境的责任感，使学生树立为中华民族复兴和社会进步而奋发学习的志向。
二．教学设计方案
1.教学目标
（一）知识与技能
※.掌握苯的取代反应和加成反应，及其反应时各自所需要的条件。
※.掌握苯的同系物的取代反应、加成反应和氧化反应，及其反应时各自所需要的条件。
※.掌握苯及其同系物发生化学反应时典型的化学方程式。
（二）过程与方法
※通过实验探究的方法探究苯及其同系物的化学性质，在自己动手的喜悦中掌握知识。
※通过比较的方法区别烷烃、烯烃、炔烃及苯的性质
※了解结构决定性质，性质影响用途的学习思路。
（三）情感态度价值观
※通过对苯的化学性质的研究，进一步培养实验探究能力和严谨的科学态度。
※在实验中培养节约意识和安全意识。
※通过对苯毒性的了解，提高保护环境的责任感。
2.教学重难点
（一）教学重点
（1）苯及苯的同系物的取代反应和加成反应.
（2）含αH的苯的同系物能被KMnO4氧化
（二）教学难点
苯及苯的同系物在发生化学反应时所需的条件记忆
3．教学过程
一段时间后观察实验现象。
（其中铁粉用作催化剂，CCl4或溴吸收液溴，AgNO3溶液检验HBr）
现象：烧瓶中出现油状
（2）
板书设计
1.物理性质
1.凯库勒式
2.燃烧反应 2.(1)不能使溴水2C6H6+15O燃烧6CO+H 褪色
3.（2）不能使高
+HO-NO锰酸钾溶
液褪色
NO2+H2
1.取代反应
4的反应：
浓硫酸）1）苯不能使区
4褪色分 2.加成反应2）含αH的苯方
（氢气）的同系物能使法
其褪色
三．教学反思
苯是芳香烃中最重要的一类，对苯进行系统地学习对有机化学的整个学习过程起着至关重要的作用。
因此，老师对本课时的教学设计，及在课堂中对学生的引导就显得尤为重要。
对本课时的设计，以烃家族趣事为载体，将学生引入轻松的学习环境中。
以实验探究为主要的研究方法，有意识地向学生灌输结构决定性质的理念，让学生体验科学探究的过程与方法，注重提高学生的动手实践能力，培养学生严谨治学、执着钻研的科学态度和科学素养激发学生热爱科学、献身科学事业的热枕。
